HIDROCARBUROS

Reconoce, formula y
nombra hidrocarburos.
 https://www.youtube.com/watch?v=ibzf
j4YA51g
  ¿Por qué se llaman
hidrocarburos?
 ¿Como clasificas los
hidrocarburos?
 ¿Qué es el petróleo?
 ¿Conoces alguna enfermedad
que se produce a causa de los
hidrocarburos.?
 CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

CH3CH3 etano
lineales CH3CH2CH3 propano
CH3CH2CH2CH3 butano

Alcanos CH3CHCH3 2-metilpropano

ramificados CH3
Hidrocarburos
CH3CHCH2CHCH3 2,4-dimetilpentano
saturados
CH3 CH3

HIDROCARBUROS
Cicloalcanos ciclopentano; ciclohexano
ALIFÁTICOS

H2C CH2 eteno

Alquenos: propeno
H2C CH2CH3
Hidrocarburos
insaturados

Alquinos: H C CCH3 propino

CH3

HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS

benceno tolueno naftaleno

 HIDROCARBUROS
 Son compuestos orgánicos que solo contienen
carbono e hidrogeno.
1. Hidrocarburos alifáticos,
› ACICLICOS O DE CADENA ABIERTA: formados
por cadenas de átomos de carbono en las que no
hay estructuras cíclicas.

 CH3-CH2-CH3 Propano
 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano
 CH3-CH=CH-CH3 2-Buteno

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 HIDROCARBUROS

 HIDROCARBUROS ALICICLICOS O DE
CADENA CERRADA o simplemente cíclicos,
compuestos por átomos de carbono encadenados
formando uno o varios anillos

ciclobutano ciclopentano biciclo [4,4,0]

decano

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2. Hidrocarburos aromáticos
Que constituyen un grupo especial de
compuestos cíclicos que contienen en general
anillos de seis eslabones en los cuales alternan
enlaces sencillos y dobles.

Benceno Naftaleno Fenantreno

 FORMULA ESTRUCTURA
HIDROCARBUROS CARACTERISTICAS
GENERAL BASICA

Alcano CnH(2n+2) R--CH3 Todos los enlaces simples

Cicloalcano CnH2n Ciclo y enlaces simples

Por lo menos un enlace

Alqueno CnH2n
doble

Por lo menos un doble

Cicloalqueno CnH(2n-2)
enlace en el anillo

Por lo menos un enlace

Alquino CnH(2n-2) R -- C = C -- R
triple

Por lo menos un enlace

Cicloalquino CnH(2n-4)
triple en el anillo

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Alcanos: CnH2n+2
Hibridización sp3
Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C

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Alcanos: Nomenclatura
Pre f i jo Nº de átomos de C

Met - 1
Et - 2
Prop - 3
But - 4
Pent - 5
Hex - 6
Hept - 7
Oct - 8
Non - 9
Dec - 10
Undec - 11
Dodec - 12
Tridec - 13
Tetradec - 14
Eicos - 20
Triacont - 30
 Propiedades físicas de los Alcanos
 Las temperaturas de fusión y ebullición
aumentan con el número de carbonos y son
mayores para los compuestos lineales pues
pueden compactarse mas aumentando las
fuerzas intermoleculares.
 Son menos densos que el agua y solubles en
disolventes apolares.

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 Propiedades químicas de los Alcanos
 Son bastantes inertes debido a la elevada
estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja
polaridad. No se ven afectados por ácidos o
bases fuertes ni por oxidantes como el
permanganato. Sin embargo la combustión es
muy exotérmica aunque tiene una elevada
energía de activación.
 Las reacciones más características de los
alcanos son las de sustitución:

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 Reacciones químicas de los
Alcanos

 Halogenación: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

 Combustión:

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Obtención de Alcanos
 La fuente más importante es el petróleo y el uso
principal la obtención de energía mediante
combustión.
 Algunas reacciones de síntesis a pequeña
escala son:
 Hidrogenación de alquenos:
Ni
CH3CH=CHCH3 + H2 CH3CH2CH2CH3

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 Principales Alcanos
 En general, las parafinas se emplean como fuentes de energía
(calorífica, mecánica, etc.); como disolventes y en numerosas
síntesis.
 El gas de cocina: Es una mezcla de butano y propano (algo de
etano y metano).
 El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de referencia
para medir las propiedades antidetonantes de las gasolinas,
habiéndosele asignado un índice de octano igual a 100.
 Metano.-También se le denomina gas de los pantanos y
formeno. En las minas de carbón suele formar mezclas
explosivas con el aire, y se le da el nombre de gas grisú.
 Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y
constituye el primer homólogo del metano.
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 HIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOS
C O M P U E S T O U S O S

Anestésico local. Su bajo punto de

CH 3 - CH 2 - Cl Cloroetano ebullición hace que se evapore
rápidamente, enfriando las
terminaciones nerviosas.
F F
| | Los freones (nombre comercial) se
F - C - Cl Cl - C - Cl
| | usan como refrigerantes. No son
Cl Cl
inflamables ni tóxicos. Algunos se
diclorodifluormetano usan en extintores especiales
triclorofluormetano
(freón 12) contra el fuego
(freón 11)

Cl - - Cl
Se usa ampliamente para repeler a
p-diclorobenceno las polillas
Cl Pesticida persistente. Se utilizó
|
Cl - C - Cl DDT mucho como insecticida entre 1950
| y 1970. Su uso está actualmente
Cl - - C - - Cl
| limitado debido a su toxicidad y a
H que no es biodegradable
Alquenos: CnH2n
Hibridización sp2
Tres regiones de densidad electrónica alrededor
del C

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Propiedades físicas de los Alquenos

 Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas

contienen el doble enlace carbono-carbono.
 Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los
alquenos no ramificados aumentan al aumentar la
longitud de la cadena. Para los isómeros,el que tenga la
cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición
más bajo.
 Solubilidad. Los alquenos son casi totalmente insolubles
en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad
para formar enlaces con el hidrógeno.
 Estabilidad. Cuanto mayor es el número de grupos
alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (más
sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad
del alqueno.
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Propiedades químicas de los Alquenos
 Hidrogenación de Alquenos

 Adición de Halógenos
Síntesis de Alquenos :
 Obtención de alquenos (eteno) a partir
de un alcohol.
› Los alcoholes sufren reacciones de
sustitución y de eliminación en las que se
rompe el enlace C - O.
Principales Alquenos
 Eteno o etileno.- También llamado gas oleificante.
El etileno es muy empleado en la industria.
Se emplea como anestésico en Cirugía, y en gran escala
para la maduración de frutas, como limones, manzanas,
toronjas, naranjas, plátanos, etc.
 El etileno exhibe propiedades semejantes a las hormonas
acelerando el crecimiento de varios tubérculos, como la
patata. Condensando el etileno y la acetona se produce el
isopreno, base del hule artificial o sintético.
 El producto sintético polietileno, es extraordinariamente
resistente a las acciones químicas, y está constituido por
centenares de moléculas de etileno.

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Isomería
 ISOMERIA CIS - TRANS ó (Z - E) EN LOS ALQUENOS: Cuando
dos átomos de carbonos se enlazan mediante un doble
enlace, la estructura resultante es rígida y se generan dos
planos diferentes, en el espacio. Así cuando uno escribe 2-
buteno, hay que ser cauteloso dado que existen dos
compuestos distintos, aunque isómeros entre sí,
estructuralmente son:

cis-2-buteno trans-2-buteno
Los dos hidrógenos al mismo Los dos hidrógenos a lados
lado del espacio. distintos en el espacio
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Alquinos: CnH2n-2
Hibridización sp
Dos regiones de densidad electrónica alrededor
del C

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 Propiedades Físicas de Alquinos
 Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen
el triple enlace carbono-carbono
 Como podría esperarse, las propiedades físicas de los
alquinos son muy similares a las de los alquenos y los
alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en agua
aunque son algo más solubles que los alquenos y los
alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los
alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad,
como tetracloruro de carbono, éter y alcanos. Los alquinos,
al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos
que el agua.
 Los tres primeros alquinos son gases a temperatura
ambiente.
10/06/2019
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Propiedades Químicas de los Alquinos

 Hidrogenación de Alquinos:

 Halogenación de Alquinos:
 Síntesis de Alquinos
 Deshidrohalogenación de halogenuros de
alquilo vecinales.

 Deshidrohalogenación de halogenuros de
alquilo geminales (gem-dihalogenuros).

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 Principales Alquinos
 La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma
de acetileno. A su vez, una buena parte del
acetileno se utiliza como combustible en la
soldadura a gas.
 En la industria química los alquinos son importantes
productos de partida por ejemplo en la síntesis del
PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
 El grupo alquino está presente en algunos fármacos
citostáticos.
 Los polímeros generados a partir de los alquinos, los
polialquinos , son semiconductores orgánicos y
pueden ser dotados parecido al silicio aunque se
trata de materiales flexibles.

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EJEMPLO 1

1 2 3 4 5 6
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

n-hexano
EJEMPLO 2

1 2 3 4 5 6
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
I
CH3

2-metilhexano
EJEMPLO 3

CH3
1 2 3
I 4 5 6
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I
CH3

2,3-dimetilhexano
EJEMPLO 4

CH2-CH3
1 2 3
I 4 5 6
CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH3
I
CH3

3-etil-2-metilhexano
EJEMPLO 5

4 5 6
CH2-CH2-CH3
3 I 2 1
CH2-CH-CH3
I
CH3

2-metilhexano
EJEMPLO 6

1 2 3 4 5 6
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1-hexeno
EJEMPLO 7

1 2 3 4 5 6
CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3

1,2-hexadieno
EJEMPLO 8

CH2-CH3
1 2 3 4I 5 6
CH2=C-CH2-CH-CH2-CH3
I
CH3

4-etil-2-metil-1-hexeno
EJEMPLO 9

ciclopentano
EJEMPLO 10

CH3

metilciclopentano
EJEMPLO 11

CH3
1
2 CH
5 3

4 3
1,2-dimetilciclopentano
EJEMPLO 12

ciclopenteno
EJEMPLO 13

2 5

3 4

1,3-ciclopentadieno