Laboratorio de Química Orgánica II Universidad Centroamericana “José Simeón

Cañas”
Ciclo 02/2019 DIPCA

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Mónica Beatriz Argueta Portillo.
00192316@uca.edu.sv
Miércoles 11:30, semana A – 4/9/2019.
Instructor: Luis Antonio Bernal Zaldaña
Introducción. Los hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno, el cual se caracteriza por tener una
inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados. Al igual que
los hidrocarburos alifáticos, el benceno y otros hidrocarburos aromáticos son no polares. Son insolubles en
agua, pero son solubles en disolventes orgánicos, tales como éter dietílico y hexano. Tal como el benceno, sus
derivados también dan las reacciones de sustitución electrofílica aromática, solo que los grupos presentes en
estos compuestos, afectan la velocidad de reacción de diferente forma; es decir, unos derivados del benceno dan
reacciones más rápidas que él y otras más lentas. Por ejemplo el nitrobenceno reacciona a una velocidad
aproximadamente un millón de veces anterior al benceno. [1]

I. Reacciones

1. Propiedades del Benceno

a. Solubilidad
𝐶6 𝐻6 + 𝐻2 𝑂 → 𝑁𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎
8𝐶6 𝐻6 + 3𝐶2 𝐻2 𝑂𝐻 → 𝑁𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎
𝐶6 𝐻6 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝑁𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎

b. Benceno como solvente

𝐶6 𝐻6 + 𝐼2 → 𝐶6 𝐻5 𝐼
𝐶6 𝐻6 + 𝐶𝑁 𝐻2𝑁+2 → 𝑁𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎
𝐶6 𝐻6 + 𝐶𝑁 𝐻2𝑁+2 → 𝑁𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎

2. Propiedades químicas de los fenoles

a. Solubilidad
𝐶6 𝐻6 𝑂 + 𝐻2 𝑂 → 𝑁𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎
𝐶6 𝐻6 𝑂 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐶6 𝐻6 𝑂 ∗ 𝑁𝑎 + 𝐻2 𝑂
𝐶6 𝐻6 𝑂 + 𝐶2 𝐻2 𝑂𝐻 → 𝑁𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎

b. Acidez de fenoles
2𝐻2 𝑂 + 2𝑁𝑎𝑂𝐻 → 2𝑁𝑎(𝑂𝐻)2 + 𝐻2

c. Reacción coloreada de un cloruro férrico

6𝐶2 𝐻2 𝑂𝐻 + 𝐹𝑒𝐶𝑙2 → 𝐹𝑒(𝐶2 𝐻5 𝑂)3 + 3𝐻𝐶𝑙

d. Reacción con agua de Bromo

𝐶2 𝐻2 𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂/𝐵𝑟2 → 𝐶6 𝐻3 𝐵𝑟3 𝑂 + 𝐻𝐵𝑟
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3. Grupos activantes y desactivantes en los derivados del benceno

3𝑁𝐻3 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → (𝑁𝐻4 )2 𝑆𝑂4

II. Cuestionario y Casos de estudio

a. Cuestionario

1. Describa el comportamiento del grupo metilo unido al anillo bencénico en su calidad de activador o
desactivador, orientador meta u orientador orto y para.

R. El metilo unido a un anillo bencénico lo afecta en su reactividad y determina la orientación de la sustitución.

Cuando un reactivo electrófilo ataca un anillo aromático, el grupo ya enlazado determina lo fácil que será el
ataque, y dónde sucederá. Ciertos grupos activan el anillo bencénico y dirigen la sustitución a las posiciones orto
y para, mientras otros lo desactivan y dirigen la sustitución a posiciones meta. Se dice que el metilo activa el anillo
porque lo hace reaccionar más rápidamente que el benceno; orienta a orto y para porque hace que esas
posiciones reaccionen más rápidamente que las meta. [2]

2. Explique brevemente en que consiste el tratamiento de gas de cola.

R. El proceso de tratamiento de gas cola (TGT) convierte el vapor de azufre y el dióxido de azufre (SO2) que se
encuentra en el gas de cola por el proceso Claus en H2S, lo absorbe en la solución absorbente (amina), y lo
devuelve al proceso Claus, de esta manera se logra un alto nivel de recuperación de azufre. [3]

3. Escriba las propiedades químicas de los fenoles. ¿Cuáles son las fuentes naturales de fenoles. Mencione 2
aplicaciones de los fenoles.

R. Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo Hidroxilo u Oxidrilo y el Anillo
aromático. El fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas Fenóxidos. El fenol es
rápidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a los Bancenodioles , bencenotrioles, etc,
dependiendo este del agente occidente y de las condiciones de operación. El fenol presenta cinco estructuras
contribuyentes, es decir que pueden ceder protones. Dos de estas estructuras corresponden a la resonancia del
anillo bencénico. Las otras tres estructuras son posibles debido al carácter básico del oxígeno que le permiten
compartir más de un par de electrones con el anillo.[4]

El fenol se presenta en la Naturaleza en la madera y en las agujas de pino, en la orina de los herbívoros
(fenolsulfato) y en el alquitrán de hulla. Entre sus usos y aplicaciones más comunes se encuentran: Como resina
fenólica para la industria de abrasivos (esmeril, lija). En la fabricación de alquil fenoles para aditivos de aceites
lubricantes. [5]

4. Escriba tres tipos de fenoles que tienen acción como antioxidantes naturales y explique en qué consiste esa
acción antioxidante.

R. Entre los principales compuestos fenólicos naturales se encuentran los flavonoides, lignina y taninos. Los
fenoles son muy susceptibles a la oxidación, por lo tanto tienen un carácter marcadamente antioxidante, ya que
experimentarán la oxidación antes que otras especies susceptibles de ser oxidadas y en consecuencia las
protegerán frente a esos ataques oxidantes. Por otra parte, las estructuras fenólicas complejas tienen la capacidad
de recuperar su estado reducido mediante un equilibrio redox muy favorecido por las interacciones de otros
grupos funcionales de sus estructuras químicas con distintos metabolitos presentes en el medio. [6]

5. Describa las características de la combustión del benceno.

R. El benceno es altamente inflamable, y produce una llama característica de todos los compuestos aromáticos,
debido a la gran presencia del carbono en su estructura. El calor de combustión es muy grande y arde
suavemente, por lo tanto su poder indetonante (antidetonante) es considerable como la de sus homólogos, lo que
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explica la práctica de la aromatización en la industria de los carburantes para elevar su octanaje. [7]

b. Casos de estudio
1. Dibuje las 3 estructuras posibles del xileno (siguiendo la teoría de los compuestos aromáticos disustituidos)
y coloque el nombre IUPAC a cada una de las estructuras. ¿Cuál de las estructuras anteriores es la más
estable? ¿Por qué?

1,2 – dimetilbenceno 1,3 – dimetilbenceno 1,4 – dimetilbenceno

(o-xileno) (m-xileno) (p-xileno)

En el carbocatión que se forma a partir del meta-Xileno, dos de sus tres formas resonantes pueden soportar bien
la carga positiva debido al efecto inductivo positivo de los grupo metilo. Mientras que de los carbocationes que
se originan de xilenos para y ortho solo una de las tres formas resonantes está estabilizado por ese mismo efecto.
Es decir que el m-xileno forma un intermedio más estable que el o-xileno ó p-xileno, lo que supone menor
energía de activación y por tanto mayor velocidad de reacción. [8]

III. Tratamiento de desechos

1. Benceno: Incinerarlos en un equipo adecuado, mezclado con alcohol o acetona para controlar la formación
de humo. [9]

2. Fenol sólido: Elimínense el producto y su recipiente como residuos peligrosos. No tirar los residuos por el
desagüe. Evítese su liberación al medio ambiente. [10]

3. Etanol: Deberá clasificar el residuo y disponer del mismo mediante una empresa autorizada. Procedimiento
de disposición: incineración. [11]

4. Hidróxido de sodio: Para pequeñas cantidades, agregar lentamente y con agitación, agua y hielo. Ajustar el
pH a neutro con HCl diluido. La disolución acuosa resultante, puede tirarse al drenaje diluyéndola con agua.
Durante la neutralización se desprende calor y vapores, por lo que debe hacerse lentamente y en un lugar
ventilado adecuadamente. [12]

5. Agua de bromo: Recoger en medida de lo posible el líquido y colocar en recipientes prescindibles, trasladar
a un lugar seguro para su desecho. No verterlo directamente en el alcantarillado. [13]

6. Yodo sólido: Elimínense el producto y su recipiente como residuos peligrosos. No tirar los residuos por el
desagüe. Evítese su liberación al medio ambiente. Recábense instrucciones específicas de la ficha de datos de
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seguridad. [14]

7. Bisulfito de sodio: En las determinaciones de residuos generalmente se considera que los materiales
contaminados con bisulfito de sodio no son peligrosos. Colocar los residuos en un contenedor apropiado,
cubierto y correctamente etiquetado. [15]

8. Parafina: Contactar al eliminador aprobado correspondiente para una eliminación de residuos. No tirar los
residuos por el desagüe. [16]

9. Anilina: Elimínense el producto y su recipiente como residuos peligrosos. No tirar los residuos por el
desagüe. Es un residuo peligroso; solamente pueden usarse envsases que han sido aprobado. [17]

10. Nitrobenceno: Elimínense el producto y su recipiente como residuos peligrosos. No tirar los residuos por
el desagüe. Evítese su liberación al medio ambiente. Recábense instrucciones específicas de la ficha de datos
de seguridad. [18]

11. Ácido sulfúrico concentrado: Neutralizar las sustancias con carbonato de sodio o cal apagada. Descargar
los residuos de neutralización a la alcantarilla. [19]

12. Ácido nítrico concentrado: En lo posible, colectar el líquido de escape en recipientes sellables
herméticamente. Diluir con agua el material que no se haya podido recoger Efectuar una neutralización con
bases diluidas como carbonato de sodio o cal viva. El ácido nítrico no se debe intentar absorber sobre
agentes combustibles como aserrín. [20]

IV. Conclusiones

1. Al igual que los hidrocarburos alifáticos, el benceno y otros hidrocarburos aromáticos son no polares, por lo
que son insolubles en agua, pero son solubles en disolventes orgánicos. El benceno mismo es un disolvente
que se ha usado ampliamente. [21] Esto se puede observar en la práctica al agregar benceno en un tubo de
ensayo que contenía agua, este no se disolvió debido a a la interacción hidrofóbica de estos compuestos,
caso contrario ocurre al agregar benceno a un tubo de ensayo que contenía Etanol, en este caso si se
observó solubilidad ya que, aunque el etanol es polar, es menos polar que el agua.

2. Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los alcoholes y los ácidos
carboxílicos, se puede concluir que los fenoles son ácidos más fuertes que el agua y que los alcoholes, pero
más débiles que los ácidos carboxílicos. Debido a su mayor acidez, los fenoles reaccionan con bases fuertes
como el hidróxido de sodio formando fenóxidos. [4] Esto se observa durante la práctica de laboratorio ya
que se tenía una solución de agua con Hidróxido de sodio a la cual se le había agregado fenoftaleína dando
como resultado que la solución presentara un color rosado, el cual indica el carácter básico de la solución,
posteriormente al agregar el Fenol la solución se torna transparente lo que indicó una acidificación en la
solución, esto se debe a que el ión fenóxido está mucho más estabilizado por medio de la resonancia con el
anillo aromático, por ello reaccionan con NaOH, que es capaz de desprotonar cuantitativamente a un fenol
en medio acuoso.

3. Tal como el benceno, sus derivados también dan las reacciones de sustitución electrofílica aromática, solo
que los grupos presentes en estos compuestos, afectan la velocidad de reacción de diferente forma; es decir,
unos derivados del benceno dan reacciones más rápidas que él y otras más lentas. Un benceno sustituido
puede experimentar sustitución de un segundo grupo. Algunos bencenos sustituidos reaccionan más
fácilmente que el benceno mismo, mientras que otros bencenos sustituidos reaccionan con menos facilidad.
[22] Durante la práctica se observó que la anilina experimenta sustitución electrofílica un millón de veces
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más rápida que el benceno, reaccionando instantáneamente al entrar en contacto con el Sulfato de amonio.
Por otro lado, el nitrobenceno reacciona a una velocidad aproximadamente un millón de veces más lento al
benceno, pues no se observó reacción al entrar en contacto con el sulfato de amonio, a pesar de que estas
sustancias si reaccionan.

V. Referencias

[1] J. Martínez and C. Iriondo, Reactividad de compuestos Orgánicos, 1st ed. 2013.

[2] Rius Alonso, C. (2014). Sustitución electrofílica aromática. [online] organica1. Disponible en:
http://organica1.org/qo1/Mo-cap14.htm [Consultado: 1 Sep. 2019].

[3] Molano Rey, R., Calle Márquez, M., Pérez Garrido, A., Valdivia Loizaga, E. and González Jiménez, J.
(2006). Proyecto Aminas IV y Azufre 6. [ebook] Sevilla. Disponible en:
https://www.eib.org/attachments/pipeline/20080332_nts2_es.pdf [Consultado: 1 Sep. 2019].

[4] Requena, L. (2001). Vamos a Estudiar Química Orgánica.. Caracas: Ediciones ENEVA.

[5] Quiminet.com. (2012). Usos y aplicaciones más comunes del fenol. [online] Disponible en:
https://www.quiminet.com/articulos/cuales-son-los-usos-y-aplicaciones-mas-comunes-del-fenol-
2842815.htm [Consultado: 1 Sep. 2019].

[6] Jordá, A. (2010). Los compuestos fenolicos como antioxidantes naturales para superar situaciones de estrés abiótico. [online]
Disponible en: http://www.infoagro.com/documentos/los_compuestos_fenolicos_como_antioxidantes
_naturales_superar_situaciones_estres_abiotico.asp [Consultado: 1 Sep. 2019].

[7] Cornejo Arteaga, P. (2015). Propiedades del benceno y sus usos en la industria. [online] Uaeh.edu.mx. Disponible
en: https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/m7.html [Consultado: 1 Sep. 2019].

[8] Fernández, G. (2009). Facilidad reacción en sustitución electrofilica.. [online] Quimicaorganica.org. Disponible en
https://www.quimicaorganica.org/12-reacciones-de-sustitucion-y-eliminacion/487-facilidad-
reacci%C3%B3n-en-sustituci%C3%B3n-electrofilica.html [Consultado: 1 Sep. 2019].

[9] UNAM, Hoja de seguridad del Benceno [En línea]. Disponible en: http://iio.ens.uabc.mx/hojas-
seguridad/benceno.pdf [Consultado: 2 Sep. 2019].

[10] CARLROTH, Hoja de seguridad del Fenol sólido [En línea]. Disponible en:
https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/3/SDB_3215_ES_ES.pdf [Consultado: 2 Sep. 2019].

[11] GTM Holdings, Ficha de datos de seguridad, Etanol, Gtm.net, 2017. [En línea]. Disponible en:
http://www.gtm.net/images/industrial/e/ETANOL.pdf [Consultado: 2 Sep. 2019].

[12] UNAM, Hoja de Seguridad de Hidróxido de sodio. [En línea]. Disponible en:
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/15hidróxidona.pdf [Consultado: 2 Sep. 2019].

[13] GTM Holdings, Ficha de datos de seguridad, Agua de bromo, Gtm.net, 2017. [En línea]. Disponible en:
http://www.gtm.net/images/industrial.pdf. [Consultado: 2 Sep. 2019].

[14] CARLROTH, Hoja de seguridad del Yodo sólido [En línea]. Disponible en:
https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/7/SDB_7335_ES_ES.pdf [Consultado: 2 Sep. 2019].
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[15] INEOS Holdings, Ficha de datos de seguridad, Bisulfito de sodio, ineos.com, 2017. [En línea]. Disponible en:
http://www.gtm.net/images/industrial.pdf. [Consultado: 2 Sep. 2019].

[16] CARLROTH, Hoja de seguridad Parafina [En línea]. Disponible en:

https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/9/SDB_9279_ES_ES.pdf [Consultado: 2 Sep. 2019].

[17] CARLROTH, Hoja de seguridad Anilina [En línea]. Disponible en:

https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/9/SDB_9856_MX_ES.pdfpdf [Consultado: 2 Sep. 2019].

[18] CARLROTH, Hoja de seguridad Nitrobenceno [En línea]. Disponible en:

https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/4/SDB_4394_ES_ES.pdf [Consultado: 2 Sep. 2019].

[19] UNAM, Hoja de seguridad de Ácido Sulfúrico. [En línea]. Disponible en: http://iio.ens.uabc.mx/hojas-
seguridad/acido_sulfurico.pdf [Consultado: 2 Sep. 2019].

[20] UNAM, Hoja de seguridad de Ácido Nítrico. [En línea]. Disponible en: http://iio.ens.uabc.mx/hojas-
seguridad/acido_nitrico.pdf [Consultado: 2 Sep. 2019].

[21] L. Gil H., Reactividad de hidrocarburos. Chile, 2007.

[22] Alfaro, C. and Corado López., J. (2019). Manual de Laboratorio de Química Orgánica II.