OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DEL ACETILENO

Camila Duque, Danna Pedraza, Angello Molina

Laboratorio de Química General
Facultad de Ciencias Básicas
Universidad Santiago de Cali
dignewizz.pedraza@gmail.com
Octubre 13 de 2019

RESUMEN

Se prepararon soluciones de agua de bromo, reactivo de Bayer y solución amoniacal de

nitrato de plata. Se realizó el montaje para extraer acetileno mediante la reacción de carburo de
calcio y agua, el cual consistía en colocar un embudo de decantación sobre un kitasato (el cual
contenía el carburo de calcio) a través de un tapón, al kitasato se le conectó una manguera a la
cual en su extremo libre se le colocó una aguja. Se rotularon tres tubos de ensayo para realizar
pruebas de acetileno con las soluciones antes mencionadas. Al tubo Nº 1 se le adicionó
aproximadamente 3mL de agua de bromo, en el tubo Nº 2 se adicionó el reactivo de Bayer y por
último en el tubo Nº 3 se agregó aproximadamente 3mL de solución amoniacal de nitrato de
plata. Se introdujó la manguera con la aguja en cada tubo y se abría la llave del embudo para que
el agua en presencia del carburo de calcio formará el acetileno y este gas hacía burbujear las
soluciones en los tubos y producía en ellas un cambio de color y en el tubo Nº 3 además se
formaron precipitados. En la reacción de combustión se observó la formación de una llama.

Palabras claves: Alquinos, Reacciones químicas, acetileno, acetiluros.

INTRODUCCIÓN térmica de muchos hidrocarburos;

Los alquinos son hidrocarburos que
contienen al menos un triple enlace carbono-
carbono, su fórmula general es CnH2n-2
(Carroz, 2014). De igual forma que los
alquenos, los alquinos presentan reacciones
de adición (adición de agua, hidrógeno,
halógenos y halohidrinas).
Un átomo de hidrógeno enlazado a un
carbono con hibridación sp, que forma triple
enlace con otro carbono (Bruice, 2008). Es
ligeramente ácido y puede ser removido por
una base fuerte (Bustamante, 2013).
El alquino más sencillo e importante es el
acetileno o etino, un gas incoloro que libera
gran cantidad de energía en forma de calor
al sufrir reacción de combustión. El
acetileno se produce en la descomposición
industrialmente se obtiene por hidrólisis del
carburo de calcio o por pirólisis del metano
(Bustamante, 2013).
La presencia de un triple enlace aumenta
la actividad química de un hidrocarburo,
(Bruice, 2008) en este caso del acetileno el
cuál forma compuestos de adición. A partir
del acetileno y una solución básica de un
metal pueden formarse acetiluros. Algunos
de estos acetiluros Los hidrógenos del
acetileno y los de todos los alquinos
terminales son sustituibles por metales
debido a sus propiedades (Dominguez y
cols, 2015).
El acetileno se utilizaba como fuente de
iluminación y calor. En la vida diaria el
acetileno es utilizado como gas en equipos

1
de soldadura debido a las altas temperatura
(hasta 3000ºC) que alcanza las mezclas de
acetileno y oxígeno en su combustión
(Bustamante, 2013, p.3)
En petroquímica se obtiene el acetileno
por quenching (el enfriamiento rápido) de
una llama de gas natural o de fracciones
volátiles del petróleo con aceites de elevado
punto de ebullición. (Dominguez y cols,
2015) El gas es utilizado directamente en
planta como producto de partida en síntesis.
Un proceso alternativo de síntesis, más apto
para el laboratorio, es la reacción de agua
con carburo cálcico (CaC2); se forma
hidróxido de calcio y acetileno.
El carburo de calcio es una sustancia
sólida de color grisáceo que reacciona
exotérmicamente con el agua para dar cal
apagada (hidróxido de calcio) y acetileno.
(Dominguez y cols, 2015).
METODOLOGÍA
1. Preparación de reactivos
El profesor seleccionó 4 grupos para
preparar las soluciones a utilizar en la
práctica según sus instrucciones, las cuales
fueron; agua de bromo 0.01%, reactivo de
Bayer y solución amoniacal de nitrato de
plata.
2. Se sujetó con pinza un erlenmeyer
kitasato de 125 mL a un soporte o rejilla. Se
conectó una manguera de látex en el
desprendimiento lateral, asegúrese que en el
otro extremo de la manguera se colocó una
jeringa cortada (sin embolo) con aguja. Se
verificó que el kitasato estuviera limpio y
seco.
3. Se depositó cierta cantidad de
carburo de calcio anhidro (CaC2),
calculando que fuera lo suficiente para las
reacciones.
4. Se Adaptó un embudo de
decantación de 100 mL sobre el kitasato,
para ello se empleó un tapón perforado en el
centro y se verificó que la llave del embudo
estuviera cerrada, se adicionó agua destilada
hasta la mitad del embudo.
5. Se rotularon 3 tubos de ensayo y se
depositó sobre ellos cada una de las
siguientes soluciones:
Tubo 1. Prueba de agua de bromo.
Se adicionaron aproximadamente 3 mL
de agua de bromo a un tubo de ensayo y se
tapó.
Tubo 2. Prueba de Bayer.
Se adicionaron aproximadamente 2mL
gotas de agua destilada y 1mL de disolución
de KMnO4 (0.02 M) a un tubo de ensayo y
se tapó.
Tubo 3. Formación de acetiluros.
Se adicionaron aproximadamente 3mL
gotas de solución amoniacal de nitrato de
plata a un tubo de ensayo y tapar.
6. Burbujeo de cada tubo.
Se abrió la llave del embudo y se
adicionó gota a gota el agua sobre el carburo
de calcio. Se observó que hubiera
generación de un gas y rápidamente se
introdujó el extremo de la aguja en el tubo
número 1. Se observó que burbujeaba el gas
sobre la solución. Una vez se haya presentó
un cambio en la solución, se procedió a
estrangular la manguera de latex, se retiró la
aguja y limpió con agua destilada e
introducirla en los siguientes tubos y repetir
este procedimiento.
7. Reacción de combustión.
Se dejó abrir cuidadosamente, mientras
se sostenía la manguera que tenía la aguja en
el extremo a la cual se le acercó un fosforo
encendido, que en presencia del gas
2
 acetileno de observó la formación de una DISCUSIÓN / ANÁLISIS DE
llama. RESULTADOS
La obtención de acetileno a partir del
RESULTADOS Y CÁLCULOS carburo de calcio, este es un compuesto
binario de carbono con un metal
alcalinotérreo (Ca), este es un carburo de
Sustancia Observaciones Observaciones tipo iónico debido a su diferencia en
antes de la después de la electronegatividad, lo que los hace más
prueba prueba reactivos; en la naturaleza se encuentran
Agua de Amarillo Translúcido también carburos intersticiales formados
bromo pálido por muchos de los metales de transición o
Reactivo Purpura Marrón carburos covalentes formado con
de Bayer metaloides. En este carburo de calcio se
Nitrato de Translúcido Amarillo y encuentre presente el ion acetiluro (C2 2- ),
plata luego
su estructura de Lewis es [:CΞ C:]2- lo que
amoniacal translúcido con
muestra que tiene un triple enlace carbono-
formación de
carbono que lo hace muy reactivo.
precipitados
El ion carburo es una base muy fuerte que
Reacción --- Formación de
forma acetileno por ello éste se obtuvo a
de llama
partir del carburo de calcio (CaC2),
combustión
mediante una reacción de hidratación, es
decir que al reaccionar con el agua forma el
Reacciones acetileno (C2H2) gaseoso y Ca(OH)2 sólido
como se observó en la reacción 1.
1. Obtención de acetileno. La anterior reacción es exotérmica
𝐶𝑎𝐶2 + 2𝐻2 𝑂  𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + 𝐶𝑎(𝑂𝐻)2 debido a que libera calor en el momento
que ocurre, también se observó que es
2. Acetileno y agua de bromo. rápida debido a que con solo unas gotas de
agua se libera el acetileno de forma
gaseosa, esto debido a que el acetileno es
más estable que ion acetiluro, pero sigue
3. Acetileno y permanganato de siendo muy reactivo. (McMurry, J. 2004)
potasio.
KMnO4
𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 → (OH)2 CH − CH(OH)2 + MnO2 ↓ En la reacción de acetileno con el
𝑁𝑎𝑂𝐻 agua bromada ser observo que la solución
𝑝𝑢𝑟𝑝𝑢𝑟𝑎 𝑐𝑎𝑓é
de color amarillo se tornó a uno traslucido;
Lo anterior ocurrió debido a que la
4. Acetileno y solución amoniacal de
reaccionar con el acetileno era una adición
nitrato de plata.
HC ≡ CH + 2Ag(NH3 )2 NO3 → AgC ≡ CAg ↓ electrofilica (el sustrato de la reacción
+2NH4 NO3 + 2NH3 (4) pierde un enlace pi para permitir la
5. Combustión. formación de nuevos enlaces) el bromo
𝟐 𝐶𝐻 ≡ 𝐶𝐻 + 5𝑂2  4𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂 entra y genera la formación del ion
bromonio el cual ataca un carbono y al
mismo tiempo el oxígeno del agua ataca el

3
carbono subyacente, dando de este modo embargo como se parte de un alquino los
lugar a una halohidrina la cual es un iones hidronio atacan al triple enlace y se
compuesto orgánico donde un carbono adicionan 4 grupos formando el 1,2-
tiene un sustituyente halógeno (Br) y un etatetraol. el mecanismo de reacción es una
átomo de carbono adyacente tiene un adicion nucleofilica al enlace PI dos veces:
sustituyente hidronio (OH-) de modo que
ocurre una adicción al triple enlace en este O
O H2O OH OH
+ O MnO4- HO
caso de dos halógenos y de dos hidronios HC CH
O
Mn
-
O
Mn + MnO 2 OH
O - OH
H2O OH
(Glagovich, N. 2007) en la reacción 2 se O
O

observa lo anterior. El mecanismo de

reacción es el siguiente: Como se observa la adición ocurre
en los dos enlaces Pi del acetileno.
H2O Br H2O
OH
HC CH + Br Br
Br
+ Br
Al nitrato de plata al agregarle
+
O H
H amoníaco hace que el precipitado se
HO Br
Se repite la reaccion disuelva totalmente y el producto será una
Br OH
solución amoniacal de nitrato de plata.

La reacción de acetileno (C2H2) con La reacción de acetileno con

permanganato de potasio (KMnO4) solución amoniacal de nitrato de plata
basificada con NaOH se expone en la Ag(NH3)2NO3 se observa en la reacción 4.
reacción 3.
El acetileno al reaccionar con una
Con el permanganato de potasio, el sal de plata forma un acetiluro de plata que
cual era púrpura al comienzo se tornó a no es soluble y forma un precipitado
un color café; Esta reacción es conocida amarillo claro, esto ocurrió debido a que un
como reactivo de Bayer y es usada para átomo de hidrogeno unido a un carbono de
romper estos triples enlaces mediante triple enlace terminal, es ligeramente acido,
agentes oxidantes poderosos. El óxido de por lo que puede ser removido y
manganeso producido es el precipitado que remplazado por los iones de metales
se forma de color café y precisamente es pesados como la plata, pero no se deshizo
por este compuesto que se da el cambio de el triple enlace.
color, la formación de este compuesto es un
determinante para saber si en los reactivos El nitrato de plata amoniacal
había un doble o triple enlace, por lo que conocido también como reactivo de Tollens
demuestra la presencia del acetileno. (Lamarque, A. 2008) es un agente oxidante
Debido a la presencia de alquinos que al reduciéndose a plata metálico, que
terminales la reacción también puede forma un "espejo de plata". Éste es usado
producir CO2 . para verificar la presencia de aldehídos,
que son oxidados a ácidos carboxílicos,
Una reacción como la del también puede ser usado para discernir si
permanganato con un alqueno el compuesto es una cetona o un aldehído.
generalmente produce un ácido carboxílico,
pero en presencia de calor, al no estar bajo El reactivo de Tollens es un test
estas condiciones, sino en frio, se produce para alquinos con el enlace triple en la
un diol, más exactamente un 1,2-etadiol sin posición 1. En este caso se forma un

4
precipitado amarillo de carburo de plata es una alta inestabilidad del
por ello que se observó el cambio de color compuesto.
de la solución incolora donde estaba el 2. Con el agua de bromo el
nitrato de plata totalmente diluido se tornó a halógeno actúa tanto de
un blanco lechoso por los compuestos
electrófilo como de nucleofilo
presentes en la solución de NH4NO3., NH3 y
para la adición a los carbonos
los iones diamina-plata(I), [Ag(NH3)2]+ que
aún no han reaccionado para formar el con enlaces Pi.
carburo de plata de esta forma se puede 3. El permanganato puede oxidar
apreciar verídicamente la presencia del hasta ácidos carboxílicos los
acetileno el cual es un alquino con el triple carbonos insaturados terminales;
enlace en posición 1 ya que formo el para ello es necesario aumentar
precipitado amarillo. la cinética de la reacción con
calor o catalizadores.
Acetileno (C2H2) con oxígeno y en 4. Los hidrógenos de carbonos con
presencia de chispa puede reaccionar enlaces dobles y triples tienen
completamente o incompletamente como se
carácter acido; esto es debido a
muestra en la reacción 6:
que los carbonos de enlaces
Combustión Completa. dobles y triples tienen una
2(HC ≡ CH) + 5O2 → 4CO2 + 2H2 O (6) densidad electrónica mayor
haciendo que el electrón
Combustión Incompleta. compartido con el hidrogeno se
2(HC ≡ CH) + 3O2 → 4CO + 2H2 O acerque más al carbono causando
2(HC ≡ CH) + O2 → 4C + 2H2 𝑂 (6)
un momento dipolar positivo
La combustión del acetileno cuando sobre el hidrogeno que se puede
es completa provoca una llama amarillo considerar protónico.
fuerte originada por la poca proporción del
hidrogeno en la molécula, debido al triple
BIBLIOGRAFÍA / REFERENCIAS
enlace; frente a la capacidad de carbono de
la misma, (Lamarque, A. 2008) además en
una reacción de oxidación completa en
Bustamante, J. F. y Cols (2013). Alquinos.
presencia del oxígeno como productos se Unidad Educativa Fiscomisional
obtiene CO2 y agua en forma de vapor. "Vicente Anda Aguirre". Unidad
Educativa Fiscomisional "Vicente
De lo anterior también se demostró Anda Aguirre".
una de las propiedades del acetileno que es https://es.slideshare.net/AlexanderSa
un gas, altamente inflamable ya que se ntibaezSo/133295314-
presenta una reacción casi inmediata en obtenciondeacetilenoinformedequimi
presencia de una fuente de ignición. calab
Bruice, Y. (2008). Química Orgánica
CONCLUSIONES (Quinta ed.). México: Pearson
1. La liberación del gas de acetiluro Educación.
del carburo de calcio es una
reacción rápida, lo cual indica

5
Brown, T. (2004). Química La ciencia
Central (Novena ed.). México:
Prentice Hall.
Carroz, D. (2014). Química Orgánica
Básica (Primera ed., Vol. I). Mérida,
Venezuela: Consejo de
Publicaciones de la Universidad de
Los Andes.
Dominguez, O. (2015). Obtencion y
Propiedades del Acetileno. México:
Instituto Tecnológico de Minatitlán,
Tecnológico Nacional de México.
https://es.slideshare.net/IrvindeJessRo
drguezM/reporte-de-prcticaobtencin-y-
propiedades-del-acetileno

Glagovich, N. (2007). Beayer Test. EEUU:

Central Connecticut State University.
http://www.chemistry.ccsu.edu/glagovich/tea
ching/316/qualanal/tests/baeyertest.html.

Lamarque, A. (2008). Fundamentos teórico

prácticos de la Química Orgánica.
(Primera ed.). España: Encuentro
Grupo Editor
McMurry, J. (2004). Química Organica:
Alquinos. (Sexta ed.). México:
Thomson Learning.