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Que el alumno efectúe una condensación de Knöevenagel.

Que el alumno obtenga ácido cinámico a partir de ac. malónico y benzaldehido.

GENERALIDADES.-

La reacción de Knöevenagel es una reacción de condensación que se efectúa

entre aldehídos o cetonas y compuestos que contengan grupos metilénicos activos, en
presencia de bases orgánicas tales como la piridina o piperidina.

Cuando se lleva a cabo una reacción de este tipo con ácido malónico, la
descarboxilación es espontánea y a estas reacciones se les suele denominar
modificaciones de Doebner de la reacción de Knöevenagel.

En las reacciones de Knöevenagel, generalmente se obtienen compuestos ,-

insaturados.

El ácido cinámico se utiliza en perfumería y sus ésteres son útiles en medicina.

PARTE EXPERIMENTAL.-

En un matraz bola de 50 mL, coloque 3g de ácido malónico, 8 mL de piridina y 6-

8 gotas de piperidina. Agregue 2.6 mL de benzaldehído y coloque un refrigerante en
posición de reflujo. Caliente la mezcla durante 60 minutos a fuego directo. Deje enfriar a
temperatura ambiente y vierta la mezcla sobre 15g de hielo con 6 mL de ácido clorhídrico
concentrado. Enfríe en baño de hielo y agite fuertemente para que cristalice el producto.
En caso de no ser así, agregue más ácido. Separe el ácido cinámico filtrando con vacío y
recristalice de agua. Se obtiene un producto con un punto de fusión de 133º C.