Caballero Palacios José Ramón clave: 01

Practica 6

REACCIONES DE DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES

OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO

Objetivos:

a) Preparar un alqueno mediante la deshidratación catalítica de un alcohol.

b) Comprender la influencia de los factores experimentales sobre una reacción reversible.

Resultados:

V= 4 ml V= 2 ml
ρ= 0.962 g/ml ρ= 0.811 g/ml
m= 9.62 g m= 3.244 g
PM= 100.16 g/mol PM= 82.15 g/mol
n= mol n= mol

𝑚𝑜𝑙
% 𝑅𝑒 𝑛 𝑑𝑖𝑚 𝑖 𝑒𝑛𝑡𝑜. 𝐴 = × 100 = %
𝑚𝑜𝑙

Prueba de instauración: Reacción con KMnO4/H2O

H2O OH
+ KMnO4 + MnO2
OH Dióxido de manganeso
Ciclohexanodiol-1,2 Precipitado café oscuro
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Análisis de resultados:
Se realizó la obtención de ciclohexeno a partir de ciclohexanol por medio de la técnica de deshidratación
de alcoholes catalizada por ácidos por destilación fraccionada, la reacción se realizó en el matraz de bola
al contener ciclohexanol e ir agregando el ácido sulfúrico (que conforme e agregaba el ciclohexanol que
era transparente se iba haciendo amarillento) y agitar este iba reaccionando al protonarse, ionizarse y
formar el enlace del ciclohexeno; la reacción siguió un mecanismo de eliminación unimolecular.

La trampa que se hizo con permanganato de potasio fue para atrapar el ácido que se vaporizaba ya que el
permanganato es un oxidante. Se calentó para destilar el ciclohexeno y se recibió a una temperatura de
63ºC, por lo que destilo a buena temperatura nuestro producto, obteniendo así del destilado una mezcla de
ciclohexeno/agua y en el residuo del matraz el ácido sulfúrico y materia orgánica degradada que se veía
de color negro amarillento o café oscuro.

Para secar el producto, se utilizó NaCl y se decantó el producto, en el cuál se obtuvieron 8 ml de solución
que después se lavó con bicarbonato de sodio; en la fase acuosa se obtuvieron el NaCl disuelto en el agua,
el bicarbonato de sodio y sulfato de sodio formado. En la fase acuosa se tenía el ciclohexeno impuro y
húmedo, que se seco con sulfato de sodio anhidro, se decantó y se destilo por medio de la técnica de
destilación simple a baño de aíre para obtener el ciclohexeno puro del cuál se obtuvieron 2 ml finales, que
fue la mitad de lo que se obtuvo de la destilación fraccionada, por lo que se cree que la mezcla de agua
ciclohexeno formado era 1:1.

Se determino el rendimiento de la reacción y se obtuvo un % de rendimiento

Por último se realizó una prueba de instauración con permanganato de potasio acuoso que es un oxidante
al reaccionar con un alqueno produce un producto en el cuál se adicionan dos grupos oxidrilos al doble
enlace formando dioles (di-alcoholes), que en este caso la reacción nos dio como producto:
Ciclohexanodiol-1,2 (ciclohexenglicol) y dióxido de manganeso que se observó en un precipitado café
oscuro como se puede observar en las imágenes de los resultados; esta reacción fue de óxido-reducción
en la cual el manganeso (VII) pasa a Manganeso (IV). Esta reacción se llevó a cabo a que se utiliza para
predecir dobles enlaces en un compuesto, y en este caso fue positiva.

Con base en los resultados obtenidos, ¿cuál de los dos métodos es el más eficiente para obtener ciclohexeno?
Explique.

Destilación sencilla: es el método mas importante y mas empleado para purificar líquidos. Sirve para separar de
impurezas no volátiles. Esta destilación debe hacerse lenta pero continuamente, de forma que el bulbo del
termómetro siempre tenga una gota de líquido condensado1.

Pero realmente la más efectiva para nosotros en esta práctica es la destilación fraccionada que trata de una
mezcla de varios líquidos, es decir la temperatura se va elevando lentamente, los vapores ascienden por una
torre donde de equilibran con algo de condensación. Esto ayuda a que los componentes más volátiles vayan
llegando puros al refrigerante de condensación. Cada porción pura se recoge separadamente 2.3

2. - a) ¿Qué es una reacción reversible? en muchas reacciones la reacción cesa antes de que se agoten los
reactivos. Esto sucede cuando se forman los productos, reaccionan entre si produciendo los reactivos iniciales

1
Brewster, Q. Vandeswerf, C. Mc Ewen C. “Curso de Químicas Orgánica experimental” Alambra. España. 1974 Paginas
11,12.
2
Domínguez. A “Química Orgánica Fundamental”. Limusa. México D.F 1987
3
www.encarta.msn.com (imágenes)
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un sistema reversible es la evaporación de un liquido por calentamiento y luego condensación posteriormente

por enfriamiento

Liquido + calor  vapor

Vapor + enfriamiento  liquido4
b) ¿Qué es una reacción irreversible? en ellas en apariencia no se establece un equilibrio químico y
esencialmente llegan a la consumación. Esto ocurre cuando se eliminan los productos o cuando la velocidad
de la reacción inversa es tan pequeña que puede ser despreciable. Un ejemplo de una reacción irreversible es
freír una hamburguesa o un huevo. La formación de cualquiera de las sustancias como productos de una
reacción es la fuerza motriz que hace que esta sea “irreversible” es decir, que llegue a la consumación gas,
precipitado, una sustancia no ionizada o solo ionizada parcialmente, como agua.5

c) ¿Qué es una reacción en equilibrio? en cualquier sistema en equilibrio representa un estado dinámico en el
que se llevan a cado dos o mas procesos opuestos al mismo tiempo y a la misma velocidad. Cuando la velocidad
de la reacción es hacia delante es igual a la de la reacción inversa existe un estadote equilibrio químico. La
concentración de los productos y los reactivos no cambian y el sistema parece encontrarse en suspenso por
que los productos están reaccionando en la misma velocidad a la que se forma 11.

3. - ¿Cuáles fueron los principales factores experimentales que se controlaron en esta práctica? debemos cuidar
que el calentamiento sea suave es decir que la flama no este directamente con la muestra, otro factor que
debemos cuidar es que no haya producción de gases blancos.

4. - ¿Qué debe hacer con los residuos de la reacción depositados en la pera o matraz antes de desecharlos por
el drenaje? para sustancias acidas se utiliza el bicarbonato de sodio ya que tiene propiedades neutralizadoras,
y así para poder tirar esta sustancia a la tarja y no cause tanto daño que si lo hubiéramos hecho sin el
bicarbonato.

Bibliografía:

Va moore y Ld Dalymple experimental methods in organic Chemestry W.B Saunders 2da ed.
Estados unidos 1976

T.L Jacobs WE Trecer y GR Robesrtonlaboratory pratice of organic chemestry McMillan publishong

Company 5 ed estados unidos 1974

4
Hein, M.”Química” .Grupo Editorial Iberoamericana. México D.F. 1992 Paginas 456 – 458
5
Daub, W. Seese, W. “Química” 5ta edición. PHH Prentice Hall. Estado de México. 1989 Pagina 470