Cuestionario.

1. Escribe tus observaciones del proceso de interconversión de isómeros.

Al intentar solubilizar el anhídrido maléico en agua, tuvimos que calentarla y agitar
por algunos minutos para que fuera posible, obteniendo así el ácido maléico que
es el isómero con configuración –cis. El ácido clorhídrico tuvo la función de
catalizar nuestra reacción y en la isomerización el ahora cloruro de hidrógeno,
fungió como intermediario transitorio sin doble enlace que incentiva la rotación de
los enlaces de carbono, formando así la estructura trans, que es la más estable, al
eliminar el ácido clorhídrico. Al enfriar la mezcla se formó un precipitado blanco y
realizó la recristalización formando así cristales incoloros de ácido fumárico.

2. Anotar las características del producto crudo y el producto recristalizado,

incluyendo el punto de fusión de este último.

Ácido Maléico (cis) Ácido Fumárico (trans)

Punto de fusión 130º 287º
Solubilidad en agua, 78.8 0.7
g/100
Densidad 1,590 1,635
Calor de combustión, 327 320
kcal/mol
pKa1 1.9 3.0
pKa2 6.5 4.5

3. En la síntesis de ácido fumárico, indicar qué papel desempeña el ácido

clorhídrico.
Funciona como catalizador.

4. Explicar cómo se pueden justificar:

a) La diferencia en los puntos de fusión de los isómeros estudiados.
El punto de fusión del ácido maléico es de 130 ºC y el del ácido fumárico es de
287ºC, la diferencia se debe a la interacción molecular del hidrógeno en las
interacciones moleculares, pues en el ácido maléico, se forman puentes de
hidrógeno internos que debilitan las interacciones externas, o sea, las
interacciones entre moléculas, reduciendo así el punto de fusión.
b) La diferencia de solubilidad en agua
Se debe a sus momentos dipolares, siendo así diferente su solubilidad en agua.
c) La diferencia en la primera y segunda constantes de acidez.
 Se debe a que el anión del ácido maléico se estabiliza mediante un puente de
hidrógeno intramolecular, pues una vez que se ha separado un protón del ácido
dibásico cis, el grupo negativamente cargado que queda, ejerce una fuerza
atractiva sobre el segundo átomo de hidrógeno en posición próxima y se opone a
su liberación como protón.
d) Explicar a qué se debe que en el reflujo se observe formación y separación de
cristales.
A que los isómeros ya se han interconvertido y el ácido fumárico no se solubiliza, a
diferencia el maléico.

5. Indicar por qué, de los isómeros cis- y trans- de esta práctica es la forma trans la
que predomina.
Porque en el –cis existe una tensión estérica debida a las interacciones repulsivas
cuando los átomos están muy cerca, quitándole estabilidad a la molécula.

6. Indicar qué pruebas químicas se pueden llevar a cabo para evidenciar la

presencia del grupo funcional carboxilo y la insaturación en el ácido fumárico.
Para evidenciar la presencia del grupo carboxilo se puede hacer una reacción con
el reactivo de Brady y para la insaturación se puede realizar una adición de bromo.

Bibliografía.

Fieser, L. (1985) Química orgánica fundamental. (1ª edición). Barcelona: Editorial Reverté.
McMurry, J. (2014). Química orgánica. (8ª edición). México: Cengage Learning.
Whitten, D. (2011). Química. (8ª edición). México: Cengage Learning.