UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

Facultad de Ingeniería de Petróleo, Gas Natural y Petroquímica

Laboratorio de Química Orgánica

PQ-212

Laboratorio No. 6
Título creado por los autores
ApellidoP AM. Nombre (20130787A), Montenegro V. Tamara (20131190B)
napellidop@gmail.com, tmontenegro@gmail.com

Realizado: agosto 10, 2019

Presentado: agosto 17, 2019

RESUMEN

Este trabajo busca, mediante dos métodos alternativos, encontrar la relación entre la presión y el
volumen de un gas ideal: la ley de Boyle. Primero, usando materiales fáciles de conseguir como una
jeringa y varios pesos (libros) y, segundo, usando una jeringa, un sensor de presión y una computadora,
para luego comparar los resultados obtenidos al variar la presión como función del volumen. Para
obtener la relación matemática, se tiene que hacer un cambio de variable de manera que los datos se
puedan ajustar a una recta por lo que tiene que se tiene que trabajar con la ecuación de una recta y se
tienen que hacer e interpretar gráficas. La relación matemática entre la presión y el volumen para el
aire que se encuentra en la jeringa está dada por la expresión: PV= K, donde en cada experimento se
obtuvieron los siguientes valores: PV 1.5110, para la forma directa, con la jeringa y los libros y PV
1.5910, de la forma automatizada con el sensor de presión de gas. Se encontró muy pequeña
diferencia.

Palabras clave: Ley de Boyle, gas ideal, gas real, presión, presión atmosférica, sensor de presión

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1. ASPECTOS TEÓRICOS

1.1. El problema a resolver

Los alquenos generalmente se preparan a partir de alcoholes o haloalcanos (haluros de alquilo), aunque
existen varios métodos para crear alquenos.

1.2. Marco Teórico

1.2.1. Antecedentes Históricos

Amileno

Fue sintetizado inicialmente por Balard en 1844 calentando con alcohol amílico una disolución de
cloruro de zinc. Además de obtenerse por deshidratación de agentes en el alcohol amílico, toma
origen este compuesto en una variedad de reacciones como por ejemplo: descomposición del cloruro
de amilo por acción de la potasa fundida del yoduro de amilo por la amalgama del compuesto de zinc
en vasos cerrados, del hidrato del amileno por medio de calor, del yohidrato de amileno por el óxido
de plata húmedo; destilación seca de los amil-sulfato, no de los acetatos, de los butiratos, del ácido
oléico , de la resina, etc. Este producto es al alcohol amílico como el etileno es al alcohol ordinario y
su preparación puede obtenerse por la acción de los siguientes agentes deshidratantes (ácido
sulfúrico, anhidrido fosfórico, cloruro de zinc) sobre el alcohol correspondiente, de estos agentes la
experiencia nos enseña que debe elegirse el ultimo. El mejor medio de prepararle actualmente
consiste en dejar un día o dos el alcohol amílico en contacto con vez y media su peso de cloruro de
zinc fundido y pulverizado en caliente. Se agita la mezcla y se destila en baño de arena; el producto
obtenido se separa de la capa acuosa, se rectifica al baño maría, se deseca con cloruro de calcio y se
vuelve a destilar no recogiendo más producto que el que destile entre 33° y 43°.

1.2.1. Alcanos de la reducción de carboxilatos: método electrolítico de Kolbe

1.2.1. Alquenos de Aldehídos y Cetonas - Reacción de Wittig

1.2.1. Alquenos de la deshidrohalogenación de haloalcanos

1.2.1. La regla de Zaitsev

1.2.1. Alquenos por deshidratación de alcoholes

1.2.1. Alquenos por hidrogenación de alquinos

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1.3. Objetivos

Desde el punto de vista de su contenido, se pueden plantear dos tipos de objetivos:

a) Los que reflejan los problemas de investigación.

b) Los que expresan los fines para los cuales se realiza la investigación

Pueden plantearse solo como “objetivos” o dividirse en “generales” y específicos”. Estos últimos deben
estar relacionados con los problemas derivados (o específicos), si los hubiera, o constituir aspectos
parciales del objetivo general. Por ejemplo:

Los objetivos de la práctica son:

Objetivo general: Determinar una relación que nos informe sobre la naturaleza del gas estudiado, es
decir si es o no ideal.

Objetivo Específico: Comparar dos métodos experimentales diferentes para determinar una variable.

2. PARTE EXPERIMENTAL

3. RESULTADOS Y CÁLCULOS

4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

La síntesis del 2-metil-2buteno se formó adicionando 7ml de agua, 3.5ml de Ácido sulfúrico concentrado y 7ml de
alcohol isoamilico, en un matraz bola en baño de hielo (para que el alcohol isoamilico no se evapore debido a su
bajo punto de ebullición).Concluido este paso se adaptó un sistema de destilación fraccionada y no solo a reflujo
debido que nuestro alcohol isoamilico su punto de ebullición teórico es de 130°C y el de nuestro producto su P.E
teórico es de 38.5° y dado que como nuestra reacción desde el principio está en equilibrio tendera a regresarse a
productos y valiéndonos de la ley de Le Chatelier que nos dice que si un sistema en equilibrio es perturbado
por un cambio de temperatura, presión o concentración el sistema se desplazara en la dirección que contrarreste

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al mínimo dicha perturbación y lográndose un nuevo estado de equilibrio(3) , y entonces como necesitábamos
perturbar el equilibrio ya que la reacción es altamente endotérmica ya que necesita una gran cantidad de calor para
que se lleve a cabo debido a que no se formaría nuestro producto debido a la inestabilidad del carbocatión primario
que se formaría (y que no se formara debido a una transposición).
Finalmente se destilo hasta recolectar alrededor de 10ml en un baño de agua hielo (lo cual se hace para que
nuestro producto no se evapore igualmente como se realizó al principio de la reacción debido al bajo punto de
ebullición del producto).
Se propone que el mecanismo de reacción (todo a una alta temperatura constante registrada en nuestro
termómetro que fue de 70-75°C con un destilado inicial en 65°C), inicia con la protonación del alcohol isoamilico
con un protón del ácido sulfúrico concentrado convirtiéndose en un alcohol protonado, (A), Al ser un alcohol primario
no se puede ir el alcohol protonado en forma de agua por que formaría un carbocatión primario que es muy inestable
así que hubo una transposición de hidruros y así la salida de agua, formándose así un carbocatión 3° mucho más
estable que el primario que “se formaría al principio” (esto paso mientras veíamos la ebullición en el matraz bola)
(B). En el siguiente paso del mecanismo nuestra agua que está en el medio extrae un hidrogeno beta e
inmediatamente se forma el doble enlace (C). Ahora nos quedaran el 2-metil-2-buteno y el ion hidronio y la base
conjugada del ácido sulfúrico que se estabilizaran y formaran agua y ácido sulfúrico nuevamente (D) (Ver figura 1).

Por otra parte, el rendimiento teórico para el producto en cuestión fue de 6.83ml, mientras que el rendimiento
experimental obtenido fue de 3.78ml de un líquido incoloro (2-metil2-buteno) con un rendimiento porcentual de
55.4%

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Figura 1: Mecanismo general de reacción de la síntesis de 2-metil-2-buteno

IDENTIFICACION DE PRODUCTO
₄.-El producto final sintetizado se identificó con Br en CCl₄ debido a que cuando se somete un alqueno a agua de
bromo (bromo en CCl₄) que es rojo, se rompe el doble enlace, regresando a ser un alcano y esto vuelve
transparente a la reacción, y dio positivo a alqueno (Al poner una gota de Br en presencia de CCl₄ era de color
rojizo-morado y al agregar nuestro 2-metil-2-buteno desapareció el color hasta la transparencia.) (Ver imagen 4).
También dio positivo al reactivo de Bayer esta reacción consiste en adicionar una solución alcalina de KMnO4 a
una muestra donde se cree existen insaturaciones, de haberla el color morado de la solución desaparece y se
forma un precipitado opaco, debido a que el permanganato ha oxidado las dobles ligaduras y él se ha reducido a
dióxido de manganeso. Esta prueba dio positivo (paso de un color morado a un color café opaco, tardo un poco y
varios intentos en notase el cambio).

(Ver imagen 4). Figura 2: Mecanismo de identificación

con el Br en CCl₄

5. CUESTIONARIO

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6. CONCLUSIONES

Consideramos que, en el ámbito de la investigación, corresponden las siguientes conclusiones:

 Se sintetizo 2-metil-2-buteno por medio de una deshidratación de alcoholes E1 a partir de ácido sulfúrico
concentrado y alcohol isoamilico en un sistema de destilación fraccionada en donde se obtuvieron 3.78ml
que equivale a un 55.43% de rendimiento tomando como base que el 100% de rendimiento teórico es de
6.83ml .Posteriormente se identificó con Reactivo de Bayer dando positivo (cambio de color morado a
transparente).
Se identificó con Br en CCl₄ dando positivo (color marrón).

7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] B. Velasco y Pano, «Amileno o valereno,» de Tratado de la química orgánica aplicada a la

farmacia y a la medicina con arreglo a las teorías modernas. , Madrid, 1987, pp. 19-20.