Atencio, Carlos 4-764-1823 Gallego, Marvin 4-789-1508 Curso de Química Orgánica (QM-236), Escuela de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí. David, Chiriquí, Republica de Panamá. Resumen: En este informe de laboratorio se presentan los resultados obtenidos en la síntesis de la aspirina con el fin de poder determinar el porcentaje de rendimiento de dicho método, mediante la esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico con ácido fosfórico y el anhidro acético que tiene una función de acilante. Para ello se colocaron los reactivos dichos en un balón de 125mL, agitando constantemente en un baño maría por un tiempo de 5 minutos. Agregando posteriormente 2mL de agua y ya terminada la hidrolisis se le agregaron 40mL mas de agua, esta mezcla se colocó en baño de hielo. Una vez obtenido el ácido acetilsalicílico se cristalizarlo varias veces para eliminar las impurezas presentes y el producto extraído se separó mediante una filtración al vacío con HCl al 10%, donde se obtuvo finalmente el acetilsalicílico con un rendimiento de 43,45%.
Palabras claves: Catalizador, cristalización, hidrolisis, baño de hielo,
filtración. Objetivos: 1. Sintetizar un compuesto orgánico de interés en salud pública. 2. Calcular el rendimiento para determinar la efectividad de la La aspirina es el fármaco analgésico síntesis. más utilizado, siendo también un Marco teórico: potente agente antipirético y antiinflamatorio; y aunque se conocen El nombre de aspirina deriva de su numerosos compuestos con estructura, ácido acetilsalicílico. propiedades analgésicas, sólo en la Antiguamente el ácido salicílico se aspirina se combinan con estos dos conocía como ácido espiraeico (de la caracteres. Por esta razón, la aspirina ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la se usa en muchas preparaciones y aspirina era el ácido acetil espiraeico, conjuntamente con un gran número de de donde se originó su nombre. otros medicamentos. El propio ácido salicílico es un analgésico. En este modo, el precio del petróleo realidad, es éste el producto que puede determinar, en última instancia, puede extraerse de varias plantas el coste y disponibilidad de fármacos medicinales capaces de aliviar el como la aspirina. Las tabletas de dolor. Inicialmente, el fármaco se aspirina usualmente están administró en forma de sal sódica. Sin compuestas de casi 0.32 g de ácido embargo, el uso del salicilato sódico acetil salicílico presionado con producía molestos efectos almidón, para empastar los secundarios, y pronto se buscó una ingredientes. En la preparación de la modificación del fármaco que tableta también se utilizan agentes retuviese las terapéuticas de este buffer y otros compuestos. compuesto, sin presentar los efectos (Gutierrez,2016) secundarios indeseables. Por Materiales y reactivos: tratamiento del ácido salicílico con anhídrido acético se obtiene el ácido Materiales Cantidad acetilsalicílico, un compuesto tan Sistema reflujo 1 eficaz como el salicilato sódico, pero Baño maría 1 de reducidos efectos secundarios. El Papel filtro 1 ácido acetilsalicílico es un éster de Embudo 1 ácido acético y ácido salicílico (este Vaso químico 2 último actúa como "alcohol"). Aunque Espátula 1 se pueden obtener ésteres de ácido Gotero 1 por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del ácido Reactivo Toxicidad acético, el anhídrido acético, como C7H6O3 La agente acetilante. Éste permite ingestión puede producir ésteres de acetato con causar irritación velocidad mucho mayor, que por la del tracto acción directa del ácido acético. En la gastrointestinal, práctica, aunque el ácido salicílico dolor de puede extraerse de plantas como el cabeza, náuseas abedul o la gaulteria, suele obtenerse y vómitos, por síntesis mediante la carboxilación mareos, del fenol según Kolbe. En la reacción disminución de de Kolbe se transforma un fenol en un la visión, ácido fenólico por la acción de una zumbidos en los base y del dióxido de carbono. A oídos y sordera, escala industrial es una reacción muy confusión, eficaz. El fenol puede prepararse a sudores, partir de diversos compuestos erupción a la aromáticos (como el benceno, el piel, incremento clorobenceno o el isopropilbenceno) de la respiración, +H2SO4 procedentes del petróleo. De disturbios metabólicos y algodón daño al impregnado en riñón. polietilenglicol C4H6O3 Enrojecimiento. 400. Quemaduras FeCl3 Es corrosivo. cutáneas. Dolor. Puede provocar Ampollas. Los quemaduras efectos pueden severas de la aparecer de boca, e incluso forma no estomago. inmediata. Puede provocar H3PO4 Los vapores ó vómitos y nieblas pueden diarrea. Es poco causar irritación tóxico en dosis en el sistema bajas pero respiratorio. por encima de Puede causar los 30 mg/kg quemaduras a puede provocar garganta y náuseas, vómito aparato y diarrea. La digestivo. orina de NaHCO3 La Inhalación del color rosado es polvo o niebla un indicador de puede causar envenenamiento daños al por hierro. Daño sistema al hígado, y respiratorio y al muerte pueden tejido pulmonar sobrevenir hasta lo cual puede tres días producir desde después de la una irritación a intoxicación. las vías respiratorias Fase experimental: superiores hasta la neumonía química HCl Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas. Extraer el producto con un Mediante el desarrollo de esta Balón 125mL+2g de acido salicilico+4mL de anhidro experiencia se pudo formar o producir acetico y 5 gotas de H3PO4. ácido acetilsalicílico, mediante Agite y coloque un condensador y calentar por 5 mecanismos de esterificación del minutos grupo hidroxilo del ácido salicílico con el anhidro acético. Según Mendieta(2012) esto se debe principalmente a que el ácido acético finalizado, agregue 2mL de presenta dos zonas de reacción que agua, luego 40mL de agua terminada la reaccion, enfrie. están compuestas por dos grupos Colocar los cristales en vaso funcionales(Carboxilo e hidroxilo), químico+25mL de NaHCO3 saturada. este procedimiento se basa en que su grado de reactividad es aumentado por la acidez del hidrogeno del grupo hidroxilo, por lo cual el oxígeno se encuentra presente en el sistema de filtre y transfiera el filtrado a un vaso químico y agrege HCl resonancia del anillo, el cual se hasta pH acido. Enfrie en baño encuentra deshabilitado por el efecto de hielo, secar y filtrar. electroatrayentes del grupo carboxilo, que estabiliza la carga negativa del alcoxido, incrementando Resultados y cálculos: considerablemente la acidez del grupo Papel filtro 1,8487g hidroxilo presente. Papel 2,9843g Durante la realización de este filtro+muestra experimento se pudo observar la Punto de fusión 130,8g formación de un líquido, luego de Aspirina+FeCl3 Violeta haber pasado unos minutos de estar Ácido violeta en contacto el balón que contenía el salicílico+FeCl3 ácido salicílico con el baño maría, 𝑷𝒐𝒓𝒄𝒆𝒏𝒕𝒂𝒋𝒆 𝒅𝒆 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 luego se le agrego una solución 𝟐 saturada de bicarbonato de sodio para 𝑴𝒐𝒍𝒆𝒔 𝒅𝒆 𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒔𝒂𝒍𝒊𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐 = dar una mayor resistencia, dando 138,121 = 𝟎, 𝟎𝟏𝟒𝟓 como resultado una sal sódica soluble en agua, al agregar agua hubo 𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔 𝒅𝒆𝒍 𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒂𝒄𝒆𝒕𝒊𝒍 𝒔𝒂𝒍𝒊𝒄𝒊𝒍𝒊𝒄𝒐 desprendimiento de gases, instantes 𝟏, 𝟏𝟑𝟓𝟔 después se coloca la muestra en baño = = 𝟎. 𝟎𝟎𝟔𝟑 𝟏𝟖𝟎, 𝟏𝟓𝟕 de hielo, para la formación de cristales. Según Paternina (2015) 𝟎, 𝟎𝟎𝟔𝟑 % 𝒅𝒆 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝒙𝟏𝟎𝟎 este fenómeno se debe 𝟎, 𝟎𝟏𝟒𝟓 principalmente a que el ácido = 𝟒𝟑, 𝟒𝟓% acetilsalicílico requiere la presencia de Discusiones: un catalizador, que en este caso fue el bicarbonato de sodio, para poder así reaccionar con el anhidro acético y obtener la formación de un éster, es un elemento principal en la cineta de por esto que al agregar el bicarbonato reacción debido a que este compuesto de sodio a la solución esta se torna permite que se lleve a cabo de manera más sólida, ya que la reacción no rápida y espontanea. había comenzado hasta el añadido del 2. Se logró obtener ácido agente catalizador. Al agregar agua acetilsalicílico a partir de ácido causó el desprendimiento del dióxido salicílico y anhidro acético en medio de carbono proveniente de los iones básico (Bicarbonato de sodio), con un carbonato de la sal sódica que, una rendimiento de 43,45% vez llevados a ácido carbónico al desprotonar el oxígeno del grupo hidroxilo del ácido salicílico y en medio acuoso, se descompuso en el gas Referencias: carbónico y agua. (Sarmiento,2015) Gutierrez,G. (2016). sintesis de El ácido clorhídrico se añade con el fin aspirina. 9-29-2018, de scribd Sitio de volver a acidificar los productos de web: la muestra, luego de añadido el https://www.scribd.com/doc/10391 bicarbonato de sodio, que eran las sales sódicas y y el ácido acético 8925/Sintesis-de-Aspirina generado como subproducto. Debido a que la solubilidad del ácido acetilsalicílico es muy baja en agua, se Enriquez,L. (2018). Aspirina. 9-29- procedió a ponerla en contacto con 2018, de quiored Sitio web: baño maría, y así disminuir su http://www.ugr.es/~quiored/doc/p1 solubilidad, precipitando la muestra de interés en forma de cristales 7.pdf
En cuanto al porcentaje de Mendez,R. (2013). Sintesis de
rendimiento se obtuvo un valor de aspirina. 9-29-2018, de sites.google 43.45%, esto se puede deber Sitio web: principalmente a las fuentes de https://sites.google.com/site/labora errores producidos en el laboratorio, tomando como justificación la pérdida torioorganicaii/laboratorio-2- del producto al momento de filtrar al sintesis-de-proteina vacío o inclusive que una parte del PAVIA, Donald. Organic Laboratory ácido salicílico presente en el balón no Techniques.First edition. Saunders reaccionara debido a la presencia de College Publishing.USA. 1998. p 46- permanganato de potasio, la cual 52 actuó como agente contaminante en la muestra. UNIVERSIDAD DEL CAUCA. Prácticas de Laboratorio de Química Conclusiones: Orgánica I: Preparacióne 1. Llevada a cabo la síntesis se pudo Identificación de Acido Acetil denotar que el bicarbonato de sodio es Salicílico. Guía No. 7. p.1-5 Nachiara,N. (2015). sintesis de aspirina. 9-29-2018, de scribd Sitio web: https://www.scribd.com/doc/28595 3114/sintesis-de-aspirina