Contenido

1. REALIDAD PROBLEMÁTICA:………………………………………..1

2. ANTECEDENTES:………………………………………………………1

3. FUNDAMENTO TEÓRICO……………………………………………….3

3.1 CRISTALIZACIÓN…………………………………………………...3

3.2
CRISTAL…………………………………………………………….Er
ror! Bookmark not defined.

3.3 ÁCIDO
CÍTRICO……………………………………………………Error! Bookmark not
defined.

4. JUSTIFICACIÓN…………………………………………………………30

5.FORMULACIÓN DEL PROBLEMA………………………………………31

6. HIPÓTESIS……………………………………………………..………….31
7. DISEÑO EXPERIMENTAL……………….………………………………32
7.1 MATERIAL Y MÉTODOS……………….…………………………32
7.2 MATERIAL DE VIDRIO Y EQUIPOS……………………………...32
7.3 PROCEDIMIENTO EXPERIMENAL……………………….………32
8. VALIDACIÓN DE RESULTADOS……………………………………...34
9. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES……………………………35
10. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS…………………………………..36
11, CRONOGRAMA DE ACTIVIDAD………………………………….…..37
12. ANEXOS………………………………………………………………….38
REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1 NAFTILAMINA 1

REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1-NAFTILAMINA

OBJETIVOS:

 Determinar y evaluar cuáles son los factores o variables que influyen en el

proceso de reducción.

 Aprender a obtener un producto deseado mediante el proceso de reducción.

1. REALIDAD PROBLEMÁTICA:

La reducción es una reacción química que, ocurre cuando una especie química gana
electrones y simultáneamente disminuye su número de oxidación. Representa un proceso vital en
muchas ramas de la industria contemporánea, así como en la ciencia. A pesar de este interés, se
considera en la actualidad como un proceso en la que un ion o un átomo al reducirse presenta las
siguientes características: gana electrones, es reducido por un agente reductor, disminuye su estado
o número de oxidación. (Lucking, 1998).
Ante esa realidad para este proceso se presentan factores que influyen en dicho proceso.
(Lucking, 1998).
Para poder obtener la 1-naftilamina se lleva a cabo usando l siguiente proceso: Reducción
de 1-nitronaftalno con hierro y ácido clorhídrico a 70°C. Teniendo en cuenta las variables que
influyen y la toxicidad de dicha sustancia. (Lucking, 1998).
REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1 NAFTILAMINA 2

2. ANTECEDENTES:

La reducción durante décadas se viene considerando como un proceso unitario y u proceso

químico caracterizado por la aceptación de electrones por parte de una molécula, átomo o ion. La
reducción representa una importante operación en Ingeniería muy utilizada. (Morrison,R.T. y
Boyd, R.N- 1998)
Podemos encontrar muchos métodos para poder reducir una sustancia, es este caso
se planteará la reducción de 1-nitronaftaleno para obtener 1-naftilamina con hierro y ácido
clorhídrico a 70°C, como también se han presentan factores químicos y físicos que influyen
en este proceso que se tienen que tener en cuenta y que merecen una consideración especial.
(Morrison,R.T. y Boyd, R.N- 1998)
El interés no es sorprendente que desde los años 1949 fueron fueron prohibidos en
el Reino Unido aquellos productos que pudieran tener restos de a y p-naftiiamina en su
composición, por la denuncia que hicieron R.A.M. Case y M.E. Hosker al observar tumores
de vejiga entre trabajadores en plantas químicas productoras de ciertos antioxidantes cuyas
materias primas básicas fueron la a y la p-naftilamina y que por extensión, supusieron
podía afectar a los manipuladores de los mismos en las industrias. En el momento actual,
la OMS y cuantos estamentos tratan de sustancias químicas peligrosas para la salud.
(Mccabe, W. L. y SMITH, J. C., 1980).

3 FUNDAMENTO TEÓRICO:

3.1. Reducción. La reducción de nitrocompuestos para obtener las aminas

correspondientes es una de las reacciones más útiles en síntesis orgánica. De los diversos
métodos para lograr tales reducciones, los basados en la transferencia de átomos usando
donantes de hidrógeno tienen varias ventajas sobre la hidrogenación catalítica o las
reducciones a través del medio ácido/metálico, especialmente debido a la baja complejidad
involucrada en el desarrollo experimental, y además de la baja toxicidad de los productos.
(Sánchez, 2013)
REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1 NAFTILAMINA 3

En química, reducción es el proceso electroquímico por el cual un átomo o un ion

gana electrones. Implica la disminución de su estado de oxidación. Este proceso es
contrario al de oxidación. (EjemploDe, 2013)

Cuando un ion o un átomo se reduce presenta estas características:

 Actúa como agente oxidante.
 Es reducido por un agente reductor.
 Disminuye su estado o número de oxidación.
3.2. Métodos de reducción:
Se ha utilizado una gran variedad de métodos de reducción para la preparación de aminas.
Entre estos están: (Grogging, 1958)
1. Metal y ácido. El hierro y el ácido (método Bechamp) es el principal ejemplo
en esta categoría, pero también se han empleado otros metales (estaño, zinc).
Generalmente, se prefiere el ácido clorhídrico, pero sulfúrico, acético y fórmico.
2. Catalítico. Este método implica el uso de hidrógeno (o gases que contienen
hidrógeno) y un catalizador como níquel, cobre, platino, paladio o sulfuro de
molibdeno.
3. Sulfuro. Esto se usa principalmente para la reducción parcial de polinitro
compuestos aromáticos a nitroaminas y para la reducción de nitroantraquinonas
a aminoantraquinonas.
4. Electrolítico.
5. Metal y álcali. Este método se utiliza principalmente para la producción de
compuestos azoxi, azo e hidrazo. Estos últimos son importantes en la fabricación
de la serie benzidina.
6. Hidrosulfito de sodio (hiposulfito).
7. Sulfito (método Piria). La reacción de sulfito de sodio y bisulfito en un
compuesto nitro aromático conduce a una mezcla de amina y ácido
aminoarilsulfónico.
8. Hidruros metálicos.
9. Alcoholato de sodio y sodio.
10. Fuerte reducción de la oxidación cáustica.
11. Quinolinas y naftalenos hidrogenados.
REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1 NAFTILAMINA 4

Mediante una adecuada selección del agente reductor y una cuidadosa regulación de
la proceso, las reducciones a menudo se pueden detener en etapas intermedias y se
obtienen productos valiosos que no sean aminas. Las reducciones de metales y ácidos
son más vigoroso y generalmente produce aminas como productos finales. Cuando el
nitrobenceno se trata con zinc y un ácido mineral, el producto resultante es la anilina.
Cuando se emplea una solución alcalina, generalmente se obtiene hidrazobenceno,
pero las condiciones muy vigorosas a veces resultan en la formación de anilina.
Cuando se usa polvo de zinc y agua, el producto de reacción es fenilhidroxilamina.
(Grogging, 1958)
3.3. Reducción de nitrocompuestos para formación de aminas
Existen diversas formas de reducción para la formación de aminas a partir de
nitrocompuestos, entre ellas: (Sánchez, 2013)
a) reducción con un metal en medio ácido
b) Utilización de sulfuros de amonio
c) hidrogenación de transferencia catalítica, dentro de la cual se conocen
sistemas como:
1) NH4C1/Zn en medio acuoso
2) ci-clohexano/Pd
3) Mg/H2N-NH2
Si bien es cierto que varios de los métodos mencionados presentan una alta
selectividad y elevados rendimientos de conversión, algunos requieren de medios
ácidos muy fuertes o bien generan productos altamente tóxicos, como el amoniaco o
los sulfuros que tienen un impacto negativo en el ambiente o bien presentan
dificultades en su manejo experimental, como por ejemplo: la hidrogenación catalítica.
La alta difusión presentada por el H2 puede conducir a largos periodos de reacción
debido al tiempo tan corto en que el H2 permanece en contacto con la solución y el
catalizador; además, el H2 es un gas inflamable y su manipulación presenta riesgos
considerables. (Sánchez, 2013)
Esta reacción reviste particular importancia debido a las grandes posibilidades
sintéticas que ofrecen las aminas aromáticas obtenidas por reducción de los
nitrocompuestos aromáticos. La reducción procede a través de varios estados
REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1 NAFTILAMINA 5

intermedios, siendo el producto final una amina aromática. Al igual que muchas otras
sustancias orgánicas, los nitrocompuestos pueden reducirse de dos maneras
generales:(Rius, 2009)
1.- Por hidrogenación catalítica usando nitrógeno molecular.
2.- Por reducción química, habitualmente con un metal y un ácido.
3.4. Método de reducción por hidrogenación:
La hidrogenación de un nitrocompuesto a amina procede suavemente cuando se
agita una solución del nitrocompuesto en alcohol con níquel o platino finamente
divididos en una atmósfera de hidrógeno. Por ejemplo:

Fig. 1. Reducción por hidrogenación

Este método no puede emplearse cuando la molécula contiene algún
otro grupo fácilmente hidrogenable, como un doble enlace carbono-carbono.
(Rius, 2009)
3.5. Método de reducción usando sistema metal-ácido
En laboratorio, la reducción química se efectúa muy a menudo
agregando ácido clorhídrico a una mezcla del nitrocompuesto con un metal,
en general estaño granulado. En la solución ácida, la amina se obtiene en
forma de sal, de la que se libera por adición de base y se destila de la
mezcla mediante vapor. La amina cruda suele quedar contaminada con algo
del nitrocompuesto no reducido, del que puede separarse aprovechando las
propiedades básicas de la amina; la amina es soluble en ácido mineral acuoso,
el nitrocompuesto, no. (Rius, 2009)
REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1 NAFTILAMINA 6

Fig. 2. Reducción por metal-ácido

La presencia de ácido libre, que durante mucho tiempo se consideró esencial
para el proceso de reducción, se ha demostrado que es innecesario. Wohl, en 1894
demostró que el nitrobenceno podía reducirse con polvo de hierro en solución
alcohólica o acuosa, en presencia de cloruro de magnesio o calcio, y afirmó que la
ausencia de ácido libre es ventajosa. En 1914, Von Girsewald demostró que el
cloruro ferroso podría usarse como agente catalítico en las reducciones. Moore, en
1920, descubrió que incluso el cloruro de sodio podría emplearse en la reducción
de hierro de los compuestos azoicos a aminas. Se ha demostrado que pueden
emplearse con éxito clorhidrato de anilina, cloruro de aluminio, bisulfato de sodio
u otras sales derivadas de ácidos fuertes. Todo lo que se requiere es una sal que
actúe como una solución de ácido en agua, liberando iones de hidrógeno.
(Groggings, 1958)
3.5.1. Factores químicos en la reducción con hierro y ácido.
Los factores fisicoquímicos más importantes y que merecen consideración
especial son los siguientes: (Groggings, 1958)
 Tamaño y propiedades físicas de las partículas de hierro,
 Homogeneidad de la masa reaccionante.
 Concentración de catalizador.
 Temperatura de reacción.
 Calor de reacción.
3.5.1.1. Estado físico del hierro. Las reacciones que tienen lugar en la
reducción indican que el hierro desempeña un papel múltiple. Constituye una
superficie metálica sobre la que pueden verificarse fenómenos de adsorción,
actúa como transportador de oxígeno. (Groggings, 1958)
3.5.1.2. Tamaño de las partículas. Si se emplean partículas de tamaño
grande se retarda la oxidación del hierro y entonces es necesario emplear exceso
REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1 NAFTILAMINA 7

de metal, de esta manera se recomienda usar partículas pequeñas, por motivo de

rendimiento y mejora en el proceso. (Rius, 2009)

3.6. Método de reducción usando el sistema Pd/H2N-NH2

De los diversos métodos para lograr tales reducciones, los basados en la
transferencia de átomos usando donantes de hidrógeno tienen varias ventajas sobre la
hidrogenación catalítica o las reducciones a través del medio ácido / metálico,
especialmente debido a la baja complejidad involucrada en el desarrollo experimental, y
además de la baja toxicidad de los productos. Además de esto y tomando los preceptos de
la química verde, se prefiere la producción de nuevos compuestos que eviten la generación
de desechos peligrosos y minimicen el impacto en la salud y el medio ambiente. Por lo
tanto, este método proporciona un proceso alternativo para la reducción de compuestos
nitro mediante el uso de: (Sánchez, 2013)

a) el sistema Pd / H2N-NH2 en condiciones muy fáciles

b) calentamiento alternativo como la energía de microondas, con buenos
rendimientos y períodos de reacción muy cortos.
Al comparar la reducción catalítica utilizando hidrógeno molecular con la reducción
química vía transferencia de donador de hidrógeno, esta última tiene varias ventajas como
el evitar el uso de gases inflamables y la mayor quimioselección que puede obtenerse en
las reacciones. Este método considera la reducción de nitrocompuestos utilizando sistemas
de reacción sumamente sencillos e incorporando medios alternativos de suministro de
energía como las microondas, lo cual además tiene la ventaja de reducir sustancialmente
los tiempos de reacción y rendimientos superiores. (Sánchez, 2013)

En primer lugar se desarrollaron los protocolos denominados

convencionales, los cuales involucran un calentamiento por método clásico
(mantilla de calentamiento) hasta lograr mantener en reflujo el disolvente utilizado,
en este caso etanol, durante una hora. A continuación, se desarrollan los protocolos
por calentamiento con microondas y sistema de reflujo; para ello se utilizó un horno
REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1 NAFTILAMINA 8

de microondas de tipo doméstico de 1000 W de potencia irradiado por 2 minutos a

su máxima potencia. (Sánchez, 2013)

Fig. 3. Diagrama general del sistema de microondas utilizado

En ambos casos se utilizaron las mismas cantidades de disolvente, de agente
reductor y de catalizador. (Sánchez, 2013)
3.7. 1-nitronaftaleno
3.8.1. Propiedades físicas y químicas
 Forma cristales
 Color tostado
 Olor aromático
Tabla 2. Propiedades físicas y químicas del 1-nitronaftaleno
Punto de fusión 59 - 61 °C
Punto /intervalo de ebullición 304 °C
Punto de inflamación 170 °C
DIN 51758
Inflamabilidad (sólido, gas) La sustancia o mezcla es
un sólido flamable con la
categoría 2
Presión de vapor 0,00015 hPa a 20 °C
0,013 hPa a 50 °C
Densidad 1,33 g/cm³ a 20 °C
Solubilidad en agua 0,022 g/l a 20 °C
REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1 NAFTILAMINA 9

Coeficiente de reparto 3,19

noctanol/agua log Pow: (experimentalmente) (IUCLID)
No es de esperar una
bioacumulación
Propiedades explosivas No clasificado/a como
explosivo/a.
Propiedades comburentes ningún
Punto de sublimación 30 - 40 °C a 1,33 Pa
Temperatura de ignición 450 °C
(Merck, 2014)
3.8. Ácido muriático
Es ácido clorhídrico diluido al 28%, su fórmula química es HCl, es un compuesto binario
formado por un átomo de hidrógeno y uno de cloro y la disolución se prepara con ácido Clorhídrico
al 12.5% de concentración y agua 87.5%.(Wittcoff, 2009)
3.8.1. Propiedades físicas.
A temperatura ambiente, el cloruro de hidrógeno es un gas ligeramente
amarillo, corrosivo, no inflamable, más pesado que el aire, de olor fuertemente
irritante. Cuando se expone al aire, el cloruro de hidrógeno forma vapores
corrosivos densos de color blanco. El cloruro de hidrógeno puede ser liberado por
volcanes. (Wittcoff, 2009)

Fórmula Molecular HCl

Peso molecular 36,46 g/mol

Estado Líquido

Incoloro o levemente
Color
amarillo

Olor Picante-Irritante

Valor pH - 0,8 (20 ºC)

REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1 NAFTILAMINA 10

Punto de fusión -114.3°C

Punto de ebullición -85°C

Densidad 1,1392 g/cc (20 ºC)

Densidad de vapor (aire
1,257
=1)

Viscosidad 1,88 cp. (20 ºC)

Solubilidad en agua 72,3 g/100ml H2O (20 ºC)

Alcohol, éter, benceno,

Otros acetona, ácido acético,

cloroformo.

Tabla 3. Propiedades físicas del ácido clorhídrico

(Wittcoff, 2009)
3.8.2. Composición:
 Ácido clorhídrico (HCl): 25 - 28%
 Agua (H2O): 71 - 76%
 Otros compuestos en concentraciones menores a 0.005% c/u. Bromuros, cloro
libre, fosfatos, hierro, bario y calcio.
3.8.3. Estabilidad y reactividad
Es muy estable térmicamente. (Descompone a 1782 °C)
Incompatibilidades: La mayoría de los metales, álcalis o metales activos.
La descomposición térmica oxidativa del ácido clorhídrico produce humos
tóxicos de cloro y gas hidrogeno explosivo. (Wittcoff, 2009)
3.8.4. Propiedades químicas.
El cloruro de hidrógeno es un ácido monoprótico, lo que significa que puede
disociarse sólo una vez para ceder un ion H+ (un protón). En soluciones acuosas,
este protón se une a una molécula de agua para dar un ion hidrónio, H3O+.
(Wittcoff, 2009)

3.8.5. Almacenaje
REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1 NAFTILAMINA 11

Se debe almacenar bajo techo, perfectamente cerrado y alejado de productos

alcalinos. Mantener alejado de altas temperaturas y de la exposición al fuego. (Wittcoff,
2009)
3.8.6. Aplicaciones
Entre las aplicaciones del muriático, encontramos que puede utilizarse en conjunto
con otros productos para solucionar diversos problemas tales como agua turbia, agua verde,
malos olores, es el limpiador por excelencia para superficies de cerámica y ladrillo. Utilice
el ácido muriático para limpiar baños, cocinas, servicios sanitarios, azulejos, tinas y
lavatorios.
3.9. Limaduras de hierro
Las limaduras de hierro son el método más sencillo para hacer visibles las líneas de un
campo magnético.
3.9.1. Propiedades físicas y químicas
Tabla 4. Propiedades físicas y químicas de limaduras de hierro
Estado Físico Sólido

Apariencia Limaduras color gris oscuro

Olor Sin olor

PH No reportado

Temperatura de Ebullición 2872ºC

Temperatura de Fusión 1535ºC

Densidad (Agua1) 7.87 kg/L a 20ºC

Presión de Vapor 1.0 mmHg a 1787ºC

Densidad de Vapor (Aire1) No reportado

REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1 NAFTILAMINA 12

Solubilidad Insoluble en Agua

(Wittcoff, 2009)

3.10. Producto

3.10.1. 1-naftilamina
La 1-naftilamina es una amina que se presenta en forma de cristales de color blanco
volviéndose rojizo por su exposición a la luz, al aire y a la humedad. (Gerald, 2005)
Su fórmula es C10H9N y se encuentra formado por:
 10 átomos de carbono.
 9 átomos de hidrógeno.
 1 átomo de nitrógeno.

Fig. 4. 1-naftilamina
La 1-naftilamina es una amina aromática derivada del naftaleno. Puede causar
cáncer de vejiga (carcinoma de células de transición). Cristaliza en agujas incoloras que
funden a 50 ° C. Posee un olor desagradable, se sublima fácilmente y se vuelve marrón al
exponerse al aire. Es el precursor de una variedad de tintes. (Gerald, 2005)
Los derivados del ácido sulfónico de la 1-naftilamina se usan para la preparación
de colorantes azoicos. Estos compuestos poseen la importante propiedad de teñir algodón
no desorientado. Un derivado importante es el ácido naftiónico (ácido 1-aminonaftaleno-
4-sulfónico), que se produce al calentar 1-naftilamina y ácido sulfúrico a 170-180 ° C en
presencia de ácido oxálico cristalizado. Forma pequeñas agujas, muy poco solubles en
agua. Tras el tratamiento con el derivado bis (diazonio) de bencidina, el ácido 1-
aminonaftaleno-4-sulfónico da rojo Congo. (Gerald, 2005)
REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1 NAFTILAMINA 13

3.10.1.1. Obtención
La obtención de la 1-naftlamina se lleva a cabo a partir de uno de los
siguientes procesos: (Gerald, 2005)
 Calentamiento de 1-naftol con cloruro de calcio a 270 ºC.
 Reducción de 1-nitronaftaleno con hierro y ácido clorhídrico a 70 ºC.
 Calefacción del ácido piromúcico, cal, anilina y cloruro de zinc a 300 ºC.
 Calentamiento de 1-naftol con acetato de sodio, ácido acético y cloruro de amonio.
3.10.1.2. Propiedades físico-químicas: (Wittcoff, 2009)
Tabla 1. Propiedades físico-químicas de la naftilamina
Masa molecular: 143.2
Punto de ebullición: 300.8°C
Punto de fusión: 50.0°C
Densidad: 1.12 g/cm³
Solubilidad en agua: ninguna
Presión de vapor, Pa a 20°C: 0.53
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4.93
Punto de inflamación: 157°C c.c.
Temperatura de autoignición: 460°C
Coeficiente de reparto octanol/agua
2.25
como log Pow:

3.10.1.3. Estado físico; aspecto: Cristales blancos de olor característico.

Vira a rojo por exposición al aire, a la luz y a humedad.
3.10.1.4. Peligros químicos: Se descompone al arder. Esto produce óxidos
de nitrógeno y monóxido de carbono. La sustancia es una base débil.
REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1 NAFTILAMINA 14

4. JUSTIFICACIÓN:

La presente investigación tuvo como fin establecer la mejor forma de reducir 1-

nitronaftaleno a 1-naftilamina a nivel de laboratorio.
La realización de este trabajo se justifica también en adquirir un mayor
conocimiento de cómo es que se forma el compuesto orgánico 1-naftilamina, teniendo en
claro que, en nuestro proceder, obtendremos subproductos que nos ayudaran a obtener el
producto final.
Al obtener los datos del mejor método en la reducción de 1-nitronaftaleno a nivel
experimental (laboratorio), la comunidad en general estará en condiciones de adaptarlo y
llevarlo a un nivel industrial como son las industrias alimenticias, de bebidas y
farmacéuticas.
REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1 NAFTILAMINA 15

5. FORMULACIÓN DEL PROBLEMA:

¿Cuáles serán los factores o variables que incidirán en el proceso de reducción para
poder reducir 1-nitronaftaleno a 1-naftilamina?

¿Cuál método será el más eficaz para llevar acabo un buen proceso de esta
reducción para poder obtener el producto deseado?

6. HIPÓTESIS:
Posiblemente en el proceso de reducción incidirá los factores de temperatura y
tiempo, ya que debemos de tener en cuenta la importancia de la temperatura para poder
obtener de manera eficaz el producto que se desea.

El método más eficaz para esta operación de reducción será aquel que nos permita
obtener experimentalmente una estructura completamente de 1-naftilamina.
REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1 NAFTILAMINA 16

7. DISEÑO EXPERIMENTAL:

a. MATERIA PRIMA

b. MATERIAL DE VIDRIO Y EQUIPOS (ESPECIFICADOS)

c. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1 NAFTILAMINA 17

8. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES:
REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1 NAFTILAMINA 18

9. VALIDACIÓN DE RESULTADOS:
REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1 NAFTILAMINA 19

10. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

 Alonso Rodrigo, “Cristalización y mineralogía” (1999) Ed. Madrid , España .

 Feliciano Grases.(2008) “Cristalización en disolución: Conceptos básicos”. Ed.

Reverté,

 Barrett, C. (1952). STRUCTURE OF METALS (2da edición ed.). New York:

McGraw-Hill.

 Cristalización. (2014). Recuperado el 07 de Julio de 2017, de Procesos bio:

http://procesosbio. wikispaces.com/Cristalizaci%C3%B3n.

 Daniel J. Pasto, C. R. (2003). DETERMINACIÓN DE ESTRUCTURAS

ORGÁNICAS. Barcelona, España: Reverté, S.A.

 ECURED. (13 de Marzo de 2015). Recuperado el 07 de Julio de 2017, de

https://www.ecu red.cu/Àcidocìtrico.

 F. Grases Freixedas, A. C. (2000). CRISTALIZACION EN DISOLUCIÓN

conceptos básicos. Barcelona: Reverté, S.A.

 Juan. (10 de Marzo de 2013). MÉTODOS FÍSICOS DE SEPARACIÓN Y

PURIFICACIÓN. Recuperado el 07 de Julio de 2017.

 OPERACIONES UNITARIAS. (30 de Agosto de 2010). Recuperado el 07 de

Julio de 2017, de Cristalización:
http://operacionesunitariaspcga.blogspot.com/2010/08/cristaliza cion.html
REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1 NAFTILAMINA 20

11. CRONOGRAMA DE ACTIVIDAD:

REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1 NAFTILAMINA 21

12. ANEXOS:
REDUCCIÓN DE 1-NITRONAFTALENO A 1 NAFTILAMINA 22