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INTRODUCCIÓN
El benceno puro arde con una flama humeante debido a su alto contenido de carbono.
Mezclado con grandes cantidades proporciones de gasolina constituye un combustible
aceptable.
Se obtiene por tratamiento en frío del benceno con una mezcla de ácido sulfúrico y ácido
nítrico concentrados. Se utiliza como producto intermedio en la obtención de anilina y en
otras síntesis de colorantes. También se emplea en el refinamiento de aceites lubricantes.
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HIDROCARBUROS AROMATICOS
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que
unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su
comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede
reaccionar para formar productos de adición, como el ciclo hexano, la reacción
característica del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el
hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están
formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden
considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:
2. Por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas
alifáticas u otros radicales intermedios.
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homólogas de
hidrocarburos, en las que una sucesión de grupos alquilo, saturados o no saturados, sustituye
a uno o más átomos de hidrógeno de los grupos de carbono-hidrógeno.
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Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla y una serie
de procesos petroquímicos, en particular la destilación catalítica, la destilación del petróleo
crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series más bajas. Los aceites
esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, también pueden obtenerse de los pinos,
los eucaliptos y las plantas aromáticas y son un subproducto de las industrias papeleras que
utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos poli cíclicos se encuentran en las atmósferas
urbanas.
Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático.
Se le puede halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo
nitro: -NO2), sulfonar (sustituir por un grupo ácido sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un
grupo alquilo: -R), etc. Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando
los reactivos y condiciones apropiadas. Encima y debajo del plano del anillo bencénico
tenemos una nube electrónica n. Debido a la resonancia, estos electrones n están más
involucrados en mantener núcleos de carbono unidos que los electrones π de un doble
enlace carbono-carbono. De todas formas, y en comparación con los electrones o, estos
electronesπ están relativamente sueltos y disponibles para un reactivo que busca
electrones. No es de extrañar que en sus reacciones típicas el anillo bencénico sirva de
fuente de electrones, esto es, que actúe como base. Los compuestos con los que
reacciona son electrónicamente deficientes; es decir, son reactivos electrofílicos o ácidos.
Al igual que las reacciones típicas de los alquenos son de adición electrofílica, las del anillo
bencénico son de sustitución electrofílica. Estas reacciones no sólo son típicas del benceno
mismo, sino también del anillo bencénico donde quiera que se encuentre y, de hecho, de
muchos anillos aromáticos, bencenoides y no bencenoides. La sustitución electrofílica
aromática incluye una amplia gama de reacciones: nitración, halogenación, sulfonación y
reacciones de Friedel-Crafts, experimentadas por casi todos los anillos aromáticos; procesos
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como nitrosación y acoplamiento diazoico, que sólo sufren los anillos de gran reactividad,
y reacciones como la desulfonación, intercambioisotópico y muchos cierres de anillos.
Aunque estos aparentemente no tienen relación alguna, es provechoso considerarlos
como procesos de este tipo, cuando se someten a un examen más profundo. Desde el
punto de vista de su importancia en síntesis, la sustitución electrofílica aromática quizá no
ha sido igualada por ninguna otra clase de reacciones orgánicas. Constituye la vía de
acceso inicial para casi todos los compuestos aromáticos, pues permite la introducción
directa de ciertos grupos sustituyentes que luego pueden convertirse en otros, incluyendo
anillos aromáticos adicionales, por reemplazo, o por transformación.
Resonancia en el benceno
Las longitudes de los enlaces carbono-carbono del benceno son más cortas que las de los
enlaces sencillos, y más largas que las de los dobles enlaces
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El benceno es un anillo plano de átomos de carbono con hibridación sp2, y con todos los
orbitales p no hibridados alineados y solapados. La longitud de todos los enlaces carbono-
carbono es de 1,397 Å y todos los ángulos de enlace son de 120º.
MATERIALES Y REACTIVOS:
Capilares
Tubo de Ensayo
HNO3 concentrado
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H2SO4 concentrado
Benceno (Bz)
Mechero
Trípode
Cámara de Revelado
Lápiz
Cámara de Saturación
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
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Adicione 1,0 mL de H2SO4 en el mismo tubo por zonas cuidadosamente y luego agite, en
caso que se caliente el tubo, enfriar las paredes del tubo la cantidad de veces que sea
necesario.
Luego agregue 0,5mL de benceno y agite fuertemente por 3-4 minutos y observe que es lo
que ocurre.
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Ahora llevar la solución a Baño María (BM) a una temperatura entre 50ºC - 60ºC, durante 4-
5 minutos, observar los cambios y la formación del Nitrobenceno que se encontrara en la
capa superior, con un color amarillo y con un olor característico.
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Para reconocer el Nitrobenceno realizaremos una cromatografía de capa fina, para eso
tomaremos de la muestra, con un capilar, un poco de la parte amarilla de la solución
obtenida en el laboratorio anteriormente.
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CUESTIONARIO
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La reaccion del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico
produce ácidos bencenosulfónicos [2].
OBTENCIÓN INDUSTRIAL
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Conclusiones y recomendaciones:
CONCLUSIONES:
RECOMENDACIONES:
Lo primero es observar que tengamos los materiales a la mano, ya que los experimentos son
inmediatos y algún error, nos obligara a empezar de nuevo
En el secado del tubo, debemos tener cuidado que en el tubo queden residuos del material
de limpieza, esas minúsculas cosas, entorpecen el experimento y lo vuelven lento.
Antes de empezar, debemos tener en cuenta que los compuestos son muy peligrosos en
manos sin protección, por eso es necesario el uso de guantes, mascarillas, y en algunos
casos debemos usar los lentes, ya que el material nos puede dañar la visión.
Tener mucho cuidado al utilizar los compuestos, como ácidos y el benceno. De caer a la
piel, lavarse inmediatamente.
No se debe estar oliendo cuando se producen las reacciones, asimismo los ácidos, pueden
ser muy peligrosos.
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Leer bien las etiquetas del reactivo que va ser utilizado ya que el uso equivocado de un
reactivo puede causar algún accidente de cualquier índole así como malograr el trabajo
realizado.
Debemos poner atención a las indicaciones del docente, ya que alguna falla, hace que
retrasemos el experimento.
Al momento del lavado de materiales, tener cuidado con eliminar todo compuesto que
quede. Y repetir los pasos anteriores
Limpiar el laboratorio para evitar los residuos que queden, ya que es peligroso que se
mezclen con otros compuestos que provocarían irritaciones u otros problemas.
Bibliografía:
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www.diclib.com.
www.wikipedia.com.
www.quimicaorganica.net
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/alcohol/alcohol.htm
www.quimicaorganica.net/reacciones_organicas.htm
www.quimicaorganica.org
www.alonsoformula.com
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