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Reducciones
• Hidrogenación
• Reactivos de Boro
• Reactivos de Aluminio
• Hidruros de Estaño
• Silanos
• Reducciones con metales disueltos
• Hidrogenaciones
Hidrogenaciones Catalíticas Heterogéneas
Metales de Transición adsorbidos sobre un soporte sólido
metal: Pd, Pt, Ni, Rh
soporte: Carbón, alúmina, sílica
Disolvente: EtOH, EtOAc, Et2O, hexano, etc.
Catalizador Lindlar ( Pd/ BaSO4/ quinolina) parcialmente envenenado para reducir su actividad; solo reducirá
los grupos funcionales mas reactivos.
Facilidad de reducción:
REDUCCIONES
Q. Orgánica Avanzada I Grupo 931
Curso 2017/18
Mecanismo general:
Algunos ejemplos:
- Apertura de epóxidos
Borohidruros de Alquilo
“Selectrides”
Boranos
Hidroboración
- BH3 reduce ácidos carboxílicos a alcoholes primarios en presencia de grupos éster, nitro y ciano
- BH3 reduce amidas a aminas
REDUCCIONES
Q. Orgánica Avanzada I Grupo 931
Curso 2017/18
- los boranos también reducen cetonas y aldehídos a los correspondientes alcoholes
Boranos impedidos
• Hidruros de Aluminio
1. LiAlH4
2. AlH3
3. Li (tBuO)3AlH
4. (iBu)2AlH DIBAL-H
5. Na (MeOCH2CH2O)2AlH2 REDAL
Hidruro de Litio y Aluminio LiAlH4 (LAH)
- agente reductor muy potente
- empleado como una suspensión en éter o THF
- reduce grupos carbonilo, ácidos carboxílicos y ésteres a alcoholes
- reduce nitrilos, amidas y nitrocompuestos aromáticos a aminas
- abre epóxidos
- reduce enlaces C-X a C-H
- reduce alcoholes acetilénicos a alcoholes trans-alílicos
REDUCCIONES
Q. Orgánica Avanzada I Grupo 931
Curso 2017/18
- cetonas y grupos nitro se reducen también mientras que los ésteres y nitrilos no se reducen
- compuestos carbonílicos α,β-insaturados se reducen de modo 1,4- para dar un enolato que puede
emplearse después para atraparse con un electrófilo
Reducción de Clemmensen
- reducción de cetonas a hidrocarburos saturados
Reducción de Wolff-Kishner
- reducción de cetonas a hidrocarburos saturados