Definir los siguientes términos y de tres ejemplos de cada uno.

1. Isómeros.
Se denominan isómeros las sustancias que tienen igual composición de las
moléculas (una misma fórmula molecular) pero distinta estructura
química y que, por lo tanto, acusan distintas propiedades. Al estudio de la
existencia de los isómeros se le llama isomería.
La isomería puede ser plana y del espacio. La primera se puede explicar
mediante fórmulas planas, mientras que para comprender la segunda
hemos de tener en cuenta que muchas moléculas son tridimensionales.
Por eso, se puede distinguir entre dos grupos básicos de isomería:
Estructural (o plana) y Estereoisomería (o espacial).
La isomería Estructural se presenta cuando, a pesar de tener el mismo
número de átomos de cada clase, las uniones entre ellos son diferentes en
uno y otro compuesto, es decir se basa en las diferencias existentes en la
ordenación y/o unión de los átomos en las moléculas. Esto permite que se
puedan clasificar en:
 Isomería de cadena: Los isómeros de cadena poseen el mismo
grupo funcional, pero la estructura de la cadena es diferente,
pudiendo ser lineal, ramificada, etc, las uniones entre los C
(carbono) que forman la cadena son diferentes, esto es gracias a
partir de cuatro átomos de carbono.
 Isomería de posición: Solo la presentan los compuestos que tienen
el mismo grupo funcional colocado en diferente posición dentro de
la cadena carbonada.

 Isomería de función: La presentan aquellos compuestos que

teniendo la misma fórmula molecular presentan distintos grupos
funcionales.
2. Estereoisómeros.
Son sustancias cuyas moléculas tienen el mismo número y tipo de átomos
ubicados en el mismo orden, diferenciándose únicamente en el arreglo
espacial de sus átomos.
 Estereoisómeros Conformacionales: Son estereoisómeros cuyo
enlace C-C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje,
provocando diferentes conformaciones.

 Estereoisómeros Configuracionales:
a) Isómeros Geométricos: Es la que se debe a las diferentes
disposiciones espaciales de los grupos unidos a un doble
enlace o sustituidos sobre un compuesto cíclico, lo que
impide la posibilidad de giro alrededor del enlace simple C-C.
En el caso del ciclohexano por cada estereoisómero cis-trans habrá dos
confórmeros, uno ecuatorial y otro axial.

b) Isómeros Ópticos: La presentan aquellos compuestos que se

diferencian únicamente en su comportamiento frente a la luz
polarizada. Se le denomina así precisamente por estar
relacionada con una propiedad óptica.

 2-Bromobutano. Hay dos isómeros ópticos; son

imágenes especulares y no son superponibles.
3.- CARBONO QUIRAL O CARBONO ASIMETRICO
Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está
enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes. Puede
presentarse en algunos compuestos orgánicos, es decir, en aquellos que
están presentes en los seres vivos, como los glúcidos. También se le conoce
como estereocentro, centro asimétrico y centro estereogénico.

Representación general de un carbono quiral

Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden formarse tienen los
mismos átomos y los mismos enlaces, pero no pueden superponerse una
sobre otra, como ocurre con las dos manos de una persona. Se llaman
enantiómeros y se diferencian en la dirección en la que desvían la luz
polarizada por lo que se llaman formas ópticamente activas.
Aquí hay algunos ejemplos más de los carbonos quirales que existen como
pares de enantiómeros. En cada uno de estos ejemplos, hay un solo
estereocentro, se indica con una flecha.
La presencia de un carbono quiral indica que el compuesto presenta un tipo de
estereoisometría denominada isomería óptica. Como la presencia de carbono
quiral determina un tipo de isomería, debemos ser capaces de identificarlo.

Identificación de carbono quiral en una cadena de carbón

a) Carbono quiral en una cadena abierta

Cuando se trata de identificar uno o más carbonos quiricos en una cadena abierta,
los casos propuestos a continuación pueden ser desconsiderados fácilmente, ya
que no pueden presentar cuatro ligandos diferentes:

Carbón insaturado (contiene una doble unión o una unión triple);

Carbón más de un átomo de hidrógeno, como es el caso de CH 3 y CH 2 grupos.

(1)
Ver un ejemplo:

Se percibe que los carbonos 1, 2, 5 y 6 poseen más de un hidrógeno, por lo que

no pueden ser carbonos quiris. Los carbonos 3 y 4 son quirales, pues presentan
cuatro ligandos diferentes, como podemos observar en las siguientes
representaciones:

Demarcación de cada uno de los ligandos del carbono 3 de la cadena

 Demarcación de cada uno de los ligandos del carbono 4 de la cadena
En las demarcaciones hechas en el ejemplo, es evidente que consideramos todos
los átomos están ligados a átomos de carbono, como el caso CH2 - CH3 en 3
enlazador de carbono. Por lo tanto, no dicen que el carbono 3 tiene solamente un
carbono unido a él, pero en lugar del grupo acetato (CH 2 -CH 3).

b) Carbono quiral en una cadena cerrada

Cuando la cadena de carbón se cierra, para identificar un carbono quiral, podemos

mantener los mismos criterios utilizados para la cadena abierta, pero con un poco
más de atención. Ver un ejemplo:

Podemos afirmar que en esa estructura existen dos carbonos quirales porque:

Carbono 1: quiral porque está conectado al grupo OH, el CH3, CH2 y sin
hidrógeno a un carbono;
Carbono 2: quiral, ya que está unido al grupo CH, CH 3 CH a 2 sin hidrógeno y un
átomo de carbono. (2)

Un carbono asimétrico o carbono estereogénico es un átomo de carbono que está

enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en
algunos compuestos orgánicos, es decir, en aquellos que están presentes en los
seres vivos, como los glúcidos. También se le conoce como estereocentro, centro
asimétrico y centro estereogénico.

La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un compuesto

químico es responsable de la existencia de isomería óptica. Cada una de las dos
estructuras diferentes que pueden formarse tiene los mismos átomos y los mismos
enlaces pero no pueden superponerse una sobre otra, como ocurre con las dos
manos de una persona. Se llaman enantiómeros y se diferencian en la dirección
en la que desvían la luz polarizada por lo que se llaman formas ópticamente
activas. (3)

Los dos enantiómeros de bromoclorofluorometano

Dos moléculas que no son idénticas a sus imágenes especulares existen en dos
formas enantiómeras y son quirales. La quiralidad surge principalmente como
consecuencia de la estereoquímica tetraédrica de los átomos de carbono con
hibridación sp3. Una de las causas más comunes de la quiralidad es la presencia
de un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes, por ejemplo el átomo de
carbono quiral del ácido láctico:
 Molécula quiral. Ácido láctico:

Quiralidad Molecular

La palabra quiral fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para
designar objetos que no son superponibles con su imagen especular. Aplicado a la
química orgánica, podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y su
imagen en un espejo no son superponibles.

La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos.

Un carbono asimétrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes. Un
ejemplo de carbono asimétrico lo tenemos en la molécula de
Bromocloroyodometano.

El carbono está unido a bromo, cloro, yodo e hidrógeno, cuatro sustituyentes

diferentes que lo convierten en quiral o asimétrico. La molécula y su imagen en un
espejo son diferentes, ningún giro permite superponerlas. La relación entre una
molécula y su imagen especular no superponible es de enantiómeros. (4)
Los organismos vivos, incluidos los seres humanos, son quirales: nuestros
oréganos internos están dispuesto de forma no simétrica; nuestras manos derecha
e izquierda son imágenes especulares no superponibles entre si

Centro Quiral

Hay una forma sencilla de predecir si una molécula es o no quiral y consiste en

buscar los centro quirales. Un centro quiral (o estereogénico) se obtiene cuando
un átomo centro y otros cuatro átomos o grupo de átomos distintos se unen
adaptando una geometría molecular tetraédrica. Por ejemplo, un átomo de
carbono unido a otro átomos o grupos de átomos distintos entre si.
EJEMPLOS
4.-CARBONO SIMETRICO
Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo átomos de carbono
simétricos, es aquiral (existe un plano de simetría). Por lo tanto, su imagen
especular es en realidad el mismo compuesto. Este tipo de compuestos carece de
actividad óptica a pesar de contener en su estructura centros estereogénicos.

Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo átomos de carbono

asimétricos, es aquiral (existe un plano de simetría). Por lo tanto, su imagen
especular es en realidad el mismo compuesto.

Este tipo de compuestos carece de actividad óptica a pesar de contener en su

estructura centros estereogénicos.
Los compuestos meso contienen un plano de simetría que divide la molécula en
dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra

Las estructuras meso se basan en el número de centros estereogénicos

representados por la fórmula 2n donde n es el número de centros y dicha fórmula
lo va a definir la cantidad de estereoisómeros que tenemos en la molécula.(4)

Ácido mesotartárico.
Por ejemplo, uno de los isómeros del ácido tartárico representado en la figura es
un compuesto meso. Existe un plano especular interno, que biseca la molécula: al
rotar la molécula 180° sobre el plano perpendicular a la pantalla, se obtiene la
misma estereoquímica.
Es un requerimiento para dos de los estereocentros en un compuesto meso que
tengan por lo menos dos sustituyentes en común (aunque el tener esta
característica no significa necesariamente que el compuesto sea meso). Por
ejemplo, en el 2,4-pentanodiol, tanto el segundo y cuarto átomos de carbono, que
tienen estereocentros, tienen los cuatros sustituyentes en común .

Ejemplos
5.-ENANTIOMERO
Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un
átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.
Como puede observarse en los modelos moleculares, la molécula y su imagen especular difieren
en la disposición espacial de los grupos y no existe ningún giro que permita superponerlas (son
diferentes).

6.-DIASTEROISOMERO

Diasteroisómeros o diastomero: son estereoisómeros que no son imágenes especulares (Isómeros

cis-trans, compuestos con dos o más centros quirales)

7. FORMAS MESO.-

Una forma meso es un compuesto que contiene dos o más estereocentros y es

superponible con su imagen especular.

Los compuesto meso contienen un plano de simetría que divide la molécula en

dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra:
8.- SN1 – SN2

La reacción SN1 es una reacción de sustitución en química orgánica. "SN" indica

que es una sustitución nucleofílica y el "1" representa el hecho de que la etapa
limitante es unimolecular. La reacción involucra un intermediario carbocatión y es
observada comúnmente en reacciones de halogenuros de alquilo secundarios o
terciarios, o bajo condiciones fuertemente acídicas, con alcoholes secundarios y
terciarios. Con los halogenuros de alquilo primarios, sucede la reacción SN2,
alternativa. Entre los químicos inorgánicos, la reacción SN1 es conocida
frecuentemente como el mecanismo disociativo.
Ejemplo:
Una reacción que tiene lugar con un mecanismo de reacción SN1 es la hidrólisis del bromuro
de tert-butilo con agua, formando alcohol tert-butílico:

Esta reacción SN1 tiene lugar en tres etapas:

 Formación de un carbocatión de tert-butilo, por la separación de un grupo saliente (un

anión bromuro) del átomo de carbono: esta etapa es lenta y es reversible.4

 Ataque nucleofílico: el carbocatión reacciona con el nucleófilo. Si el nucleófilo es

una molécula neutra (por ejemplo, un disolvente), se requiere un tercer paso para
completar la reacción. Cuando el disolvente es agua, el intermediario es un ion
oxonio. Esta etapa de reacción es rápida.
  Desprotonación: La eliminación de un protón en el nucleófilo protonado por el
agua actuando como base conduce a la formación del alcohol y un ion
hidronio. Esta etapa de la reacción es rápida.

Los impedimentos estéricos hacen que los sustratos terciarios sean prácticamente inertes
frente al mecanismo SN2. Sin embargo, se observa que estos sustratos reaccionan a
velocidad importante con agua, siguiendo una cinética de primer orden.
Esta observación experimental implica proponer el mecanismo llamado SN1, que transcurre
con sustratos terciarios y malos nucleófilos, hechos imposibles de explicar mediante el
mecanismo SN2.

Mecanismo de la SN1
La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el primer paso se ioniza el sustrato por pérdida
del grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión. En el segundo
paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado, obteniéndose el producto final.

Diagrama de Energía en la SN1

Sea la reacción global:

El mecanismo transcurre en tres pasos

Estereoquímica en la SN1
La reacción SN1 transcurre a través de un carbocatión plano, al que ataca el nucleófilo por
ambas caras, dando lugar a una mezcla de estereoisómeros.

Grupo saliente en SN1

El mecanismo SN1, de forma análoga al mecanismo SN2, requiere de buenos grupos
salientes.

TsO- > I- > Br- > H2O > Cl-

El agua no reacciona con 2-Fluoropropano ya que el flúor es mál grupo saliente, pero si lo
hace con el 2-Bromopropano.

Nucleófilo en SN1
Dado que el paso lento de la sustitución nucleófila unimolecular (SN1) es la disociación del
sustrato y el nucleófilo actúa en la siguiente etapa, la velocidad de la reacción no depende
del nucleófilo
Estabilidad de carbocationes
Para que el mecanismo SN1 tenga lugar es necesaria la formación de un carbocatión estable,
para permitir la disociación del sustrato.
La estabilidad de un carbocatión depende del número de grupos alquilo unidos al carbono
que soporta la carga positiva. Así, los carbocationes primarios son menos estables que los
secundarios y estos a su vez menos estables que los terciarios.

Disolventes próticos favorecen la SN1

Los disolventes próticos (agua, alcoholes) estabilizan los carbocationes por interacción
entre el oxígeno polarizado negativamente del disolvente y el carbono positivo. Estas
interacciones disminuyen la energía de activación de la etapa lenta, favoreciendo la
velocidad de la reacción.
11. NOMENCLATURA R-S:
 Se numera los sustituyentes de mayor a menor
prioridad (la prioridad la da el numero atómico; en caso
de coincidencia, el número atómico de los siguientes
átomos en cada cadena).
o Se mira la molécula de modo que el sustituyente
con menos prioridad quede lo más lejos posible
del observador.

 Se traza un arco desde el sustituyente 1 al 3

pasando por el 2. Si el sentido del arco es contrario
al de las agujas del reloj, el enantiomero es S (del
latín sinister, izquierda).

 Si el sentido del arco es del arco es el de las agujas del reloj, el

enantiomero es R (del latín rectus, derecha)
EJEMPLOS:
1. 2R, 3R, 4 TRIHIDROXI BUTANAL.

2. 2R,3R,4S,5R 6 PENTOHIDROXI HEXANAL

3. 2S,3R,4S,5S 6 PENTAHIDROXI HEXANAL.

12. CONFORMACION Y CONFIGURACION:
a) CONFORMACION: Las conformaciones de una molécula son las
distintas disposiciones que pueden adoptar sus átomos en el espacio,
como consecuencia de la rotación alrededor de enlaces sencillos
carbono-carbono.
 b) CONFIGURACION: Es el término utilizado para describir la disposición
absoluta de los átomos de una molécula, con independencia de las
disposiciones relativas que puedan adoptar como consecuencia de la
rotación alrededor de enlaces sencillos.

- Configuración D: Cuando el OH del penúltimo carbono está a la

derecha.
- Configuración L: Cuando el OH del penúltimo carbono está a la
izquierda.

EJEMPLOS:
1.

2.
 3.

17.- HIDRÓLISIS: ÁCIDA, BÁSICA, ENZIMATICA

Hidrólisis ácida
Se basa en la ebullición prolongada de la proteína con
soluciones ácidas fuertes (HCl y H2SO4). Este método
destruye completamente el triptófano y parte de la serina y la
treonina.
Hidrólisis básica
Respeta los aminoácidos que se destruyen por la hidrólisis
anterior, pero con gran facilidad, forma racematos.
Normalmente se utiliza NaOH ó BaOH.

Hidrólisis enzimática
Se utilizan enzimas proteolíticas cuya actividad es lenta y a
menudo incompleta, sin embargo, no se produce
racemización y no se destruyen los aminoácidos; por lo tanto,
es muy específica.
Durante la práctica se realizó la hidrólisis de la grenetina la
cual está conformada por varios polímeros y estos se unen
por puente de hidrógeno.

A continuación, podemos observar el mecanismo de reacción

de la hidrólisis de la grenetina.
18.- RAECCIONES DE TRANSPOSICIÓN O
REORDENAMIENTO MOLECULAR
Reacciones de transposición
Esta clase de reacciones consisten en la reestructuración de
los átomos de una molécula para originar otra con estructura
distinta. El tamaño de la molécula no varía, hay migraciones
de uno o varios grupos dentro de la molécula.
Un ejemplo de este tipo de reacciones es el proceso de
conversión del n-butano en isobutano en presencia de
determinados catalizadores.
Ejercicios:
20.- Dibuje las conformaciones que presenta el ciclo hexano e indique la
posición de sus sustituyentes.
Ciclo hexanos Mono sustituidos
Vamos a considerar el caso más sencillo, el del metilciclohexano. El carbono porta
ahora un grupo que ocupa más espacio que un H, por tanto, se podrían dar
interacciones de tipo estérico. La inversión del anillo en el metilciclohexano difiere
de la del ciclo hexano en que las dos conformaciones de silla no son equivalentes.
En una silla el grupo metilo es axial; en la otra es ecuatorial.

A 25º C se ha establecido que el 95% de las moléculas de metilciclohexano están

en la conformación de silla con el grupo metilo en posición ecuatorial y sólo un 5%
de las moléculas tienen el metilo en posición axial. La explicación de este hecho
es la siguiente: cuando el metilo ocupa una posición axial tiene uno de sus H entre
190 y 200 pm de los H axiales en C-3 y C-5. Esta distancia es menor que la suma
de los radios de Van der Waals de los dos hidrógenos (240 pm) y origina tensión
estérica ó de Van der Waals en la conformación axial. Cuando el grupo metilo es
ecuatorial no experimenta un impedimento significativo por tanto será más estable
esta conformación. De hecho la diferencia de energía entre ambas
conformaciones es del orden de 1,7 kcal/mol.
Se dice que un sustituyente axial está impedido a causa de una repulsión 1,3-
diaxial entre él y los otros dos sustituyentes axiales situados en la misma cara del
anillo.
En general, podemos concluir que los ciclo hexanos mono sustituidos existen en
dos conformaciones de silla en equilibrio rápido siendo la más estable aquella que
tiene el grupo más voluminosos en posición ecuatorial. (Hay excepciones
razonables). Las cantidades relativas de las dos conformaciones en el equilibrio
van a depender del tamaño efectivo del sustituyente (TRANSPARENCIA). Un
átomo, como por ejemplo un halógeno, no ocupa mucho espacio por lo que tiene
menos preferencia por una orientación ecuatorial que el grupo metilo. Un grupo
alquilo cuanto más ramificado, más espacio ocupará y más preferencia tendrá a
ocupar la orientación ecuatorial, de tal manera que ocurre que el terc-
butilciclohexano existe casi totalmente en la conformación en la que el grupo terc-
butilo ocupa la posición ecuatorial.
El ciclo hexano también puede adoptar otras conformaciones menos estables. Una
es la forma de bote en la cual los carbonos 1 y 4 se hallan fuera del plano, pero en
la misma cara. La forma de bote es menos estable que la de silla debido al eclipsa
miento de los 8 hidrógenos que se encuentran en la base del bote y a la repulsión
entre los hidrógenos que se proyectan hacia el interior de bote. Esta interacción se
conoce como tensión transanular.
Formación de la silla del ciclo hexano

El ciclo hexano adopta una disposición espacial en forma de silla para evitar
eclipsamientos entre sus 12 hidrógenos, mientras que los ángulos de enlace se
mantienen próximos a los 109º. Si miramos a lo largo de un enlace C-C se
comprueba la disposición alternada de todos los sustituyentes.
Hidrógenos axiales y ecuatoriales

El ciclo hexano posee dos tipos de hidrógenos, axiales (en rojo) y ecuatoriales (en
verde). El equilibrio conformacional del ciclo hexano interconvierte los hidrógenos
axiales y ecuatoriales. 1

1
Francis A. Carey.Química Orgánica.Mexico:Editorial Mc. Graw Hill;2006
21.-Dibuje las conformaciones que presenta las decalinas e indique la
posición de sus sustituyentes.
La decalina está sustituida por dos anillos unidos, para compartir dos átomos de
carbono (los átomos de carbono es la cabeza de puente, C1 y C6) puede existir en
cualquier de las dos formas isoméricas, dependiendo si los anillos están
fusionados trans o cis. 2

2
Mc.Murry. J. Química Orgánica.México:Editorial Thomson;2004
BIBLIOGRAFIA
4. Francis A. Carey.Química Orgánica.Mexico:Editorial Mc. Graw Hill;2006
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