Química Orgánica I​ Claves:

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Práctica No. 10 ​ “ISOMERÍA GEOMÉTRICA”
23-10-18

Resultados

● Masa de anhídrido maleico pesada: 0.9978g

● Reacción a la que se sometió la muestra:

Isomerización del ácido cis-butenodioico a ácido trans-butenodioico

Reactivo: A
​ nhídrido maleico
Intermediario: Á​ cido cis-butenodioico/ (Z)-ácido butenodioico/ Ácido maleico
(obtenido de la hidrólisis del anhídrido maleico)
Producto:​ Ácido trans-butenodioico/ (E)-ácido butenodioico/ Ácido fumárico.

● Masa de ácido fumárico recuperada: 0.5273g

● Rendimiento: 0.9978g−0.5273g
0.9978g
x100 =47.15%

Propiedades Anhídrido Ácido Ácido

físicas y químicas maleico cis-butenodioico trans-butenodioic
o

Estructura

Punto de 48 134 287

ebullición teórico
(°C)

Punto de 70 - 285
ebullición
exp(°C)
Análisis de resultados

Primero se obtuvo el ácido maleico mediante la hidrólisis del anhídrido maléico. Al

agregar agua caliente (2 ml) y ácido clorhídrico(2.5 ml) logra protonarse un oxígeno y
conseguir así que entre una molécula de agua en el carbono del grupo carboxilo.

Ya que se obtuvo el ácido maleico ​se colocó un sistema como el

mostrado en la imagen 1 y se empleó una técnica de reflujo para
llevar a ebullición el ácido maleico. El reflujo es una técnica
empleada cuanto la temperatura de la reacción es mayor a la
temperatura ambiente, pues permite mantener constante el
volumen de la muestra, evitando la pérdida de disolvente y que
este salga a la atmósfera.
Con el reflujo se propició la formación del ácido fumárico, el
cual pasado el tiempo de reflujo se sometió a una cristalización
para recuperar totalmente el producto formado.

Imagen 1. Reflujo.
Una vez obtenido el ácido fumárico, tomamos una pequeña muestra del mismo y
determinamos su punto de fusión utilizando un aparato SMP 10 Stuart.
De igual forma se tomó una muestra de anhídrido maleico para determinar su punto de
fusión. Para saber si habíamos obtenido el producto esperado (trans-ácido
butenodioico) comparamos el punto de fusión obtenido experimentalmente y el punto
de fusión teórico, esperando que fueran muy cercanos entre sí, pues de tener nuestro
producto esperado podemos observar sus respectivas propiedades físicas. Y
efectivamente encontramos que nuestra materia prima (anhídrido maleico) tuvo un p.f
de alrededor de 70°C y nuestro producto (ácido fumárico) alrededor de 285°C esto nos
indica que la pureza de nuestro producto fue alta aunque el rendimiento no fue el mejor,
pues perdimos buena parte del producto al momento de llevar a cabo la cristalización.

Opinión de la práctica
La práctica nos resultó bastante interesante, muchas veces los fundamentos que nos
proporciona la parte teórica de la Química orgánica son difíciles de imaginar, un tema
que nos resulta complicado de idealizar en una gran escala es la isomería, a través de
este tipo de prácticas podemos complementar la teoría adecuadamente, pues podemos
corroborar lo que muchas veces dejamos olvidado en la parte teórica.
Por otra parte nos pareció importante que para esta práctica se recuperaran diversas
técnicas utilizadas en prácticas anteriores, como la cristalización y la determinación del
punto de fusión, así como también aprendimos técnicas nuevas, como el reflujo, prueba
de que cada práctica resulta complementaria para la siguiente y así sucesivamente.
Cuestionario
1. ¿Con qué otra técnica podría saber si se obtuvo o no el producto de la reacción?
Ya que ambos compuesto tienen diferente solubilidad, el ácido maléico es soluble
en agua y el ácido fumárico lo es mínimamente, se puede realizar una
cromatografía en capa fina, con eluyentes de diferente polaridad, como acetato
de etilo y hexano.

2. En una isomería ​cis/trans ¿​ cuál de los isómeros es más estable y por qué razón?
La isomería trans
es más estable,
porque existen
menos repulsiones
entres las
densidades
electrónicas de los
sustituyentes y
esto les da mayor estabilidad, mientras que en el cis existe la tensión estérica
entre los dos sustituyentes voluminosos en el mismo lado en el doble enlace
provocando una mayor repulsión entre las densidades electrónicas de sus
sustituyentes y esto lo podemos ver reflejado en su punto de fusión, donde la
estabilidad genera un aumento dramático.

3. En la isomería E/Z, ¿Cuál de

los isómeros es más estable y por
qué razón?
El isómero Z es el más estable ya
que además de que están
separados los sustituyentes con
mayor más voluminosos, no se
presenta un efecto de
superposición mientras que el E se
presentan en la misma cara de la
molécula

4. Dibuje el mecanismo de reacción de las siguientes reacciones:

5. Con base a los resultados de punto de fusión de la materia prima y del producto,
¿Cómo puede saber que obtuvo el producto deseado?
Por la diferencia de puntos de fusión el de la materia prima es inferior (70°)que
al del producto obtenido (285°C).
● Bibliografía
○ McMurry, ​Química orgánica​, 1992, México 3a. Edición, Grupo editorial
Iberoamérica
○ Wade, Leroy, ​Química orgánica volumen 1​,2011, México 7a edición, Pearson