Grupos Funcionales.

Alcoholes

Tipo de átomos

Suffijo -ol
Prefijo hidroxi
Posición en la cadena Cualquier lugar
Fórmula General CnH2n+2O
Nombre de la familia alcoholes
Para nombrarlos se cambia la terminación o de los alcanos por ol de los
alcoholes.

En el caso de las aminas el cambio de uno de los hidrógenos para darnos

aminas secundarias o terciarias no afectaba mucho la química del grupo por lo
que se consideraron como un conjunto. En el caso de los alcoholes la situación
es diferente el H del OH es ligeramente ácido lo que le da una serie de
propiedades a este grupo funcional, cuando es sustituido por un alquilo se
pierde este hidrógeno con sus características por lo que el comportamiento
químico y físico del grupo cambia, por eso en el caso de disustitución se
considera como otro grupo funcional el de los éteres.

Ejemplos:

Estructura Nombre de la IUPAC Modelo

metanol

etanol
 1-propanol

2-propanol

ciclopentanol

1,2-etanodiol

(Cuando se usa el prefijo di, tri etc, se conserva la

terminación o del alcano inicial)

4-penten-2-ol

3-Pentin-1-ol

4-amino-1-butanol

Grupos Funcionales. AMINAS

Grupo funcional
 Suffijo -amina

Prefijo Amino

Poosición en la Cadena Cualquiera

Fórmula General CnH2n+3N

El sufijo o de los alcanos se cambia por amina.

Se usa la designación de amina primaria secundaria o terciaria para referirnos

al número de grupos alquilos que están unidos al nitrógeno. Así, si la amina
tiene un grupo alquilo y dos hidrógenos se le conoce como primaria, si tiene
dos alquilos y un hidrógeno, secundaria y con tres grupos alquilo sin hidrógeno,
terciaria. Debido a que tiene un par electrónico, puede formar compuestos
tetrasustituidos, donde el átomo de nitrógeno queda cargado positivamente, y
se les conoce como amina cuaternarias. Es importante notar que esta
denominación se refiere al número de sustituyentes que tiene el átmo de
nitrógeno y no como en el caso de los alcoholes al tipo de carbono sobre el
cual se encuentra. En el caso de los alcoholes tendremos; alcoholes primario si
el OH está sobre un carbono primario, alcohol secundario si se encuentra sobre
un carbono secundario y alcohol terciario si está sobre un carbono terciario.

Las aminas las podremos nombrar cambiando el sufinjo o por amina o

considerando la cadena de carbon como prefijo.

Aminas Primarias

Estructura Nombre de la IUPAC Modelo

Metanamina

(Metilamina)
 Etanamina

(Etilamina)

1-Propanamina

(Propilamina)

2-Propanamina

(Isopropilamina)

1,2-Etanodiamina

(en este caso como el sufijo inicia con d se

mantiene la terminación de alcano o)

Ciclopentanamina

(Ciclopentilamina)

Nota: En parentesis se muestran la nomenclatura cotidiana de estas aminas.

Aminas Secundarias

La cadena más larga de carbonos se considera como la base y la otra cadena

se considera como sustituyente con el localizador N (en itálicas). El N se
considera un localizador de menor prioridad que los numéricos por lo que
antecede a los números.

Estructura Nombre de la IUPAC Modelo

 N-metilmetanamina

(dimetilamina)

N-metiletanamina

(metiletilamina)

N-etiletanamina

(dietilamina)

N-metil-3-pentanamina

N,3-dimetil-2-butanamina

Aminas Terciarias

La cadena más larga de carbonos se considera como la base y la otras

cadenas se consideran como sustituyentes con el localizador N, N (en itálicas).
El N se considera un localizador de menor prioridad que los numéricos por lo
que antecede a los números.

Structure IUPAC Name Model

 N,N-dimetilmetanamina

(trimetilamina)

N,N-dimetiletanamina

N-etil-N-metiletanamina

N-etil-N-metil-

Grupos Funcionales III. Grupos que se expresan

como Prefijos y Sufijos
Los demás grupos funcionales que vamos a estudiar tienen tanto sufijos como
prefijos para nombrarlos.

El uso de los prefijos facilita la nomenclatura de los compuesto, asi podemos

poner varios prefijos en cadena hasta nombrar a todos los grupos funcionales
presentes. En el caso de los sufijos solo se puede usar uno, para evitar
confusiones.

El problema está en decidir cual de los grupos se le nombrará como sufijo.

Para esto existe una regla en la cual los grupos funcionales se acomodan por
orden de oxidación y el que tenga mayor orden será el que se usa como sufijo.
Nombres de grupos Funcionales en orden de prioridad.
El grupo funcional que se encuentre más abajo de la tabla será el de mayor
orden de prioridad y se usará como sufijo Si mas de un grupo funcional se
encuentra presente el que tenga mayor prioridad se usará como sufijo y los
otros como prefijos.
Modelo Sufijo Prefijo

-amina Amino

-tiol mercapto

-ol Hidroxi

-tiona Tioxo

-ona oxo

-al Oxo

-nitrilo ciano *
 -amida -

Haluro de -anoilo -

Ac. -sulfonico Sulfo

Acido -oico carboxi *

-oato -

* Estos prefijos el nombre incluye el carbono del grupo funcional. Cuando se

cuente no debe de contarse este carbono

Ejemplos

Notas Estructura Nombre IUPAC Modelo

Un grupo

1-propanol

Un grupo

1-propanamina
 Dos grupos presentes

-ol tiene prioridad sobre el 3-amino-1-propanol

amino

-Dos grupos presentes

la cetona tiene prioridad Hidroxipropanona

sobre el alcohol

OH y el =O sobre el mismo
carbón es un pacido
carboxílico Acido propanoico

Grupos Funcionales . Cetonas

ätomos involucrados

Suffijo -ona

Prefijo oxo

Posición en la cadena En cualquier lugar excepto al final

Fórmula General CnH2nO

Nombre de la familia Cetona

Para nombrar a la cetonas se cambia la terminación de los alcanos o por ona

Ejemplos :

Estructura Nombre de la IUPAC Modelo

 propanona

(acetona)

butanona

2-pentanona

3,5-dimetil-4-heptanona

Ciclohexanona

biciclo[2.2.1]-2-heptanona

1-ciclohexil-1-pentanona
 3,5-heptanodiona

4-etil-4-hidroxi-2-hexanona

(E)-3-penten-2-ona

Grupos funcionales. Aldehidos

Atomos involucrados

Suffijo -al
Prefijo oxo
Posición en la cadena Solo al final
Fórmula general CnH2nO
Nombre de la familia aldehido
 Para nombrar a los aldehidos se cambia la terminación o de los alcanos
por al para denotar la presencia de un aldehido.
 El grupo carbonilo de los alcanales o aldehidos siempre está al final de
la cadena. Este hecho lo hace química y físicamente diferente a las
cetonas, por eso se considera como un grupo funcional aparte El
hidrógeno vecino al oxígeno es facilmente oxidable y esta es una de las
principales diferencias entre estas dos familias de compuestos
 Como este grupo funcional simpre está al final de la cadena no se usan
números localizadores.
 pentanal, NO 1-pentanal.

Sin embargo si por alguna razón se usa el prefijo oxo en este caso si hay que
unar número localizador ya que este prefijo puede estar en cualquier lugar de la
cadena pues se usa tambien con las cetonas

Ejemplos :

Estructura Nombre de la IUPAC Modelo

metanal

(formaldehdo)

Etanal

(acetaldehido)

nonanal

3-etilpentanal

2-bromohexanal

pentanodial
 3-oxohexanal

2-etil-3-hidroxibutanal

(2E,4Z)-octa-2,4-dienal

Grupos Funcionales. Amidas

Atomos involucrados

Suffijo -amida

Posición de la cadena Solo al final

Fórmula General CnH2n+1NO

Nombre de la familia amida

 Para nombrarlos se cambia la terminacion o de los alcanos por la

terminación amida
 Como el grupo carbonilo de las amidas siempre está al final de la
cadena se omite el número localizador..
pentanamida, NO 1-pentanamida.

Ejemplos

Estructura Nombre de la IUPAC Modelo

metanamida

(formamida)

Etanamida

( acetamida)

Hexanamida

3-oxopentanamida

(E)-hept-2-enamida

Como en el caso de las aminas , los dos hidrógenos en el N de

las amidas puede ser reemplazado por alquilos sin cambiar
radicalmente el comportamiento química y físico de los
compuestos , por lo que se considera como el mismo grupo
funcional. En caso de encontrarse presentes sustituyentes en el N
debe de usarse el localizador N- para denotar que el nitróngeno
está sustituido. A
 Estructura Nombre de la IUPAC Modelo

N,N-dimetilmetanamida

(Dimetilformamida, DMF)

N-etil-N-metilpropanamida

N,N,4-trietilhexanamida

Grupos Funcionales. Acidos Carboxílicos.

Atomos involucrados

Suffijo Acido -oico

Prefijo carboxi
Posición en la cadena Solo al final de la cadena
Fórmula General CnH2nO2
Nombre de la familia Acidos carboxílicos
Notes:
 Se nombran cambiando la terminación o de los alcanos por la
terminacion oico
 En este caso el nombre de la IUPAC para este tipo de compuestos
contiene dos palabras el prefijo ácido y el sufijo -oico.
 El grupo carbonilo siempre se va a encontrar al final de la cadena por lo
que el número localizados no es necesario..
 Acido pentanoico , NO acido 1-pentanoico.

Ejemplos :

Estructura Nombre de la IUPAC Modelo

Acido metanoico

(Acido fórmico )

Acido etanoico

(Acido acético )

Acido propanoico

Acido octanoico

Acido(cis)-2-hexenoico

Acido 6-metilheptanoico
 Acido 3-cloropentanoico

Acido hexanedioico

Acido 6-hidroxi-4-oxononanoico

Grupos Funcionales. Esteres.

Atomos Involucrados

Suffijos -oato
Prefijos -
Posición en la cadena Solo al final
Fórmula General CnH2nO2
Nombre de la familia ester
 Se cambia la terminación o de los alcanos por la teminación -oato de los
ésteres..
 El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un
oxígeno. Cada una de estas cadenas debe de nombrarse por separado
y el nombre de los ésteres siempre consiste en dos palabras separadas
del tipo alcanoato de alquilo. La parte alquílica del nombre se da a la
cadena que no contiene el grupo carbonilo. La parte del alcanoato se da
a la cadena que tiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza
sin importar el tamaño de la cadena. La posición del grupo carbonilo es
la que determina cual es la cadena del alcanoato.
 Debido a que el grupo carbonilo en los ésteres debe de estar al final de
la cadena del alcanoato no se utiliza número localizador
 La cadena que se encuentra del lado del oxígeno puede estar unida por
cualquiera de sus átomos de carbono por lo que en este caso si no está
unida por el carbono terminal se debe de usar el número localizador.
 butanoato de 2- heptilo.

Ejemplos :

Estructura Nombre de la IUPAC Modelo

Metanoato de metilo

Metanoato de etilo

Etanoato de metilo

Propanoato de metilo

hexanoato de etilo

etanoato de ciclohexilo
 3-metilpentanoato de 2-butilo

3-metilbutanoato de 2,4-dimetil-3-pentilo

pentanodionato de dietilo

Compuestos Aromáticos. Benceno I

Los compuestos aromáticos son estructuras planares por la conjugación de los

electrones pi que le imparten propiedades especiales a este grupo funcional. El
benceno es el principal miembro de los compuestos aromáticos, debido a la
conjugación que existe entre los uniones todas las posiciones son iguales antes
de tener una sustitución el anillo. La representación que más usada es:

en lugar de : aunque
ambas son aceptables.

I. Derivados monosustituidos del Benceno

 I. Para aquellos grupos que se nombran solo como prefijos, el prefijo se
antepone al nombre de la estructura base como se ha visto.
 Ejemplos :

etilbenceno

t-butilbenceno

clorobenceno

bromobenceno

nitrobenceno

etoxibenceno

 II. Hay algunos compuestos cuyos nombres comunes son tan usados
que estos se prefieren a los sistemáticos

:
 tolueno

cumeno

anisol

 III Si el anillo de benceno se encuentra en una cadena que se va a usar

de estructura base el anillo de benceno será un prefijo y se nombrara
como fenilo:
 Ejemplo :

3-fenildecano

ácido 5-fenilpentanoico

 IV. Mucho de los bencenos monosustituidos tienen nombre común

aceptados universalmente

Estireno
 anilina

Las aminas simples derivadas de la anilina se les llama anilidas.

Butanilida

Fenol

Los ésteres del fenol utilizan el prefijo fenilo:

etanoato de fenilo

Los éteres de fenol pueden usar el prefijo:

3-fenoxiheptano

acetofenona

benzofenona
 Otras cetonas con anillo de benceno pueden usar el prefijo fenil
para el anillo.

1-fenil-1-hexanona

benzaldehido

benzamida

Acido benzoico

Los ésteres del ácido benzoico se nombran como benzoatos

benzoato de etilo

benzoato de fenilo

Bencenos Disustituidos
1. Solo hay tres isómeros posibles en cualquier benceno disustituido
debido a l simetria planar del anillo, para identificar estos la
nomenclatura de la IUPAC prefiere el uso de los números 1,2; 1,3; 1,4
El sistema de prefijos está apliamente difundido y se usa cuando hay
disustitución
 orto-, u o- para el isómero 1,2
meta-, o m- para el isómero 1,3
para-, o p- para el isómero 1,4

Ejemplos::

1,2-diclorobenceno, o-diclorobenceno

1,3-dibromobenceno, m-dibromobenceno

1-bromo-4-clorobenceno, p-
bromoclorobenceno

1,3-dinitrobenceno, m-dinitrobenceno

2. Si no se usa un nombre común para el benceno disustituido y cuando

existe un nombre común para el benceno monosustituido este se usa
como nombre base y el otro sustituyente se nombra como prefijo

Acido 2-nitrobenzoico, ácido o-nitrobenzoico

3-aminofenol, m-aminofenol
 4-metoxianilina, p-metoxianilina

3. Hay algunos compuestos disusituidos que tienen nombre común

o-xileno

También : meta- y para-xilenos

m-cumeno

También: orto- y para-cumeno

p-toluidina

También : orto- y meta-toluidina

p-cresol

También : orto- y meta-cresol

Acido ftalico

El derivado 1,3 se le llama ácido isoftálico y el derivado 1,4 ácido

tereftálico
 Acido antranilico

Solo se usa con este isómero

hidroquinona

El derivado 1,2 es pirocatecol y el derivado 1,3 es resorcinol

Bencenos polisustituidos

Derivados de Benceno polisustituidos

Si tres o más sustituyentes están presentes en el anillo se utiliza solo el

sistema de números para indicar las sustituciones.:

Ejemplos

1,3,5-tribromobenceno

3-bromo-5-cloro-1-nitrobenceno

2-cloro-1,3-dinitrobenceno

Si existe un nombre común para uno de los bencenos monosustituidos este se

usa como nombre base y el grupo toma la posición 1 del anillo.
Ejemplos:

2,4-dinitroanilina

ácido 2,4,6-tribromobenzoico

Acido 3-bromo-5-clorobencenesulfónico

isopropil 2,3-diiodobenzoato

2,4,6-trinitrotolueno ( TNT)

Existen algunos bencenos polisustituidos con nombre común:.

mesitileno

Acido picrico