BENCILO

OBJETIVO:
Preparación de una α-dicetona por oxidación de una α-hidroxicetona, con el uso de HNO3
como agente oxidante.

GENERALIDADES:
En este experimento una α-dicetona, bencilo, será preparada por la oxidación de una α-
hidroxicetona, benzoína. Esta oxidación se lleva a cabo fácilmente con oxidantes suaves
tales como solución de Fehling (tartrato cúprico en medio alcalino) o sulfato de cobre en
piridina. Para esta oxidación se pueden emplear tres diferentes oxidantes: a) sales de cobre,
b) ácido nítrico o c) Hipoclorito de sodio.

Método alternativo (1). Oxidación con Ácido Nítrico
PARTE EXPERIMENTAL:
1. En un matraz bola coloque 2.5g de benzoína, 6.5 mL de ácido nítrico al 70%, ponga a
reflujo a fuego directo durante 30min. Dado el desprendimiento de óxido nitroso, es
necesario colocar una trampa de agua o de sosa.
2. Al terminar el calentamiento la solución se vierte sobre 10 mL de agua fría, agitando hasta
la cristalización del producto.
3. Filtre al vacío lavando con agua helada.
4. Recristalice con metanol. Filtre con vacío y pese el producto puro. Determine el
rendimiento y el punto de fusión (95°C).

GUARDE EL PRODUCTO PARA LA SIGUIENTE PRÁCTICA


INVESTIGACIÓN PREVIA AL EXPERIMENTO
1. Nombre de la práctica
2. Objetivos (General y particular)
3. Reacción y mecanismo propuesto
4. ¿Qué gas se desprende de la reacción y de donde proviene?
5. Esquema del montaje de la reacción (con trampa de agua o sosa)
6. Propiedades y estructura de reactivos y productos.
7. Diagrama de flujo ecológico (debe de incluir manejo de residuos generados)
8. Cálculos estequiométricos.
9. Referencias con estilo APA