Bandrabur Sonia

Grecu Ioana
Postolachi Andrei
Roșu Ștefania
Simionel Teodora ACIZI CARBOXILICI
Trofimov Teodora

Definitie Acizii carboxilici sunt compuși organici care conțin în moleculă grupa
funcțională carboxil, -COOH.

În funcţie de numărul grupelor carboxil în moleculă deosebim:

-acizi monobazici, de exemplu HCOOH (formic);
-acizi dibazici, de exemplu HOOC-COOH (oxalic);

După natura radicalului deosebim:

-acizi saturaţi, de exemplu CH3CH2COOH (propanoic);
-acizi nesaturaţi, de exemplu CH2=CH-COOH (acrilic);
-acizi aromatici, de exemplu C6H5COOH (benzoic).

Denumirea acizilor carboxilici este formată din : cuvantul acid urmat de

numele hidrocarburii cu același număr de atomi de carbon, la care se adaugă
sufixul –oic.
Exemple:

H-COOH CH3-COOH CH3-CH2-COOH

acid metanoic acid etanoic acid propanoic

Iar în cazul acizilor care au in molecula catene ramificate, la formarea numelui

trebuie sa se precizeze și poziția lor.
Exemple:

CH3-CH-COOH CH3-CH2-CH-COOH

CH3 CH2-CH3

acid 2-metilpropanoic acid 2-etilbutanoic

Acidul acetic, numit și esență de oțet, produce: arsuri locale, perforații gastrice,
edem pulmonar acut.
Utilizări:
Acid acetic - în alimentație sub formă de oțet
- în industria farmaceutică la prepararea aspirinei
Acetat de aluminiu – în vopsitorie
Acetat de plumb – în medicină, pentru comprese sub formă de apă de Burow
Acetat de cupru – ca insecticid foarte toxic numit Verde de Paris

Fermentația acetică este procesul de transformare enzimatica a etanolului în

acid acetic
În condiții obișnuite și în contact cu aerul, vinul natural continuă să fermenteze
și își modifică proprietățile de gust, miros, aciditate, iar după un timp se constată
practic transformarea vinului în oțet, proces numit oțețirea vinului. Așadar
procesul fermentativ nu se oprește la stadiul de alcool.
Reacția chimică:
O
+O /enzime
CH3-CH2-OH 2 CH3-C +H2O
OH

Proprietăți chimice
Datorită unor deplasari ale electornilor din moleculă gruparea carbonil din
gruparea carboxyl este blocată de un orbital molecular extins și nu poate da
reacții de adiție. De exemplu nu adiționează H, deci nu se reduce, ceea ce arată
caracterul acid.

Reacții comune cu acizii minerali

Izomerizarea
O
CH3-C +HOH H3O + CH3-COO-
O←H ion ion
hidroiu acetat
Caracterul acid
Tăria acizilor carboxilici variază, în sensul că tăria înseamnă capacitatea (sau
ușurința) de a ceda protoni:
⁕ odată cu creșterea numărului de atomi de carbon scade aciditatea;
⁕ odată cu creșterea numărului de grupe carboxil crește aciditatea;
⁕ odată cu creșterea ramificatiilor acidului scade aciditatea;

Reacția cu metale reactive

2CO3COOH + Zn (CH3COH)2Zn + H2
Reacția cu oxizii metalici
2CH3COOH + CaO (CH3COH)2Ca+ H2O

Reacția cu hidroxizi
CH3CH2COOH + NaOH CH3CH2COONa + H2O

Reactia cu carbonate CO2

2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca + H2CO3
H2O

Reacția de esterificare = reacția dintre un acid și un alcool prin care se elimina o

moleculă de apă și se formează un ester are loc în prezența unui acid tare(HCl
sau H2SO4) capabil să pună în libertate o cantitate mare de ioni H+.

Reacția în sensul → se numește esterificare

Reacția în sensul ← se numește hidroliză

Acizii grași
Acizii carbozilici care au în moleculă o catenă liniară cu un număr par de atomi
de carbon care variază între 4 și 28, se numes ACIZI GRAȘI. Acizii grași se
găsesc în principal, sub formă de esteri cu glicerină, în materiile organice grase
(grăsimi și uleiuri). Modelele compacte ale unor acizi grași întâlniți în produse
natuale, intrând în compoziția grăsimilor de origine animală și vegetală (acidul
stearic, acidul oleic).
Acizii grasi se imprt in 2 categorii:
⁕ Acizi grași saturți, care conțin numai legături simple, de tip sigma, între
atomii de carbon vecini (au formula moleculară CH3-CH2n-COOH)
⁕ Acizi grași nesaturați, care conțin cel puțin o legatură dublă pe lângă cele
simple.

Acizi grași saturați

Se găsesc preponderent în grasimile de origine animală:
⁕ acidul butanoic (acidul butiric) este acidul cu 4 atomi de carbon, adică
pimul din seria aczilor grași. Formula sa structurală este CH3CH2CH2-
COOH. Se găsește în untul făcut din lapte de vacă.
⁕ acidul capronic, caprilic și caprinic( cu n=6, n=8 sau n=10 atomi de
carbon).Se găsește în untul din lapte de capră.
⁕ acidul lauric cu n=12, predomina în untul de origine vegetala obținut din
laptele de nuca de cocos.
⁕ acidul palmitic cu n=16 și stearic cu n=18 sunt constituenți principali ai
grăsimii din corpurile animalelor

Acizii grași nesaturați

Intră în compoziția uleiurilor care se extrag din semințele sau fructele unor
plante:
⁕ acidul oleic cu n=18 și o legatură dublă este constituentul principal (în
formă cis) al grasimii din untul de cacao și din unele uleiuri.
⁕ acidul linoleic n=18 și 3 legături duble face parte din esterii care se găsesc
în uleiuri vegetale:uleiul de soia, de porumb.

Săpunurile și detergenții sunt folosiți pentru a elimina petele grase și murdăria

din țesuturi și de pe piele, păr etc., pe care le adună și le duc în apa de spălare.
Acestea aparțin unor clase de compuși organici diferite, dar părțile lor
componente sunt alcătuite din aceleași două părți componente caracteristice : o
catenă (radical hidrocarbonat) lungă, numită coadă, care are la una dintre
extremități o grupă funcțională solubilă în apă, numită cap.

Săpunurile
Sunt săruri de sodiu (sau de potasiu, calciu) ale acizilor grași
• Exemple de săpunuri :
săpunuri solide :
-stearatul de sodiu : CH3-(CH2)16-COONa
 -palmitatul de sodiu : CH3-(CH2)14-COONa
Sărurile de potasiu ale acelorași acizi grași sunt săpunuri moi.
Săpunurile medicinale conțin și substanțe antiseptice.
Anionii R-COO- sunt alcătuiți dintr-o catenă R- lungă nepolară, coada, care are
la una dintre extremități o grupă polară, -COO-, grupă de cap sau, pe scurt, cap.
Acești anioni posedă un caracter dublu, polar și nepolar, care le asigură
capacitatea de spălare.

Partea catenă care constituie coada este hidrofobă, pătrunzând în picăturile de

grăsime și murdărie grupa care constituie capul polar este hidrofilă

Săpunul formează un ansamblu care este printr-o parte a sa solubil în apă, și prin
alta se poate amesteca sau chiar poate fi solubil în grăsimi. În acest fel, apa cu
săpun adună și izolează grăsimile, deci spală.

Săpunurile se obțin prin hidroliza grăsimilor animale sau vegetale cu baze tari,
reacție numită saponificare. Grăsimile se amestecă cu o soluție concentrată de
hidroxid de sodiu (sodă caustică) ; amestecul se fierbe la foc mic și după un tip
se adaugă sare de bucătărie (clorură de sodiu). Solidul obținut prin răcire este
săpunul.

Detergenții
Sunt agenţi activi de suprafaţă (surfactanţi) de sinteză.
Modurile de a acţiona ale detergenţilor şi săpunurilor sunt identice.

Clasificarea detergenţilor, după natura grupelor hidrofile:

⁕ Detergenți ionici, care pot fi: -detergenţi anionici care pot conţine:1.grupa
funcţională acid sulfonic, -SO3H sub formă de sare, -SO3Na;
2.grupafuncţională a unor esteri ai acidului sulfuric (HO-SO3H) cu
alcooli (R-OH), numiţi sulfaţi acizi de alchil, R-O-SO3H, sub formă de sare de
sodiu, R-O-SO3Na;
-detergenţi cationici care sunt săruri de amoniu
cuaternar ale unoralchil-amine.
⁕ Detergenți neioonici: polieteri, care conţin un număr mare (n=10) de
grupeetoxi, -CH2-CH2-O-, de exemplu: polietoxietilen,
R-O-(CH2-CH2-O-)nH.
Grăsimi
Sunt amestecuri de esteri simpli sau micști ai glicerinei cu acizi grași saturați sau
nesaturați.

Au în moleculă două componente:partea din glicerină(glicerol) și părțile rămase

din acizii grași care au catene(radicali hidrocarbonați) lungi.
Denumireagrăsimilor : acid butanoic ⇨butanoil + glicerol sau butano+ină

Ecuaţia reacţiei chimice de formare a celei mai simple trigliceride (1,2,3-

tributanoil-glicerol sau tributanoină)
CH₂–OH + HOOC –(CH₂)₂–CH₃CH₂ –O–CO –(CH₂)₂ –CH
I I
CH–OH + HOOC –(CH₂)₂–CH₃⇨CH –O–CO–(CH₂)₂ –CH₃ +3H2O
I I
CH₂ –OH + HOOC –(CH₂)₂ –CH₃CH₂–O–CO–(CH₂)₂ –CH₃

Grăsimi saturate
Tristearina este esterul triplu al glicerinei ,obținut în urma reacției dintre 3
molecule de acid stearic si o molecula de glicerol:
CH₂-O-CO-(-CH₂-)-₁₆-CH₃
I
CH-O-CO-(-CH₂-)-₁₆-CH₃
I
CH₂-O-CO-(-CH₂-)-₁₆-CH₃
Acidul stearic,CH₃-(CH₂)₁₆-COOH,este un exemplu de acid gras saturat.
În stare naturală,în trigliceride,catenele de acid gras se înfășoară și se
întrepătrund unele în altele,precum și cu catenele moleculelor vecine,conducând
la structuri compacte.

Grăsimile nesaturate
Sunt triesteri ai glicerinei cu acizi grași, care conțin în compoziția lor resturi de
acizi grași nesaturați.

Acidul oleic ,C₁₈H₃₄O₂ este un acid nesaturat care conține o singură legătură
dublă C=C. Molecula de acid oleic nu mai poate să se rotească în jurul legăturii
duble și catena lungă este mai puțin flexibilă, decât în molecula de acid stearic

Prezența dublei legături are un efect important asupra formei moleculei

trigliceridă 1,2,3-trioleilglicerol.Moleculele trigliceridei acidului oleic nu se
întrepătrund și nu se tasează la fel de ușor ca cele de tristearină si deci ele sunt
mult mai puțin compacte. Grăsimile nesaturate nu pot exista în stare solidă la
temperatura ambiantă, ci sunt fluide: sunt uleiuri.
Bibliografie
• https://www.didactic.ro/materiale-didactice/32215_acidul-acetic Accesat
la data de 08.06.2019, ora 10:56
• http://www.qreferat.com/referate/chimie/PROPRIETATILE-ACIDULUI-
ACETIC414.php Accesat la data de 08.06.2019, ora 12:23
• Chimie Manual pentru clasa a x-a