UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

CIENCIAS QUÍMICAS

QUÍMICA ORGÁNICA III

Caiza Suntasig Byron Alberto, Vera Picón Pedro Luis

Título: Identificación de aldehídos y cetonas mediante pruebas específicas.

Resumen Commented [U1]: El resumen presenta conclusiones

ambiguas, por lo que resulta difícil comprender el contexto
de la práctica
En la presente practica de laboratorio se realizaron diferentes pruebas para analizar y
Commented [U2]: práctica
comprobar las distintas propiedades fisicoquímicas de los aldehídos y centonas. En esta
Commented [U3]: que propiedades fisicoquímicas
oportunidad se usó formaldehido, acetona, benzaldehído, acetaldehído, entre otros, que sirvieron Commented [U4]: acetonas
para caracterizarlos. Para realizar las diversas identificaciones se utilizaron reactivos como p- Commented [U5]: se usaron

toluidina, fehling A y B, 2,4-dimetilhidrazina, la prueba de Tollen´s, etc, con los cuales se afirma Commented [U6]: formaldehído

que los reactivos utilizados corresponden a cetonas y aldehidos. Commented [U7]: 2,4 Dinitrofenilhidrazina
Commented [U8]: aldehídos
Palabras claves: aldehídos, cetonas, carboxilos, identificación. Commented [U9]: La extensión del resumen debe
encontrarse entre 100 a 200 palabras.
Introducción Commented [U10]: La introducción muestra
antecedentes superficiales. No se evidencia de forma clara
Los aldehídos y cetonas presentan propiedades físicas y químicas similares ya que su grupo el propósito del desarrollo experimental.

funcional característico es el grupo carbonilo, en los aldehídos el carbono carbonilo es terminal y Commented [U11]: el carbono del grupo carbonilo

se encuentra enlazado a un hidrogeno, mientas que en las cetonas no puede ser terminal ya que Commented [U12]: hidrógeno

debe estar enlazado a otros dos átomos de carbono. Estos se comportan como ácidos debido al Commented [U13]: mientras

grupo carbonilo (oxigeno es más electronegativo) por lo cual presentan reacciones de adición Commented [U14]: oxígeno

nucleofílica. Pese a tener en común un grupo carbonilo estos tienen diferentes propiedades físico-
químicas ya que los aldehídos se caracterizan, y distinguen en particular de las cetonas, por su
facilidad de oxidación, por ejemplo, los aldehídos dan una prueba de Tollen´s positiva, mientras
que para las cetonas es negativa.

Métodos y materiales Commented [U15]: El método y materiales descritos si

son concordantes con el desarrollo practico. Sin embargo,
no se debe descuidar que el tiempo de redacción es en
Identificación de compuestos carbonilos pasado.

Se colocó 1mL de clorhidrato de hidroxilamina, se añadió unas gotas de acetaldehído, y

con un trozo de papel indicador se verificó el pH.

Grupo Nº 4
 Se agregó 2mL de 2,4-dinitrofenil hidracina con acetaldehído, agitar y dejar reposar hasta
la formación de un precipitado.

Identificación de aldehídos

Se disolvió 0,3 mL de benzaldehído en 1 mL de agua y se agregó 0,5 mL de bisulfito de

sodio, se dejó en reposo hasta la presencia de un precipitado, posteriormente se agregó unas gotas
de solución de yodo en yoduro de potasio que contenía almidón, se realizó el mismo procedimiento
con un blanco de agua. En otro tubo de ensayo se colocó 0,5 mL de p-toluidina en ácido acético
con gotas de benzaldehído.

Condensación de aldehídos con fenoles

Se tomó 0,5mL de acetaldehído al 1% y se agregó mg de fenol, y con una pipeta se añadió

ácido sulfúrico concentrado hasta la observar un color rojo intenso.

Obtención de derivados de bisulfitos

Se colocó 1mL de una solución saturada de bisulfato de sodio en agua en un vaso de

precipitación y se vertió 1mL de benzaldehído, se deja reposar y decantamos los cristales para Commented [U16]: se dejó

después lavarlos con alcohol y éter.

Diferenciación de aldehídos y cetonas

En un tubo de ensayo se colocó cantidades iguales de reactivo de Fehling A y B con gotas

de acetaldehído, esta mezcla se la sometió a un baño térmico hasta la formación de un precipitado,
posteriormente se repitió el ensayo con metanol.

En otro tubo de ensayo se agregó 1 mL de reactivo de Tollen´s con 0,5 mL de acetaldehído,

se agitó y dejó reposar hasta la presencia de un precipitado.

Identificación de metil cetonas

Se colocó 1mL de acetona con 1mL de nitroprusiato de sodio 1% y unas gotas de hidróxido
de sodio, después de acidifico con ácido acético glacial.

Se agregó a 0,2mL de acetona 3mL de yoduro de potasio a esta solución se agregó hidróxido
de sodio gota a gota hasta un cambio de coloración, se dejó reposar y añadimos 5mL de agua fría
hasta la formación de un precipitado.

Grupo Nº 4
Caracterización de compuestos carbonílicos

Se colocó en un baño térmico, un vaso de precipitación en el cual se disolvió 0,0502 g de Commented [U17]: se disolvieron

2,4-dinitrofenilhidrazina, 5 mL de metanol y 0,5 mL de HCl 6N, posteriormente se dejó enfriar y

se agregó 0,3 mL de acetona, finalmente se filtró los cristales formados y se los recristalizó en una Commented [U18]: se filtraron

mezcla de etanol-agua 3:1.

Resultados Commented [U19]: La presentación de resultados, es

adecuada. Sin embargo, se sugiere no presentar aquellos
que corresponde a las pruebas blanco. Esos datos son de
Identificación de compuestos carbonilos mayor utilidad para el apartado de discusiones.
También se sugiere que para el caso de pruebas cualitativas
En la solución de clorhidrato de hidroxilamina, y acetona, al colocar el papel indicador la presentación de resultados, se realice en una tabla que
indica la prueba, la observación y si el resultado el positivo y
cambio de color azul a rojo. negativo. Y utilizar el resto de información, para las
discusiones correspondientes.

La 2,4-dimetilhidrazina con gotas de acetaldehído, formaron una solución amarilla, que al Commented [U20]: Que significa el cambio de coloración

dejar reposar se formó un precipitado del mismo color.

Identificación de aldehídos

Al agregar bisulfito de sodio a la solución de benzaldehído se observó la presencia de un

precipitado de color blanco que al agregar gotas de almidón en yodo cambió de coloración a
marrón. El blanco de agua al agregar almidón en yodo tambien cambia de color a transparente.

La solución de p-toluidina no presenta coloración y al agregar benzaldehído (transparente)

se forma una coloración amarilla.

Condensación de aldehídos con fenoles

Las soluciones alcohólicas de benzaldehído y fenol formaron una solución transparente, y

al agregar ácido sulfúrico fue tomando un color rojo, que luego se volvería de color negro con
exceso de ácido.

Obtención de derivados de bisulfitos

El benzaldehído con la solución de bisulfito de sodio, formo unas burbujas, que al agitar
desaparecieron, formando una solución blanquecina, que al dejar reposar se formaron cristales de
color blanco.

Grupo Nº 4
Diferenciación de aldehídos y cetonas

Al someter a un baño térmico la mezcla de los dos reactivos de Fehling A y B (color azul)
con acetaldehído cambia de color de azul a verde claro y finalmente a verde oscuro con la presencia
de un precipitado de color ladrillo, al repetir el ensayo con metanol no se apreció ningún cambio
al momento de calentar.

La reacción con el reactivo de Tollen´s y acetaldehído formó un precipitado de color negro,

y un espejo en las paredes del tubo de ensayo.

Identificación de metil cetonas

La mezcla de acetona y nitropruciato de sodio formo una solución amarilla, que con NaOH
con agitación paso a un color rojo, al añadir ácido acético glacial paso a un color violeta.

La acetona con la solución yodo/yoduro y el NaOH, formaron una solución blanquecina

que desaparece al agitar. Al dejar reposar forman cristales de color amarillo.

Caracterización de compuestos carbonílicos

La 2,4-dinitrofenilhidrazina es muy soluble en metanol, al agregar HCl presentaba un color

naranja claro y cuando se adicionó acetona su color se intensifica, al calentar se forman cristales
de color naranja.

Discusión de resultados Commented [U21]: Discusión de resultados y

conclusiones
Identificación de compuestos carbonilos Commented [U22]: Falta discusión de carácter ácido o
básico del compuesto carbonílico. Ya que en los resultados e
indica que se realiza la medición de pH utilizando papel
Es una prueba de reconocimiento de cetonas y aldehídos el 2,4 dinitrofenilhidrazina tornasol
reacciona con el grupo carbonilo de los aldehídos y de las cetonas para formar el 2,4
dinitrofenilhidrazonas, las cuales son sólidas y precipitan un sólido de con color amarillo Commented [U23]: son

comprobando la existencia de alguna de las especies. Las cetonas y los aldehídos darán lugar a un
grupo de una reacción de tipo en una primera fase dar una aproximación del grupo carbonilo,
polimerizado la especie que favorecerá al ataque nucleofilico en este caso es el 2,4 Commented [U24]: nucelofílico

dinitrofenilhidrazina el necrófilo que presentar a una alta disponibilidad de la carga negativa justo Commented [U25]: necrófilo???

sobre el átomo de nitrógeno. En esta reacción el ataque nucleofílico, no implicará la salida del Commented [U26]: No se entiende el contexto del
párrafo
grupo, puesto que al polimerizarse el carbono quedó tan sólo con tres enlaces, por lo que puede
formar un cuarto enlace con el nucleófilo sin desplazar a ningún grupo OH, debido al carácter ácido
del medio, el OH del grupo carbonilo se protonara debido al carácter ácido del medio, Commented [U27]: protonará

Grupo Nº 4
permitiéndole al nitrógeno usar un par de electrones disponibles para formar un doble enlace
resonando a la carga positiva del carbono sobre un átomo y desplazando el agua posteriormente
desprotonar al nitrógeno y estabilidad de la molécula formando 2,4-dinitrofenilhidrazona. (Wade,
2012)

Identificación de aldehídos y Obtención de derivados de bisulfitos Commented [U28]: Se conoce el nombre del compuesto
carbonílico de partida. Se puede inferir cual será el nombre
del derivado bisulfítico esperado
Los precipitados formados al agregar bisulfito de sodio se deben a que es una reacción que
permite separar un aldehído o una acetona de una mezcla de compuestos orgánicos obteniéndose
compuestos de adicción bisulfitica que son sólidos cristalinos. (Véliz, 2010) Commented [U29]: bisulfítica

Condensación de aldehídos con fenoles

La condensación del benzaldehído con fenol, en un medio básico (etanol), hace que este
forme un compuesto incoloro, que al agregar ácido sulfúrico, se realice una reacción acido-base,
que cambia de color transparente en pH alto a uno de color rojo en pH bajo. El aldehído es capaz
de reaccionar por con el fenol, debido a que el OH del fenol actúa como un nucleótido que ataca al Commented [U30]: nucleótido?

carbono del grupo carbonilo, con el cual se produce un compuesto que se puede utilizar como
indicador en un determinado rango de pH.

Diferenciación de aldehídos y cetonas

En la diferenciación de aldehídos y cetonas el reactivo de Fehling consta de dos soluciones

A y B que se mezclan en partes iguales en el momento de usarse. La solución A corresponde a una
solución de sulfato cúprico pentahidratado, mientras que la solución B corresponde a una solución
de tartrato sodio y potasio e hidróxido de sodio en agua, este reactivo permite determinar la
presencia de aldehídos en muestras desconocidas, en la práctica se observó un cambio de color de
azul a rojo ladrillo esto se debe a que el reactivo oxida a los grupos aldehídos y como resultado
positivo de la prueba se observa un precipitado de color rojo ladrillo de oxido cuproso. (Marambio,
2009)

Es decir que los iones Cu2+ se reducen a iones Cu+, con metanol no existe un cambio de
coloración debido a que el reactivo de Fehling es un oxidante débil y ademas que no existe un
hidrogeno que pueda ser oxidado unido al carbono del carbonilo. (Leira & Ortiz, 2013)

En la prueba con el reactivo de Tollens el cambio de coloración se debe a que se oxida el

aldehído al correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen a plata metálica es decir Commented [U31]: Si los iones plata se están
reduciendo, lo correcto sería que el acetaldehído se está
que el acetaldehído se redujo a ácido acético y la plata se deposita formando un espejo en la parte oxidando a un ácido carboxílico

Grupo Nº 4
interna del tubo de ensayo, esta oxidación se da a través de un mecanismo de adición
nucleofílica donde el nucleófilo ataca al átomo de carbono electrofílico C=O. Al mismo tiempo,
hay una hibridación del carbono carbonílico de sp2 a sp3 y un par de electrones del doble enlace
carbono-oxígeno se mueve hacia el átomo de oxígeno negativo y se produce un ion alcóxido
tetraédrico intermediario, el cual posteriormente forma un enlace OH generando el ácido
carboxílico. (Marambio, 2009)

Identificación de metil cetonas

En la reacción del yodoformo consiste en la formación de carboxilatos y haloroformos, que

con la halogenación de CH3, posteriormente los grupos hidroxilos del NaOH actúan como
nucleofilos al oxigeno de la cetona, que produce desplazamiento al grupo CI3-, que es un grupo
muy básico, por lo que desprotona el ácido carboxílico formado. Esta prueba se utiliza, por la
formación de precipitados amarillos del yodoformo, el cual es solo positivo en estructuras R-CO-
R.

Caracterización de compuestos carbonílicos

La caracterización de compuestos carbonílicos con 2-4 dinitrofenilhidrazina, se da

mediante una adición nucleofílica para detectar cualitativamente los grupos carbonilos de aldehídos
y cetonas. El reconocimiento consiste en que los carbonilos reaccionan con 2,4-DNFH formando
fenilhidrazonas que precipitan. Ademas si el producto cristalino es amarillo indica un compuesto
carbonilo saturado, si se obtiene un precipitado anaranjado indica una cetona o aldehído aromático.
(Leira & Ortiz, 2013)

Cabe mencionar que estas reacciones necesitan de un medio acido para desarrollarse debido Commented [U32]: ácido

a que contribuye a la polarización del grupo carbonilo facilitando el ataque nucleofílico del reactivo
al carbocatión. Sin embargo, un exceso de acidez es perjudicial porque la fenilhidrazina forma una
sal, en la cual el par de electrones no compartidos del átomo de nitrógeno quedan bloqueados por
el protón y pierde sus propiedades nucleofílicas (Marambio, 2009). Es decir, se debe trabajar con
una acidez controlada.

En conclusión, para la prueba de identificación de aldehídos esta dio positivo ya que el

reactivo usado fue benzaldehído formándose así precipitados bisulfiticos, además se pudo Commented [U33]: bisulfíticos

confirmar las diferencias en la oxidación de aldehídos y cetonas con ayuda del reactivo de Fehling,

Grupo Nº 4
y Tollen´s ya que este oxida a los aldehídos, en la práctica está reacción dio positivo para el
acetaldehído produciendo un cambio de color, las acetonas no pueden ser oxidadas ya que no tienen
un Hidrogeno unido al carbono del carbonilo, y el metanol no tuvo reacción debido a que no tiene Commented [U34]: hidrógeno

un grupo carbonilo. Finalmente, la reacción con 2,4-dinitrofenilhidrazina dio positivo en la

identificación de grupos carbonilos, ya que el reactivo utilizado para sustitución nucleofílica fue
acetona, y se formaron precipitados de color naranja.
Bibliografía
Commented [U35]: Las conclusiones presentadas sí
corresponden al propósito del desarrollo experimental. Sin
embargo, su redacción se presenta de forma ambigua.

Leira, A., & Ortiz, M. (2013). Identificación de aldehidos y cetonas mediante pruebas específicas
. Barranquilla.
Marambio, O. (Mayo de 2009). Dr. Oscar Marambio. Profesor de Química Orgánica . Obtenido
de https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e7-e8_2011/e8_2011
Véliz, L. M. (30 de Mayo de 2010). SlideShare. Recuperado el 27 de Octubre de 2019, de
https://es.slideshare.net/lfelix/reacciones-a-los-dobles-enlaces-carbono-oxgeno
Wade, L. (2012). Química Orgánica . México: Pearson Educación de México.

Commented [U36]: ¿Bibliografía corresponde a un libro,

documento recuperado? No está especificado
Commented [U37]: Revisar bibliografía APA 6° para
trabajos recuperados de sitios de web. No se evidencia el
nombre de los documentos.
Commented [U38]: aldehídos

Grupo Nº 4
 Indicador Puntaje Puntaje
obtenido
Formato 0.75 0.75
7.5 %
Lenguaje 0.75 0.53
Estructura
7.5%
25%
Estructura/ 1.0 1.0
Apartados
10%
Titulo/ Resumen 0.5 0.25
5%
Introducción 1.5 0.75
15%
Métodos y 0.5 0.5
materiales
Contenidos 5%
75% Resultados 2.0 2.0
25%
Discusión y 2.0 1.4
conclusiones
20%
Referencias y 1.0 0.7
bibliografía citada
10%
Total 10.0 7.88

Grupo Nº 4