Química Orgánica Básica

Hidrocarburos Aromáticos
Introducción a los Hidrocarburos Aromáticos

Benceno

3
 O OH

H
O H

O
OH

O
O OH
OH
O

O Cl

NH
Cl OH

O
4
Estructura y Propiedades del Benceno

Es equivalente a

5
 Friedrich August Kekule von Stradonitz

El Benceno no se comporta como un ciclohexatrieno, es más bien un par

de ciclohexatrienos isómeros en un equilibrio rápido

6
Estabilidad del Benceno

7
Nomenclatura Compuestos Aromáticos

Benceno como sustituyente...

8
Nombres Comunes

9
Bencenos Disustituidos
Se nombran utilizando los prefijos orto-, meta-, y para- o simplemente
o-, m- y p-.

10
Bencenos con más de dos sustituyentes
Se nombran numerando la posición de cada sustituyente del anillo. La numeración
se hace de tal forma que resulten los números más bajos posibles. Los sustituyentes
se listan alfabéticamente en el nombre del compuesto. También se puede usar
como nombre padre del compuesto el nombre común de un benceno
monosustituido. En este caso el sustituyente principal es el que le da el nombre
característico al compuesto y siempre recibe el índice 1. Los nombres como
bromobenceno y nitrobenceno, no se pueden utilizar de esta manera.

11
Sustitución Electrofílica Aromática. SEA.

12
Mecanismo General. SEA.

13
14
Halogenación

15
16
Nitración

17
Sulfonación

18
Alquilación de Friedel y Crafts

19
Acilación de Friedel y Crafts

20
21
Efecto del sustituyente en el Anillo
Cinética de la reacción

Velocidades Relativas en Sustitución Electrofílica

Dador Inductivo de Densidad Electrónica Sustractor Inductivo de Densidad Electrónica

22
Dador de Densidad Electrónica por efecto resonante

Sustractor de Densidad Electrónica por efecto resonante

23
24
25
Regioselectividad

26
27