LABORATORIO #6: PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS

ALCOHOLES Y FENOLES
Araúz, Javier 4-809-412 – Montenegro, Bleisy 4-803-850 – Rodríguez, Alex
4-806-115
Curso de Química Orgánica (QM 230) - Escuela de Medicina - Universidad
Autónoma de Chiriquí
Resumen:
El presente ensayo tuvo como finalidad analizar las propiedades, tanto físicas como químicas, de los
alcoholes y fenoles, Para lograr los fines de este ensayo, se procedió a realizar la solubilidad en agua y
cloroformo de estos alcoholes, el etanol, propan-1-ol, propan-2-ol y el alcohol terbutílico fueron solubles en
ambos disolventes. El 3-Metilbutan-1-ol, ciclohexanol y bromobenzol solo fueron solubles en cloroformo.
Mientras que el fenol no se disolvió. En la segunda prueba realizada se tomaron los mismos alcoholes y se le
adiciono dicromato de potasio y 10 gotas de ácido sulfúrico, solamente el alcohol terbutílico y el bromobenzol
no reaccionaron, seguidamente se procedió a medir la velocidad de la reacción de los alcoholes con la
adicción del sodio metálico, el etanol, propan-1-ol y 3-metilbutan-1-ol. El propan-2-ol, ciclohexanol y fenol
reaccionaron más lento y el alcohol terbutílico y bromobenzol demoraron bastante, Mediante la prueba de
esterificación se requirió mezclar cada alcohol con ácido acético glacial y ácido sulfúrico concentrado, esta
solución se calentó para luego enfriarla en NaCl saturado, se buscaba percibir el olor que se desprendía, pero
no se logro diferenciar el olor de cada uno siendo en general aroma frutal. Para la prueba de yodoformo se
añadieron gotas de lugol a la mezcla del respectivo alcohol con agua e hidróxido de sodio, el ciclohexanol
formó un precipitado amarillo, el fenol no reaccionó, y el etanol, propan-1-ol bromobenzol mantuvieron un tono
amarillo. En la prueba de Lucas solo el alcohol terbutílico presentó turbidez, lo esperado para un alcohol
terciario, pero solo después de haberle aplicado calor. Culminando este estudio se evidencia la disminución
de la solubilidad en agua conforme aumenta el peso molecular del alcohol y las propiedades fisicasde los
alcoholes y fenoles.

Palabras Clave: Oxidación, grupo hidroxilo, reactividad, alcohol secundario, alcohol terciario.

Objetivos:
 Analizar las propiedades químicas y Determinar el orden de reactividad de los
físicas de alcoholes y fenoles. alcoholes, mediante diferentes pruebas
químicas.

Marco Teórico:
Marco Teórico
Tanto los alcoholes como los fenoles tienen el
grupo OH, por lo tanto ambas familias se
parecen; sin embargo, en la mayoría de sus
propiedades químicas y físicas los métodos de
síntesis son diferentes.
Los alcoholes no son oxidados por el
permanganato frío, pero sí son oxidados en
otras condiciones ( los primarios y secundarios
primordialmente). Los alcoholes son oxidados
por el ión dicromato, la solución anaranjada se
vuelve azul verdoso para alcoholes primarios y
secundarios, por su parte, los alcoholes
terciarios no reaccionan en esta prueba. La
deshidratación de alcoholes consiste en la
conversión de un alcohol en un arqueño por
proceso de eliminación en presencia de ácido
inorgánico.
Puentes de hidrógeno: La formación de
puentes de hidrógeno permite la asociación
entre las moléculas de alcohol. Los puentes de
hidrógeno se forman cuando los oxígenos
unidos al hidrógeno en los alcoholes forman
uniones entre sus moléculas y las del agua
Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH
(polihidroxilados) que poseen mayor superficie
para formar puentes de hidrógeno, lo que permiten
que sean bastante solubles en agua.
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o
bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es
más que el efecto que ejerce la molécula de –OH
como sustituyente sobre los carbonos adyacentes.
Gracias a este efecto se establece un dipolo.
Los alcoholes y fenoles pueden ser considerados
hidroxisustituidos de fórmulas generales
respectivas R-OH y Ar-OH. El grupo Hidroxilo (OH)
es el grupo funcional característico de los alcoholes
y de los fenoles.(Limstronberg, 1979)

La estructura del alcohol está relacionada con su Los alcoholes tienen características polares, y los
acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden alcoholes inferiores se comportan particularmente
clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo como el agua frente a determinados
carbono, alcoholes primarios, secundarios y reactivos.(Macy, 2005)
terciarios que presentan dos o más moléculas de
carbono.
Materiales y Reactivos Materiales

Sustancias Cantidad Toxxicidad

Fenol 2 gotas El contacto
(C6H6O) del líquido Descripción Capacidad Cantidad
con la piel y Tubos de ensayo
los ojos
produce
severas 8
quemadura
Vaso químico 50, 100 y
Etanol 2 gotas Intoxicación
por Alcohol 250 mL
(C2H6O)
Etílico 4
(Etanol) Plancha 1
2- Propanol 2 gotas Somnolencia,
( (CH3)2CHOH) inconsciencia Policial
1- Propanol 2 gotas causa
irritación. 1
Produce Goteros
calambres
abdominales
3- metilbutanol 2 gotas Dolor de 3
cabeza, Probeta 24mL 2
náuseas,
Placa de Porcelana 1
mareos
Alcohol 2 gotas Causa
terbutílico irritación en
piel
CicloHexanol 2 gotas dolor de
cabeza,
náuseas
Sodio metálico trozo quemadura
Na pequeño
Lugol 2 gotas Vomito
Ácido Sulfúrico 2 gotas Irritación y
(H2SO4) dolor
cloroformo 2 gotas irritabilidad
Agua 2 gotaa No toxicidD
Hidróxido de 6 mL irritante y
Sodio corrosivo
(NaOH) 10%
 F. Prueba de Lucas
Metodología:
1.coloca 10 gotas de 2. 1 mL del reactivo
A. Solubilidad. cada alcohol de luca, tapar y agitar.

1.Coloque 1mL de agua en 5

tubos de ensayos. Resultados:
A. Solubilidad
3.observe y ordene en
2.Añada 3 gotas de los
forma ascendente de
Cuadro 1. Solubilidad de alcoholes en agua y
alcoholes estudiado. cloroformo.
solubilidad.

B. Oxidación Agua Cloroformo

2.10 gotas de Etanol Sí Sí

1.Caliente en un
H2SO4 y de los
tubo una mezcla de
alcoholes Propan-1-ol Sí Sí
K2Cr2O7 al 5%.
estudiados.
3-Metil butan- No Sí
1-ol

Propan-2-ol Sí Sí
3.anote
1.5 tubos se le diferenci Alcohol Sí Sí
2. añade
añaden 10 a de
sodio terbutílico
gotas de los velocidad
metalico
alcoholes de
reaccion. Ciclohexanol No Sí

C. Reacción con sodio metálico Bromo benzol No Sí

D. Esterificación
Fenol No No

2.añada 10 de
1.Mezcla 10 gotas
acido acetico glacial B. Oxidación
de cada alcohol.
y acido sulfurico.
Cuadro 2. Observaciones al añadir K2Cr2O7 y
H2SO4 a los alcoholes.

3.caliente Compuesto Cambio observado

suavemente y Etanol Adquirió un tono azul oscuro
perciba el olor.
Propan-1-ol Adquirió un color azul oscuro
3-Metil butan-1-ol Adquirió un color azul oscuro
E. Reacción de Yodoformo
Propan-2-ol Adquirió un color azul oscuro
Alcohol terbutílico Adquirió un tono naranja
1.se añaden 10 2. se añaden
3. gota a gota Ciclohexanol Adquirió un tono verde oscuro
gotas de 2mL de agua,
añada lugol.
etanol. 10 gotas NaOH
Bromo benzol Adquirió un tono naranja
Fenol Adquirió un tono azul/morado
oscuro
Reacciones:

Reacción 4. Esterificación a partir de un alcohol.

Reacción 1. Oxidación de un alcohol primario.
E. Reacción de Yodoformo
Cuadro 5. Observaciones al añadir H2O, NaOH y
lugol.

Compuesto Observación
Reacción 2. Oxidación de un alcohol secundario.
(*) Etanol Mantuvo un color amarillo
claro
C. Reacción con sodio metálico
Cuadro 3. Observaciones en las velocidades de Propan-1-ol Mantuvo el color amarillo
reacción con sodio metálico.
Propan-2-ol Permaneció incoloro y se
formó precipitado
Compuestos Observación
Etanol, propan-1-ol y 3- La reacción ocurrió Ciclohexanol Precipitado amarillo
metilbutan-1-ol rápidamente.
(*) Bromobenzol Mantuvo el color amarillo
Propan-2-ol, La reacción fue algo
ciclohexanol y fenol lenta. Fenol No reaccionó
Alcohol terbutílico y La reacción demoró.
bromobenzol
Reacciones:
Reacciones:
R–O–H + Na → R–O− Na+ + ½ H2 ↑
Reacción 3. Reacción general con sodio metálico.

D. Esterificación
Cuadro 4. Observaciones de la esterificación.

Compuesto Color Olor después

de calentar
Reacción 5. Reacción general de yodoformo para un
Etanol Incoloro alcohol.
Propan-1-ol Claro
3-Metil butan- Incoloro
1-ol F. Prueba de Lucas
Aroma frutal. Cuadro 6. Observaciones al añadir el reactivo de
Propan-2-ol Incoloro
No se podía Lucas.
Alcohol Rosa pálido
distinguir
terbutílico
específicamente Alcohol Clasificación Observación Velocidad
Ciclohexanol Incoloro del Alcohol de
Reacción
Bromo benzol Oscuro
Fenol Precipitado
Etanol Primario No t > 30
reaccionó; se minutos,
blanco
mantuvo utilizando
transparente calor
Reacciones:
Propan- Secundario No No se
“el límite entre solubilidad e insolubilidad en agua
2-ol reaccionó; se observó se encuentra entre los cuatro y cinco átomos de
mantuvo reacción carbono para alcoholes primarios normales”
transparente (p.626). Este parámetro se evidencia si
Ter- Terciario Se observa No se establecemos como límite el alcohol terbutílico; los
butanol turbidez observó alcoholes de 4 carbonos o menos fueron solubles
luego de reacción en agua (etanol, propan-1-ol, propan-2-ol y
aplicarle terbutanol) y los de 5 carbonos o más no (3-
calor
Metilbutan-1-ol, ciclohexanol, bromobenzol y fenol).
Cabe resaltar que el grupo hidroxilo (–OH) es muy
Cálculos de la preparación del reactivo:
polar y permite la formación de puentes de
1 mL alcohol ------- 0.5 mL Reactivo de Lucas (10 gotas) hidrógeno, razón de la solubilidad de algunos
3mL alcohol -------- 1.5 mL Reactivo de Lucas (30 gotas) alcoholes en agua. Lo igual disuelve lo igual, por
esto la mayoría de los alcoholes y fenoles se
disolvieron en cloroformo. Solo el resultado
136 𝑔 𝑍𝑛𝐶𝑙2 105 𝑚𝐿 𝐻𝐶𝑙 1 𝑚𝐿 𝑍𝑛𝐶𝑙2 obtenido para el fenol no concuerda con la teoría,
+ = 2.7 𝑔 𝑍𝑛𝐶𝑙2 ( )
50 50 2.91 𝑔 𝑍𝑛𝐶𝑙2 aquí pudo influir la cantidad empleada de las
+ 2.1 mL de HCl = 0.93 mL ZnCl2 + 2.1 mL HCl = 3.03 sustancias al momento de mezclarlas.
mL de Reactivo de Lucas
En la parte B se llevó a cabo la oxidación de los
alcoholes utilizando dicromato de potasio (K2Cr2O7)
Reacciones: y ácido sulfúrico (H2SO4). El cambio de color a
verde/azul oscuro cuando se añade el alcohol a la
mezcla de K2Cr2O7/H2SO4 es indicador que la
Reacción 6. Reacción del reactivo de Lucas en un oxidación ocurrió. Como se observa en el cuadro 2
alcohol primario. solamente el alcohol terbutílico y el bromobenzol
no reaccionaron. Es importante resaltar que la
oxidación dependerá del reactivo que se utilice y la
sensibilidad del alcohol. Como observamos en las
Reacción 7. Reacción del reactivo de Lucas en un reacciones 1 y 2 “los alcoholes primarios producen
alcohol secundario. aldehídos o ácidos carboxílicos, los alcoholes
secundarios producen cetonas, pero los alcoholes
terciarios por lo general no reaccionan con la
mayor parte de los agentes oxidantes (McMurry,
2012, p.645)”. La razón por la que los alcoholes
terciarios no reaccionan en condiciones normales a
Reacción 8. Reacción del reactivo de Lucas en un esta prueba es porque no tienen hidrógenos que
alcohol terciario. pueden perder. Entonces podemos deducir que el
alcohol terbutílico y el bromobenzol son alcoholes
Discusión de resultados: terciarios, y los demás que sí se oxidaron son
alcoholes primarios (etanol, propan-1-ol y 3-
La parte A consistió en la solubilidad de alcoholes y metilbutan-1-ol) y secundarios (propan-2-ol,
fenoles en agua y en un disolvente orgánico como ciclohexanol y fenol).
el cloroformo. Según los resultados del Cuadro 1
notamos que el etanol, propan-1-ol, propan-2-ol y Se hizo reaccionar 10 gotas de cada alcohol con
el alcohol terbutílico fueron solubles en ambos un pequeño trozo de sodio metálico en la parte C.
disolventes. El 3-Metilbutan-1-ol, ciclohexanol y Esta reacción libera H2 que se evidencia por el
bromobenzol solo fueron solubles en cloroformo. burbujeo formado. Los alcóxidos metálicos se
Mientras que el fenol no se disolvió en ninguno. suelen generar mediante la reacción del
Esto demuestra que los alcoholes de bajo peso correspondiente alcohol con sodio metálico
molecular son solubles en agua y, a medida que se (Universitat Jaume I, s.f). Como se aprecia en el
incremente el peso molecular el alcohol será cuadro 3 las reacciones con mayor rapidez fueron
insoluble. Morrison & Boyd (1998) consideran que las del etanol, propan-1-ol y 3-metilbutan-1-ol. El
propan-2-ol, ciclohexanol y fenol reaccionaron más
lento. Y el alcohol terbutílico y bromobenzol
demoraron bastante. Analizando estos resultados
se deduce que la velocidad de reacción fue mayor
en alcoholes primarios y menor en terciarios,
dando el siguiente orden de reacción: alcohol 1° >
alcohol 2° > alcohol 3°. Alcoholes terciarios como
el terbutanol tienen poca velocidad de reacción
debido a que “tienen mayor impedimento estérico
de parte de los carbonos hacía el oxígeno,
disminuyendo así su poder de atracción y reacción
(González, Hoyos, Causil y Montiel, s.f.).”
El siguiente procedimiento fue la esterificación a
partir de los alcoholes y fenoles (parte D). La
palabra esterificación denota la síntesis de un
éster. Se requirió mezclar cada alcohol con ácido
acético glacial y ácido sulfúrico concentrado, esta
solución se calentó para luego enfriarla en NaCl
saturado. La reacción 4 muestra como “la
condensación de un alcohol y un ácido carboxílico
catalizada por ácidos produce un éster y agua y se
conoce como esterificación de Fischer” (Carey,
2006, p.648). Se trató de percibir el olor de cada
alcohol pero como establecimos en el cuadro 4 no
se distinguía el aroma específico, solo podía ser
descrito como frutal. Además, el aroma frutal es
característico de los ésteres de bajo peso
molecular y son los responsables de los olores de
ciertas frutas.
Para la prueba de yodoformo en la parte E se
añadieron gotas de lugol a la mezcla del respectivo
alcohol con agua e hidróxido de sodio. Esta prueba
indica “si un alcohol contiene o no una unidad
estructural determinada. Se trata de alcohol con
yodo e hidróxido de sodio (hipoyodito de sodio,
NaOI); un alcohol de estructura R–CH(OH)–CH3 da
un precipitado de yodoformo (CHI3)” (Morrison &
Boyd, 1998). Según los resultados del cuadro 5 el
propan-2-ol permaneció incoloro y formó un
precipitado (el cual se disolvía al agitarlo), el
ciclohexanol formó un precipitado amarillo, el fenol
no reaccionó, y el etanol, propan-1-ol bromobenzol
mantuvieron un tono amarillo. Algunos grupos
detallaron que el etanol permanecía transparente.
En base a estas observaciones podemos decir que
los únicos compuestos que formaron precipitados
fueron dos alcholes secundarios: el propan-2-ol y el
ciclohexanol. Y de ellos el ciclohexanol tuvo un
precipitado de color amarillo. Resulta confuso que
el fenol, siendo también un alcohol secundario, no
haya reaccionado pero se debe considerar que su
anillo aromático le confiere características
diferentes.
La prueba de Lucas, parte F, consistió en añadirle
este reactivo al etanol (alcohol 1°), propan-2-ol
(alcohol 2°) y tert-butanol (alcohol 3°), agitarlos, y
tomar el tiempo en que aparecía una turbidez en
cada tubo. El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se
llama reactivo de Lucas y su empleo permite la
formación de cloruros de alquilo. Cano y Vidal
(2011) exponen que esta reacción es de sustitución
en la que el cloro reemplaza al grupo hidroxilo OH.
Los resultados del cuadro 6 indican que solo el
alcohol terbutílico presentó turbidez, lo esperado
para un alcohol terciario, pero solo después de
haberle aplicado calor, ya que permanecía sin
cambios luego de media hora estando a
temperatura ambiente. El tiempo de los resultados
obtenidos no concuerda con lo establecido por la
teoría. Teóricamente los alcoholes terciarios,
alílicos y bencílicos reaccionan de inmediato y
provocan turbidez en la solución, los secundarios
generalmente producen turbidez en 3 a 10 minutos
y pueden requerir calentamiento, y los alcoholes
primarios se disuelven en el reactivo pero
reaccionan horas o días después (Portillo, 2003).
No obstante la turbidez producida en el ter-butanol
se debe a que el anión cloruro crea un cloroalcano
insoluble cuando reacciona con el carbocatión.
Cuestionario:
1. ¿Cómo afecta el grupo OH- la reacción
de bromacion del anillo?
Si el anillo contiene un sustituyente fuertemente
activador como los grupos -OH, -OR o aminas, no
es necesario un catalizador, por ejemplo, en la
bromación del p-cresol, La halogenación de los
fenoles más rápida en disolventes polares debido a
la disociación del fenol, siendo los iones fenóxido
más susceptibles al ataque electrofílico ya que son
más ricos en electrones.
2. ¿Qué tipo de grupo es el OH- con
respecto al anillo?
Con respecto al anillo el – OH es un fenol el cual
es un compuesto que presenta uno o más grupos
hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo
aromático. El fenol es el miembro más sencillo de
esta serie homóloga y es denominado también
hidroxi-benceno
 3. ¿Qué compuestos específicamente dan
positiva la prueba de cloruro férrico?
Los compuestos que dan positiva la prueba son los
fenoles y los encoles (normalmente púrpura, verde
o azul, son señal de prueba positiva).
4. ¿Qué productos se forman cuando se
agregan KMnO4 en exceso a la solución
acuosa fenólica?
El Permanganato de potasio ha sido ampliamente
utilizado para la oxidación de fenoles. El
permanganato de potasio es un oxidante fuerte,
que produce MnO2insolublecomo subproducto.
Esto puede dar lugar a los altos sólidos que elevan
los costos significativos de la disposición.
Conclusiones:
Se evidencia la disminución de la solubilidad en
agua conforme aumenta el peso molecular del
alcohol, debido a que el grupo –OH constituye
una pequeña parte de la molécula comparado
con el resto de átomos de carbono.
González, C., Hoyos, D., Causil, J. y Montiel, J.
(s.f.). ALGUNAS PRUEBAS QUIMICAS DE
ALCOHOLES YFENOLES. Academia.edu.
Recuperado el 12 de octubre de 2019 de
https://www.academia.edu/19145831/Informe_de_o
rganica_pruebas_de_alcoholes_y_fenoles
Portillo, B. (2003). PRÁCTICAS DE QUÍMICA
ORGÁNICA II. Instituto Tecnológico de Toluca,
México.
Cano, J. y Vidal, E. (2011). Clasificación de
alcoholes. Oxidación con ácido crómico. Test de
Lucas. Universidad Tecnológica Metropolitana.
Recuperado el 12 de octubre de 2019 de
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_org
anica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-organica-
iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e5-
e6_2011/e6_2011
Carey, F. (2006). Química Orgánica. Sexta edición.
México, D.F.: McGRAW-HILL/INTERAMERICANA
EDITORES.

La oxidación se pudo observar mediante la

perdida de color purpura pasa a color café.

A medida que aumenta la longitud de la

cadena, aumenta la su insolubilidad del
alcohol.

Al aumentar la masa molecular, aumentan

sus puntos de fusión y ebullición y al
aumentar el tamaño de la moléculas
disminuye su solubilidad en agua

el grupo -OH, que es muy polar y capaz de

establecer puentes de hidrogeno con sus
moléculas compañeras, con otras
moléculas neutras, y con aniones.

Referencias:
Morrison, R., & Boyd, R. (1998). Química Orgánica.
Quinta edición. México: Addison Wesley Longman.
McMurry, J. (2012). Química Orgánica. 8a edición.
México, D.F.: Cengage Learning Editores.
Universitat Jaume I. (s.f.). Tema 3. Alcoholes.
Recuperado el 12 de octubre de 2019 de
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf