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Equipo 4.

Integrantes:
Medina Simancas Karen Itandehui Practica No 4
Quiroz Ramírez Itze Recristalización
Zolozabal González Alexis Uriel

Objetivos:
 Conocer y aplicar la técnica de recristalización para la purificación de
compuestos orgánicos
 Aplicar los conceptos relacionados con la estructura y polaridad de los
compuestos
 Realizar la selección del disolvente en una recristalización
Resultados:
 Experiencia A: experimento del disolvente ideal.
Pruebas de solubilidad
Agua Acetona Etanol Acetato Éter
de Etilo etílico
Acetanilida SC, IF SF SF SF SF
Ácido Salisílico SC, IF SF SC SF SF
Dibenzalacetona SC, IF SF SC SF SF
Dónde:
 IF. Insoluble en frio
 SF. Soluble en frio
 SC. Soluble en caliente
 P. Precipita al enfriar la solución
 Experiencia B: purificación de un compuesto orgánico solido obtenido por
síntesis.
Síntesis: En este proceso, se obtuvo un sólido amorfo de color rosa pálido,
al cual se le determinó la temperatura de fusión de la acetanilida cruda, es
decir, sin recristalizar.
Purificación de la acetanilida por recristalización: El sólido amorfo obtenido
en la síntesis tuvo que disolverse en una solución saturada en agua. A
dicha solución se le añadió carbón activado, para retirar las impurezas
coloridas.
Punto de Fusión (℃)
Acetanilida Cruda 86 - 102 Acetanilida 110
Recristalizada
Rendimiento de la acetanilida
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝐸𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = 𝑥100
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

Para calcular la eficiencia de la acetanilida se debe tomar en cuenta como


referencia el rendimiento teórico de esta, considerando la reacción
balanceada de la síntesis de la acetanilida:
Rendimiento teórico:
Anilina Anhídrido acético
Cantidad Densidad P No. de Cantidad Densidad P No. de
utilizada (g/mol) moles utilizada (g/mol) moles
2.5 mL 1.21 g 93.13 = 0.0273 4 mL 1.08 g 102.09 = 0.0273
mol mol

𝑔 𝑔
𝑚 = (1.21 𝑚𝑜𝑙) (2.5 𝑚𝐿) 𝑚 = (1.08 𝑚𝑜𝑙) (4 𝑚𝐿)

𝑚 = 3.025 𝑚 = 4.32
Cálculos
Rendimiento experimental
Considerar que:
Considerar rendimiento teórico: 3.628g
Acetanilida P=135.17 g/mol
3.70 ⋯ 100%
𝑔 𝑔
93.13 ⋯ 135.17 1.5 𝑔 ⋯ 𝑥
𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙
2.5 𝑔 ⋯ 𝑥 X= 40.54%

X=3.628 g

Análisis de resultados
 En la primer experiencia, obtuvimos que, el agua, cumplió con las
característica de un disolvente ideal para estas sustancias, dado que su
capacidad disolvente para con los solutos fue considerablemente mayor en
caliente que en frío. También tenemos que el punto de ebullición del agua
no es considerablemente alto, por lo que es fácil que esta ebulla antes de
que el soluto alcance su punto de fusión. Además de que, durante el
proceso de recristalización, las impurezas fueron eliminadas fácilmente con
el carbón activado.
El disolvente que más se acercó al agua, en capacidades de disolvente
ideal fue el etanol, pues cumplió con estas características, exceptuando
sólo el caso en el que el soluto fue la acetanilida, por lo que este disolvente
no era para nada útil para la recristalización.
Conclusiones:
 Tomando en cuenta las características del disolvente ideal, nos fue posible
determinar cuál de nuestros disolventes era el indicado para llevar a cabo
nuestra cristalización.
 La técnica de recristalización es un método de purificación efectivo, dado a
que en el proceso de incorporación de las moléculas (del compuesto a
purificar) en una red cristalina, se excluyen las impurezas que llegasen a
estar presentes en la disolución.
Cuestionario
1. Hacer un esquema general de la técnica de recristalización.

2. Indicar en qué casos y con qué finalidad se lleva a cabo una


recristalización.
R. cuando se ha obtenido un compuesto orgánico solido en una reacción, o
se ha aislado de alguna fuente natural, y este presente impurezas que hay
que eliminar para disponer del producto deseado en el mayor grado de
pureza. El procedimiento de recristalización se lleva a cabo para purificar
este compuesto.
3. Explicar para qué sirve el carbón activado.
R. El carbón activado adsorbe las impurezas coloridas, ya que las retiene
en su superficie
4. Indicar por qué es importante reducir al mínimo la evaporación durante la
filtración de una solución caliente.
R. Por que el disolvente al evaporarse necesita una cantidad de calor para
cambiar de estado liquido a gaseoso, por lo tanto, al reducir la evaporación,
se evita la perdida de calor del sistema, y ese calor es el necesario para
que la muestra no se enfríe tan rápidamente, de ese modo los cristales no
taparan el filtro.
5. En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente, explicar
si es aconsejable enfriar la solución rápida o lentamente.
R. Ya que sabemos que un enfriamiento rápido favorece la formación de
cristales pequeños y el enfriamiento lento, la formación de cristales
grandes; lo conveniente es que los cristales obtenidos sean de un tamaño
mediano, producido por un enfriamiento no lento ni rápido, sino intermedio.
6. Si los puntos de fusión determinados a los compuestos purificados, no
coinciden con los reportados. Indica qué interpretación se daría a este
hecho y proponga qué procedimiento seguiría con base en su
interpretación.
R. Esto nos indicaría que el cristal obtenido no está totalmente puro, puesto
que la presencia de algún contaminante disminuye el punto de fusión de
una sustancia.
7. Explicar por qué aumenta la solubilidad de un compuesto en un disolvente
al aumentar la temperatura.
R. Por el aumento de la energía cinética lo cual aumenta el número de
choques entre moléculas del soluto y del disolvente.
8. Indicar qué condiciona que una sustancia (soluto) se solubilice en otra
(disolvente).
R. La polaridad de cada uno de los disolventes polares disuelve a solutos
polares, y disolventes no polares disuelven solutos no polares.
9. Indicar en una recristalización qué ventajas tendrá el agua sobre el éter y el
benceno.
R. Dado que este solubiliza a ebullición y precipita a temperatura ambiente,
en cambio el éter se solubiliza muy rápido al igual que el benceno (a
temperatura ambiente), por esto no serían buena opción para la separación
de impurezas.
10. Indicar qué ventajas tendrá el tetracloruro de carbono sobre el éter y el
benceno en una recristalización.
R. La ventaja que tiene el tetracloruro de carbono como disolvente para
procedimientos comunes de laboratorio es que no es inflamable.
11. Explicar por qué en condiciones de saturación ya no es posible disolver
más cantidad de soluto.
R. Debido a que la cantidad de soluto que es posible disolver en un
solvente dependerá de la naturaleza de éstos y de la temperatura a la que
se realice la disolución. Pero una vez pasada esta cantidad, el soluto ya no
se disuelve y se va al fondo del vaso, por más que agitemos
vigorosamente.
12. Explicar para qué se calienta a reflujo durante 10 minutos la mezcla de
anilina, anhídrido acético.
R. Para lograr la separación de impurezas.
13. En la síntesis de acetanilida, explicar con qué fin se enfría la mezcla de
reacción.
R. Para que se realice el propósito de la práctica, el cual es la obtención de
cristales de una sustancia pura
Bibliografía
(S/A). (2013). “Manual de Prácticas para el Laboratorio de Química OrgánicaI”.
Ciudad de México. UNAM, Facultad de Química. Recuperado el 25-02-2019. Del
sitio web: http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Manual2013-2_22496.pdf
Arias, G.. (2011). "Recristalización y Punto de Fusión Escala Micro y Macro".
Febrero 25, 2019, de LibretaLab Gilberto Arias Sitio web:
https://sites.google.com/site/libretalabgilbertoarias/recristalizacion-y-punto-de-
fusion-escala-macro-y-micro
Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kritz, G.S. & Ángel, R.G. Introduccion to organic
laboratory techniques. A small scale approach. Brooks/Cole Laboratoy Series.