Ampicilina

Nombre (IUPAC) sistemático

Ácido (2S,5R,6R)-6-(2-amino-2-fenilacetil)amino-3,3-
dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-
carboxílico

Identificadores

Número CAS 69-53-4

Código ATC J01CA01

PubChem 6249

DrugBank APRD00320

Datos químicos
 Fórmula C16H18N3O4S

Peso mol. 349.406 g/mol

Farmacocinética

Biodisponibilidad 50% (oral)

Unión proteica 15 a 25%

Metabolismo Hígado

Vida media 1-1,8 horas

Excreción Orina 75 a 85%

Datos clínicos

Cat. embarazo A (Au), B (U.S.)

Vías de adm. Oral, intravenosa

Aviso médico

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La ampicilina es un antibiótico betalactámico que ha sido extensamente utilizado para

tratar infecciones bacterianas desde el año 1961.

Historia[editar]

La ampicilina es la primera penicilina semisintética, desarrollada entre los años 1959 y 1961
por F.P. Doyle, J.H.C. Nayler y Harry Smith en los laboratorios Beecham
(actual GlaxoSmithKline) como respuesta a la necesidad de encontrar derivados de
la penicilinade mayor espectro, dada la aparición de cepas resistentes. Junto con
la amoxicilina es una de las principales aminopenicilinas.123

En 1959 se descubrió que el epímero D(–) de la aminopenicilina con un grupo fenil era el más
activo de los derivados sintetizados. Se le llamó ampicilina.

En 1963 se sintetizó en laboratorios Beecham (aunque reclamada su patente por Bristol-Myers

Squibb) una molécula más estable de ampicilina: el trihidrato de ampicilina.4

Descripción[editar]

La ampicilina es el epímero D(–) de la aminopenicilina, betalactámico con un grupo fenil. Es un

tipo de penicilina de amplio espectro que se obtiene a partir de la acilación del ácido 6-
aminopenicilánico. Es estable en medios ácidos, gracias a su grupo amino protonado, lo cual
permite su uso vía oral, pero no es resistente a las betalactamasas.15 Es para cardiacos uno de
los antibióticos más comunes utilizados en medicina, siendo la principal alternativa de
la amoxicilina.6

Para su síntesis se establece una reacción en medio ligeramente básico, entre un derivado de
la fenilglicina que posee un grupo amino protegido y un grupo carboxilo activado, con ácido 6-
aminopenicilánico, permitiendo la unión de ambos por el grupo carboxilo de la fenilglicina al
anillo betalactámico del penicilánico. Posteriormente el grupo amino protegido se libera
mediante hidrogenacióny descarboxilación.7

Farmacocinética[editar]

Administrada por vía oral, la ampicilina es absorbida, se une parcialmente a proteínas

plasmáticas (15 a 25%) y su biodisponibilidadvaría entre un 30 a 55%, alcanzando su
concentración sérica máxima entre 1 a 2 horas desde la administración. 8 Se excreta
principalmente por el riñón.

Mecanismo de acción[editar]

Como todos los antibióticos betalactámicos, la ampicilina es capaz de penetrar bacterias gram
positivas, algunas gram negativas y aerobias. Interfiere con la síntesis de la pared
celular durante la replicación celular. Esto se debe a su efecto inhibidor de la síntesis de la
pared celular de la bacteria en sus últimas dos etapas (3 y 4), uniéndose a las PBP (proteínas
fijadoras de penicilinas), lo que lleva a la destrucción de la pared y la consiguiente lisis celular.6
La ampicilina inhibe la formación de puentes en la capa de peptidoglicano (la que proporciona
rigidez a la pared celular). La mayor efectividad ocurre en la fase logarítmica de crecimiento,
cuando se están formando los puentes de péptidoglicano, y tiene menor efecto en células en
la fase estacionaria de crecimiento.9

Espectro antimicrobiano[editar]

La ampicilina es bactericida tanto para bacterias Gram positivas como para bacterias Gram
negativas. El meningococo y la listeria son sensibles a la ampicilina. Algunas cepas
de neumococo, haemophilus y streptococcus viridans presentan resistencia variable a la
ampicilina. Los enterococos son altamente sensibles.10

Indicaciones[editar]

La ampicilina está muy relacionada con la amoxicilina, otro tipo de derivado de la penicilina,
por lo tanto son de indicaciones similares, sobre gérmenes susceptibles como:

 Escherichia coli.

 Listeria.

 Proteus mirabilis.

 Enterococos.

 Shigella.

 Salmonella typhi y otras salmonelas.

 N. gononhoeae.

 H. influenzae.
  Estafilococos.

 Estreptococos.

que producen las siguientes enfermedades:

 Infección del tracto urinario.

 Otitis media.

 Neumonía adquirida en la comunidad.

 Salmonelosis.

 Listeriosis.

 Meningitis.

 Se ocupa en combinación con cloxacilina para el tratamiento empírico de la celulitis

(infección), ya que proporciona cobertura sobre estreptococos del Grupo A, mientras
que la cloxacilina actúa contra los estafilococos.

Es común encontrar floras bacterianas resistentes a la ampicilina en la comunidad, lo cual

requiere el uso de una combinación con otro agente o la elección de otro antibiótico de
diferente mecanismo de acción o mayor potencia.

Efectos adversos[editar]

El uso de la ampicilina en el ser humano puede resultar en la aparición de efectos adversos

cuya gravedad puede ir desde una urticaria hasta un choque anafiláctico.

 Dolor abdominal.

 Diarrea.

 Vómitos.

 Urticaria.

 Astenia.

 Infección vaginal.

 De mayor gravedad

 Disnea.

 Disfagia.

 Obstrucción bronquial.

Contraindicaciones[editar]

 Hipersensibilidad a derivados de la penicilina.

Uso en investigación[editar]

La ampicilina es a menudo usada en biología molecular como una prueba de captación

de genes (por ejemplo, un plásmido) por bacterias (por ejemplo, Escherichia coli). Un gen que
desea insertarse en una bacteria se acopla a un gen que codifica la
enzima betalactamasa dándole resistencia al antibiótico ampicilina. La bacteria tratada se
cultiva en un medio que contiene ampicilina. Sólo las bacterias que adquirieron exitosamente
el plasmidio con los genes pueden susbsistir y reproducirse en dicho medio, por lo que de esta
forma se asegura que crezcan las que contienen el gen deseado.(en E. coli, el gen bla, codifica
para enzima β-lactamasa).11

Presentaciones Ampicilina
500mg X 100 Cápsulas

Mecanismo de acción

Bactericida. Inhibe la síntesis y la reparación de la pared bacteriana, amplio espectro

Indicaciones terapéuticas

Infección ORL, respiratoria, odontoestomatológica, gastrointestinal, genitourinaria, de piel y

tejido blando, neurológica, cirugía, traumatología, meningitis bacteriana y septicemia
Posología

Ads. 500 mg/6-8, oral/parenteral o 1.000 mg/8 h, oral. Lactantes: 50-100 mg/kg/día; niños < 12
años: 125-500 mg/6-8 h, según edad, oral/parenteral. Aumentar dosis según gravedad.
Administrar las formas orales ½-1 h antes de la comida. Infección por estreptococo ß-
hemolítico, duración mín. 10 días.

Interacciones
Riesgo de reacción cutánea con: alopurinol.
Antagonismo con: antibióticos bacteriostáticos.
Formas parenterales incompatibles con: hidrolizados de proteínas, emulsión lipídica o sangre
completa en transfusión

Advertencias y precauciones
Alérgicos a cefalosporinas. Historial alérgico medicamentoso. Riesgo de alteración de la flora
gastrointestinal y colitis pseudomembranosa. Ajustar dosis en I.R.

Insuficiencia renal
Precaución. Ajustar dosis.

Embarazo
No hay estudios adecuados y bien controlados.

Lactancia
Precaución. Se excreta en baja cantidad con leche materna. Riesgo potencial en lactante de
sensibilización, diarrea y erupción cutánea.

Reacciones Adversas
Náuseas, vómitos, diarrea, erupción eritematosa maculopapular (> incidencia con
mononucleosis infecciosa), urticaria, leucopenia, neutropenia, eosinofilia reversible, elevación
moderada de transaminasas en niños, sobreinfección .
presentacion

comprimidos recubiertos x 16

Presentación mutual: 160 comprimidos.

Principio Activo:

Ampicilina (como trihidrato) 500 mg.