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No. de Nombre de la práctica: Transposición Bencílica Fecha de No.

Folio
Práctica realización: 1
10 09/04/2019

Integrante 1 Integrante 2 Equipo 5


Alexis Gudiño García Julio Cesar Herrera García 2QV1

Resultados.
En un matraz balón de fondo plano disolvimos 2.5 g de bencilo en 7.5 mL de etanol y previamente
preparamos una solución de 2.5 g de KOH en 5 mL de agua que también agregamos al matraz balón de
fondo plano para proceder a calentarlo a reflujo durante aproximadamente 30 min. Adaptamos el
sistema para extraer el etanol por destilación simple, una vez destilado el etanol agregamos 30mL de
agua al residuo remanente para a continuación calentarlo a ebullición por 5 min mientras lo agitamos de
forma vigorosa, después de hacer los demás procedimientos en uno de ellos nos dimos cuenta por el
color y tamaño de los cristales que tenían demasiadas impurezas ya que se formaron una especie de
piedras color marrón por lo tanto tuvimos que volver a realizar la recristalización para quitar estas
impurezas y el resultado fueron cristales muy blancos y finos.

Análisis de resultados.
Después de obtener nuestros cristales se hizo una cromatografía en placa fina con etanol: acetona 8:2 y
el Rf que obtuvimos fue de 0.8, también calculamos el rendimiento el cual nos dio como resultado una
eficiencia del 68%, nosotros creemos que es así porque el peso molecular es mayor en el acido bencílico
que en el bencilo.

Lo que obtuvimos con este experimento fue lograr el movimiento de la molécula de bencilo para que la
misma tuviera un arreglo diferente que finalmente daría como resultado al ácido bencílico.

Conclusión.
La transposición es una reacción de re-arreglo de los grupos funcionales presentes en la molécula, así
ocurriendo la conversión de un grupo a otro. Las propiedades de una molécula están determinadas por
la secuencia de enlaces entre sus átomos, también llamado orden de unión y cualquier cambio alterará
las propiedades físicas y químicas del compuesto.
No. Folio. Continuación
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Cuestionario.
1. ¿Qué papel desempeña el hidróxido de potasio en esta reacción?
Con la presencia del anión hidróxido un grupo cetónico es atacado (reacción neutrofílica) y obtener un
hidroxialcóxido.

2. Señalar porque es necesario destilar el exceso de etanol.


Porque el benzoato de potasio es insoluble en etanol, y se debe solubilizar en agua para obtener el producto
final.

3. ¿Qué sustancias se disuelven en agua caliente?


Solutos que son parcialmente polares, por ejemplo, en este caso el benzoato de potasio.

4. ¿Qué producto quedó en el papel filtro?


Ácido bencílico.

5. Dibujar la placa de cromatografía con el Rf. de cada mancha.

Rf: 0.83

6. Anotar los cálculos de rendimiento, discutir si es adecuado y por qué.


1.7
𝑋 100 = 68%
2.5
Creemos que es lógico que la eficiencia sea mayor de lo que fue en otras prácticas dado a que el peso molecular es
mayor y por esto parece no haber muchas perdidas del compuesto.

7. Anotar el P. F. y compararlo con el encontrado en la bibliografía.


P.F. del Ácido Bencílico (experimento) = 150 C
̊

P.F. del Ácido Bencílico (bibliografía)= 150 C


̊ – 152 C
̊

BIBLIOGRAFÍA.
1. Wade, L. G. (2011) Química Orgánica. 7ª Ed. México. Editorial: Pearson.
2. McMurry, J. (2008) Química Orgánica 7ª Ed. México. Editorial: Cengage Learning
No. Folio
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