Programa de Química

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Obtención de acetato de isoamilo

Jose Fernando Trujillo Hoyos 1a, Gilberth Sleidel Motta Collazos 2a

RESUMEN

En el laboratorio de quimica orgánica II de la Universidad de la Anazonia se llevó a cabo la obtención del acetáto de isoamilo, un tipo de ester con un olor
caracteristico a platano, esto se llevó a cabo utilizando la esterificación de Fischer ek ccual es uno de los métodos para obtener esteres a partir de alcoholes
y ácids carboxílicos en presencia de un catalizador ácido. Como resultado se logró obtener una pequeña cantidad de acetáto de isoamilo con la que se le
pudo determinar su densidad y tambien se le realizó un análisis de infrarojo.

Keywords:

Catálicis
Ésteres
Esterificación
Ácidos carboxílicos
Acetáto de isoamilo

1. Introducción

Los esteres tienen una gran variedad de aplicaciones en

diferentes áreas de estudio y en la industria, por ejemplo, el
Dacrón es una fibra que se utiliza para hacer tejidos y está
compuesto por muchos esteres, es lo que se denomina un
poliéster, los esteres procedentes de la mezcla de alcoholes
mediano o bajo peso molecular con ácidos carboxílicos de bajo
peso molecular producen fragancias frutales, es el caso del
acetato de isoamilo con aroma a plátano. (Arteaga, s.f.)
Actualmente hay varios métodos para la preparación de esteres,
por ejemplo, mediante reacciones SN2 en la cual el ácido
carboxílico es tratado con una base fuerte, seguido de un haluro
de alquilo para formar es Ester (Klein, 2017, pág. 926). Otro de
los métodos que se utilizan es denominado esterificación de
Fisher en honor al químico Alemán Hermann Emil Fischer que
en 1902 fue el primero que la describió (Nagendrappa, 201106,
pág. 644). Por lo tanto, como en química orgánica un Ester se
define como un éster de un ácido carboxílico, a menos que se
defina que tipo de éster es, por lo tanto si se reemplaza el grupo
-OH de un ácido carboxílico por un grupo -OR de un alcohol se
producirá un éster carboxílico (L.G. Wade, 2011, pág. 493).
Figura 1. Reacción general de la esterificación de Fischer.
Pero como en este proceso se requiere un exceso de alcohol
liquido como disolvente hace que la reacción se limite para la
síntesis de esteres de metilo, etilo, propilo y butilo (McMurry,
2012, pág. 824)
2. Resultados
Cuando se mezcla el alcohol isoamílico con ácido acético
glacial, el producto que se forma es el acetato de isoamilo, esta
reacción se pudo presencia cuando presentó cambio de color al
mezclar el alcohol y el ácido acético glacial junto con el ácido
sulfúrico inicialmente incoloros, el color que presentaron fue de
color amarillo claro. Hay que tener presente que los ácidos
carboxílicos no son lo suficientemente reactivos para llevar a
cabo directamente la adición nucleofílica es, pero la reactividad
puede aumentar si está en presencia de un ácido fuerte, en este
caso ácido sulfúrico que actúa como catalizador (L.G. Wade,
2011, pág. 493).

En esta rección el ácido sulfúrico protóna al oxigeno del grupo un eventual ataque nucleofílico por parte de una molécula del
carbonilo lo que provoca que el ácido carbonilo se active para alcohol al grupo carbonilo dando lugar a un intermediario
tetraédrico, es decir, una especie muy inestable con una carga
positiva, entonces una segunda molécula de alcohol desprotóna
a este intermediario tetraédrico removiendo así la carga positiva
lo que da como resultado un hidrato de éster, luego esta
molécula experimenta una deshidratación catalizada por un
ácido en la cual el grupo -OH es protonado lo que lo convierte
Figura 2. Reacción para la obtención de acetato de isoamilo.
Cuando ha culminado la reacción se y la separación de fases y
respectivo desecho de la fase orgánica se pudo ver que cuando
se le adiciono bicarbonato de sodio la mezcla presentó
efervescencia producto del CO2 liberado. Cuando le
adicionamos a la fase orgánica NaCl se pudo ver una mejor
separación de fases ya que este reactivo nos es muy útil para
en un buen grupo saliente y esto provoca nuevamente la
formación del grupo carbonilo y esto genera una carga positiva
en el átomo de oxigeno que es luego removida mediante la
desprotonación por parte de una molécula de alcohol formado
así al éster, en este caso al acetato de isoamilo. El siguiente
mecanismo resume la reacción.
hacer una mejor separación y al separarla en un vaso de
precipitados la fase orgánica logramos determinar que nuestro
producto fue acetato de isoamilo ya que al hacer la prueba de
olor se detectó un aroma a plátano el cual es el olor característico
de este compuesto.
 2.1. Análisis de la espectrometría de infrarrojo
Figura 3. Espectro IR del acetato de isoamilo
Tabla 1. Espectros IR de algunos grupos funcionales (McMurry, 2012, pág. 439)
Esta es la grafica correspondiente a nuestro producto obtenido
en el laboratorio, anteriormente habíamos dicho que nuestro
producto era el acetato de isoamilo por su aroma, con el espectro
IR podremos determinar si en realidad el producto que
obtuvimos era el esperado. Como se puede ver en la gráfica la
línea negra trazada en la grafica nos dice que la región a la
izquierda de la línea va a ser nuestra región de diagnóstico y
como podemos ver que hay una señal muy intensa y si trazamos
una línea azul vertical en el centro de esta señal se puede ver que
se encuentra aproximadamente en 2850-2860 cm-1 y esta es la
fuerza de tensión aproximada de un enlace C-H que esta
reportada en la literatura y esto es de esperarse ya que en los
compuestos orgánicos los enlaces C-H son muy comunes, pero
si nos fijamos en la línea negra que fue la que el equipo de
espectro IR instauro podemos ver que esta por encima del valor
de la fuerza de tención del doble enlace del grupo carbonilo que
la fuerza de tensión es alrededor de 1735 cm-1 según los valores
reportados en la literatura podemos ver que los valores
obtenidos en el IR de nuestro compuesto es ligeramente superior
al reportado de al de la literatura para esteres, pero si tomamos
en cuenta los valores generales de la fuerza de tensión para los
grupos carbonilos oscila entre 1670-1780 mc-1 al tener en cuenta
este espectro IR deducimos que la molécula que obtuvimos en
el laboratorio si se trata del acetato de isoamilo.
 3. Desarrollo experimental  Se logró determinar sintetizar con éxito el acetato de
isoamilo aplicando la esterificación de Fischer.
Para esta práctica se procedió a armar el equipo de reflujo con
la ayuda de un balón de destilación, un refrigerante de serpentín
 Se logró identificar los diferentes factores que dan
y una plancha de calentamiento, luego en el balón de destilación
lugar a la esterificación de Fischer
se agregaron 12ml de alcohol isoamílico, 18 ml de ácido acético
glacial, 3ml de ácido sulfúrico concentrado cuidadosa y
 Se logró comprobar mediante la espectrometría de
finalmente las perlas d ebullición. Una vez mezclados los
infrarrojo que el producto obtenido si fue el acetato de
reactivos se somete la mezcla a reflujo durante 50 minutos
isoamilo.
pasado este tiempo se suspendió el reflujo y se dejó enfriar la
mezcla a temperatura ambiente , al enfriarse la mezcla se
transfirió a un embudo de decantación , el balón se lavó con 10
ml de agua destilada para recuperar parte de la mezcla que haya 5. Bibliografía
quedado adherida en las paredes del balón, el embudo se agitó
cuidadosamente liberando la presión dentro del mismo
constante mente para evitar que se rompa después se dejo en Arteaga, P. M. (s.f.). Universidad Autónoma del estado de
reposo para permitir que se presentara la separación de fases, Hidalgo. Obtenido de esteres, Principales
una vez las fases se separaron se procedió a retirar la fase acusa aplacaciones de los:
de la orgánica, a esta ultima se le hicieron tres lavados con https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/m6
proporciones de 8ml de bicarbonato de sodio al 5% y se agito .html#refe1
nuevamente el embudo de decantación liberando la presión ,
después se lavó la fase orgánica con 3 porciones de 8ml con una Klein, D. (2017). Organic Chemestry (Thirt edition ed.). Quad
solución de NaCl , se agito nuevamente el embudo y se Graphics.
procedió a esperar la separación de fases y se desechó la fase
L.G. Wade, J. (2011). QUÍMICA ORGÁNICA. MEXICO:
acuosa. La fase orgánica se depositó en un Erlenmeyer para
PEARSON EDUCACIÓN, México, 2011.
secarla y para eso se adicionó sulfato de sodio anhidro, se
calculó la densidad con la ayuda de un picnómetro. McMurry, J. (2012). Química Orgánica. Mexico: CENGAGE
LEARNING.

Nagendrappa, G. (201106). ResearchGate. Obtenido de

4. Conclusiones
Hermann Emil Fischer: Life and Achievements:
https://www.researchgate.net/publication/241059629
_Hermann_Emil_Fischer_Life_and_achievements