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Resumen

En el laboratorio de Química Orgánica II se


describieron las propiedades Químicas de los
alcoholes y fenoles mediante la utilización de
diferentes pruebas para su respectiva identificación
teniendo en cuenta que ambos reaccionan de forma
diferente en presencia de determinado compuesto.
Ahora bien, siguiendo la reactividad de los
alcoholes y/o fenoles se puede definir que Figura 1. Estructura molecular de alcoholes y
propiedades químicas presentan estos compuestos fenoles
orgánicos. En esta practica se logro determinar con
Los alcoholes pueden clasificarse en tres clases
éxito la presencia de alcoholes y fenoles.
primarios, secundarios y terciarios, para ello hay
Introducción que prestar atención al átomo de carbono al que
esta enlazado el grupo OH, si el átomo de carbono
El alcohol ha sido uno de los productos mas es primario, es decir que esta enlazado a otro átomo
utilizado por muchas culturas alrededor del mundo de carbono entonces el alcohol es primario, si el
y ha sido de vital importancia que aun hoy día lo átomo de carbono es secundario (enlazado a dos
seguimos utilizado. Hacia el año 700 A.C en china átomos de carbono) entonces el alcohol es
y en india ya se conocían bebidas alcohólicas secundario y finalmente si el átomo es terciario
provenientes de la fermentación de cereales1. En (enlazado a tres átomos de carbono) el alcohol será
toda Europa se utilizaban alcoholes para fines terciario5. Estos compuestos poseen geometrías
medicinales, también era utilizado para la similares al agua y puntos de ebullición altos
elaboración de esencias y como bebidas debido a los enlaces por puentes de hidrogeno, otra
embriagantes y con el desarrollo de la destilación similitud que comparten con el agua es que tanto
en Europa la calidad de este producto se incremento los alcoholes como los fenoles pueden actuar como
al igual que su producción2. ácidos o bases débiles, en presencia de ácidos
fuertes se protonan y forman iones oxonio ROH +2
Por otro lado, los fenoles fueron descubiertos por
como productos (Figura 2). Ahora bien, cuando
primera vez por Runge químico alemán en el año
actúan como ácidos de débiles, se disocian en
1834 cuando separo del asfalto lo que el denomino
disolución acuosa diluida donando un protón al
ácido carbónico3. Ahora bien, en los años 1930 y
agua para dar lugar a un ion fenóxido ArO- como
1950 se transforma el proceso de hidrólisis del
producto6 (Figura 3).
monoclorobenceno, obteniéndose el fenol, en fase
vapor y se desarrollan un nuevo proceso para la
obtención del fenol, oxidando el camino hasta
hidroperóxido de camino y catalizando la reacción
de éste para obtener fenol y acetona
respectivamente3.

Ahora bien, desde un punto de vista químico los


alcoholes y los fenoles se consideran como
derivados análogos del agua donde ésta pierde uno
de sus átomos de hidrogeno para unirse a un grupo
orgánico R o Ar (R-O-H), (Ar-O-H) con base en
esto el nombre alcohol se le da a los compuestos
que tienen el grupo OH unido a un átomo saturado Figura 2. Formación del ion oxónio.
y con hibridación sp3 y el nombre fenol se le asigna
a aquellos compuestos que tienen el grupo OH
unido a un anillo de benceno4 (Figura 1).
Figura 3. Formación de los iones alcóxido y el ion
Fenóxido.

Ahora bien, como se mencionó anteriormente los


alcoholes y fenoles presentan reacciones diferentes
frente a un determinado reactivo lo que nos permite
diferenciar uno del otro. Por ejemplo, en la
oxidación de alcoholes donde comúnmente se
utiliza Permanganato de potasio (KMnO4) y
dicromato de potasio (K2Cr2O7) en estos procesos
se pueden identificar entre alcoholes primarios,
secundarios y terciarios ya que cuando se oxidan
pueden producir aldehídos o ácidos carboxílicos en
el caso de los alcoholes primarios, en los alcoholes
secundarios producen cetonas y con los alcoholes
terciarios la reacción de oxidación no se da en
condiciones normale (McMurry)

Otra de las reacciones que nos permiten identificar


alcoholes es con la prueba de lucas, en estas
reacciones se pueden identificar por la velocidad de
esta. Ahora bien, la reaccion se puede evidenciar
por la turbiedad que es producto de la formación de
un cloruro (R. Morrison).

Con base en lo dicho anteriormente se planteo


como objetivo para estra practica la identificacion
de las propiedades químicas de los alcoholes y
fenoles con diferentes pruebas de solubilidad
oxidación entre otras.

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