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Ejemplo:
1. La cadena más larga será la que tenga el grupo funcional OH. Si hay
en el compuesto varias cadenas se escoge como la más larga o
cadena principal, la que tenga mayor número de OH (grupo
funcional).
3 4
OH OH OH
OH
𝐻𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 3-Butin – 2 ol
OH
Actividad 1:
OH
𝐶𝐻3
Propiedades físicas
Las propiedades físicas dependen del peso molecular y del grupo OH, que
es muy polar y permite la formación de puentes de hidrógeno desde el
metanol al undecanol son líquidos cada vez más viscosos.
A partir de allí son sólidos.
Los fenoles son incoloros y se oxidan con facilidad, por lo que a menudo se
encuentran coloreados.
O
𝑅 − 𝐶 − 𝐻 + 𝐻2 Ni 𝑅 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻
𝑂 𝑂𝐻
O
𝑅𝑒𝑑𝑢𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛
𝑅 − 𝐶 − 𝑂𝑅1 𝑅 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝑅1 𝑂𝐻
𝐿𝑖𝐴𝑙𝐻4
𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝑅1 + 𝐻2 𝑅 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝑅1 𝑂𝐻
Cromita de cobre(𝐶𝑢𝑂 𝐶𝑢𝐶𝑟2 𝑂4)
3. Por hidrólisis de haluros de alquilo:
Se obtienen alcoholes primarios, secundarios o terciarios
𝑅 − 𝑋 + 𝐻𝑂𝐻 𝑁𝑎𝑂𝐻 𝑅 − 𝑂𝐻 + 𝐻𝑋
H H
𝑅1 − 𝐶 = 𝑂 + 𝑅𝑀𝑞𝑋 𝑅1 − 𝐶 − 𝑂𝑀𝑞𝑋
𝑅1 − 𝐶 − 𝑂𝐻 𝐻2 𝑂
R Alcohol secundario
𝑂𝑀𝑞𝑋
𝑅 𝐼 − 𝐶 − 𝑅 𝐼𝐼 + 𝑅𝑀𝑞𝑋 𝑅 𝐼 − 𝐶 − 𝑅 𝐼𝐼
R
𝑂𝐻
𝑅 − 𝐶 − 𝑅 𝐼𝐼
𝐼
𝐻2 𝑂
𝑅 Alcohol terciario
PREPARACION DE FENOLES
1. Para la síntesis del fenol se oxida el cumeno o isopropil benceno, el
cual se convierte en propanona y fenol con un ácido acuoso.
O𝟐 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻3
𝐻2 𝑂 , 𝐻 +
𝑂𝐻
H − C − CH3 𝐻𝑂𝑂 − 𝐶 − 𝐶𝐻3
Hidroperóxido de cumeno
𝑁 ≡ 𝑁 + : 𝑋 − + 𝐻2 𝑂
𝑂𝐻 + 𝑁2 + 𝐻 +
Cl OH
+𝑁𝑎𝑂𝐻 +𝑁𝑎𝐶𝑙
Propiedades químicas de los alcoholes
La reactividad de los alcoholes depende fundamentalmente de la ruptura
de su grupo funcional. Hay reacciones en las cuales se rompe el enlace
𝑅 − 𝑂 − 𝐻 𝑜 𝑅 + 𝑂𝐻, dando reacciones de sustitución o de eliminación
formando un doble enlace.
El metanol es el ácido más fuerte de los alcoholes y los terciarios son los
más débiles.
2𝑅 − 𝑂 − 𝐻 + 2𝑀 2𝑅𝑂− 𝑀+ + 𝐻2 ↑
2𝐶𝐻3 𝑂𝐻 + 2𝑁𝑎 2𝐶𝐻3 𝑂− 𝑁𝑎+ + 𝐻2 ↑
Crema de cacao
Alcohol (etanol): 30 ml
Esencia de cacao: 1 ml
Jarabe de azúcar: 45 ml
Agua: 26 ml
Crema de café
Alcohol (etanol): 30 ml
Esencia crema café: 1 ml
Jarabe de azúcar: 46 ml
Agua: 25 ml