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E.A.P.

Ingeniería industrial Química orgánica

INTRODUCCIÓN

La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis átomos de carbono unidos


por enlaces químicos que resuenan entre uniones simples y dobles. Cada átomo de
carbono está a su vez unido a un átomo de hidrógeno.

El benceno se emplea para la producción de medicinas y de otros derivados importantes


como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo
químico conocido como compuestos aromáticos. En Europa era frecuente añadir al
benceno mezclado con tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los
motores. Recientemente se ha tenido en cuenta la condición de agente cancerígeno.

El benceno puro arde con una flama humeante debido a su alto contenido de carbono.
Mezclado con grandes cantidades proporciones de gasolina constituye un combustible
aceptable.

El nitrobenceno es un líquido oleoso de un olor fuerte a almendras amargas, y de fórmula


C6H5NO2. Es un derivado del benceno en el que un grupo nitro (NO2) ha sustituido a un
hidrógeno: Tiene un punto de ebullición de 209 °C y una densidad relativa de 1,2. Es tóxico,
insoluble en agua y muy buen disolvente de compuestos orgánicos.

Se obtiene por tratamiento en frío del benceno con una mezcla de ácido sulfúrico y ácido
nítrico concentrados. Se utiliza como producto intermedio en la obtención de anilina y en
otras síntesis de colorantes. También se emplea en el refinamiento de aceites lubricantes.

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HIDROCARBUROS AROMATICOS

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que
unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su
comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede
reaccionar para formar productos de adición, como el ciclo hexano, la reacción
característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el
hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están
formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden
considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:

1. Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos.

2. Por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas
alifáticas u otros radicales intermedios.

3. Por condensación de los anillos de benceno.

Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homólogas de
hidrocarburos, en las que una sucesión de grupos alquilo, saturados o no saturados, sustituye
a uno o más átomos de hidrógeno de los grupos de carbono-hidrógeno.

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Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla y una serie
de procesos petroquímicos, en particular la destilación catalítica, la destilación del petróleo
crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series más bajas. Los aceites
esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, también pueden obtenerse de los pinos,
los eucaliptos y las plantas aromáticas y son un subproducto de las industrias papeleras que
utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos poli cíclicos se encuentran en las atmósferas
urbanas.

Reacciones de mono sustitución aromática

Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático.
Se le puede halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo
nitro: -NO2), sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un
grupo alquilo: -R), etc. Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando
los reactivos y condiciones apropiadas. Encima y debajo del plano del anillo bencénico
tenemos una nube electrónica n. Debido a la resonancia, estos electrones n están más
involucrados en mantener núcleos de carbono unidos que los electrones π de un doble
enlace carbono-carbono. De todas formas, y en comparación con los electrones o, estos
electronesπ están relativamente sueltos y disponibles para un reactivo que busca
electrones. No es de extrañar que en sus reacciones típicas el anillo bencénico sirva de
fuente de electrones, esto es, que actúe como base. Los compuestos con los que
reacciona son electrónicamente deficientes; es decir, son reactivos electrofílicos o ácidos.
Al igual que las reacciones típicas de los alquenos son de adición electrofílica, las del anillo
bencénico son de sustitución electrofílica. Estas reacciones no sólo son típicas del benceno
mismo, sino también del anillo bencénico donde quiera que se encuentre y, de hecho, de
muchos anillos aromáticos, bencenoides y no bencenoides. La sustitución electrofílica
aromática incluye una amplia gama de reacciones: nitración, halogenación, sulfonación y
reacciones de Friedel-Crafts, experimentadas por casi todos los anillos aromáticos; procesos
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como nitrosación y acoplamiento diazoico, que sólo sufren los anillos de gran reactividad,
y reacciones como la desulfonación, intercambioisotópico y muchos cierres de anillos.
Aunque estos aparentemente no tienen relación alguna, es provechoso considerarlos
como procesos de este tipo, cuando se someten a un examen más profundo. Desde el
punto de vista de su importancia en síntesis, la sustitución electrofílica aromática quizá no
ha sido igualada por ninguna otra clase de reacciones orgánicas. Constituye la vía de
acceso inicial para casi todos los compuestos aromáticos, pues permite la introducción
directa de ciertos grupos sustituyentes que luego pueden convertirse en otros, incluyendo
anillos aromáticos adicionales, por reemplazo, o por transformación.

Resonancia en el benceno

El benceno es un híbrido de resonancia de las dos estructuras de Kekulé. Esta


representación implica que los electrones pi están deslocalizados, con un orden de enlace
de 1,5 entre los átomos de carbono adyacentes.

Las longitudes de los enlaces carbono-carbono del benceno son más cortas que las de los
enlaces sencillos, y más largas que las de los dobles enlaces

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Representación orbital del benceno

El benceno es un anillo plano de átomos de carbono con hibridación sp2, y con todos los
orbitales p no hibridados alineados y solapados. La longitud de todos los enlaces carbono-
carbono es de 1,397 Å y todos los ángulos de enlace son de 120º.

La conjugación y la deslocalización de los electrones en el benceno proporcionan a este


compuesto una estabilidad mayor que la de los ciclos no conjugados. El término compuesto
aromático se utiliza para describir un compuesto cíclico con dobles enlaces conjugados y
que se estabiliza por resonancia.

MATERIALES Y REACTIVOS:

Capilares

Tubo de Ensayo

HNO3 concentrado

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H2SO4 concentrado

Benceno (Bz)

Beaker o vaso precipitado

Mechero

Trípode

Placa Aluminio con Silicagel

Cámara de Revelado

Lápiz

Cámara de Saturación

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Coloque en un tubo 0,5 mL de HNO3.

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Adicione 1,0 mL de H2SO4 en el mismo tubo por zonas cuidadosamente y luego agite, en
caso que se caliente el tubo, enfriar las paredes del tubo la cantidad de veces que sea
necesario.

2H2SO4 + HNO3 2 HSO4 + H3O + NO2

Luego agregue 0,5mL de benceno y agite fuertemente por 3-4 minutos y observe que es lo
que ocurre.

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Posteriormente agregue el 0,5 mL restante de Benceno y agite fuertemente hasta que la


solución se torne de un color naranja.

0,5mL HNO3 + 1mL H2SO4 + 1mL Benceno

Ahora llevar la solución a Baño María (BM) a una temperatura entre 50ºC - 60ºC, durante 4-
5 minutos, observar los cambios y la formación del Nitrobenceno que se encontrara en la
capa superior, con un color amarillo y con un olor característico.

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Para reconocer el Nitrobenceno realizaremos una cromatografía de capa fina, para eso
tomaremos de la muestra, con un capilar, un poco de la parte amarilla de la solución
obtenida en el laboratorio anteriormente.

Ahora realizar los pasos anteriormente realizados en la práctica Nº4 de cromatografía.

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Mediante la cromatografía se logra comprobar que la síntesis del nitrobenceno fue


realizada correctamente (El rendimiento de la reacción).

CUESTIONARIO

Como sintetizaría la p-nitroacetanilida?

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Investigue referente a las reacciones químicas de caracterización de hidrocarburos


aromáticos.

Nitración del Benceno

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El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este


catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario
añadir ácido sulfúrico.

Sulfonación del Benceno

La reaccion del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico
produce ácidos bencenosulfónicos [2].

Halogenación del Benceno

El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar


derivados halogenados.

OBTENCIÓN INDUSTRIAL

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Reforming catalítico: Cadenas de hidrocarburos de C6 a C8 procedentes de gasolina o


nafta son convertidas en compuestos que contienen anillos bencénicos. Como producto
secundario se obtiene hidrógeno.

Dealquilación: Catalizador: óxido de alumnio

Temperatura 550-650 ºC ; Presión 30-50 atm

Alquilación del benceno (Friedel-Crafts)

La generación de un carbocatión en presencia de un compuesto aromático da lugar a


un alquilareno por SEAr.

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Acilación del benceno (Friedel-Crafts)

Si el carbocatión se genera a partir de un haluro de ácido o de un anhídrido, la reacción


da lugar a una alquil fenil cetona.

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Conclusiones y recomendaciones:

CONCLUSIONES:

Llegamos a la conclusión que los compuestos aromáticos solo sufren de reacciones de


sustitución (alquilación, acilacion, nitración, sulfonacion). En caso particular en nuestro
experimento comprobamos lo mencionado obteniendo el nitrobenceno a partir de la
reacción del ácido sulfúrico, ácido nitrico y el benceno.

RECOMENDACIONES:

Lo primero es observar que tengamos los materiales a la mano, ya que los experimentos son
inmediatos y algún error, nos obligara a empezar de nuevo

En el secado del tubo, debemos tener cuidado que en el tubo queden residuos del material
de limpieza, esas minúsculas cosas, entorpecen el experimento y lo vuelven lento.

En el experimento tenemos que tener en cuenta la cantidad de los componentes que


deben reaccionar porque esto puede alterar los resultados finales

Antes de empezar, debemos tener en cuenta que los compuestos son muy peligrosos en
manos sin protección, por eso es necesario el uso de guantes, mascarillas, y en algunos
casos debemos usar los lentes, ya que el material nos puede dañar la visión.

Tener mucho cuidado al utilizar los compuestos, como ácidos y el benceno. De caer a la
piel, lavarse inmediatamente.

No se debe estar oliendo cuando se producen las reacciones, asimismo los ácidos, pueden
ser muy peligrosos.

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Leer bien las etiquetas del reactivo que va ser utilizado ya que el uso equivocado de un
reactivo puede causar algún accidente de cualquier índole así como malograr el trabajo
realizado.

Debemos poner atención a las indicaciones del docente, ya que alguna falla, hace que
retrasemos el experimento.

Al momento del experimento debemos tratar de ser cuidadosos y rápidos al momento de


manipular los compuestos.

Al momento del lavado de materiales, tener cuidado con eliminar todo compuesto que
quede. Y repetir los pasos anteriores

Limpiar el laboratorio para evitar los residuos que queden, ya que es peligroso que se
mezclen con otros compuestos que provocarían irritaciones u otros problemas.

Bibliografía:

Solomons, R. Química Orgánica. Segunda edición. Editorial Mc Graw Hill interamericana de


España. 2002.

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www.diclib.com.

www.wikipedia.com.

www.quimicaorganica.net

Química Orgánica www.sinorg.uji.es

http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/alcohol/alcohol.htm

www.quimicaorganica.net/reacciones_organicas.htm

Química superior orgánica Juan Luís GUTIÉRREZ

www.quimicaorganica.org

www.alonsoformula.com

“Curso Práctico de Química Orgánica” Brewster,R.Q.

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