INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS

PRÁCTICA No. 10
TRANSPOSICION BENCILICA.
EQUIPO 8

CALIXTO REYES ANA LAURA PEREZ FLORES ANDREA

INTRODUCCIÓN

La transposición bencílica es la reacción de re-arreglo del bencilo con KOH para producir acido
bencílico, dicha reacción se llevo a cabo por primera vez con Justus Liebig en 1838 y es el tipo de
reacción general que producen la 1,2-dicetonas en medio básico. La reacción de transposición
bencílica esta relacionada con otros arreglos, como la reacción de Cannizzaro y la transposición
Pinacolica.

Las propiedades de una molécula están determinadas por la secuencia de enlaces entre sus átomos,
también llamado orden de unión, cualquier cambio en este alterara las propiedades físicas y químicas
del compuesto. En este tipo de reacciones de transposición ocurre una alteración del esqueleto
molecular cambiando el orden de unión entre los átomos, adicionalmente pueden ocurrir otros
cambios en la molécula, por ejemplo, la conversión de un grupo funcional en otro.

OBJETIVO GENERAL

• Efectuar una transposición bencílica.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

• Conocer y diferenciar los diferentes tipos de transposición que se llevan a cabo en una
reacción.

• Obtener un producto derivado de la transposición bencílica.

• Realizar la síntesis de acido bencílico a partir del bencilo como reactivo.

ANALISIS DE RESULTADOS Y DISCUSIÓN

A través de la reacción llevada a cabo entre los reactivos adicionados con el Bencilo y el
KOH podemos comprobar que se lleva a cabo un re-arreglo de la molécula donde se esperó
obtener acido bencílico.

El baño en hielo se utilizó para controlar la temperatura de la reacción debido a que al

acidularla con el HCl la reacción se convierte en exotérmica, es decir libera calor además
de que ayuda a acelerar el proceso de recristalización. La presencia del etanol en la
reacción es para que el KOH funcione como un nucleófilo y no como una base, de lo
contrario se podrían obtener otros productos no esperados

CONCLUSIÓN
La transposición es la reacción de re-arreglo pudiendo ocurrir la conversión de un grupo
funcional a otro.

Las propiedades de una molécula están determinadas por la secuencia de enlaces entre
sus átomos también llamado orden de unión, cualquier cambio en este alterará las
propiedades físicas y químicas del compuesto.

Cuestionario.
1. ¿Qué papel desempeña el hidróxido de potasio en esta reacción?.
Sirve para la producción de la reacción neutrofílica.
2. Señalar por qué es necesario destilar el exceso de etanol.
Porque el benzoato de potasio no se disuelve en etanol, se debe solubilizar en agua
para llegar al producto final.
3. ¿Qué sustancias se disuelven en el agua caliente?.
El benzoato de potasio, pues es parcialmente polar.
4. ¿Qué producto quedó en el papel filtro?.
Ácido bencílico.
5. Dibujar la placa de cromatografía con el r.f. de cada mancha.

6. Anotar los cálculos de rendimiento, discutir si es adecuado y por qué.

2.5/2.5 * 100 = 100%

Sí fue adecuado, tuvimos un redimiento perfecto.

BIBLIOGRAFÍA

1) Henley, EJ. “Operaciones de separación por etapas de equilibrio en Ingenieria

Química.” Reverté, Barcelona. 1988.
2) Domínguez, XA, 1990. “Química orgánica experimental. Editorial Limusa. México,
CDMX.