Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Campo-1

Departamento de Ciencias Químicas
Ingeniería Química
Química Orgánica II
1501 C/D 2019 -I
Prof: Ignacio Martínez Trejo y María del Pilar Castañeda Arriaga
Previo Actividad Experimental: “Ácido Bencílico”.
Integrantes:
Ayala Chavarría Aldo Ángel
Domínguez Soriano Evelia
Montaño Santos Aylin

Objetivos

 Obtención de ácido bencílico efectuando una transposición de una -dicetona.

Cuestionario previo

1. Mecanismo de Reacción.

2. Reacción de Cannizzaro.

La reacción de Cannizzaro, llamada así por su descubridor Stanislao Cannizzaro, es una reacción química que implica la
desproporción inducida por la base de un aldehído que carece de un átomo de hidrógeno en la posición alfa.

La reacción de Cannizzaro es una reacción redox en la que dos moléculas de un aldehído reaccionan para producir un
alcohol primario y un ácido carboxílico utilizando una base de hidróxido. La reacción comienza con el ataque de hidróxido
en el carbono carbonilo seguido de una desprotonación para dar un dianión. Este intermedio inestable libera un anión
hidruro que ataca a otra molécula de aldehído. En este proceso, el dianión se convierte en un anión carboxilato y el
aldehído en un alcóxido. Luego, el alcóxido recoge un protón del agua para proporcionar el producto final de alcohol,
mientras que el caboxilato se convierte en el producto de ácido carboxílico después del tratamiento con ácido.

En condiciones ideales, la reacción produce solo el 50% del alcohol y el ácido carboxílico (se necesitan dos aldehídos
para producir un ácido y un alcohol). Para evitar los bajos rendimientos, es más común llevar a cabo la reacción cruzada
de Cannizzaro, en la que se utiliza un aldehído de sacrificio en combinación con un químico más valioso. En esta
variación, el reductor es formaldehído, que se oxida a formiato de sodio y el otro químico aldehído se reduce al alcohol.
En este escenario, cada uno de los dos aldehídos separados se puede convertir completamente a su producto
correspondiente en lugar de perder el 50% de un solo reactivo para cada uno de los dos productos diferentes.
3. Explique la reacción de Cannizzaro en función de la reacción efectuada.
4. Cómo se separa el ácido bencílico de la mezcla de reacción.