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benzoico”.
Objetivos
Objetivos generales:
Obtener el benzoato de etilo (éster fenil-etilico) por medio de la esterificación
del ácido benzoico.
Aprender el principio de esterificación.
Objetivos específicos
Obtener el benzoato de etilo (éster fenil-etílico) por medio de la esterificación
el ácido benzoico.
Aplicar un ácido inorgánico como catalizador en el proceso de esterificación.
Analizar e interpretar las etapas de la reacción en el desarrollo de la práctica.
Identificar mediante pruebas específicas del producto obtenido.
Actividades previas
Ésteres
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por
ejemplo, si el ácido es el ácido etanoico o acético, el éster es denominado como
etanoato o acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos,
como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres
fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, elsulfato de dimetilo es un éster, a
veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".
Reacción de esterificación.
Nomenclatura
Etanoato de metilo.
La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que
procede. Así, en el etanoato (o acetato) de metilo encontramos dos partes en su
nombre:
La primera parte del nombre, etanoato (o acetato), proviene del ácido
etanoico (acético).
La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).
Etanoato de etilo.
El hidrógeno α de muchos ésteres puede ser sustraído con una base no nucleofílica
o el alcóxido correspondiente al éster.
El carbanión generado puede unirse a diversos sustratos en diversas reacciones de
condensación, tales como la condensación de Claisen, la condensación de
Dieckmann y la síntesis malónica. Muchos métodos de síntesis de anillos
heterocíclicos aprovechan estas propiedades químicas de los ésteres, tales como
la síntesis de pirroles de Hantzsch y la síntesis de Feist-Benary.
Existen reacciones de condensación en las que se utiliza un reductor que aporte
electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de
la condensación aciloínica. Los ésteres pueden dar alcoholes con dos sustituyentes
idénticos por adición de reactivos de Grignard. Una aplicación de esta reacción es
la reacción de Fujimoto-Belleau.
MECANISMO DE REACCIÓN
Obtención de Ésteres:
Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza
ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua
que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la
derecha, es decir, hacia la formación del éster.
Cálculos
W
Vol. ácido benzoico=
5g
Vol. acido benzoico= g = 3.78 ml
1.32
ml
PM benzoato de etilo
Vol. benzoato de etilo = vol. acido benzoico (2∗PM acido benzoico)
g
150.17
mol
Vol. benzoato de etilo = 3.78 ml * ( g )= 2.32 ml
2∗122.12
mol
Eficiencia
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
n=( ) 𝑥 100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
4 𝑚𝑙
n = (2.32 𝑚𝑙) 𝑥100 = 𝟏𝟕𝟐. 𝟒𝟏 %
Conclusión
El objetivo de la práctica se logró con éxito, obtuvimos el benzoato de etilo por la
reacción de esterificación de Fischer – speier a partir del ácido benzoico, la reacción
consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol
en presencia de un catalizador acido. Estos compuestos tienen aplicación en la
industria de esencias y perfumes, en la alimenticia en la de los plásticos, en pinturas
como solventes, en la industria jabonera y en la farmacéutica.