Departamento Académico de Química - Facultad de Ciencias – UNALM

SIMULACRO EXAMEN FINAL DE QUIMICA ORGÁNICA

2019 – I

Alumno: ……………………………..………………………………………………………………………………………..

Hidrocarburos
1. El nombre del compuesto es:

OH

NO2
A) 3-sec-butil-4-nitrofenol
B) 3-sec-butilnitrofenol
C) 3-isobutil-4-nitrofenol
D) 3-isobutil-4-nitrociclohexanol
E) 5-isobutil-4-nitrofenol

2. El nombre del siguiente compuesto es: (Considere la isomería geométrica)

OH

A) (3E) – 8-isobutil-3,11-dodecadien-3-ol
B) (3E) – 8-sec-butil-3,11-dodecadien-3-ol
C) (3Z) – 8-sec-butil-3,11-dodecadien-3-ol
D) (3E, 11Z) – 8-sec-butil-3,11-dodecadien-3-ol
E) (3E) – 8-sec-butil-3,11-dodecadienol

Alcoholes, Fenoles y Éteres

3. Escriba: a) el nombre común y b) la estructura de:
2-metil-2-propanol 3-metil-1-butanol 1,2-propanodiol

a) a) a)

b) b) b)
4. ¿Cuál es el producto principal del 2-etilciclohexanol y el ácido sulfúrico concentrado en caliente?

Aldehídos y Cetonas

5. Si los siguientes nombres IUPAC no son correctos escriba el nombre correcto:

4-metil-3-vinil-pentanal: .....................................................................................................

4-isopropil-3-metil-hexanal:……………………………………………………………............

4-hidroxi-3-metil-1hepten-6-ona: ………………………….……………...............................

4-metil-3-oxo-hexanol: ……………………………………...................................................

6. Haciendo uso del reactivo de Fehling, ¿cómo determinaría, en dos frascos sin etiqueta, cual es ciclopentanona
y cual es pentanal? Realice las reacciones correspondientes.

Ácidos Carboxílicos y derivados

7. Escriba la reacción de oxidación del ciclobuteno con KMnO4 para obtener el ácido succinico.

8. ¿Cuál de los siguientes ácidos es más fuerte?¿por qué? Justifique sus respuesta.
Ácido acético CH3COOH. pKa = 4.76
Ácido fórmico HCOOH. pKa = 3.75

9. Escriba la estructura de:

o-metil-fenol 2-cloro-4-metil-3-penten-1-ol -metil --valerolactona
Estereoisomería

10. Representar la molécula del ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico) en la proyección Fisher:

11. Nombre los siguientes compuestos (considerando la configuración):

a) H b)
CH3
C COOH C CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Br CH2CH2CH2CH3 Br OH

Carbohidratos

12. Escriba la reacción de oxidación con el reactivo de Fehling de la -D-galactopiranosa

13. La siguiente es la fórmula conformacional de un disacárido:

Las unidades que la forman son:

a)
HOCH2 O
O b)
HOCH2 O
Tipo de enlace glicosídico:

Será reductor o no? Por qué?

14. Representar la forma abierta, proyección de Haworth, conformación silla de la -D-galactopiranosa.

15. Escriba los productos de la fructosa con el NaBH4.
OH

HO H NaBH4
H OH

H OH

OH

Aminoácidos y Proteínas

16. El punto isoeléctrico de la caseína (proteína de la leche) se da a un pH = 4,60, entonces se puede afirmar que:

a. Por encima de este pH predominan las cargas positivas.

b. Por encima de este pH predominan las cargas negativas.
c. Por debajo de este pH predominan las cargas positivas.
d. Por debajo de este pH predominan las cargas negativas.
e. A pH 4,60 precipita la caseína y se aprovecha esta propiedad para fabricar el queso.

17. Represente el péptido Ala-Gli-Val

18. Como se forma el enlace disulfuro.

Lípidos

19. Explique cómo se forman las micelas

20. Escriba la estructura de un triglicérido con tres moléculas de ácido linoleico.

C18:2 9,12
o C-18:2 w-6
Hidrocarburos
1. Escriba las fórmulas conformacionales (en silla) correspondientes al trans-1,4-dimetil-ciclohexano. Indique
cuál es la conformación más estable.

2. Conociendo la fórmula molecular C12H14, determine el valor de IDH. Conociendo su espectro Infrarrojo
¿Cuál de los siguientes compuestos puede ser el hidrocarburo?

a) b) c) d)

Alcoholes, Fenoles y Éteres

3. Debajo de cada nombre común, escriba el nombre IUPAC que le corresponde:
alcohol alílico alcohol iso-propílico alcohol ter-amílico alcohol iso-butílico

4. ¿Cuál es el producto principal del 1-metilciclohexanol y el ácido sulfúrico concentrado en caliente?

Aldehídos y Cetonas
5. Graficar el puente de hidrógeno formado por la metiletilcetona y el agua

6. El hemicetal bencílico de la butanona, proviene de:

a. Aldehído bencílico y butanona.
b. Alcohol bencílico y butanal.
c. Alcohol bencílico y 2-butanona
d. Aldehído bencílico y 3-butanona.
e. Alcohol bencílico y butanona
Ácidos Carboxílicos y derivados

7. Indique verdadero (V) o falso (F) según corresponda:

( ) El ácido esteárico es insoluble en agua.
( ) El metanol forma puentes de hidrógeno con propanona
( ) El 1-pentanol tiene menor densidad que el agua
( ) El ácido p-hidroxibenzoico tiene mayor pKa que el ácido p-clorobenzoico

8. Los nombres comunes de los siguientes compuestos son:

A) CH3(CH2)14COOH B) CH3(CH2)16COOK C) CH3OCO(CH2)3CH3

9. Escriba la reacción entre el ácido benzoico y el 2-propanol en medio ácido

Estereoisomería

10. Marcar verdadero (V) o falso (F) según corresponda:

Los epímeros solo difieren en la configuración de un carbono quiral.

Los diasteroisómeros solo difieren en el signo de su rotación específica
Los diasteroisómeros son los isómeros ópticos que no son enantiómeros.
Todas las moléculas con actividad óptica tienen carbono quiral.
Un racemato es una mezcla equimolecular de 2 diasteroisómeros.

11. Designar la siguientes moléculas según la Convención de Cahn-Ingold-Prelog (R, S)

CH2OH COOH CHO
C C HO C H
H2N COOH H2N CH2OH
H H CH2OH
Jerarquía:

Configura.:

Carbohidratos y Ácidos Nucleicos

12. El siguiente monosacárido, es:
 a. Una hexosa piranósica beta.
b. Una pentosa furanósica alfa.
c. Una desoxipentosa piranósica alfa.
d. Una desoxipentosa furanósica beta
e. Una desoxicetosa furanósica alfa

13. Escriba las fórmulas indicadas, que correspondan a: -D-galactopiranosa.

F. de Proyección de Fischer F. de Haworth Silla más estable:

14. Representa la estructura de la O--D-galactopiranosil-(1-4)--D-galactopiranosa o 4-O-(-D-

galactopiranosil)- -D-galactopiranosa.

15. Marcar verdadero (V) o falso (F) según corresponda:

( ) La fructosa, a pesar de ser una cetosa, es un azúcar reductor, debido a la tautomería que sufre su grupo
carbonilo en un medio alcalino.
( ) La sacarosa presenta un enlace alfa 1-4 entre la glucosa y la fructosa y es un disacárido no reductor.
( ) La lactosa también se llama azúcar de la leche, donde la galactosa y la glucosa están unidas mediante
un enlace beta.
( ) El almidón no es un polisacárido; sino la mezcla de dos polisacáridos: amilosa y amilopectina.
( ) La celulosa es el carbohidrato más abundante de la naturaleza y en el algodón se le encuentra en forma
casi pura.

Aminoácidos y Proteínas
16. El punto isoeléctrico (pI) del aminoácido valina es 6.0. Entonces, la estructura que predomina a un pH =
10 es:
+ +
A) H3N CH COOH B) H3N CH COO C) H2N CH COO

CH(CH3)2 CH(CH3)2 CH(CH3)2

 17. Represente el péptido Gli-Val-Ala

18. La estructura  helice y  plegada corresponde a la estructura _______________ de la proteína, la fuerza

intermolecular responsable de estos plegamientos es __________________ y los átomos responsables
de esta atracción son __________________________________________________ .

Lípidos

19. Escriba las estructuras de los ácidos grasos siguientes

C16:1 9 b. C18:3 9,12,15

9
20. Escriba la estructura de un diglicérido con dos moléculas de ácido oleico C18:1 (C18:1) y el glicerol