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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

1. Explicar brevemente:

a) Acidez de los ácidos carboxílicos

La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno


situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5
dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.

Los ácidos carboxílicos son ácidos relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de
su base conjugada por resonancia.

Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los ácidos


carboxílicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo
del grupo carboxílico, produciendo un descenso en el pKa del hidrógeno ácido.

b) Usos de los ácidos: fórmico, acético, láctico, benzoico, oxálico, cítrico y tártarico.

FÓRMICO

La industria de los alimentos y agricultura.A pesar de lo dañino que puede ser el


ácido fórmico, se utiliza a concentraciones adecuadas como preservativo en los
alimentos debido a su acción antibacteriana. Por la misma razón se utiliza en la
agricultura, donde además tiene una acción pesticida. También presenta acción
preservativa sobre los pastos, lo cual ayuda a prevenir los gases intestinales en los
animales de cría.

La industria textil y del calzado. Se usa en la industria textil en la tinción y


refinamiento de los textiles, siendo quizás el uso más frecuente de este ácido. El ácido
fórmico se utiliza en el procesamiento del cuero debido a su acción desgrasante y en la
eliminación pilosa de este material.

La seguridad vial en las carreteras. Además de los usos industriales señalados, los
derivados del ácido fórmico (formatos) se usan en Suiza y Austria sobre las carreteras
durante el invierno, con el fin de disminuir el riesgo de accidentes. Este tratamiento es
más eficiente que el uso de la sal común.
ACÉTICO

Existe una variedad de usos en el hogar e higiene personal que se le dan al ácido
acético, en su forma diluida entre un 3 y 5%, que es lo se conoce como vinagre:

 Revive los vegetales que se han empezado a


marchitar.
 Neutraliza en el ambiente los olores fuertes
como el del tabaco.
 Es un excelente limpiador para los cristales de
lentes, vidrios y espejos.
 Actúa como agente bactericida sobre todo en la
limpieza de las piezas y pisos del baño, quitando manchas de moho.
 Caliente sirve para quitar restos de pegamento en superficies planas.
 Posee propiedades para suavizar la ropa al momento del lavado.
 Sirve para aliviar algunas picaduras, urticarias y quemaduras del sol.
 Ayuda a evitar la caspa, enfermedades seborreicas y hongos en el cuero
cabelludo.
 Materia prima en la manufactura del celofán, rayón y nailon.Empleado en el
revelado de fotografías en blanco y negro.
 La medicina lo usa en las colposcopias como detector de la infección del virus
de papiloma humano.
 En apicultura se utiliza para mantener alejadas las polillas de la cera de los
panales de abejas.
 Sirve como agente de extracción de antibióticos en la industria de la salud.

BENZOICO

 Condimento de tabaco.
 Componente de pastas de dientes o dentífricos.
 Germicida en la industria médica.
 Producto de salida para la producción de ésteres a
partir de ácidos en la industria de la perfumería.
 Para ablandar plásticos.
 El peróxido de ácido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo
radicalarias.
 Intermediarios en la fabricación de resinas o productos plastificantes.

Los principales inconvenientes del uso del ácido benzoico como conservante son:

 Sólo es eficaz en productos con un pH superior a 5.


 Usado en altas concentraciones genera un sabor agrio en los alimentos.
 Su toxicidad, aunque baja, es mayor que la de otros conservantes.
ÁCIDO OXÁLICO

El uso más común del ácido oxálico es como agente limpiador de manchas de
diferentes orígenes, pero tiene aplicaciones en otras áreas, tales como:

 Pulido de pisos de mármol


 Fijador de colorantes para lana
 Limpieza de circuitos electrónicos impresos
 Producción de cerveza y vino
 Limpieza de barcos
 Blanqueador de tela
 Preparación de películas de plástico
 Procesos de revelado fotográfico
 Eliminación de óxido ÁCIDO OXÁLICO
 Soportes magnéticos para procesos de grabación
 En apicultura combate el ácaro varroa.
 Obtención de tintas

ÁCIDO CÍTRICO

 Reducir el pH.
 Componente de cosméticos.
 Antioxidante para la piel, antimanchas y despigmentante.
 Prevenir la formación de cálculos renales y mejorar el funcionamiento de los
riñones.
 Eliminar infecciones.
 Reducir la sensación de acidez gástrica,
gases y ardores. Añadido en forma de
zumo de limón a un vaso grande de agua
consigue beneficios para el estómago.

 Impedir el estreñimiento.
 Conservante para alimentos envasados.
 Revelado de fotografías en sustitución del
ácido acético.
 Eliminación de la cal.
 Abrillantado y eliminación del óxido en metales como el cobre y aleaciones
como el latón.
 Eliminar el jabón de superficies.
 Acidulante
ÁCIDO TARTÁRICO

Industria alimenticia

 Como acidificante y conservante natural para las


mermeladas, helados, gelatinas, zumos, conservas,
bebidas.
 Como efervescente para el agua carbonatada.
 Como emulsionante y conservante en la industria
panificadora y para la elaboración de caramelos y
golosinas. ÁCIDO
TARTÁRICO
Enología

 Utilizado como acidificante.


 En los mostos y vinos se emplea para elaborar vinos más equilibrados desde el
punto de vista gustativo, consiguiendo un aumento de la acidez de titulación y
disminuyendo el pH de los mismos

Industria farmacéutica

 Utilizado como excipiente para la preparación de pastillas efervescentes.

Industria de la construcción

 Utilizado en la industria del cemento, los yesos y escayolas como retardante del
fraguado, se facilita el manejo de estos materiales.

Industria cosmética

 Utilizado como compuesto de base para muchas cremas naturales corporales.

Sector químico

 Baños galvánicos.
 En la industria electrónica.
 Como mordiente en la industria textil.
 Como antioxidante para las grasas industriales.
c) ¿A qué se llaman lactonas?. Ejemplos ¿Qué es acetilcoenzima A?. Escriba su
estructura.

Una lactona es un compuesto orgánico del tipo éster cíclico. Se forma como producto
de la condensación de un grupo alcohol con un grupo ácido carboxílico en una
misma molécula. Las estructuras más estables de las lactonas son las que poseen anillos
con 5 (gama-lactonas) y 6 miembros (delta-lactonas), por razón de la menor tensión en
los ángulos del compuesto. Las gama-lactonas son tan estables que en la presencia de
ácidos diluidos a temperatura ambiente, éstos de inmediato
sufren esterificación espontánea y ciclización sobre la lactona. Las beta-lactonas existen
en la química orgánica, pero es necesario prepararlas por métodos especiales.

El acetilcoenzima A es un compuesto intermediario clave en el metabolismo, que


consta de un grupo acetilo, de dos carbonos, unido de manera covalente a la
coenzima A (acetil-CoA; acetil-coenzima A; acetilcoenzima A). Compuesto formado en
las mitocondrias cuando un grupo acetilo (CH3CO-), procedente del metabolismo de
grasas, proteínas o carbohidratos (vía glucolisis), combina con el grupo tiol (-SH) de la
coenzima A. La acetil CoA es una fuente de energía generada en el ciclo de Krebs, y
juega un importante papel en la síntesis y oxidación de los ácidos grasos.

Acetilcoenzima A
2. Sobre los ácidos monocarboxílicos, escribir las reacciones balanceadas:

a. Obtención del acético a partir de un reactivo de grignard apropiado que


reaccione con CO2, luego con agua.

𝐻3𝑂
𝐶𝐻3 − 𝑀𝑔𝐵𝑟 + 𝐶𝑂2 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂𝑂𝑀𝑔𝐵𝑟 → 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑀𝑔𝐵𝑟𝑂𝐻
Ac. Acetico Bromuro de
hidroxi
Magnesio
b. Haciendo reaccionar el fosgeno con dipropil zinc y luego con agua,
preparar el ácido butírico.
𝐶𝐻2𝐶𝐻2𝐶𝐻3 2𝐻2𝑂
+ 𝑍𝑛 → 2𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝐶𝐻2𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑍𝑛𝐶𝑙2 + 2𝐻𝐶𝑙
𝐶𝐻2𝐶𝐻2𝐶𝐻3

Ac. Butírico cloruro de zinc

c. Haciendo reaccionar el ácido cloroacético con agua, se obtiene el ácido


licolico.

𝐶𝑙𝐶𝐻2𝐶𝑂2𝐻 + 𝐻2𝑂 →

d. Haciendo reaccionar un éster apropiado con NaOH, luego con HCl, se


obtiene el ácido caprico.

CH3-(CH2)8COOCH3 + NaOH---> CH3-(CH2)8COONa + CH3OH + HCl--->


CH3(CH2)8COOH

e. preparación de los ácidos: fenilacetico y 3-butenoico, cada uno por


separado mediante una síntesis de grignard.

Ácido fenilacetico
Ácido- 3-butenoico

3. Referente a los ácidos grasos; escribir las reacciones balanceadas:

a. Por síntesis malonica obtener el ácido palmítico.

COO CH2 CH3 COO CH2 CH3


CH2 1) Na OCH2CH3 1) H2O, OH
CH3(CH2)3 CH + CH3(CH2)2CH2COOH
2)CH3CH2CH2CH2Br 2) H , calor
COO CH2 CH3 COO CH2 CH3

b. Por saponificación de la cera correspondiente obtener el ácido palmítico.

𝐶𝐻3(𝐶𝐻2)14 − 𝐶𝑂𝑂(𝐶𝐻2)2𝐶𝐻3 + 𝐻2𝑂


𝐻+
→ 𝐶𝐻3(𝐶𝐻2)2𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 − (𝐶𝐻2)4 − 𝐶𝑂𝑂𝐻

c. A partir del palmitato de glicerilo, obtener la glicerina más acido


palmítico.

+ 3𝐻2𝑂 → 3𝐶𝐻3(𝐶𝐻2)14𝐶𝑂𝑂𝐻 +

4. ACERCA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS; ESCRIBIR LAS REACCIONES BALANCEADAS Y


LEER LOS PRODUCTOS PRINCIPALES:

a. Descomposición del ácido oxálico con ácido sulfúrico.

100 °𝐶
+ 𝐻2𝑆𝑂4 → 𝐶𝑂2 + 𝐶𝑂 + 𝐻2𝑂
b. Oxidación del ácido oxálico con KMnO4 + H2SO4.

+ 2 𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 3𝐻2𝑆𝑂4
→ 𝐾2𝑆𝑂4 + 2𝑀𝑛𝑆𝑂4 + 2 10𝐶𝑂2 + 8 𝐻2𝑂

c. Obtención del ácido cítrico por descomposición del citrato de calcio con
H2SO4.

Ca3(C6H5O7)2 + 4H2 + H2SO4 2 C6H8O7

5. Referente a las lactonas, escribir sus reacciones mencionando los productos:

a. A partir de la acetona más un aldehído y cloruro de zinc se obtiene la


propiolactona.

𝐶𝐻2
|| 𝐻2𝐶 𝑍𝑛𝐶𝑙 𝐻2𝐶 −𝐶𝐻2
𝐶 + || → | |
|| 𝑂 𝑂 − 𝐶=𝑂
𝑂

b. En la obtención de la butirolactona se emplea el 1; 4-butanodiol, cobre y


oxido de silicio a 200°c.

𝐶𝐻2 −𝐶𝐻2 𝐶𝑢, 𝑆𝑖𝑂2


| | →
𝐻𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻2𝑂𝐻 200°𝐶

c. Por el mismo procedimiento anterior obtener la metilbutirolactona.

𝐻2𝐶 − 𝐶𝐻2
| | 𝐶𝑢
𝐶𝐻2 𝐶𝐻2𝑂𝐻 → 𝑀𝐸𝑇𝐼𝐿𝐵𝑈𝑇𝐼𝑅𝑂𝐿𝐴𝐶𝑇𝑂𝑁𝐴
| 2𝐻2
𝐻𝑂𝐶𝐻2

6. Acerca de los esteres, escribir las reacciones balanceadas.

a. Obtener el acetato de glicerilo por reacción de la glicerina el


correspondiente anhídrido.
𝐶𝐻2𝑂𝐻
𝑂 𝑂 |
|| || + 𝐶𝐻𝑂𝐻 → 𝐴𝐶𝐸𝑇𝐴𝑇𝑂 𝐷𝐸 𝐺𝐿𝐼𝐶𝐸𝑅𝐼𝐿𝑂 + 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻
𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝑂 − 𝐶 − 𝐶𝐻3 |
𝐶𝐻20𝐻

b. En la síntesis de pentanoato de pentilo se han empleado un cloruro de


ácido más el correspondiente alcohol.

CH3(CH2)3COOH + CH3(CH2)4OH ----> CH3CH2CH2CH2COO-CH2CH2CH2CH2CH3 + H2O

Ácido pentanoico Pentanol

7. Acerca de los anhídridos de ácido; escribir las reacciones balanceadas:

a. por pirolisis de la acetona y posterior reacción del producto con ácido acético, se
obtiene el anhídrido acético.

𝑂 𝑂
|| ||
𝐶5𝐻5𝑁
𝐶𝐻3𝐶𝑂𝐶𝑙 + 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝑂 − 𝐶 − 𝐶𝐻3 + 𝐻𝐶𝑙

Anhídrido acético

b. tratando el ácido esteárico con cloruro de acetilo se prepara el anhídrido


esteárico.
𝐶𝐻3 − (𝐶𝐻2)16 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝐶𝑙 → 𝐴𝑁𝐻𝐼𝐷𝑅𝐼𝐷𝑂 𝐸𝑆𝑇𝐸𝐴𝑅𝐼𝐶𝑂

8. ESCRIBIR SUS FORMULAS SEMIDESARROLLADAS:


o Ácido acético
 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻

o Ácido valerico
 𝐶𝐻3(𝐶𝐻2)3𝐶𝑂𝑂𝐻

o Acido acrílico
 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻

o Acido m-toluico
o Acido málico

o Ácido fumarico


o Ácido cítrico

o Ácido palmítico

 𝐶𝐻3(𝐶𝐻2)5𝐶𝐻2𝐶𝐻2(𝐶𝐻2)7𝐶𝑂𝐻

o Ácido oleico

o Aceite de gaulteria

o benzoato de isopropilo
9. Leer:

O O O O
O
CH 3CH 2 C CH 2 CH C OH HC C C OH H3C C CH2 C OCH 2CH 3

OH

Ácido propanoico Acido propenoico Acido propinoico Butonato de etilo

O COOCH 2CH 3 O COOH O O


H3C C CHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 C CH CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 2OC CH2 C OCH 2CH 3

Acido aceto-hexanoico Pentanodiato de etilo

O O COOH

C H H O O
O O
C OH
H H3C
O O
CH 2CH 2CH 3
C
O CH3

2-hidroxibenzaldehido
Acido salicilato Acido Acido-1-naftoico
de metilo 2-aceto-pentanoico