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Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán Campo-1


Departamento de Ciencias Químicas
Ingeniería Química
Química Orgánica II
1501 C/D 2019 -I
Prof: Ignacio Martínez Trejo y María del Pilar Castañeda Arriaga
Reporte Actividad Experimental “Síntesis de Ácido Bencílico”.
Integrantes:
Ayala Chavarría Aldo Ángel
Domínguez Soriano Evelia
Montaño Santos Aylin

OBJETIVOS
 Efectuar una reacción de condensación de aldehídos, en presencia de NaCN.
 Preparación de una -dicetona por oxidación con sales cúpricas de una -hidroxiacetona.
 Obtención de ácido bencílico efectuando una transposición de una -dicetona.
 Llevar a cabo una reacción de Cannizzaro
 El alumno trabajara con productos obtenidos por el mismo mediante actividades
experimentales, para la obtención de Ácido bencílico.

PARTE EXPERIMENTAL.

 Benzoina:

En un matraz de bola, coloque 1mL. de etanol absoluto, 0.7 g de benzaldehído y una solución de 0.1
g de NaCN y 1 mL. de agua.

Caliente a reflujo a baño María durante 30 min. Enfríe el matraz en baño de hielo hasta que el
producto precipite. Filtre con vacío y lave el producto varias veces con agua fría. Pese el producto
crudo y calcule el rendimiento.

Recristalice con etanol absoluto. Filtre con vacío y pese el producto puro. Determine el rendimiento y
el punto de fusión. (135°C). Guarde el producto para la siguiente práctica.

 Bencilo

En un matraz de bola se mezclan 0.3 gr de benzoína, 0.78 mL de ácido acético y 0.78 mL de ácido
nítrico concentrado, calentando a reflujo durante 30 minutos. Este proceso debe realizarse en
campana o utilizar un refrigerante con trampa para gases con conexión al desagüe, ya que el
calentamiento elimina óxidos de nitrógeno.

Deje enfriar a temperatura ambiente y vierta la mezcla sobre 25 mL. de agua y 25 g de hielo,
agitando constantemente hasta que precipite todo el producto . Filtre con vacío y lave con agua fría.
Pese el producto crudo y caliente el rendimiento.
Recristalice con metanol. Filtre con vacío y pese el producto puro. Determine el rendimiento y el
punto de fusión (95°C ). Guarde el producto para la siguiente práctica.

 Ácido Bencílico

Disuelva 0.2 g de KOH en suficiente agua caliente. En un matraz de bola disuelva 0.2 g de bencilo
en 3 mL. de etanol, calentando ligeramente, sí fuera necesario, para disolver el sólido. Agregue la
solución de KOH al matraz, agitando ligeramente. Caliente a reflujo, en baño María durante 15 min.
Transfiera la mezcla a un vaso y caliente en baño María, casi a sequedad para eliminar el etanol.
Disuelva el residuo en la mínima cantidad de agua caliente, agite y filtre al vacío.

El filtrado se acidula con HCl concentrado hasta pH=2 y se enfría en baño de hielo. Colecte el
precipitado filtrando al vacío y lavando los cristales con agua fría.

Determine el punto de fusión que deberá ser de 150°C para el ácido bencílico puro. Si es
necesario, recristalice el producto de benceno, usando el producto crudo. Caliente a ebullición y filtre
en caliente para eliminar las impurezas no solubles. Enfríe el filtrado en baño de hielo durante 15
min. Filtre al vacío y lave los cristales con benceno frío. Determine el rendimiento y el punto de
fusión.

CÁLCULO DE RENDIMIENTO EXPERIMENTAL

Primera parte:
Benzaldehido Benzoina
p.M. 106.121 g/mol 212.24 g/mol
g en la 0.7 g =6.59x10-3mol  0.3 g
reacción
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑩𝒆𝒏𝒛𝒐𝒊𝒏𝒂 𝟐𝟏𝟐. 𝟐𝟒 𝒈/𝒎𝒐𝒍
𝟔. 𝟓𝟗𝒙𝟏𝟎−𝟑 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉𝒊𝒅𝒐 𝒙 𝒙
𝟐 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒃𝒆𝒏𝒛𝒂𝒍𝒅𝒆𝒉𝒊𝒅𝒐 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑩𝒆𝒏𝒛𝒐𝒊𝒏𝒂
𝒈
= 𝟎. 𝟔𝟗𝟗 𝒅𝒆 𝑩𝒆𝒏𝒛𝒐𝒊𝒏𝒂
𝒎𝒐𝒍
𝑻𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐−𝑬𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍 𝟎.𝟔𝟗𝟗𝒈−𝟎.𝟑𝒈
%𝑬𝒓𝒓𝒐𝒓 = 𝑻𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐
∗ 𝟏𝟎𝟎 = 𝟎.𝟔𝟗𝟗𝒈 ∗ 𝟏𝟎𝟎 =57.08%

Segunda parte:
Benzoina Bencilo
p.M. 212.24 g/mol 212.25g/mol
g en la 0.3 g =1.41x10-3mol  0.2 g
reacción
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑩𝒆𝒏𝒄𝒊𝒍𝒐 𝟐𝟏𝟐. 𝟐𝟓 𝒈/𝒎𝒐𝒍 𝒈
𝟏. 𝟒𝟏𝒙𝟏𝟎−𝟑 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑩𝒆𝒏𝒛𝒐𝒊𝒏𝒂 𝒙 𝒙 = 𝟎. 𝟐𝟗𝟗𝟐 𝒅𝒆 𝑩𝒆𝒏𝒄𝒊𝒍𝒐
𝟏𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒎 𝑩𝒆𝒏𝒛𝒐𝒊𝒏𝒂 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑩𝒆𝒏𝒄𝒊𝒍𝒐 𝒎𝒐𝒍

𝑻𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐−𝑬𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍 𝟎.𝟐𝟗𝟒𝟐𝒈−𝟎.𝟐𝒈
%𝑬𝒓𝒓𝒐𝒓 = 𝑻𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐
∗ 𝟏𝟎𝟎 = 𝟎.𝟐𝟗𝟒𝟐𝒈
∗ 𝟏𝟎𝟎 =32.01%

Tercera parte:
Bencilo Ácido bencílico
p.M. 212.25 g/mol 228.24 g/mol
g en la 0.2 g =9.42x10-4mol  0.1 g
reacción
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒃𝒆𝒏𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐 𝟐𝟐𝟖. 𝟐𝟒 𝒈/𝒎𝒐𝒍
𝟗. 𝟒𝟐𝒙𝟏𝟎−𝟒 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑩𝒆𝒏𝒄𝒊𝒍𝒐 𝒙 𝒙
𝟏𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑩𝒆𝒏𝒄𝒊𝒍𝒐 𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒃𝒆𝒏𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐
𝒈
= 𝟎. 𝟐𝟏𝟓𝟎 𝒅𝒆 𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒃𝒆𝒏𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐
𝒎𝒐𝒍
𝑻𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐−𝑬𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍 𝟎.𝟐𝟏𝟓𝟎𝒈−𝟎.𝟏𝒈
%𝑬𝒓𝒓𝒐𝒓 = 𝑻𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐
∗ 𝟏𝟎𝟎 = 𝟎.𝟐𝟏𝟓𝟎𝒈 ∗ 𝟏𝟎𝟎 =53.48%

OBSERVACIONES Y RESULTADOS

Primera parte: Benzoina


Se obtuvo un sólido, en forma de cristales muy
pequeños a forma de polvo, de color ligeramente
amarillento, al determinar el punto de fusión, se
obtuvo que es de 128°C.

Segunda parte: Bencilo


Para el bencilo se obtuvo un polvo ligeramente
menos amarillo que el de la benzoina, además
de unos gránulos más grandes con un color
amarillento más intenso, obteniendo un punto de
fusión de 90°C.

Tercera parte: Acido Bencilico


Primeramente, al estar en reflujo, se presentó
una coloración morada intensa, pasando el
tiempo indicado, su coloración cambio a una
mucho más clara un tanto cafe, obteniéndose así
un precipitado color café un tanto naranjoso
además de un líquido transparente que contenía
el anión bencilato (anión de a-hidroxiacido) que
se pudo transformar en ácido bencílico mediante
su acidulación. Finalmente se obtuvo un punto
de fusión de 132°C, y un polvo ligeramente
amarillo casi blanco.
REACCIÓN GENERAL
HO O
O
NaCN / H2O
H CH3 CH2 OH

O O
OH
KOH / H2O C COOH

MECANISMO DE REACCIÓN
ANÁLISIS DE RESULTADOS
Primeramente a grandes rasgos se puede percibir el bajo rendimiento de todas las reacciones
efectuadas para llegar a la síntesis de ácido bencílico, incluso en la primera se obtuvo casi el 50%,
además de que el punto de fusión experimental obtenido para la benzoina fue de 128°C, 7°C por
debajo del .F. teórico de 135°C, lo cual nos indica que probablemente si se obtuvo la benzoina, pero
con demasiadas impurezas resultantes de algunos errores experimentales que se comentaran más
adelante.
Por otro lado en la síntesis del bencilo mediante el empleo de la benzoina obtenida se tuvo un mejor
rendimiento ya que su porcentaje de error fue de alrededor de 32%, además de que su punto de
fusión de 90°C, fue el más cercano con tan solo 5°C de diferencia, lo cual lo hace de cierto modo
aceptable, ya que aunque se puede percibir que contiene ciertas impurezas, la cantidad de estas es
mínima.
Finalmente, durante la síntesis del ácido bencílico, el punto de fusión fue de 132°C, cuando se debió
obtener uno cercano a 150°C, por lo que se podría decir que no se obtuvo exitosamente el producto
esperado, además de que su apariencia física debía ser de polvos blanquecinos cuando en realidad
se encontró con coloración, atribuyendo esto a la falta de precisión al obtener los productos
anteriores (Benzoina y bencilo), ya que aunque se pudo haber formado el producto, se tenían
impurezas o sustancias intermedias obtenidas debido a la falta o exceso de tiempo en reflujo, lo que
hiso que las reacciones favorecieran a los reactivo en lugar de al producto, o no se llevara a cabo la
transposición completamente, teniendo así una mezcla de distintos compuestos. Además de que las
cantidades utilizadas fueron mínimas, de tal forma que en algunos casos era casi imposible el tener
un control exacto de los reactivos que se agregaban para las síntesis, variando de esta forma la
producción del ácido bencílico como producto final.

CONCLUSIONES
La empleación de productos obtenidos dentro del laboratorio, aumentan el error al llevar a cabo una
síntesis, ya que si no se tiene conciencia de que los productos sean realmente los que se
consideran, además de que el porcentaje de conversión disminuye debido a la presencia de otros
compuestos en los reactivos utilizados, que podrían interferir en las reacciones y en la velocidad de
estas.
Teóricamente, la reacción tiene un mayor grado de conversión por lo que es empleada en distintas
industrias con fines lucrativos ya que su el producto final es utilizado como intermediario para la
fabricación de resinas y plastificantes.

REFERENCIA CONSULTADA
Beyer, Hans & Walter Wolfgang, (1987) “Manual de Química Orgánica”, Editorial Reverte,
Barcelona España.
Klages, Federico (2005) “Tratado de química orgánica: Química orgánica sistemática”, Tomo I,
Editorial Reverte, España.
Morrison, R.T., “Química Orgánica”, 5a. Ed. Adisson-Wesley Iberoamericana, México
Sykes, Peter (1985), “Mecanismos de reacción en química organica”, Ed. Reverte, España.

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