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Laboratorio de Análisis Químico

Identificación de Estructuras Orgánicas por medio de Espectroscopia


Infrarrojo
Fecha: 02 de Mayo de 2019
Marlon Elian Bello Sepúlvedaa y María Valentina Castiblancob
a
Universidad de la Sabana, Facultad de Ingeniería, Bogotá, Colombia
b
Universidad de la Sabana, Facultad de Ingeniería, Bogotá, Colombia

INFO R MACIÓN DEL ARTÍC ULO R E S U ME N


Palabras clave: La espectroscopia infrarroja tiene como base el análisis de la absorción de
Espectroscopia los rayos infrarrojos de la luz por varias moléculas en una muestra. Esta
Infrarrojo permite analizar todas las longitudes de onda del espectro infrarrojo en
Número de Onda simultáneo, siendo las que se encuentran en la región media las de mayor
Bandas utilidad en la práctica, cuya extensión oscila entre los 4000 y 650 cm -1,
Picos ofreciendo un método rápido y bastante confiable para la identificación de
Análisis Instrumental compuestos orgánicos, células y tejidos, entre otras. Para esta práctica de
Absorción laboratorio, se realizó una prueba para determinación estructural de dos
Vibraciones muestras (una sólida y una líquida) desconocidas por el método de
espectroscopia infrarroja. La muestra sólida, para este caso, no fue tratada
con KBr (sal higroscópica que elimina efectos de dispersión de cristales
grandes), por lo que simplemente se maceró y se colocó la muestra en el
espectrómetro. La muestra líquida, no fue tratada con algún solvente, y se
le hizo medición directa en el infrarrojo. Al final se hizo un estudio
comparativo con la literatura, y se determinó que la muestra sólida es la 4-
Hidroxiacetanilida (Acetaminofén), y la muestra líquida es 2-Butanol.

una estructura muy similar a pequeños granos de tono


1. Objetivo general
escarchado.
Determinar la identidad de dos compuestos
desconocidos por el método de espectroscopia infrarroja.

1.1. Objetivos específicos


 Establecer los grupos funcionales presentes en
los compuestos teniendo en cuenta las bandas
características de cada uno.
 Comparar los espectros obtenidos con los
reportados en la literatura, y estudiar diferencias
y similitudes.
 Verificar la concordancia de las propiedades Figura 1. Espectro IR muestra solida Nº110
físicas del posible compuesto con las analizadas
durante la práctica. A partir del espectro obtenido es posible observar las
 Plantear posibles ventajas y desventajas del transiciones vibracionales características de este, la cual
método de espectroscopia infrarroja en base a nos servirán de apoyo para la determinación del mismo
los espectros obtenidos. (NOTA: Todos los espectros se encuentran en los
anexos en un tamaño más grande); por tanto, se
2. Datos y resultados analizarán las bandas de mayor relevancia y se explicará
2.1 Muestra Sólida Nº 110. detalladamente cada una de ellas:

Antes de realizar la medición del espectro infrarrojo Pico de intensidad media a 3310 cm-1 (Cuadro de
de la muestra sólida, se hizo un balance general de las color verde). Cerca de este rango es común que
propiedades físicas básicas de la muestra, con el aparezcan los estiramientos O-H y N-H [2]. Para el caso
propósito de tener un indicio de la posible identidad del de los estiramientos O-H, es común encontrar
compuesto. La muestra Nº 110 presentaba un color específicamente para los de tipo asociado, con puente
blanco, con un olor poco característico (inodoro), y con de hidrógeno intermolecular, y la forma de la banda es
simétrica y ancha, lo que puede indicar la presencia de obstante, estas no son las únicas señales que me
un alcohol, en una molécula grande respecto a éste, ya proporcionan tal información, por tanto, se debe seguir
que la banda no es tan ancha como para que dicho realizando un análisis más específico que me lleven a
alcohol sea muy representativo. En el estiramiento de N- una posible respuesta acerca de la estructura orgánica
H, se encuentran tanto los de tipo libre como los de problema [1].
asociado, con bandas de intensidad media, simétrica y
ancha [2]. Además, el pico se ensancha constantemente Siguiendo con la determinación, haremos énfasis en
a niveles más bajos de transmitancia que me puede dar las 5 bandas espectrales que se encuentran en la región
un indicio de la presencio de un grupo amino o amido. entre 1700-1450 cm-1(Cuadro de color naranja) Esta es
Algunos de los grupos funcionales que podemos una zona donde aparecen normalmente algunos
descartar las sales de amonio, debido a que los estiramientos C=O, con intensidades altas y delgadas, y
compuestos que se están trabajando en el laboratorio es normalmente común en grupos funcionales como
tienen una estructura orgánica, lo que indica que ninguno ésteres, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, amidas,
se encuentra en forma de una sal inorgánica [1]. entre otros, pero la zona donde aparece la banda difiere
para cada grupo [2]. Teniendo en cuenta el rango donde
Pico de intensidad media a 3090 cm -1 (Cuadro de se encuentra dichas bandas, se puede descartar la
color rojo). En esta zona del espectro suelen aparecer presencia de algún éster, cetona y ácido carboxílico,
señales de los estiramientos =C-H, como por ejemplo la debido a que el estiramiento C=O para estos grupos
de los alquenos mono- di o trisustituido, con una suelen aparecer en un rango entre 1800-1700 cm-1 [1]
intensidad media [2]. No hay que olvidar los Pero, posiblemente el pico a número de onda 1660 cm -1,
estiramientos debido al doble enlace de una estructura corresponda a algún tipo de amida, en especial a una
aromática, los cuales presentan 2 bandas de intensidad secundaria (NH), debido a la banda analizada a la
media a baja (que en ciertos casos se solapan) y anchas longitud de onda 3310 cm-1, el cual es un indicador para
[2]. un posible sobretono del estiramiento N-H para amidas
de esta clase. Adicionalmente, las otras cuatro bandas
Los dos picos pequeños que se encuentran de esta región (1620, 1580, 1500 y 1450 cm-1) se
aproximadamente a un número de onda 2860 y 2780 cm- encuentran en una zona donde comúnmente se
1
(Cuadro de color turquesa) pueden significar la visualizan los estiramientos C=C, en especial los que
presencia de al menos un carbono sp3, ya que la corresponden a compuestos aromáticos, ya que como se
intensidad de la banda no es muy alta, pero, aun así, se sabe, se componen de una estructura con todos sus
está presentando. Esto puede indicarme la ausencia de carbonos sp2 (a menos que haya sustituyentes) [6]. Esto
una cadena alifática en la estructura problema [6]. En la nos da un indicio más cercano de una estructura
zona que comprende los 2350-2300 (cuadro de color orgánica con una posible parte aromática y
amarillo) podemos visualizar un pico de intensidad baja probablemente un grupo amido.
y un poco ancho, los cuales corresponden a la tensión
O=C=O formada por uno de los intermediarios más Hemos llegado a la huella digital del compuesto, la
comunes a la hora de mediciones espectrales: El CO2, cual como se aprecia en la Figura 1. Posee gran variedad
que proviene de nuestra atmósfera y que es inevitable de bandas que pueden ser un poco difíciles de analizar,
dejarlo por alto, a menos que se trabaje en una atmósfera por lo que nos basaremos únicamente en la búsqueda de
inerte, lo cual es muy complejo de adaptar para un los posibles grupos funcionales que llegase a tener la
equipo de espectrometría [6]. Además de los picos muestra (aromático, amido y alcohol), de acuerdo al
anteriormente mencionados, en la región entre 3000 cm- análisis que hemos realizado anteriormente con las
1
y 2000 cm-1 no se evidencia algún otro tipo de banda demás bandas.
característica. Podemos descartar la presencia de un
aldehído en la muestra, ya que no hay presencia de las Entre 1240-1220 cm-1 (Cuadro de color azul oscuro)
dos señales características del estiramiento C-H del podemos ver dos bandas intensas, pero que se
grupo formilo, que aparece en un rango entre 2700-2600 encuentran solapadas, correspondiente al estiramiento
cm-1 [2]. =C-O, característico de un grupo fenol, y debido al rango
donde se encuentra, se puede descartar la presencia de
Existen dos regiones donde se presenta unos tipos de grupos funcionales como los éteres ( 1275-1240 cm-1 con
distorsiones que no me generan ningún tipo de bandas de intensidad media), y adicionalmente, aminas
información importante (la primera entre 3800-3500 cm- de cualquier tipo ( debido a que no aparecen las bandas
1
, la otra entre 2000- 1700 cm-1), pero que me pueden dar correspondientes a los estiramientos C-N de tal grupo,
indicios de una tenue humedad de la muestra, debido a que normalmente sobresalen entre 1350-1250 cm-1) [1].
que son característicos del IR del H2O [1], y que lo que
hacen es entorpecer el análisis, ya que, por ejemplo, se En la región entre 840-800 cm-1 (Cuadro de color
opacan y/o solapan señales fundamentales para ciertos morado), se pueden ver dos bandas muy delgadas e
grupos funcionales, tal es el ejemplo de las bandas intensas correspondientes a las flexiones fuera del plano
indicadoras de sustituyentes de aromáticos ( las cuales C=C-R para un benceno, específicamente para un di
aparecen normalmente en un rango de 2000-1667 cm-1), sustituido en para [2].
que dificultarían la determinación de hidrocarburos
aromáticos con sustituyentes, bien sea en cualquiera de Con la información de los siguientes grupos
las posiciones del benceno (orto, meta o para) [4]. No funcionales: Amida, Fenol, Aromático di sustituido en
para, y en una pequeña proporción, alcohol y metilo,
se procedió a realizar la búsqueda de los posibles En general, podemos ver que los picos obtenidos tienen
compuestos que contengan estos grupos funcionales un parecido tanto en el rango donde aparecen como en
anteriormente mencionados, y que, además, fuesen la forma. Los mismos picos de absorción a 1500-1450
sólidos cristalinos, con una coloración blanca e inodoros. cm-1, los dos picos de intensidad media entre 1400-1300
cm-1 se evidencian en ambos casos, el estiramiento =C-
O del grupo fenol se encuentra al mismo número de
onda, los dos picos agudos que se encuentran entre
1020-950 cm-1, y los dos picos de intensidad alta entre
850-800 cm-1 consecuencia de la flexión fuera del plano
C=C-R del benceno di sustituido en para.

En resumen, los picos de la huella digital de ambos


espectros tienden a tener la misma forma y al mismo
número de onda, por lo que se puede decir que son muy
parecidas entre sí.

Algunas de las propiedades físicas del compuesto


identificado se resumen en la siguiente tabla:

Fórmula Estructural

Figura 2. Espectro IR 4-Hidroxiacetanilida [5]

Como podemos observar en esta estructura, se


obtiene un fenol, un grupo amido con orientación para, y
además la presencia de un metil en el mismo Nombre IUPAC N-(4-hidroxifenil)
sustituyente donde se encuentra el grupo amido. acetamida
Nombre Común Acetaminofén-
Por último, y con el fin de determinar la estructura de Paracetamol
la muestra problema, se hará una comparación entre la Número CAS 103-90-2
huella digital de cada espectro en un rango de entre Fórmula Condensada C8H9NO2
1500-700 cm-1. Punto de Fusión 169 ºC (336 F)
Peso Molecular 151,17 g/mol
Estado Cristales brillantes
Color Blanco
Olor Inodoro

Tabla 1. Información General sobre la 4-


Hidroxiacetanilida [7]

2.1 Muestra Liquida Nº 203.


Para tener un indicio de cuál podría ser la naturaleza
de la muestra problema se inició observando las
propiedades físicas que esta presentaba, las cuales
consistían en un líquido incoloro, con baja viscosidad y
Figura 3. Huella digital muestra solida Nº110 con olor característico parecido al etanol.

Figura 5. Espectro IR muestra liquida Nº203

A partir del espectro de infrarrojo obtenido es posible


Figura 4. Huella digital 4-Hidroxiacetanilida [5] visualizar las transiciones vibracionales características
de este, las cuales son parte esencial en la flexión simétrica generado por C-H3 [2]. Pero
determinación del compuesto; de la misma forma que en generalmente estas señales son del tipo agudo con un
la muestra solida se analizaran las bandas de mayor ensanchamiento muy mínimo, en cambio en el espectro
relevancia y se explicaran cada una de ellas: generado por la muestra problema se observa un
ensanchamiento en la parte superior del espectro en la
Pico ancho de intensidad media a 3300 cm-1 (Cuadro región de 1500-1250 cm-1, lo cual se debe a la flexión
de color azul oscuro). En esta zona es común la producida por el O-H el cual se describe como un pico
presencia de los estiramientos O-H. Para este pico en ancho de intensidad media a baja por lo tanto
específico se trata del tipo asociado, en donde el puente comúnmente se solapa con otras señales.
de hidrogeno puede ser inter (3448-3195 cm-1) o
intramolecular (3571-3448 cm-1), estas señales se Existen dos regiones donde se presentan unos tipos
pueden confundir ya que están muy cercanas entre sí, de señales que no generan información relevante para
por tal razón no se puede decir de manera concreta cuál determinar el compuesto, la primera de ellas entre 4000-
de los dos es [2]. Para este caso la señal descrita tiene 3600 cm-1 y la segunda entre 2200-1500 cm-1, las cuales
una forma simétrica y ancha, este ensanchamiento generalmente se encuentran asociadas a la humedad en
significa que el grupo O-H es representativo en la la muestra.
estructura del compuesto; por el contrario, si ese no fuera
el caso este sería más aguda [2]. Al conocer que la A partir de lo anterior se puede inferir que los grupos
muestra posee como principal grupo funcional al alcohol funcionales presentes en la muestra son: Alcohol
se debe determinar si se trata de un alcohol primario, primario y alcano, con la anterior información y al
secundario o terciario, ya que con esta información se conocer que se trata de un líquido incoloro, de viscosidad
reduce en gran medida la lista de los posibles baja y con un olor parecido al etanol se comenzó con una
compuestos, para conocer esto se busca el estiramiento búsqueda para encontrar la identidad de la muestra
C-O entre 1210-1000 cm-1 (Cuadro de color morado), el liquida Nº 203, dando como resultado al 2-butanol.
cual aparece en un espacio diferente para cada tipo de
alcohol, de esta manera se encontró un pico agudo de
intensidad alta en la región de 1075-1000 cm-1 lo cual se
traduce a que se trata de un alcohol primario, es decir
que tiene una cadena “R” unido al carbono que posee
este grupo funcional, como se observa en la imagen.

Figura 6. Estructura alcohol primario [3]


Figura 7. Espectro IR 2-butanol [6]
-1
Los picos entre 3000-2800 cm (Cuadro de color
verde claro) comúnmente significan el estiramiento C-H,
al tener varias señales en este rango pueden significar En la figura 7 se puede observar que el 2-butanol dentro
los diferentes tipos de estiramientos presentes, los de su estructura se encuentran los grupos funcionales
que posee la muestra problema (alcohol primario y
cuales son: anti simétrico de C-H3 (2960 cm-1) y C-H2
alcano), además que este compuesto al poseer C-H3
(2931 cm-1), simétrico de C-H3 (2870 cm-1) y C-H2 (2861
cm-1) [2]. puede generar el movimiento de sobrilla, de la misma
forma el C-H2 dentro de su estructura genera la tijera [1].
En la zona que comprende los 2300-2400 cm-1
Por último, y con el fin de verificar si el 2-butanol es la
(Cuadro de color amarillo) se observa dos picos de
identidad de la muestra problema se realiza una
intensidad baja y un poco anchos, los cuales
comparación de la huella digital (1500-700 cm-1) entre
corresponden a la tensión asimétrica O=C=O producida
a partir de una de las interferencias que son casi ambos espectros de infrarrojo.
inevitables, CO2 [6].

La región comprendida entre 1500-1300 cm-1 (Cuadro


de color rosado) generalmente se visualizan las flexiones
características de los alcanos (C-Hn) siendo estas anti
simétrica C-H3 (1468 cm-1) con una intensidad media y
aguda, pero se alcanza a ver otra señal que se encuentra
solapada con esta, y al conocer las señales típicas de los
alcanos podemos inferir que se trata del pico generado
por el movimiento conocido como “tijera” (flexión anti
simétrica C-H2) y por último el otro pico de tipo flexión en
esta región se puede tratar de la “sombrilla” (1379 cm-1)
del espectro infrarrojo para determinación de
Figura 8. Huella digital muestra liquida Nº203 tal estructura.
 Algunas bandas características pueden
solaparse cuando hay cierta cantidad de
grupos funcionales en la estructura
entorpeciendo el análisis del espectro, como
es el caso del acetaminofén.
 Se determinó que la muestra sólida Nº 110
corresponde a la 4-hidroxiacetanilida
(acetaminofén) y la muestra líquida Nº 203
corresponde al 2-butanol.
 La caracterización y/o identificación de
compuestos orgánicos es un poco compleja
si se realiza solo por un análisis infrarrojo, se
puede complementar con un análisis
Figura 9. Huella digital 2-butanol [6] elemental orgánico, además de la medición
de algunas propiedades físicas del
En ambas huellas podemos observar el parecido de compuesto (como lo son el punto de fusión y
los picos tanto en el rango, intensidad, forma y la relación ebullición).
de longitud entre ellos. Un ejemplo de ello es la región
comprendida entre 1500-1200 cm-1, en la cual los picos
4. Referencias
poseen una intensidad y forma parecida, cabe destacar
que las intensidades de los picos pueden cambiar 1. Benavides, J (2009) Métodos analíticos.
ligeramente debido a las interferencias y/o impurezas Espectroscopia Infrarroja. Tomado de
que se pueden presentar en la muestra problema, http://cidetmoodle.pedagogica.edu.co/pluginfile.php/10
evidencia de esto es el tamaño que posee el espacio 2918/mod_resource/content/1/AQ2%20Infrarrojo.pdf
superior de los espectros en donde en la figura 8 es más 2. Calderón, C. (1985). Manual para la
grande que en la figura 9, en consecuencia los picos interpretación de espectros infrarrojos.
involucrados aparecerán a una intensidad menor, como Departamento de Química, Universidad
se observa en el pico de 910 cm-1, en la figura 8 presenta Nacional de Colombia, Bogotá.
una transmitancia de 68%, en cambio en la figura 9 es
de 15%. 3. International Chemical Safety Cards (2005)
Propiedades físicas del 2-butanol. Tomado de
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentaci
Algunas propiedades físicas del compuesto identificado
on/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/101a200/nspn0112.p
son las siguientes:
df
Fórmula Estructural 4. LC GC’s CHROMacademy. (2015). Infrared
Spectral Quality. Tomado de
http://www.chromacademy.com/lms/sco534/01-
infrared-spectralquality.html?fChanne
5. National Institute of Standards and Technology
Nombre IUPAC Butan-2-ol (2018) Infrared spectra of acetaminophen.
Nombre Común Alcohol sec-butilico Tomado de
Número CAS 78-92-2 https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C103902&
Units=SI&Type=IR-SPEC&Index=1#IR-SPEC
Fórmula Condensada C4H10O
Punto de Fusión -115 ºC (-82 F) 6. Universidad Nacional Autónoma de México
Peso Molecular 74,10 g/mol (2008) Laboratorio de Química Orgánica II.
Estado Líquido Identificación Espectroscópica de Estructuras
Color Incoloro Orgánicas. Tomado de
Olor Similar al etanol http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ManualLab
oratoriodeQuimicaOrganicaII(1407)_32169.pdf
Tabla 2 Información general sobre el 2-butanol. [3] 7. Universidad Nacional de Heredia (s,f)
Propiedades físicas del acetaminofén. Tomado
de
3. Conclusión
http://www.quimica.una.ac.cr/index.php/docume
 Cuando nos encontramos con estructuras ntos-electronicos/category/13-hojas-de-
orgánicas poli funcionales, es más complejo seguridad?download=101:acetaminofen.
realizar el análisis por espectroscopia
infrarroja, ya que se generan más bandas
propias de la molécula en la región de la
huella digital, región donde aparecen picos
que son un complemento vital en el análisis
Anexos
Espectro Infrarrojo Muestra Problema Sólida Nº 110

Espectro Infrarrojo Muestra Problema Líquida Nº 203


Espectro Infrarrojo 4-Hidroxiacetanilida
(Acetaminofén) [5]

Firmas

Espectro Infrarrojo 2-butanol [6]

FIRMAS

Marlon Elian Bello Sepúlveda ID:0000164172

María Valentina Castiblanco Jiménez ID:0000160270