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Sthey Cardoso
Juan Sebastian Aranguren

PREINFORME
1. TEMAS DE CONSULTA (1.5 puntos /10 = 0.15 puntos c/u)

1. Calcule el rendimiento teórico del ácido acetilsalicílico (MW 138.1 g/mol) para esta síntesis.
El rendimiento teórico, teniendo en cuenta que la cantidad de reactivo inicial es 138mg, es de

0.1799g de ácido acetilsalicílico, ya que por cada mol de ácido salicílico se produce una mol
de ácido acetilsalicílico.
2. Un correcto lavado de la muestra en la filtración puede ahorrarnos el paso de la

recristalización de la aspirina ¿Por qué?. Explíquelo a partir de la reacción que se lleva a cabo.
Una vez separados los componentes de la mezcla, éstos deben ser purificados, ya que, en el
proceso de su aislamiento, las distintas fases orgánicas pueden contener un componente que
no se haya extraído bien en la fase acuosa correspondiente, por eso la importancia del
lavado. La presencia de impurezas interrumpe una compactación de las moléculas de
aspirina. En esta práctica los procesos de purificación se reducen a tres operaciones básicas:
recristalización o sublimación.
3. Explique cómo a partir del punto de fusión y del espectro infrarrojo se puede evaluar la
presencia o no de impurezas.
El infrarrojo es sumamente útil para determinaciones cualitativas de compuestos orgánicos y

para deducir estructuras moleculares a partir de sus grupos funcionales tanto de compuestos
orgánicos como inorgánicos. La espectroscopia de infrarrojo puede usarse para la
identificación de sustancias puras o para la localización e identificación de impurezas. Para
localizar una impureza en una sustancia se hace una comparación en el espectro de las
sustancia que se estudia y una muestra de la sustancia pura. Las impurezas causan bandas
de absorción adicionales que aparecen en el espectro.
1
El punto de fusión es la temperatura a la cual un sólido pasa a líquido a la presión atmosférica.
Durante el proceso de cambio de estado de una substancia pura, la temperatura se mantiene
constante la presencia de impurezas tiene una influencia considerable sobre el punto de
fusión. Según la ley de Raoult todo soluto produce un descenso crioscópico, o sea una
disminución de la temperatura de fusión. Las impurezas actúan de soluto y disminuyen el
punto de fusión de la sustancia principal disolvente. Si existe una cantidad importante de
impureza, la mezcla puede presentar un amplio intervalo de temperatura en el que se observa
la fusión. (Operaciones Básicas En El Laboratorio).
4. Porque a partir del punto de fusión y del espectro infrarrojo se puede caracterizar el ácido
acetilsalicílico. Expliqué en detalle que bandas de absorción espera encontrar y a qué número
de onda.
El espectro IR del Ácido acetil salicílico tiene tres picos de máxima intensidad en absrobancia
(o baja transmitancia) en 1679 cm-1, 1182 cm-1 y 914 cm-1.
El espectro IR del acido acetilsalicílico presenta un pico prominente aproximadamente en

1750cm-1, muy aproximado al de 1679cm-1 ademas de algunos sobre tonos cercanos a dicho
número de onda sugiriendo la contribución de los grupos carbonilos presentes en su
estructura (C=O). En la gráfica, se observa una banda alrededor de los 3000 cm-1 ,evidencia
del grupo hidroxilo y sobretonos por debajo de los 1500cm-1 como contribución de las
estructura aromática.
5. Mencione dos precauciones que considere de mayor relevancia durante el desarrollo de la

práctica relacionadas con la manipulación de reactivos.
El acido salicílico y el anhídrido acético irritan fuertemente la piel, así que no se debe entrar en
contacto con estos reactivos, ademas de esto el anhídrido acético también irrita los ojos por lo
que estos reactivos se deben manipular con las medidas respectivas de seguridad y con
bastante precaución.
2
La segunda precaución es con el acido sulfanílico ya que es altamente corrosivo y nocivo para
la salud, puede producir quemaduras graves en caso de contacto cutáneo, por inhalación
produce irritación en las vías respiratorias y escaso de ingestión puede provocar quemaduras
en la boca, garganta y estomago. Tener extremo cuidado con la manipulación de este
reactivo.
6. Determine el número de gramos de acido acetilsalicílico que reaccionarían con 20.0 mL de

NaOH 0.10 molar.
La reacción es la
siguiente:
Los gramos de acido acetilsalicílico

necesarios que reaccionarían con
20mL de NaOH a 0.1 molar son:
0.3602g
7. Consulte que son los

diazocompuestos
Los diazocompuestos son un tipo de

compuestos orgánicos con un grupo
funcional consistente en dos átomos de nitrógeno enlazados. La fórmula general es R2C=N2.
El ejemplo más simple de un diazocompuesto es el diazometano. La estructura electrónica de
los diazocompuestos incluye una carga positiva en el nitrógeno central y una carga negativa
distribuida entre el nitrógeno terminal y el carbono.
8. Consulte que es diazotización y copulación. Explique en qué paso ocurre una sustitución
electrofílica aromática.
3
Reacción De Diazotación
La reacción de diazotación solo la experimentan

las aminas primarias y desde el punto de vista
sintético solo tienen interés las sales de diazonio
aromáticas ya que las sales de diazonio alifáticas
se descomponen.
Las sales de diazonio se pueden utilizar como punto de partida para la obtención de
diferentes compuestos reemplazando el grupo diazonio por otros grupos funcionales
(Sustitución).
4
Reacción De Copulación
Es una reacción de sustitución electrófila aromática entre una sal de diazonio y un anillo
aromático activado, como pueden ser una anilina o un fenol, siendo el producto de la reacción
un azoderivado.
9. Escriba la reacción de copulación del 2-naftol con el ácido sulfanílico diazotizado
La diazotación del ác. Sulfanílico dihidrato:
Luego se le agrega -naftol disuelto en NaOH, para que se dé la copulación básica y así
obtener el producto buscado: Naranja II.
10. Consulte la importancia de los colorantes azoicos en la industria.
Un colorante debe cumplir con ciertos requisitos como por ejemplo la resistencia a la luz, los
fotones de luz son capaces de romper el doble enlace entre los nitrógenos pero para resolver este
problema existen diversas soluciones basadas en proteger ese enlace entre nitrógenos una
manera de hacerlo es mediante sustituyentes voluminosos, colocados en posición orto respecto
del grupo azo, que impidan el ataque al grupo azo.
5
Otra característica importante que debe tener un colorante es la resistencia al agua, estos
colorantes resisten bien los lavados con agua. Estos colorantes carecen de grupos SO3- y no son
solubles en agua, por eso son tan aclamados en la industria.
El grupo cromóforo, la extensión del

sistema conjugado y los grupos
auxocrómicos determinan el color. Los
cromóforos azo de mayor importancia
comercial se muestran en la siguiente
tabla, donde se observa como un
aumento en el número de grupos azo
desplaza el color a tonos oscuros,
verdes, azules y negros. (Sanz Tejedor,
Química Orgánica Industrial)
1. FICHAS TÉCNICAS (0.5 puntos / 11 = 0.0455 puntos c/u)
DISPOSICIÓN
DE
RESIDUOS
Nombre Fórmula Aspecto Peligrosidad* Primeros auxilios
(orgánicos/
ácidos/
básicos)
6
Inhalación: Trasladar a la víctima al
aire fresco. Si no respira administrar
respiración artificial. Si respira con
dificultad suministrar oxígeno.
Mantener la víctima abrigada y en
reposo. Buscar atención médica
Á c i d o C7H6O3 Solido inmediatamente. Ingestión: Lavar la
salicílico incoloro boca con agua. Si está consciente
suministrar abundante agua. No
inducir el vómito, si se presenta
Acido
administrar más líquidos. Mantener
la víctima abrigada y en reposo.
Buscar atención médica
inmediatamente. Piel: Retirar la ropa
y calzado contaminados. Lavar la
zona afectada con abundante agua
y jabón, mínimo durante 15
minutos. Si la irritación persiste
repetir el lavado. Buscar atención
médica inmediatamente. Ojos:
Lavar con abundante agua, mínimo
durante 15 minutos. Levantar y
separar los párpados
ocasionalmente para asegurar la
remoción del químico. Si la irritación
persiste repetir el lavado. Buscar
atención médica inmediata.

inmediatamente. Ingestión: Lavar la
boca con agua. Si está consciente
Á c i d o H3PO4 Liquido inducir el vómito, si se presenta Acido
fosfórico incoloro administrar más líquidos. Mantener
7
aire fresco. Si no respira administrar Orgánico
boca con agua. Si está consciente
Anhídrido C4H6O3 Liquido inducir el vómito, si se presenta
acético incoloro administrar más líquidos. Mantener

Á c i d o C6H7NO3 boca con agua. Si está consciente Acido
Solido suministrar abundante agua. No
sulfanilico S
incoloro inducir el vómito, si se presenta
8
Carbonato Na2CO3 S o l i d o inmediatamente. Ingestión: Lavar la Orgánico
de sodio blanco boca con agua. Si está consciente

Nitrito de NaNO2 Solido boca con agua. Si está consciente Orgánico
sodio blanco inducir el vómito, si se presenta
9
Á c i d o HCl Liquido boca con agua. Si está consciente Acido
Clorhídrico incoloro inducir el vómito, si se presenta

Solido boca con agua. Si está consciente
Naftol C10H8O incoloro inducir el vómito, si se presenta Orgánico
10
Hidróxido NaOH Liquido boca con agua. Si está consciente Base
de sodio incoloro inducir el vómito, si se presenta

Cloruro de NaCl Solido boca con agua. Si está consciente Orgánico
sodio blanco inducir el vómito, si se presenta
cristales administrar más líquidos. Mantener
11
Líquido inmediatamente. Ingestión: Lavar la Orgánico
Etanol C2H5OH incoloro boca con agua. Si está consciente
*Indique la peligrosidad con el símbolo correspondiente: explosivo (E), comburente (O),
inflamable (F), extremadamente inflamable (F+), tóxico (T), muy tóxico (T+), corrosivo (C),
nocivo (Xn), irritante (Xi) y/o peligroso para el medio ambiente (N).
ácido salicílico, acido fosfórico al 85%, anhídrido acético, acido sulfanilico, carbonato de
sodio 2.5%, nitrito de sodio, ácido clorhídrico concentrado, 2 naftol, hidróxido de sodio, cloruro
de sodio, etanol.
2. RESULTADOS ESPERADOS (1 punto/2 = 0.5 puntos c/u)=0.214 c/
Síntesis de Aspirina: A partir del mecanismo de reacción expuesto en el diagrama de flujo

1.1.1. Se espera obtener aspirina (ácido acetilsalicílico) a partir de la acetilación de ácido
salicílico en medio ácido.
Nicole Orlando en síntesis de Aspirina reporta un rendimiento del 87.2%. Fuente: https://
sites.google.com/site/labquimorg302nicoleorlando/sintesis-de-aspirina
Propiedades Físicas Propiedades químicas

Estado: sólido cristalino Formula: C9H8O4
Color: Blanco Masa molecular: 180.159 g/mol
Olor: Inodoro Medicamento antiinflamatorio
Sabor: Amargo
Densidad: 140g/mL
P. fusión: 135°C
12
Soluble: agua, etanol, éter y cloroformo.
Figura 1. Espectro infrarrojo ácido acetilsalicílico. Fuente: Fortalecimiento de la información profesional en el

análisis instrumental (IR). Link: https://papimepe206115feszunam.wordpress.com/2017/04/11/acido-
acetilsalicilico
2.2 Síntesis de Naranja II: A partir del mecanismo de reacción expuesto en el diagrama de
flujo 1.2.1. Se espera obtener ácido sulfanílico diazotizado, para posteriormente de acuerdo
al mecanismo de reacción expuesto en el diagrama 1.2.2. hacerlo reaccionar con 2-naftol y
obtener un producto final denominado anaranjado de metilo.
Grupo ÁGUILA en OBTENCIÓN DE NARANJA DE METILO reporta un rendimiento del 65%. Fuente:
https://www.feriadelasciencias.unam.mx/anteriores/feria20/
13
feria119_01_obtencion_de_naranja_de_metilo_a_partir_de_sustanc.pdf
Figura 2. Estructuras químicas de compuestos implicados en la obtención de Naranja II.
Propiedades Físicas Propiedades químicas

Estado: sólido cristalino o polvo. Formula: C₁₆H₁₁N₂O₄SNa
Color: rojiamarillo Masa molecular: 350.033 g/mol
Olor: No hay datos. Colorante para fibras e indicador.
Sabor: No hay datos. No. CAS: 1934-20-9
Densidad: 4,40 kg/L (20 °C)
P. fusión: >280°C
Soluble: agua, etanol.
14
2. DIAGRAMAS DE FLUJO (1.5 puntos/2 = 0.75 punto c/u)
2.1.1 Síntesis de Ácido acetilsalicílico:
Mezcle los materiales de partida y caliente. En un tubo de ensayo mida 138 mg de ácido salicílico
(precaución irrita la piel), una perla de ebullición, una gota de ácido fosfórico al 85%, y 0.3mL de
anhídrido acético.
Agite vigorosamente el tubo y caliente en un baño de agua a punto de ebullición por 10 minutos. Evitar
ingreso de agua.
0.2mL de agua destilada (reacción exotérmica).
Agite nuevamente el tubo de ensayo por otros 3

minutos.
0.3mL de agua destilada (Alcanzar temperatura ambiente).

Si la cristalización del producto no inicia. raye el interior del tubo con una microespátula
2.1.2. Enfriamiento en hielo.
Enfríe el tubo en un baño de hielo hasta que la recristalización sea completa.

10min
(Si aparece un aceite en lugar de un sólido)
Re caliente el tubo en agua caliente Hasta que el aceite

desaparezca.
Enfríe nuevamente
2.1.3. Separar el sólido de la solución y caracterización.
Coloque un papel filtro pesado con un vidrio de reloj (haga una pequeña marca con lápiz antes de
pesarlo).
En el embudo büchner y filtre la muestra a vacío
15
(No perder sólido por los bordes del papel)
Presione suavemente El sólido contra el papel para perder cualquier exceso
de agua
Lave los cristales con aprox. 5 gotas de agua destilada helada

(Aprox. 4°C)
(Permita succión antes de adicionar otra gota.)
Coloque secar el papel sólo vidrio de reloj en una estufa precalentado a 30

C. 10 min.
Retire el papel y déjelo en el desecador 5 minutos

más.
Determine el espectro infrarrojo del

compuesto
2.2.1 Síntesis de Naranja II
Síntesis de NARANJA II. Preparación acido

sulfanílico diazotizado.
En un tubo de ensayo pese 120mg de ácido sulfanílico, adicione 1.25mL de carbonato de sodio 2.5%,
caliente hasta disolver completamente.
Enfríe la solución a temperatura ambiente y adicione 50mg de nitrito de sodio y agite hasta que se
disuelva.
Enfríe el tubo en un baño de hielo y adicione a este con agitación, una mezcla de 0,75g de hielo (esta bien si
se funde mientras pesa, solo procure no tardar demasiado) y 0.13mL de ácido clorhídrico concentrado.
16
Un precipitado blanco de la sal de diazonio debe aparecer al cabo de uno o dos minutos el cual está listo
para usar para la preparación de Naranja II, esté compuesto es estable por dos, tres horas.
Se debe mantener baño de hielo.
Síntesis de NARANJA II. Copulación del 2-naftol con

el ácido sulfanílico diazotizado.
En un tubo de ensayo adicione 90 mg de 2 naftol y 0.5 mL de hidróxido de sodio 3 M, agite para formar una
solución.
Coloque en baño de hielo por 5 minutos
Con agitación vigorosa adicione la suspensión de acido sulfanílico diazotizado, el cual se preparó
anteriormente, asegurándose de transferirlo cuantitativamente con pequeñas porciones de agua destilada
fría 4 °C.
Observe y anote los cambios.
Primer Lavado
Síntesis de NARANJA II. Primer Lavado
Agite el tubo Por 5 minutos para garantizar un buen mezclado (se puede ayudar con una microespatula
limpia).
Coloque en baño de hielo por 5 minutos
Caliente la mezcla en un baño de agua a punto de ebullición hasta que él sólido se

disuelva.
17
Adiciones 0.25 g de cloruro de sodio y déjelo en la gradilla para que alcance la temperatura
ambiente, posteriormente colóquelo en un baño de hielo.
El sólido se filtra en un embudo Büchner haciendo lavados con una solución saturada de cloruro de
sodio (puede usar vacío para ayudar la filtración (la cual es algo lenta y difícil de manipular debido
a que se trata de una pasta).
En este estado el material queda con aproximadamente 20% de cloruro de sodio y

humedad, por lo que necesita ser de recristalizado.
Recristalización
Síntesis de NARANJA II. Recristalización
Transfiera El sólido del papel filtro a un tubo de ensayo limpio, lave el residuo del papel filtro con 1 mL mililitro
de agua caliente (aprox 30-40°C).
Caliente en un baño de agua en ebullición hasta disolución completa y filtre mientras la solución se
mantiene caliente (a gravedad), use un embudo de vidrio y recoja el filtrado en un tubo de ensayo
limpio. No hay necesidad de pesar el papel filtro en este paso.
Adicione 2.5 mL de etanol, y permita que alcance la temperatura ambiente, luego

coloque el tubo en un baño de hielo.
Pese un papel filtro y filtre en el embudo Büchner, seque el papel filtro a 30°C por 5 minutos y deje
enfriar enfriar en el desecador por otros 5 minutos. El rendimiento debe estar alrededor de 150 mg.
Guarde la muestra para tomar espectro IR según indicaciones del profesor.
18
4. BIBLIOGRAFÍA (0.5 puntos)
• Laboratorios De Química Orgánica, visitado el 17 de Octubre de 2019, Recuperado de:

http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/punt1.html
• Wikipedia (2018) Acoplamiento Diazoico o Copulación https://es.wikipedia.org/wiki/
Acoplamiento_diazoico
• Química Organica Industrial (2014), Ascensión Sanz Tejedor Recuperado de: https://
www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-11.php
• NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO, U. (2011, 11 abril). Ácido acetilsalicílico. Recuperado
19 octubre, 2019, de https://papimepe206115feszunam.wordpress.com/2017/04/11/acido-
acetilsalicilico/
• Grupos transmerquim. (s.f.). Hojas de datos de seguridad. Obtenido de Hojas de datos de
seguridad: http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACIDO%20BENZOICO.pdf
• Hart H., Craine L. y Hart. D. Química Orgánica. McGraw Hill. Novena edición. España. 1997.
McMurry, J. Química Orgánica. Quinta edición, Thomson editores, México, 2001
• The Merck Index: an encyclopedia of chemical. Drugs and Biologicals. Budavari S. Guide for
safety in the Chemical Laboratory.
• Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998). Química orgánica. Pearson educación. p.p. 100-125
• UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO, G. R. U. P. O. Á. G. U. I. L. A. (2014, 5
junio). OBTENCIÓN DE NARANJA DE METILO. Recuperado 18 octubre, 2019, de https://
www.feriadelasciencias.unam.mx/anteriores/feria20/
feria119_01_obtencion_de_naranja_de_metilo_a_partir_de_sustanc.pdf
19

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Juan Sebastian Aranguren

1. TEMAS DE CONSULTA (1.5 puntos /10 = 0.15 puntos c/u)

El rendimiento teórico, teniendo en cuenta que la cantidad de reactivo inicial es 138mg, es de

2. Un correcto lavado de la muestra en la filtración puede ahorrarnos el paso de la

El infrarrojo es sumamente útil para determinaciones cualitativas de compuestos orgánicos y

El espectro IR del acido acetilsalicílico presenta un pico prominente aproximadamente en

5. Mencione dos precauciones que considere de mayor relevancia durante el desarrollo de la

6. Determine el número de gramos de acido acetilsalicílico que reaccionarían con 20.0 mL de

Los gramos de acido acetilsalicílico

7. Consulte que son los

Los diazocompuestos son un tipo de

La reacción de diazotación solo la experimentan

9. Escriba la reacción de copulación del 2-naftol con el ácido sulfanílico diazotizado

La diazotación del ác. Sulfanílico dihidrato:

10. Consulte la importancia de los colorantes azoicos en la industria.

El grupo cromóforo, la extensión del

1. FICHAS TÉCNICAS (0.5 puntos / 11 = 0.0455 puntos c/u)

Inhalación: Trasladar a la víctima al

Inhalación: Trasladar a la víctima al

Inhalación: Trasladar a la víctima al

Inhalación: Trasladar a la víctima al

Inhalación: Trasladar a la víctima al

2. RESULTADOS ESPERADOS (1 punto/2 = 0.5 puntos c/u)=0.214 c/

Síntesis de Aspirina: A partir del mecanismo de reacción expuesto en el diagrama de flujo

Propiedades Físicas Propiedades químicas

Figura 1. Espectro infrarrojo ácido acetilsalicílico. Fuente: Fortalecimiento de la información profesional en el

Figura 2. Estructuras químicas de compuestos implicados en la obtención de Naranja II.

Propiedades Físicas Propiedades químicas

2.1.1 Síntesis de Ácido acetilsalicílico:

0.2mL de agua destilada (reacción exotérmica).

Agite nuevamente el tubo de ensayo por otros 3

0.3mL de agua destilada (Alcanzar temperatura ambiente).

2.1.2. Enfriamiento en hielo.

Enfríe el tubo en un baño de hielo hasta que la recristalización sea completa.

Re caliente el tubo en agua caliente Hasta que el aceite

2.1.3. Separar el sólido de la solución y caracterización.

En el embudo büchner y filtre la muestra a vacío

Lave los cristales con aprox. 5 gotas de agua destilada helada

(Permita succión antes de adicionar otra gota.)

Coloque secar el papel sólo vidrio de reloj en una estufa precalentado a 30

Retire el papel y déjelo en el desecador 5 minutos

Determine el espectro infrarrojo del

2.2.1 Síntesis de Naranja II

Síntesis de NARANJA II. Preparación acido

Se debe mantener baño de hielo.

Síntesis de NARANJA II. Copulación del 2-naftol con

Coloque en baño de hielo por 5 minutos

Observe y anote los cambios.

Coloque en baño de hielo por 5 minutos

Caliente la mezcla en un baño de agua a punto de ebullición hasta que él sólido se

En este estado el material queda con aproximadamente 20% de cloruro de sodio y

Síntesis de NARANJA II. Recristalización

Adicione 2.5 mL de etanol, y permita que alcance la temperatura ambiente, luego

• Laboratorios De Química Orgánica, visitado el 17 de Octubre de 2019, Recuperado de:

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