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UNIVERSIDAD DEL QUINDIO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS


PROGRAMA DE BIOLOGÍA
ASIGNATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA I

SEGUNDO TALLER

Docente: Dr. Q. Andrés Mauricio Rojas Sepúlveda

1. Nomenclatura orgánica.
a. Qué es la IUPAC. Cuál es el criterio básico para nombrar una estructura por el
sistema IUPAC. Cómo se forma el nombre fundamental.
b. Cómo se designa la estructura de grupos en cadena lateral unida a la cadena
principal.
c. Cuáles son las furmulas estructurales para los siguientes alquílicos ramificados:
Isopropil, isobutil, sec-butil, terc-butil, isopentil, neopentil, terc-pentil, isohexil.

2. Defina que es un enlace olefínico.

3. Escriba: a. La fórmula estructural completa, b. La fórmula condensada y c. La fórmula


molecular para cada una de las siguientes estructuras de puntos de Lewis:

a. b. c.

d. e. f.

4. Para las siguientes compuestos dibuje las formulas estructurales de sus isómeros y
clasifíquelos de acuerdo al tipo de isómero al que pertenezcan:

a. C3H8O b. C3H6O c. C3H7N d. C4H6O

5. Ordene los siguientes compuestos de mayor a menor acidez

a. HCl, HI, HF, HBr b. CH3NH2, CH3SO2H, CH3OH

6. Explique:

a. Por qué el CO2 no posee momento dipolar, pero el SO2 si lo posee (1,60 D)
b. Por qué el NH3 posee un momento dipolar mayor que NF3 (1,46D vs 0.24 D)

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7. Calcule la carga formal para:
  +   +  
a. CO3-2, b. NO2, c. CH3NO2, d. BH3, e. BH4, f. CH4,
+   +  
g. NH4, h. H2O, i. H3O j. CH3COO-

8. El ion tiocianato (SCN-) presenta tres estructuras de Lewis posibles. Utilizar el criterio de
cargas formales para verificar que la siguiente es su estructura de Lewis más probable:

9. Ordene los siguientes intermediarios de reacción de mayor a menor estabilidad.

10. Escriba una segunda estructura de resonancia para cada uno de los siguientes
carbocationes.
CH3
c)
b)
CH2
a) CH2
H3 C

11. De acuerdo al siguiente texto presente su punto de vista:

Las fuerzas de London son atracciones fuertes entre moléculas que no poseen momento
dipolar permanente. Tales fuerzas surgen por el movimiento continuo de los electrones,
el cual da origen a dipolos inducidos en una molécula, por otra. En este caso, los
electrones de una molécula son atraídos fuertemente por un núcleo de una segunda
molécula, entonces los electrones de la segunda molécula son atraídos por los
electrones de la primera.

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12. Escriba las estructuras y caracterice cada uno de los siguientes disolventes como prótico
o aprótico:

a. Dietil éter, b. Ácido acético, c. Acetona, d. Acetonitrilo


f. Tetrahidrofurano, g. Acetato de etilo, h. Isopropanol i. Agua

13. De acuerdo a las constantes de acidez dadas y las características de los ácidos propuestos,
asigne la constante de acidez correcta para cada uno de los ácidos y explique la razón.

Compuesto Constante de acidez Ka

a. HCOOH 23200 X10-15

b. ICH2COOH 260 X10-15

c. ClCH2COOH 17.7 X10-15

d. Cl3CCOOH 136 X10-15

e. BrCH2COOH 67 X10-15

f. FCH2COOH 125X10-15

14. Indique cuáles de las siguientes fórmulas puede responder a un alcano, a un alqueno
con un solo doble enlace y cuáles a un triple enlace

a. C5H10 b. C7H12 c. C15H32 d. C2H4 e. C5H8


f. C3H4 g. C10H22

15. Dadas las siguientes formulas moleculares, indicar si cada uno de los compuestos
podría ser un alcohol, éter, aldehído, cetona o ácido. Escribir sus fórmulas estructurales.

a. CH4O b. C2H6O c. C2H4O2 d. C3H6O e. CH2O

16. Dados los compuestos: 2-butanol y 3-metil-1-butanol, indique su formula molecular y su


formula estructural. Son isómeros entre sí? Explique.

17. Para los siguientes compuestos, escribir la formula molecular, explicar los tipos de
isomería que pueden presentar y representar los correspondientes isómeros:

a. CH3COCH3 b. CH3CH2CH2CH3

18. Escribir y nombrar los isómeros estructurales del 1-buteno.


19. Formular: a. Dos isómeros de posición de fórmula C3H8O; b. Dos isómeros de función de
fórmula C3H6O; c. Dos isómeros geométricos de fórmula C4H8.

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20. Contestar a cada uno de los siguientes apartados, referidos a compuestos de cadena
abierta:

a. ¿Qué grupos funcionales pueden tener los compuestos de fórmula molecular


CnH2n+2O?
b. ¿Qué compuestos tienen de fórmula molecular CnH2n-2?
c. Escribir las fórmulas semidesarrolladas y nombrar todos los compuestos de fórmula
molecular C3H8O.

21. Asignar las estructuras correctas para cada uno los siguientes ácidos:

a. Ácido cis-butenodioico
b. Ácido trans-butenodioico
c. Ácido cis-2-butenoico
d. Ácido trans-butenoico
e. Ácido cis-2-metilbutenodioico
f. Ácido trans-2-metilbutenodioico
22. Asignar el nombre correctos para las siguientes olefinas, teniendo en cuenta
nomenclatura Z y E.

a. b.

23. Nombrar los siguientes polienos, teniendo en cuenta nomenclatura Z y E.

a.   b.   c.   d.  

e.   f.   g.  

h.   i.  

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