ARTICULO

PROPIEDADES FÍSICAS Y CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS DE ACUERDO CON SU SOLUBILIDAD

QUINTERO HERNÁNDEZ, Yeison Andrés (1082216289); RINCÓN GUTIÉRREZ, Carlos Mauricio

(1121891532); SAMPAYO TORRES, Yair Antonio (1104378071), CASTELLANOS ORDOÑEZ Andrés
Felipe (1098710512), BOLAÑO, Jhonatan Alfredo (1067728748)

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Programa de Ingeniería Química, Facultad de Ingeniería y Arquitectura, Universidad de
Pamplona, Kilómetro 1, Vía a Bucaramanga,
Pamplona-Norte de Santander- Colombia

RESUMEN: En la práctica anterior se determinaron las características Físico-Químicas (punto de ebullición, punto
de fusión y solubilidad), de dieciséis muestras de compuestos orgánicos e inorgánicos las cuales fueron tratadas
de la siguiente manera:
Para la primera parte se determinó el punto de ebullición y punto de fusión al someter las muestras a un incremento
gradual de temperatura, las cuales se sumergieron dentro de glicerina debido a que esta posee un punto de
ebullición de (290°C), temperatura que excede la temperatura de fusión y ebullición de las muestras; A su vez
permitió una mejor distribución de la energía calórica suministrada por el mechero bunsen, así como un monitoreo
constante de la temperatura donde se logró identificar las temperaturas de ebullición (para líquidos) y
temperaturas de fusión (para solidos).
Para la clasificación de compuestos orgánicos de acuerdo a su solubilidad, se tomaron diferentes muestras y se
comprobó su solubilidad en diferentes solventes, posteriormente con ayuda del esquema otorgado por el docente
se clasificaron de acuerdo a su solubilidad en dichos solventes para determinar a qué grupos pertenecían cada
uno de los compuestos (soluto).

ABSTRACT: in the previous practice the physico-chemical characteristics (boiling point, melting point and solubility) of sixteen samples of
organic and inorganic compounds were determined which were treated in the following way:

For the first part, the boiling point and melting point were determined by subjecting the samples to a gradual increase in temperature, which were
immersed in glycerin because it has a boiling point of (290 ° C), a temperature that exceeds the melting and boiling temperature of the samples; At
the same time it allowed a better distribution of the caloric energy supplied by the Bunsen burner, as well as a constant monitoring of the temperature
where the boiling temperatures (for liquids) and melting temperatures (for solids) could be identified.

For the classification of organic compounds according to their solubility, different samples were taken and their solubility was checked in different
solvents, later with the help of the scheme granted by the teacher they were classified according to their solubility in said solvents to determine
which groups belonged each of the compounds (solute).

KEYWORDS: boiling point, melting point, solubility, temperature.

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1. INTRODUCCIÓN.

PROPIEDADES FÍSICAS Además de un amplio rango de fusión, un

compuesto impuro posee un punto de fusión
Las sustancias se caracterizan por sus
menor que el compuesto puro, así por ejemplo
propiedades y por su composición. El color,
en el caso del ácido benzoico (punto de fusión
punto de fusión y punto de ebullición son
121-122°C) una muestra impura puede
propiedades físicas. Una propiedad física se
presentar un rango de fusión entre 115-119°C
puede medir y observar sin que cambie la
o más.
composición o identidad de la sustancia.
2. Punto de Ebullición: La temperatura a la cual
1. Punto de Fusión:
la presión de vapor de un líquido iguala a la
Esta propiedad, se define como la temperatura presión ejercida por las moléculas sobre la
a la cual a presión atmosférica se encuentra en superficie de este, se denomina punto de
equilibrio la fase solidad y la fase líquida de ebullición. Cuando la presión ejercida sobre la
determinada sustancia. En esta fase la superficie del líquido es igual a 1 atm se
sustancia se funde, pasa de estado sólido a denomina punto de ebullición normal
líquido. (reportados en la literatura), por lo que cuando

El punto de fusión no varía considerablemente esta propiedad se determina a una presión

con pequeños cambios en la presión, pero si lo atmosférica diferente de 1atm (760mmHg) se

hace con la presencia de impurezas, por lo que hace necesaria una corrección del valor

esta propiedad se puede usar como punto de obtenido. Para que una sustancia alcance su

identificación y pureza de compuestos punto de ebullición, es necesario suministrar la

orgánicos. energía necesaria para que pase del estado

líquido al estado de vapor, durante la
Un compuesto orgánico puro funde
ebullición a pesar de que se siga suministrado
usualmente en un rango muy estrecho (1°C o
calor, la temperatura del líquido no aumenta,
menos), uno impuro lo hace en un rango más
debido a que la energía calórica es consumida
amplio (3°C o hasta 10-20°C), si el rango de
por las moléculas de la sustancia para pasar al
fusión es de 2°C o se encuentra por debajo de
estado gaseoso.
este valor, eso indica un compuesto
suficientemente puro para la mayoría de usos.

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A la temperatura de ebullición leída del sitio que se encuentre más elevado sobre el
instrumento de medida se deben hacer dos nivel del mar va a presentar menores
correcciones, una asociada a la curva de temperaturas de ebullición. Por ejemplo, en
calibración del aparato de medición y otra Medellín (altura de 1500m, 0,84 atmosferas) el
debida a la presión (como se mencionó en el agua ebulle a 95°C aproximadamente,
párrafo anterior), la cual se realiza usando la mientras que al nivel del mar el agua hierve
ecuación 1. a100°C.La corrección en el punto de ebullición

𝛥 = 𝐾 ∗ (760 − 𝑃)(𝑇 + 273,15) también se puede realizar teniendo en cuenta

la tabla Número 1 y la ecuación 2.
Ecuación 1. Corrección de la temperatura.

𝛥= Corrección debida a la presión. Tabla 1. Datos para corrección del punto de

ebullición por cambio de presión atmosférica.
K= Constante que tiene un valor de 0,00012
para líquidos asociados y de 0,00010 para Variación en T por Δ

líquidos no asociados. P=10mmHg

Teb normal Líquidos no Líquidos
P=Presión atmosférica ambiente en mmHg
°C polares polares
(para pamplona puede usar 590mmHg)
50 0,380 0,320
T= temperatura de ebullición después de la 60 0,392 0,330
corrección según la curva de calibración. 70 0,404 0,340
80 0,416 0,350
El punto de ebullición NORMAL será igual a la
suma del punto de ebullición experimental 90 0,428 0,360

más la corrección debida a la presión. 100 0,440 0,370

110 0,452 0,380
En general, los factores que determinan el
120 0,464 0,390
punto de ebullición son: el peso molecular, la
Tabla 1. Variación de la temperatura por ΔP
forma lineal o ramificada de las moléculas, su
polaridad y la asociación intermolecular,
además de ser dependiente de la presión del 𝑭𝒄 = 𝚫𝐏 (𝐴⁄10𝑚𝑚𝐻𝑔)
lugar de la medición. De ahí que se deba hacer Ecuación 2. Factor de corrección.
una corrección al mismo tiempo que se hace la
asociada al instrumento de medida.
FC= Factor de corrección.
Los cambios en la presión atmosférica son ΔP= cambio de la presión en mmHg.
debidos en las variaciones en la altura, así un A= valor correspondiente de la tabla 1.
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Si el valor de A no se encuentra en la tabla, se
debe estimar por interpolación.
CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS DE ACUERDO CON
SOLUBILIDAD
Un sólido se considera soluble en una fase
líquida, cuando al mezclarlos se observa una
sola fase homogénea (generalmente
relación 0,05-0,1g soluto en máximo 3mL de
disolvente). En este punto son vitales las
fuerzas de acción intermoleculares (fuerzas de
Van Der Waals, atracciones dipolo-dipolo,
puentes de Hidrogeno).
La solubilidad de un sólido en determinado
disolvente, se encuentra relacionada con la
estructura química de los dos y por ende con
las polaridades de los mismos (semejante
disuelve a semejante).
Para recristalizar una sustancia, es ideal un
disolvente en el que el soluto es poco soluble
en frio y muy soluble en caliente.
Propiedades de los alcanos
A veces los alcanos se refieren como paraifnas,
una palabra derivada del latín parum affinis,
que significa poca afinidad”. Este término
describe apropiadamente su comportamiento,
porque los alcanos muestran poca afinidad
química hacia otras sustancias y son
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químicamente inertes a la mayor parte de los
reactivos de laboratorio. También son
relativamente inertes biológicamente y no
están comúnmente involucrados en la química
de los organismos vivos; sin embargo, los
alcanos reaccionan con oxígeno, halógenos y
SU algunas otras sustancias en condiciones
apropiadas.
La reacción con oxígeno ocurre durante la
combustión en un motor o en un horno
en cuando se utiliza el alcano como combustible.
Se forman como productos el dióxido de
carbono y el agua y se libera una gran cantidad
de calor; por ejemplo, el metano (gas natural)
reacciona con el oxígeno de acuerdo con la
siguiente ecuación.
ℎ𝑣 KJ
𝐶𝐻4 + 2𝑂2 → 𝐶𝑂2 + 2𝐻2 O + 890 (213 kcal/mol)
mol
Reacción 1. Alcano con Oxígeno.
La reacción de un alcano con Cl2 ocurre
cuando una mezcla de los dos se irradia con luz
ultravioleta (denotada por hv, donde v es la
letra griega nu). Dependiendo de la cantidad
relativa de los dos reactivos y en el tiempo
permitido, ocurre una sustitución secuencial
de los átomos de hidrógeno en el alcano por
cloro, llevando a una mezcla de productos
clorados; por ejemplo, el metano reacciona
con Cl2 para producir una mezcla de CH3Cl,
CH2Cl2, CHCl3 y CCl4.
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neopentano (2,2-dimetilpropano) tiene dos

ramificaciones y hierve a 9.5 °C. De manera
similar, el octano hierve a 125.7 °C, mientras el

Reacción 2. Alcano con cloro. isooctano (2,2,4-trimetilpentano) hierve a 99.3

Los alcanos muestran incrementos regulares
en sus puntos de ebullición y fusión a medida
que aumenta la masa molecular, un efecto
debido a la presencia de fuerzas de dispersión
débiles entre las moléculas Sólo cuando se
aplica la energía suficiente para vencer estas
fuerzas se funde el sólido o hierve el líquido.
Como se esperaría, las fuerzas de dispersión se
°C. Los alcanos de cadena ramificada tienen
puntos de ebullición más bajos debido a que
son un poco más esféricos que los alcanos de
cadena recta, tienen áreas de superficie
menores y en consecuencia tienen fuerzas de
dispersión menores.
2 MATERIALES.
1. soporte, malla, aro y 2 pinzas

incrementan cuando aumenta el tamaño 1 gradilla

molecular, lo que explica los mayores puntos 7 tubos de ensayo

de fusión y ebullición para los alcanos más 1 pinza de madera

grandes. 1 mechero de Bunsen

1 agitador
1 termómetro
2 pipetas 10mL y 5 mL
1 pipeteador
1 tubo de Thiele
2 vidrios de Reloj
2 espátula
3 vasos de precipitado 100mL
Figura 1. Aumento del punto de solubilidad y de fusión
1 vaso de precipitado 250mL
con respecto a la temperatura.
1 mortero con pistilo
Otro efecto interesante visto en los alcanos es 1 tubo Pyrex
que, al incrementar la ramificación, es menor el * Capilares
punto de ebullición del alcano; por tanto, el * Aceite mineral
pentano no ramificado hierve a 36.1 °C, el *Hielo
isopentano (2-metilbutano) tiene una *Alambre de cobre
ramificación y hierve a 27.85 °C y el

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2.2 REACTIVOS Se calentó gradualmente (2-3°C/min) hasta

• Glicerina observar un rosario continuo de burbujas
• Agua Destilada desprendiéndose del capilar, una vez
• Perlas de ebullición observado el rosario se suspendió el
• Cloroformo calentamiento inmediatamente. Cuando el
• Etanol líquido ingresó por el capilar se tomó la
• Hexano temperatura de ebullición y se repitió el
• Naftaleno procedimiento con los demás líquidos. Ver
• Ácido Benzoico Imagen [2].
• Acetanilida
• Naftol
• Sacarosa
• Ácido acético
3. Procedimiento
Imagen 2. Calentamiento gradual de la solución
PROPIEDADES FÍSICAS problema, burbujas desprendiendo del capilar, rosario y
toma de temperatura.
Determinación del punto de ebullición

Se adicionó 2mL del líquido problema en el

pyrex, seguidamente se llenó un capilar por un
extremo con ayuda del mechero; se introdujo
el capilar sellado en el tubo pyrex conteniendo
el líquido problema con el extremo abierto
sumergido en el líquido tocando el fondo del
tubo pyrex. Se adicionó la glicerina al tubo
thiele y se armó el montaje. Ver Imagen [1].
Determinación del punto de fusión
Se selló el capilar por un extremo con ayuda
del mechero, se colocó una pequeña cantidad
del sólido a tratar en el vidrio de reloj y se
introdujo en el capilar previamente sellado. Se
compactó el sólido en el capilar con ayuda de
un tubo largo (lanzando el capilar dentro del
tubo largo, ubicado verticalmente apoyado en
el suelo), se sujetó el capilar al termómetro con
el hilo de cobre, asegurando que la muestra
quedara a la altura del bulbo del termómetro.

Imagen 1. 2mL del líquido problema en el tubo pyrex, Ver Imagen [3].
Capilar, Glicerina en el tubo thiele y montaje.

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del solvente correspondiente, en la que se

Imagen 3. Sellado de capilar con el mechero,
compactación de la sustancia con el tubo largo de
vidrio, vidrio reloj con la sustancia, copilar y termómetro
unidos con el hilo de cobre.
agitó vigorosamente cada tubo de ensayo,
golpeando suavemente el fondo del tubo
contra la palma abierta de la mano. Para tal
caso se realizaron las siguientes diluciones:
• 0,2mL de Cloroformo más 1mL Agua
destilada (Soluble). Ver Imagen [5]

Se sumergió en un baño de glicerina (tubo

thiele o pyrex) cuidando que la glicerina no
ingrese en el capilar, iniciando el Imagen 5. Cloroformo más Agua destilada
calentamiento suave y gradual. Una vez
comenzó la fusión del sólido, se retiró el • 0,2mL de alcohol etílico más 1mL de agua
mechero y se procedió a la toma de datos de destilada (Soluble). Ver imagen [6]
la temperatura, continúe con el calentamiento
y tomando nota de la temperatura a la cual se
fundió completamente el sólido. El
procedimiento se repitió para los demás Imagen 6. Alcohol etílico más Agua destilada
Sólidos. Ver Imagen [4].
• 0,2mL de Ácido Acético más 1mL de Agua
destilada (Soluble). Ver imagen [7]

Imagen 4. Baño de glicerina, inicio de calentamiento

gradual, retiro de mechero una vez alcanzado el punto Imagen 7. Ácido acético más agua destilada

de fusión y toma de datos. • 0,1007g de sacarosa más 1mL de Agua

destilada (Soluble). Ver imagen [8]

CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS DE ACUERDO CON SU
SOLUBILIDAD
Imagen 8. Sacarosa más Agua destilada

Se colocó en un tubo de ensayo 0,2mL de la

sustancia de muestra indicada. Se agregó 1mL

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• 0,0988g de Acido Benzoico más 1mL Agua
destilada (Insoluble). Ver Imagen [9].
Imagen 9. Ácido Benzoico más Agua destilada
• 0,0965g Acetanilida más 1mL de Agua
destilada (Insoluble). Ver imagen [10]
Imagen 10. Acetanilida mas Agua destilada
• 0,0905g Acetanilida más 1mL de NaOH
(Insoluble). Ver imagen [10]
Imagen 10. Acetanilida más NaOH
• 0,0907g de Acido Benzoico más 1mL NaOH
(Insoluble). Ver imagen [11]
Imagen 11. Acido Benzoico más NaOH
• 0,9698g Acido Benzoico más
NaHCO3.(Insoluble) Ver Imagen [12]
8
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Imagen 12. Acido Benzoico más NaHCO3
• 0,9698g Acido Benzoico más NaHCO3 más
1mL de H2SO4.(Insoluble) Ver Imagen [13]
Imagen 13. Acido Benzoico más NaHCO3 más 1mL
de H2SO4
• 0,9989g Sacarosa más 1mL Éter (Insoluble).
Ver Imagen [13]
Imagen 13. Sacarosa más 1mL Éter
• 0,9989g Sacarosa más 1mL Éter más Agua
destilada. (soluble)Ver Imagen [14]
Imagen 14. Sacarosa más 1mL Éter más Agua
destilada
Se Investigó las fórmulas estructurales y
principales propiedades para determinar y
explicar la solubilidad de cada compuesto en
los diferentes solventes.
 ARTICULO

|122 − 119,5|
4. RESULTADOS Y DISCUSIÓN. %𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = 𝑥 100% = 2,04%
122
Los valores experimentales descritos en las Acetanilida
tablas de datos 2 y 3 superiores a 110°C son |115 − 113,5|
%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = 𝑥 100% = 1,30%
valores estimados. 115

Naftaleno
Determinación del punto de fusión.
|80 − 79,5|
tabla de punto de fusión %𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 =
80
𝑥 100% = 0,625%

reactivo Tom Tom PROMEDI VALOR

El punto de fusión promedio obtenido para el
a1 a2 O TEORIC
ácido benzoico, Acetanilida, naftaleno fue de
(°C) (°C) (°C) O
119°C, 113°C, 79,5°C respectivamente. Una
Muestra 120 118 119
sustancia cristalina pura presenta
problema
generalmente un punto de fusión
Ácido 120 119 119,5 122
Benzoico característico y un rango de las temperaturas

Acetanili 113 114 113,5 115 de fusión muy pequeño, aproximadamente de

da 0.5 a 1.0°C. La presencia de impurezas produce
Naftaleno 80 79 79,5 78 generalmente una disminución de la
Tabla 2. Resultados de puntos de fusión. temperatura de fusión, es decir, el compuesto

Para la determinación del punto de fusión de empieza a fundir a temperatura inferior a la

cada uno de los reactivos se realizaron dos esperada. En el laboratorio se observó que el

tomas de temperatura en donde se sacó un rango de fusión descrito por el ácido benzoico

valor promedio para hacer un margen de error y la Acetanilida es mayor de lo previsto

frente al valor real. Como el valor de fusión es alcanzando el punto de fusión antes del

relativamente insensible a la presión es usado descrito teóricamente, lo cual se deriva de

para para caracterizar compuestos orgánicos y posibles impurezas en las muestras, y también

para comprobar su pureza, por lo tanto, no se de la medida inexacta de la temperatura, ya

necesita de una corrección y se procede a que el termómetro tenía un rango de medida

realizar el cálculo de cada compuesto. máximo de 110°C; a lo que nos vimos forzados

|𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 exp| a realizar una estimación en la temperatura del

%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = 𝑥 100%
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 punto de fusión.
Acido Benzoico

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Determinación del punto de ebullición

Estos factores hacen que el rango de fusión tabla de punto de ebullición

Reactivo Tom Tom PROMEDI VALOR
obtenido de las sustancias sea menor, debido
a1 a2 O TEORIC
al contenido de impurezas presentes en la
(°C) (°C) (°C) O
sustancia, además de un dato menos fiable de
Muestra 63 60 61,5
la temperatura de fusión al no tener un valor Problem
de lectura exacto; por lo cual se apreció un a
Hexano 6|2 60 61 69
margen de error de 2,04% y 1,3%
Ácido 112 113 112,5 118
respectivamente, sin embargo, con el
Acético
naftaleno se consiguieron medidas más Etanol 72 71 70 78
exactas, describiéndolo como una sustancia
pura sin impurezas, como su punto de fusión
Para la determinación del punto de ebullición
es más bajo con respecto a las muestras
de cada uno de los reactivos se realizaron
anteriormente mencionadas la temperatura de
igualmente dos tomas de temperatura en
fusión del naftaleno estaba dentro del rango
donde se sacó un valor promedio para obtener
de apreciación de medida del termómetro
un margen de error frente al valor real. En el
empleado en ésta prueba, lo que conllevo a
caso de los líquidos, la temperatura de
obtener una lectura precisa del punto de
ebullición se ve afectada por los cambios en la
fusión del naftaleno teniendo así un margen
presión atmosférica debidos a las variaciones
de error del 0,625%.
en la altura. A mayor altitud con respecto al
Por otro lado, el punto de fusión de la muestra
nivel del mar, la temperatura de ebullición se
problema mostró un promedio de 119°C y, de
reduce, debido a que a mayor altura la presión
acuerdo con los datos obtenidos de la muestra
atmosférica disminuye y al ser la temperatura
problema sus valores en el punto de fusión son
función de la presión se. Con el propósito de
muy cercanos al punto de fusión del ácido
realizar comparaciones con los valores
benzóico. Se puede decir que no coincidieron
los valores a pesar de tener la muestra a las reportados por la literatura, se hace necesario

mismas condiciones ya que al no tener una corregir la temperatura normal de ebullición

lectura exacta el punto de fusión fue diferente. en un factor proporcional a la diferencia de

Tabla 3. Resultados de puntos de ebullición.

presiones. Se hace necesario aplicar la
siguiente fórmula para hacer la corrección a
10
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cada una de las sustancias y poder realizar la 0,380 y 0,390 respectivamente y se interpola
comparativa para obtener el valor exacto.

ᴧP = 760mmHg – 542mmHg = 218mmHg Al meter los datos en la calculadora el valor a

118°C es de 0,388 con lo cual aplicamos la
Aplicamos el factor de corrección a cada
ecuación 2.
compuesto dependiendo si es polar o no polar
mirando la tabla mostrada, si no se encuentra Fc = 218mmHg * 0.388°C / 10mmHg =
el valor exacto de ebullición se realizará una 8,4584°C
interpolación de datos para tener datos más
El factor de corrección de la temperatura de
exactos.
ebullición para el ácido acético da como
Para el Hexano que es un disolvente apolar resultado el siguiente valor:
que tiene un punto de ebullición a una
Ácido acético = 118°C – 8,4584°C =
temperatura de 69°C se toma el valor de
109,5416°C
variación de la tabla a 70°C y 60°C que es 0,342
Para el etanol que es un disolvente polar que
y 0,404 respectivamente y se interpola para
tiene un punto de ebullición a una
obtener el valor exacto.
temperatura de 78°C se toma el valor de
Al meter los datos en la calculadora el valor a
variación de la tabla a 70°C y 80°C que es 0,340
69°C es de 0,4028 con lo cual aplicamos la
y 0,350 respectivamente y se interpola para
ecuación 2.
obtener el valor exacto.
Fc = 218mmHg * 0.4028°C / 10mmHg =
Al meter los datos en la calculadora el valor a
8,78°C
118°C es de 0,348 con lo cual aplicamos la
El factor de corrección de la temperatura de ecuación 2.
ebullición para hexano da como resultado el
Fc = 218mmHg * 0.348°C / 10mmHg =
siguiente valor:
7,5864°C
Hexano = 69°C – 8,78°C = 60,21°C
El factor de corrección de la temperatura de
Para el Ácido acético que es un disolvente ebullición para el ácido acético da como
polar que tiene un punto de ebullición a una resultado el siguiente valor:
temperatura de 118°C se toma el valor de
Etanol = 78°C – 7,5864°C = 70,41°C
variación de la tabla a 110°C y 120°C que es
11
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Con estos valores teóricos del punto de hexano con el que se obtuvo un porcentaje,
ebullición corregidos sacamos el margen de podemos decir que la observación del
error con nuestros datos experimentales. termómetro no fue la mejor al tener la medida
por fuera del rango posible por el instrumento
Hexano
con un error del 1,31% y 2,7%
|60,21 − 61|
%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 =
60,21
𝑥 100% = 1,31% respectivamente.

Ácido acético Por su parte, el punto de ebullición de la

|112,5 − 109,5416| muestra problema mostro un promedio de
%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = 𝑥 100% = 2,7%
109,5416 61,5°C y de acuerdo a los puntos de ebullición
Etanol observados por las sustancias analizadas
|70,41 − 70| concuerda con el punto de ebullición del
%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = 𝑥 100% = 0,587%
70,41 Hexano, se puede decir que coincidió el punto
El punto de ebullición promedio obtenida para de ebullición en gran medida por la exactitud
el hexano, ácido acético y etanol fue de 69°C, al tomar los valores.
118°C, 78°C respectivamente. Estos valores Clasificación de compuestos orgánicos de
comparados al punto de ebullición dado a 1 acuerdo con su solubilidad.
atm de presión están bastante alejados, no
Solubilidad en agua: En general cuatro tipos de
obstante, cada sustancia tiene múltiples
compuestos son solubles en agua, los
puntos de ebullición dependiendo
electrolitos, los ácidos, las bases y los
directamente de la presión a la que se mida compuestos polares. En cuanto a los
esta propiedad, sin embargo, con el factor de electrolitos, las especies iónicas se hidratan
corrección se logra tener unos resultados más debido a las interacciones ion-dipolo entre las
acertados. De las tres sustancias que se moléculas de agua y los iones. El número de
trabajaron el etanol tuvo un margen de error ácidos y bases que pueden ser ionizados por el

mínimo sosteniendo así que esta sustancia agua es limitado, y la mayoría se disuelve por

estaba libre de impurezas y que se tomó la la formación de puentes de hidrógeno. Las

sustancias no iónicas no se disuelven en agua,
medida en el momento exacto gracias a que
a menos que sean capaces de formar puentes
colocamos el mechero con la llama adecuada
de hidrógeno; esto se logra cuando un átomo
para observar su comportamiento teniendo así
de hidrógeno se encuentra entre dos átomos
un valor cercano al 0% en este caso. Lo
fuertemente electronegativos, y para
contrario sucedió con el ácido acético y el
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propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y
nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los
hidrocarburos, los derivados halogenados y
los tioles son muy poco solubles en agua. Un
grupo polar capaz de formar puentes de
hidrógeno con el agua, puede hacer que una
molécula hidrocarbonada sea soluble en agua,
si la parte hidrocarbonada de la molécula no
excede de 4 o 5 átomos de carbono en cadena
normal, o de 5 a 6 átomos de carbono en
cadena ramificada. Si más de un grupo polar
está presente en la molécula, la relación de
átomos de carbono es usualmente de 3 a 4
átomos de carbono por grupo polar.
Cloroformo y agua
Las interacciones dipolo-dipolo se dan entre
moléculas polares; el polo positivo de una
atrae el polo negativo de la otra. Mientras
mayor sea la polaridad de un compuesto,
mayores son las fuerzas de interacción que se
generan entre sus moléculas, en este caso el
cloroformo posee muy poca polaridad, pero
presenta dicha característica, lo que hace que
se vuelva una interacción dipolo-dipolo. En el
estado líquido el resultado de la orientación
positivo-negativo es una fuerza de atracción
neta que mantiene unidas a las moléculas, la
mayor parte de las moléculas
momentos dipolares permanentes
resultado de sus enlaces polares; Cada
momento dipolar molecular, tiene un extremo
positivo y otro negativo.
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La ordenación intermolecular más estable es la
que sitúa a las moléculas de manera que el
extremo positivo de una molécula esté cerca
del extremo negativo de otra. Para pasar del
estado líquido al gaseoso debe superarse esta
fuerza de atracción intermolecular, lo que
explica que los compuestos muy polares
tengan mayores valores en el punto de
evaporación y mayores puntos de ebullición
que los compuestos menos polares.
Alcohol etílico y agua
Un puente de hidrógeno no es un enlace
verdadero, sino una forma especialmente
fuerte de atracción entre dipolos. Un átomo de
hidrógeno puede participar en un puente de
hidrógeno si está unido a oxígeno, nitrógeno
o flúor, porque los enlaces O-H, N-H y F-H
están muy polarizados dejando al átomo de
hidrógeno con una carga parcial positiva. Este
átomo de hidrógeno tiene una gran afinidad
hacia electrones no compartidos y forma
agregados intermoleculares con los electrones
no compartidos de los átomos de oxígeno,
nitrógeno y flúor.
En el caso de los alcoholes y las aminas,
además de las interacciones entre dipolos,
intervienen las fuerzas por puente de
tienen
hidrógeno, mucho más fuertes que las
como
primeras. Por ello, los puntos de ebullición de
los alcoholes son más altos que los puntos de
ebullición de los éteres de igual peso
molecular.
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La solubilidad del etanol y el agua están
estrechamente relacionada por la presencia de
los grupos (OH), ya que interactúan fácilmente
con las moléculas del agua mediante la
formación de puentes de hidrogeno así que
son completamente solubles en agua.
Ácido acético y agua
Cuando se utiliza ácido acético en agua ocurre
un equilibrio, ya que este acido se trata de un
ácido débil, no se disocia por completo y, las
fuerzas entre moléculas que ocurren son las de
puente de hidrógeno. Recordar que estas
fuerzas se presentan entre aquellas moléculas
que contienen un átomo fuertemente
electronegativo (oxigeno) frente a otro no tan
electronegativo (hidrógenos).
Los ácidos y las bases se pueden ordenar a
partir de sus capacidades relativas para donar
o aceptar protones en disolución acuosa.
La relación inversa existente entre la fortaleza
de un ácido y la de su base conjugada queda
patente en este orden. Los ácidos más fuertes
(sustancias con gran tendencia a ceder
protones) dan lugar a bases extremadamente
débiles.
ácido + base está en equilibrio con base
conjugada + ácido conjugado.
La base conjugada es el ion o molécula que
queda después de que el ácido ha perdido un
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protón, y el ácido conjugado es la especie
formada de la base al aceptar el protón. La
reacción puede proceder en cualquier
dirección hacia la derecha o la izquierda, según
el equilibrio químico. En cada caso, el ácido
dona un protón a la base y el ácido conjugado
lo hace a la base conjugada.
El agua es anfótera y puede actuar como un
ácido o como base. En la reacción entre el
ácido acético, CH3CO2H, y el agua, H2O, el
agua actúa como una base.
CH3COOH + H2O está en equilibrio con
CH3COO- + H3O+
El ion acetato, CH3CO2-, es la base conjugada
del ácido acético. El ion hidronio, H3O+, es el
ácido conjugado del agua.
Solubilidad en éter: En general las sustancias
no polares y ligeramente polares se disuelven
en éter. El que un compuesto polar sea o no
soluble en éter, depende de la influencia de los
grupos polares con respecto a la de los grupos
no polares presentes. En general los
compuestos que tengan un solo grupo polar
por molécula se disolverán, a menos que sean
altamente polares, como los ácidos sulfónicos.
La solubilidad en éter no es un criterio único
para clasificar las sustancias por solubilidad.
El éter tiene enlaces covalentes entre sí, pero
no tiene fuerzas por puentes de hidrógeno, y

no tiene electrónes desapareados en el
oxígeno, para formar una solución al unirse
con sacarosa, por esta razón la sacarosa no es
soluble en éter.
Solubilidad en hidróxido de sodio:
compuestos que son insolubles en agua, pero
que son capaces de donar un protón a una
base diluida, pueden formar productos
solubles en agua. Así se considera como ácido
los siguientes compuestos: aquellos en que el
protón es removido de un grupo hidroxilo,
como los ácidos sulfónicos, sulfínicos y
carboxílicos; fenoles, oximas, enoles, ácidos
hidroxámicos y las formas “aci” de los nitro-
compuestos primarios y secundarios. El protón
es removido de un átomo de azufre, como los
tiofenoles y los mercaptanos. De un átomo de
nitrógeno como en las sulfonaminas, N-
monoalcohil-sulfonamida-
monoetilsustituidas y aquellos fenoles que
tienen sustituyentes en la posición orto.
Solubilidad en ácido clorhídrico diluido: La
mayoría de las sustancias solubles en agua y
solubles en ácido clorhídrico diluido tienen un
átomo de nitrógeno básico. Las aminas
alifáticas son mucho más básicas que las
aromáticas, dos o más grupos arilos sobre el
nitrógeno pueden cambiar las propiedades de
la amina por extensión, haciéndolas insolubles
en el ácido. Este mismo efecto se observa en
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moléculas como la difenilamina y la mayoría
de las nitro y polihaloarilaminas.
Solubilidad en bicarbonato de sodio: El
concepto de acidez es relativo, y un
Los compuesto es ácido o básico en comparación
con otro. Los ácidos orgánicos se consideran
ácidos débiles, pero dentro de ellos se pueden
comparar entre menos o más débiles en
comparación con el ácido carbónico. La
solubilidad en bicarbonato dice que la
sustancia es un ácido relativamente fuerte.
Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado:
Este ácido es un donador de protones muy
efectivo, y es capaz de ceder protones hasta la
base más débil. Tres tipos de compuestos son
solubles en este ácido, los que contienen
oxígeno excepto los dietiléteres y los per
fluoro compuestos que contienen oxígeno, los
N-
alquenos y los alquinos, los hidrocarburos
aromáticos que son fácilmente sulfona dos,
tales como los isómeros meta di sustituidos,
los trialcohol-sustituidos y los que tienen tres
o más anillos aromáticos. Un compuesto que
reaccione con el ácido sulfúrico concentrado,
se considera soluble, aunque el producto de la
reacción sea insoluble.
Para simplificar la clasificación y la
identificación de los compuestos orgánicos
por solubilidad se establecen ocho grupos de
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acuerdo con su comportamiento ante seis Contienen azufre: ácidos sulfónicos,

solventes, se aprecian en el siguiente esquema mercaptanos, ácidos sulfínicos. Contienen N y
[ver figura]: halógenos: sales de amina de ácidos
halogenados. Contienen N y S: ácidos amino
disulfínicos, ácidos ciano-sulfónicos, ácidos
nitro-sulfónicos, bisulfatos de bases débiles.

COMPUESTOS GRUPO S1: Son compuestos

que:
Contienen C, H y O: alcoholes, aldehídos,
cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres,
lactonas, polihidroxifenoles, algunos glicoles,
anhídridos.
Contienen N: amidas, aminas,

Figura 2. Esquema de la clasificación por solubilidad. aminoheterocíclicos, nitrilos, nitroparafinas,

oximas.
Compuestos del grupo S2: Son compuestos
Contienen halógenos: compuestos
que:
halogenados de la primera división anterior.
Contienen solamente C, H y O: ácidos Contienen S: mercaptoácidos, tioácidos,
dibásicos y polibásicos, ácidos hidroxílicos, hidroxicompuestos con azufre, heterocíclicos.
polihidroxi fenoles, polihidroxi alcoholes. Contienen N y halógenos: amidas
Contienen metales: sales de ácidos y fenoles, halogenadas, amidas y nitrilos halogenados.
compuestos metálicos varios. Contienen N y S: compuestos amino
Contienen nitrógeno: sales aminadas de heterocíclicos del azufre.
ácidos orgánicos, aminoácidos, sales de
amonio, amidas, aminas, aminoalcoholes, Compuestos grupo B: Aminas (diaril y triaril
semicarbacidas, semicarbazoles, ureas. aminas), aminoácidos, hidracinas aril
Contienen halógenos: ácidos halogenados, sustituidas, N-dialquilaminas, compuestos
aldehídos o alcoholes halogenados, halúros de anfóteros como aminofenoles,
ácido. aminotiofenoles, aminosulfonamidas.

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Compuestos grupo A1: Contienen N y S: amino sulfonamidas, ácidos

Contienen C, H, y O: ácidos y anhídridos amino sulfónicos, aminotiofenoles,
(generalmente de 10 carbonos o menos y sulfonamidas, tioamidas.
forman soluciones coloidales jabonosas).
Contienen N: aminoácidos, nitroácidos, Compuestos grupo M: Contienen N: anilidas y
cianoácidos, ácidos carboxílicos con N toluididas, amidas, nitroarilaminas,
heterocíclicos, polinitro fenoles. nitrohidrocarburos, aminofenoles, azo,
Contiene halógenos: haloácidos, poli-halo- hidrazo y azoxi compuestos, di y triarilaminas,
fenoles. dinitro fenilhidracinas, nitratos, nitrilos.
Contienen S: ácidos sulfónicos, ácidos Contienen S: mercaptanos, N-
sulfínicos. dialquilsulfonamidas, sulfatos, sulfonatos,
Contienen N y S: ácidos aminosulfónicos, sulfuros, disulfuros, sulfonas, tioésteres,
nitrotiofenoles, sulfato de bases débiles. derivados de la tiourea.
Contienen S y halógenos: sulfonamidas. Contienen N y S: sulfonamidas.
Contienen N y halógenos: aminas, amidas,
Compuestos grupo A2: nitrilos y nitro halogenados.
Contienen C, H y O: ácidos (de alto peso
molecular y forman jabones), anhídridos, Compuestos grupo N: Alcoholes, aldehídos y
fenoles, esteres de ácidos fenólicos, enoles. cetonas, ésteres, éteres, hidrocarburos no
Contienen N: aminoácidos, nitrofenoles, saturados y algunos aromáticos, acetales,
amidas, aminofenoles, compuestos anfóteros, anhídridos, lactonas, polisacáridos, fenoles de
cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas alto peso molecular.
aromáticas, hidroxilaminas, N-sustituidas,
oximas, nitroparafinas, hidrocarburos Compuestos grupo I: Hidrocarburos,
trinitroaromáticos, ureídos. derivados halogenados de los hidrocarburos,
Contienen helógenos: helofenoles. diaril éteres.
Contienen S: mercaptanos (tioles), tiofenoles.
Contienen N y halógenos: hidrocarburos
aromáticos polinitro halogenados, fenoles
sustituidos.

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SUSTANCIAS GRUPO respecto al nivel del mar, la temperatura

Cloroformo N
de ebullición disminuye.
alcohol etílico S1
• En la práctica se llevó acabo pruebas de
Ácido Acético S1
solubilidad con varios disolventes, los
sacarosa S2
cuales reaccionaron de mamera
Acido S1
diferente para alcanzar la solubilidad e
Benzoico insolubilidad de la sustancia.
Acetanilida S1
• La solubilidad es directamente
Tabla 4. Clasificación de compuestos orgánicos de
proporcional a la magnitud de las fuerzas
acuerdo a su solubilidad.
intermoleculares que actúan con el
5. CONCLUSIONES.
soluto, puesto que de esta interacción
depende la solubilidad de la sustancia
• De las tres sustancias trabajadas, el
(soluble ó insoluble) y así permitir la
etanol tuvo un margen de error mínimo
clasificación de los grupos funcionales.
sosteniendo así que esta sustancia
• En esta práctica se realizaron una serie de
estaba libre de impurezas y se tomó la
reacciones con diferentes compuestos
lectura de manera correcta lo que
orgánicos en tubos de ensayos, en el que
permitió observar su comportamiento.
se clasificó de acuerdo a su solubilidad,
Por otra parte, sucedió con el ácido
de tal modo se observó las distintas fases
acético y el hexano con el que se obtuvo
(solubilidad e insolubilidad) presentada
un margen de error del 1,31% y 2,7%
por algunas sustancia como es el caso
respectivamente.
del ácido acético, acido benzoico,
• En la determinación del punto de
Cloroformo, acetanilida, al ser mezclados
ebullición de cada uno de los reactivos se
a temperatura ambiente.
realizaron dos tomas de temperatura, en
la que se tomó un valor promedio para
obtener un margen de error frente al 6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS.
valor real; en el caso de los líquidos, la • https://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_P
temperatura de ebullición se vio resentaciones/.../quimica_organica_intro
afectada por los cambios en la presión .pdf
atmosférica debidos a las variaciones de • http://depa.fquim.unam.mx/disolucion/
la altura. Puesto que, a mayor altitud con discovalente.html

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 ARTICULO

• Mc Murry. Química Orgánica. (5a

Edición).Brooks/Cole.1999.
• https://www.uaeh.edu.mx/docencia/P_P
resentaciones/b_sahagun/2017/enlace_
quimico-_eva_medrano.pdf

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