DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA-UNSAAC

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA

PRACTICA No 01
SINTESIS DE ACIDO PICRICO
MA 09-11/VI 09-11

1. OBJETIVOS
- Realizar la síntesis del ácido pícrico a partir del fenol, mediante la reacción de sustitución
electrofílico aromática (SEAr).
- Determinar las propiedades físicas y químicas del ácido pícrico.

2. INTRODUCCIÓN
El 2,4,6 Trinitrofenol (TNP), más conocido como el ácido pícrico, es un compuesto
orgánico solido cristalino incoloro a amarillo con un sabor amargo, es altamente
explosivo, tiende a formar sales de picrato que son peligrosas e inestables. Los grupos
nitro (fuertemente electronegativos) estabilizan la base conjugada, haciendo que el H del
grupo -OH se disocie con facilidad, dando entonces una disolución ácida del mismo, de
ahí su nombre de "ácido". El ácido pícrico se usa en laboratorios como reactivo químico.
Se ha utilizado como explosivo, en la producción de baterías. También se ha utilizado en
la industria textil y del cuero. y en la producción de vidrio coloreado y tintes. En el siglo
20 fue utilizado como antiséptico en ungüentos médicos para tratar heridas, incluso
quemaduras.

3. FUNDAMENTO
El ácido pícrico se obtiene por nitración directa del fenol, utilizando para ello el ácido
sulfúrico reacciona con el ácido nítrico para formar el ion nitronio (+NO2), un poderoso
electrófilo. El grupo nitro entra en las posiciones orto y para debido a la presencia del
grupo hidroxi que dona electrones al anillo y orienta a estas posiciones. La reacción
química es la siguiente:

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MECANISMO DE REACCIÓN

4. PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES Y REACTIVOS.
Pipetas Equipo de filtración rápida

Vasos de precipitados Papel filtro, bagueta

Equipo de baño maría Acido sulfúrico concentrado

Erlenmeyer Acido nítrico concentrado

Luna de reloj Fenol

5. PROCEDIMIENTO.
- En un matraz de 125 ml se prepara la mezcla nitrante agregando 4 ml de ácido
nítrico concentrado y 5 ml de ácido sulfúrico concentrado. El ácido nítrico se

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adiciona al ácido sulfúrico poco a poco. Agitando y enfriando en baño de agua

fría.
- En un vaso de precipitado se pesan 0.2 g. de fenol y se disuelven en 4 ml de ácido
sulfúrico. Esta solución se agrega gota a gota sobre la mezcla nitrante.
- El matraz con la mezcla reaccionante se calienta de 30 a 35 minutos en un baño
maría. El calentamiento prolongado asegura que se forme el trinitrofenol.
- La mezcla reaccionante caliente se vierte con cuidado en un vaso de precipitado
que contenga 50 ml de agua destilada helada y se deja reposar hasta que termine
la cristalización.
- Filtrar y lavar con agua fría, dejan secar.
- Pesar el producto seco. Determinar las propiedades físicas y químicas.
6- RESULTADOS
TABLA 1. Datos

PRODUCTO_______________________

Peso del producto obtenido

Tabla 2. Propiedades fisicoquímicas del producto obtenido

PRODUCTO_______________________

Estado físico
Temperatura de fusión

Cristalinidad

Recristalización

6. CUESTIONARIO
Desarrollar los caculos teóricos para la obtención del bromuro N- butilo.

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