FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

QUÍMICA ORGÁNICA Y LABORATORIO

Práctica No. 3 Destilación simple fraccionada

INTRODUCCIÓN

Objetivo

Separar los componentes de una mezcla binaria mediante destilación fraccionada,

identificarlos con precisión mediante su temperatura de ebullición y cuantificar el
rendimiento volumétrico de esta operación unitaria.

Fundamento

Uno de los métodos clásicos consiste en la separación de dos sustancias o más

sustancias liquidas que presentan una diferencia apreciable en sus puntos de ebullición,
denominado destilacion. [1]

La destilación es una operación de la ingeniería química cuya finalidad es separar

mezclas líquidas de sustancias. [2]

La destilacion es un proceso que consiste en calentar un líquido hasta que sus

componentes más volátiles pasan a la fase de vapor y, a continuación, enfriar el vapor
para recuperar dichos componentes en forma líquida por medio de la condensación.
Para poder realizar la separación de una mezcla en sus componentes por destilacion,
es necesario que los puntos de ebullicion sean distintos; la facilidad y eficiencia de la
separación depende de la magnitud de esta diferencia.
Como regla general una mezcla de dos componentes para que puedan separarse por
destilacion simple es necesario que la diferencia entre sus puntos de ebullicion sea de
por lo menos 10 °C.
La separación llega a ser posible debido a que en la dase de vapor existe mayor
proporción del líquido más volátil (meno punto de ebullición) que el menos volátil.
Cuando este vapor es condensado, se obtendrá nuevamente una mezcla, pero será
más rica en el componente de menor punto de ebullición.

Descripción del proceso de destilacion

Cuando se calienta una mezcla de líquido hasta cerca de su punto de ebullición, la

evaporación se verifica rápidamente y el vapor deja la fase liquida en grandes
cantidades; el vapor se hace para por un tubo especial que se denomina refrigerante o
condensador, el cual se mantiene a más baja temperatura que la del vapor debido al
flujo de agua por la parte externa del tubo, En esta forma el vapor se condensa
suavemente y puede recogerse enriquecido con el componente más volátil. El líquido
antes de destilar se le denomina destilando; el líquido remanente, es decir, el que
queda después de ser destilado se denomina residuo y el líquido que se recoge se le
llama destilado.
Casi todos los líquidos tienden a sobrecalentarse (aumento la temperatura por encima
de su punto de ebullición). Esta es una condición interrumpida periódicamente por una
ebullicion violenta y repentina. Cuando esto ocurre, el vapor también suele estar
sobrecalentado y el punto de ebullicion observado puede ser más alto. Esto puede
evitarse adicionando dos o tres esferas de destilacion o pedacitos de porcelana al
liquido antes de destilar. [1]

Destilacion simple

La destilación simple se utiliza cuando la mezcla de productos líquidos a destilar

contiene únicamente una sustancia volátil, o bien, cuando ésta contiene más de una
sustancia volátil, pero el punto de ebullición del líquido más volátil difiere del punto de
ebullición de los otros componentes en, al menos, 80 ºC.
El resultado final es la destilación de un solo producto, ya sea:
• porque en la mezcla inicial sólo había un componente, o
• porque en la mezcla inicial uno de los componentes era mucho más volátil que el
resto

Destilación simple a presión atmosférica

La destilación a presión atmosférica es aquella que se realiza a presión ambiental. Se
utiliza fundamentalmente cuando la temperatura del punto de ebullición se encuentra
por debajo de la temperatura de descomposición química del producto.

Destilación simple a presión reducida

La destilación a presión reducida o al vacío consiste en disminuir la presión en el
montaje de destilación con la finalidad de provocar una disminución del punto de
ebullición del componente que se pretende destilar. Se utiliza fundamentalmente
cuando el punto de ebullición del compuesto a destilar es superior a la temperatura de
descomposición química del producto. Para llevar a cabo este tipo de destilación es
necesario un sistema de vacío y un adaptador de vacío. [3]

Destilacion fraccionada
En la destilacion fraccionada, la fase vapor que se separa del seno del líquido atraviesa
una columna de fraccionamiento, llega a un refrigerante donde condensa y luego se
recolecta. La destilacion fraccionada es la combinación de muchas destilaciones
simples en una sola operación, para lo cual se utiliza una columna de fraccionamiento
vertical rellena con un material inerte (perlas de vidrio, trozos de plato poroso, etc.) en la
cual ocurren sucesivas evaporaciones y condensaciones hasta que finalmente el vapor
alcanza el extremo de la columna y condensa en el refrigerante. Una destilacion
fraccionada equivale a varios cientos de destilaciones simple y resulta eficaz incluso en
la separación de líquidos cuyos puntos de ebullición se diferencia en una fracción de
grado. Se dice que una columna de destilacion fraccionada posee varios cientos de
platos teóricos, siendo cada uno de ellos el equivalente a una destilacion simple para
las primeras porciones de destilado, Por lo tanto la eficacia de una columna de
destilacion fraccionada es mayor cuantos más platos teóricos posee. Para lograr el
equilibrio evaporación-condensación es necesario que la columna trabaje en forma
adiabática para lo cual se la recubre con un aislante térmico. El vapor formado que
asciende por la columna, se condensa al tomar contacto con la parte más fría del
relleno: cada vez que los vapores son condensados, el vapor es mar rico en el
componente de bajo punto de ebullición, quedando en el líquido residual del balón los
componente de mayor punto de ebullicion. Este proceso repetido gran número de veces
produce vapores de componente de bajo punto de ebullición que pasan puros a través
de la tubuladura lateral de la columna y condensan finalmente en el refrigerante. La
temperatura de la mezcla de líquidos que quedan en el balón ascenderá después hasta
la temperatura de ebullición del próximo componente y nuevamente se producirá una
separación de las sustancias de la mezcla. [4]

Este procedimiento conocido desde la antigüedad y utilizado artesanalmente, es en la

actualidad considerado en toda su importancia por las industrias químicas, al permitir la
obtención de sustancias puras
(destilación de oxígeno y nitrógeno del aire) y la separación de las sustancias de
mezclas complejas de productos (destilación de hidrocarburos). [2]
 MATERIALES Y MÉTODOS

Materiales y equipo

 Matraz de destilación
 Columna empacada
 Cabeza de destilación
 Termómetro y tapón
 Condensador
 Plancha de calentamiento
 Bomba de recirculación, palangana y mangueras.
 2 soportes universales
 2 pinzas para soporte

Reactivos

 Mezcla binaria acetato de etilo/butanol

Procedimiento

1. Se tomó 50 mL de la mezcla binaria acetato de etilo/butanol y con ayuda de un

embudo se colocó en el matraz de destilacion, y se montó el equipo de
destilación fraccionada. El sistema completo se montó sobre soportes
universales con pinzas de 3 dedos cubiertas de gomas para la evitación de
ruptura del vidrio por el calor o golpes. Se aseguró que el bulbo del termómetro
estuviera justamente horizontal a la entrada del condensador y que el matraz
bola de fondo plano quedará en contacto perfecto con la superficie de la placa
para la evitación de pérdidas significativas de calor.

2. Se encendió la plancha de calentamiento y se reguló la temperatura de tal forma

que la mezcla iniciará la ebullicion en un intervalo de 10 a 15 minutos, se registró
la temperatura cuando la primera gota del destilado se obtuvo, a partir de este
punto se registró cada 30 segundos la temperatura y el volumen. La destilación
se realizó con lentitud y sin interrupciones, se mantuvo continuamente una gota
del condensado en el tubo del termometro para favorecer el mantenimiento del
equilibrio liquido-vapor en el bulbo.

3. Se colectó el destilado en la probeta hasta que la temperatura en el termómetro

indicara 10°C por encima del punto de ebullición del acetato de etilo, una vez
alcanzado este punto se suspendió el calentamiento y se registró el volumen
obtenido en la probeta.

4. Se dejó enfriar el equipo y se removió la columna empacada de tal forma que el

equipo quedara listo para una destilacion simple.
5. Se reinició el calentamiento lentamente y una vez que se obtuvo la primera gota
del destilado se comenzó el registro de la temperatura cada 30 segundos.
Cuando tres lecturas de temperatura fueron iguales se suspendió el
calentamiento y se dejó enfriar.

6. El acetato de butilo y el butano se reciclaron en recipientes separados.

7. Se realizó una gráfica de temperatura (°C) vs volumen (mL) para la destilacion

fraccionada y otra gráfica de temperatura (°C) vs tiempo (s) para destilación
simple.
 RESULTADOS

Datos Experimentales: Destilación Fraccionada

Acetato de etilo-Punto de ebullición:77ºC
Tiempo (s) Temperatura (ºC) Volumen (ml)
1ºgota (0) 56 0.01
30 56 0.05
60 56 0.5
90 55 0.6
120 54 0.8
150 54 1.3
180 52 1.6
210 54 2.0
240 56 2.0
270 55 2.5
300 55 2.5
330 56 2.8
360 55 2.9
390 55 2.9
420 55 2.9
450 56 2.9
480 57 2.9
510 56 2.9
540 55 3.0
570 56 3.0
600 60 3.0
630 65 3.2
660 66 3.5
690 68 3.9
720 69 4.2
750 70 4.8
780 72 5.0
810 72 5.5
840 73 5.9
870 73 6.2
900 74 6.8
930 75 6.9
960 75 7.5
990 76 7.9
1020 76 8.0
1050 76 8.2
1080 76 8.7
1110 75 8.9
1140 73 9.0
1170 72 9.0
 1200 72 9.3
1230 71 9.5
1260 70 9.8
1290 69 9.9
1320 67 10.0
1350 66 10.0
1380 66 10.1
1410 66 10.3
1440 65 10.5
1470 64 10.8
1500 61 10.9
1530 58 10.9
1560 56 11.0
1590 55 11.0
1620 56 11.0
1650 57 11.0
1680 58 11.0
1710 60 11.1
1740 61 11.1
1770 63 11.2
1800 61 11.5
1830 63 11.8
1860 62 11.8
1890 68 11.9
1920 74 11.9
1950 75 12.0
1980 80 12.1
2010 85 12.5
2040 88 12.6

Al pasar el punto de ebullición 10ºC arriba, se apagó la plancha de calentamiento y se

dejó de medir el tiempo junto con la temperatura y el volumen. Pero al dejar de destilar,
se midieron 13.2 ml de acetato de etilo. En el intervalo de tiempo de 0 a 510, la gota de
acetato de etilo al momento de llegar a la boca del condensador comenzó a enfriar,
también en éste mismo intervalo, el volumen reportado es un aproximado ya que en la
parte inferior de la probeta no marca volúmenes pequeños con exactitud.

Datos experimentales: destilación simple

Butanol-Punto de ebullición:118ºC

Tiempo (s) Temperatura (ºC)

1ºgota (0) 59
30 107
60 107
90 108
120 108
150 109
 180 109
210 109
100

90

80

70
Temperatura (ºC)

60

50

40 Temperatura acetato
30 de etilo

20

10

Volumen (ml)

Gráfico 1. Temperatura vs volumen de acetato de etilo

120

100

80
Temperatura (ºC)

60

Temperatura de
40 n-butanol

20

0
0 30 60 90 120 150 180 210
Tiempo (s)

Gráfico 2. Temperatura vs tiempo (n-butanol)

Discusión de resultados

a) Calcular la composición de la mezcla binaria

Relación 2:1 (2 N-butanol:1 acetato de etilo)

 Volumen total de composición binaria:50 ml

 Volumen obtenido de acetato de etilo: 13.2 ml
 Volumen remanente de n-butanol: 36.8 ml

Para saber el valor teórico de ambas soluciones se deben realizar los siguientes
cálculos:

A= acetato de etilo B= n-butanol

𝐵
A+B=50 =2
𝐴
Entonces:

B=2A

A+(2A)=50
50 100
3A=50 ∴ A= = 16.66̅7 y B= = 33.33̅
3 3

Composición procentual de volumen de acetato de etilo (teórico):

16.66̅7 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
∗ 100 = 33.33%
50 𝑚𝑙 𝑚𝑒𝑧𝑐𝑙𝑎 𝑏𝑖𝑛𝑎𝑟𝑖𝑎

Composición porcentual de volumen de butanol (teórico):

33.33̅ 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
∗ 100 = 66.67%
50 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑧𝑐𝑙𝑎 𝑏𝑖𝑛𝑎𝑟𝑖𝑎

Composición procentual de volumen de acetato de etilo (real):

13.2 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
∗ 100 = 26.4%
50 𝑚𝑙 𝑚𝑒𝑧𝑐𝑙𝑎 𝑏𝑖𝑛𝑎𝑟𝑖𝑎

Composición porcentual de volumen de butanol (real):

36.8 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
∗ 100 = 73.6%
50 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑧𝑐𝑙𝑎 𝑏𝑖𝑛𝑎𝑟𝑖𝑎
Al dividir la relación de los datos resultantes y al compararlos con la relación teórica:

36.8 33.33̅
̅̅̅̅
= 2. 78 =2
13.2 ̅
16.667

𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑎𝑙 − 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

% 𝑑𝑒 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = | 𝑥 100|
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜

2. ̅̅
78̅̅ − 2
% 𝑑𝑒 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = | 𝑥 100| = 39%
2

Se puede decir que el volumen que obtuvimos de acetato de etilo en la destilación

fraccionada y el de n-butanol que permaneció en el matraz de destilación
aparentemente se aproximó a la relación reportada en el frasco de la composición
binaria, pero al calcular el porcentaje de error con ambas relaciones podemos observar
que tiene un alto índice de error. Esto se pudo haber debido a las condiciones de donde
nos encontrabamos al realizar el experimento puesto que corría un poco de viento a
pesar de que se habían cerrado ventanas.

b) Temperatura del destilado ¿qué indica?

Nos ayuda a identificar cuándo la disolución va a evaporar para así pasar por el
condensador y condensar.

El destilado tiene varias fases durante el proceso.

1. Todo lo que destile hasta 2°C por debajo del punto de ebullición del primer
compuesto que espera destilar, es decir, las impurezas más volátiles que se
denominan CABEZA de destilación.
2. El compuesto deseado que destile en máximo un rango de 4°C se identifica esta
fracción como CUERPO
3. Lo que queda en el matraz se denomina COLA. [5]

Temperatura de ebullición: un líquido hierve cuando su presión de vapor es igual a la

presión externa que actúa sobre la superficie del líquido. En este punto, se forman
burbujas de vapor dentro del líquido. La temperatura a la que hierve el líquido dado
aumenta cuando se incrementa la presión externa. El punto de ebullición de un líquido a
1 atm (760 torr) de presión se conoce como punto de ebullición normal. [7]
 c) La presión atmosférica en la ciudad de Monterrey y cómo afecta los puntos de
ebullición en las sustancias involucradas, etc.

Presión atmosférica (19/09/18): 1016hPa

1016 hPa 100 Pa 1 bar 0.986923 atm =1.00271 atm

1 hPa 1x105 Pa 1 bar

Para la corrección de el punto de ebullición se utiliza la siguiente ecuación:

𝑝2 −∆𝐻𝑣𝑝 1 1
ln [ ] = ( − )
𝑝1 𝑅 𝑇𝑐 𝑇𝑜
Se despeja Tc

𝑇𝑜
𝑇𝑐 = 𝑝
−𝑅 ∗ 𝑙𝑛 (𝑝2 )
1
[𝑇𝑜 ∗ ( ) + 1]
∆𝐻𝑣𝑝

Dónde:
P1: presión reportada en el día de la práctica
P2: presión estándar (1 atm)
∆𝐻𝑣𝑝 : Entalpía de vaporización del n-butanol (590 kJ/ kg)=(34292.57 J/mol) [6]
R: 8.314 J/(mol-K)
To: punto de ebullición observado (109º)

109º𝐶
𝑇𝑐 =
1 𝑎𝑡𝑚
−𝑅 ∗ 𝑙𝑛 (1.00271 𝑎𝑡𝑚)
[109º𝐶 ∗ ( ) + 1]
34292.57 J/mol

Tc=108.99º

Al realizar la conversión de Pascales a atmósferas y con la comprobación de la

corrección de el punto de ebullición de el n-butanol, se podría decir que es despreciable
ya que la diferencia de 1.00271 atm a el estándar de 1 atm es mínimo.
 CUESTIONARIO

1. ¿En qué consiste la técnica de la destilación?

En la separación de componentes de una mezcla homogénea entre una fase vapor a
una fase líquida, ambos componentes deben tener las dos fases; este se fundamenta
en las diferencias de los puntos de ebullición de cada una de las sustancias.
2. Identifique y describa al menos dos propiedades físicas en las que se
fundamenta la destilación.
El punto de ebullición: ya que esta técnica se aplica debido a las diferencias de los
puntos de ebullición de cada uno de los componentes a trabajar.
La presión: tiene directa influencia con los puntos de ebullición de los líquidos orgánicos
y por lo tanto influye directamente en la destilación.
3. ¿Qué es y cómo se describe el equilibrio líquido-vapor en una mezcla binaria?
El equilibrio termodinámico líquido vapor se alcanzará cuando los potenciales químicos
de la sustancia son los mismos en ambas fases , a cierta Temperatura y Presión
dadas.
Consideraciones importantes en el equilibrio líquido-vapor:
 La fase vapor se considera como una mezcla de gases ideales.
 La fase líquida es considerada como una solución ideal.
El estado de equilibrio se da cuando se llega a la presión de vapor (presión ejercida
cuando la fase de vapor está en equilibrio con la fase líquida). Esta, además de
depender de la temperatura, dependerá de la naturaleza de los componentes y la
composición de cada fase. En una solución ideal, la presión de vapor será proporcional
a la fracción molar de cada uno componente en la fase líquida y a la presión de vapor
del componente puro a una temperatura dada, de acuerdo a Raoult. [8]
4. ¿Cuál es la diferencia que existe entre una destilación simple y una
fraccionada?
Una de las diferencias visuales más notorias es que en la destilación fraccionada se
usa una columna empacada; los componentes de las mezclas cuentan con puntos de
ebullición muy distantes en el caso de la destilación simple y que es más recomendable
la destilación fraccionada debido a que de ella se obtiene un destilado de las sustancias
más puro.
5. ¿Cuál es la razón por la cual hay que aplicar calentamiento uniforme sobre el
matraz donde se lleva a cabo la destilación?
Porque la temperatura es un factor que influye directamente y si esta se sube de golpe
puede causar que la destilación salga mal.
6. ¿Cuál es la razón por la cual el termómetro no se coloca sumergido en el
líquido?
Porque en el proceso se tiene una mezcla de dos sustancias y se quieren saber sus
puntos de ebullición, los cuales son diferentes por lo tanto es necesario tomarlos a
través de sus vapores.
7. ¿Cuál es la razón por la que es recomendable añadir núcleos de ebullición?
Para mantener constante el ritmo de la destilación, es decir, para evitar el
sobrecalentamiento de los líquidos y evitar derrames o salpicaduras que puedan causar
algún accidente.
8. ¿Cuál es la razón por la cual el calentamiento debe ser tal que el aumento de
temperatura no sea tan brusco (de tal forma que el destilado caiga en una relación
no mayor de 2-3 gotas por segundo)?
Porque la destilación es un proceso que se hace de forma lenta para que no se corra el
riesgo, que al separarse las sustancias ya separadas se contaminen.
9. ¿Cuál es la razón por la cual hay que empacar la columna de fraccionamiento?
Para incrementar la eficiencia de la destilación fraccionada, ya que esta nos ayuda a
separar las sustancias de mejor manera, quedando así la sustancia más pura.
10. ¿En qué caso debe preferirse usar un refrigerante de aire al hacer una
destilación?
Cuando se busca una separación correcta entre los distintos componentes en el
destilado.
 CONCLUSIÓN

Equipo
Podemos concluir que se pudieron separar ambos compuestos, pero no de la manera
que se esperaba, ya que no fue de tan preciso como se indicó en el objetivo. Al calcular
los porcentajes de error de ambas soluciones (acetato de etilo, 20.7% y butanol,
10.51%) se puede observar que tuvieron un alto índice de error por lo que se infiere que
diferentes factores pudieron haber afectado el resultado, como el viento o el estar
tratando de regular la temperatura para que la destilación fuese más lenta y un poco
más precisa.
 REFERENCIAS

[1] Guarnizo Franco, A., & Martínez Yepes, P. (2013). Experimentos de Química
Orgánica con enfoque en ciencias de la vida. primera ed., Armenia, Quindío,
Colombia: Editorial ELIZXOM. ISBN 978-958-97744-6-5 págs.60-61

[2] Susial, P. (1944) Fundamento y método de la destilacion. Determinación

experimental del E.L.V. Vector plus: miscelánea cientifico-cultural, Volumen 3, ISSN
1134-5306 pág. 32

[3] 3. Operaciones Básicas en el Laboratorio de Química. Destilación. Tipos de

Destilación. Disponible en:
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/destilacio_tipus.html#atmosferica [Fecha
y hora de acceso: 25 de septiembre de 2018 a las 04:30 p.m.]

[4] Lamarque, A., Zygadlo, J., & Labuckas, D. (2009). Fundamentos teórico-prácticos de
química orgánica. Primera ed., Córdoba, Argentina: Editorial Brujas. ISBN 978-987-
1432-09-7 pág. 31

[5] Universidad de Bogotá Jorge Tadeo Lozano, “LABORATORIO DE QUÍMICA

ANALÍTICA E INSTRUMENTAL 502503. GUÍA No 2.3- METODOS DE
SEPARACIÓN POR DESTILACIÓN” pág.6

[6] Para la entalpía de vaporización: Metcalfe Coulson, John; Francis, John, “Ingeniería
Química, Volumen 4” Editorial Reverté (2006) pág. 244

[7] Brown, Theodore L; LeMay Jr., H.Eugene; Bursten, Bruce E.; Murphy, Catherine J;
Woodward,Patrick M.. (2014). Química, la ciencia central. México: Pearson
Educación. ISBN:978-607-32-2237-2 págs. 442-445

[8] Biosep liq-liq. (s.f.). Obtenido de Equilibrio líquido vapor. Disponible en:
https://sites.google.com/site/biosepliqliq/about/teaching-stories. [Fecha y hora de
acceso: 22 de septiembre de 2018 a las 4:16 pm]
 ANEXO 1
“ En esa sección se podrá colocar algún artículo que se haya consultado, tablas que se
hayan consultado de datos teóricos entre otros conceptos”
ANEXO 2