Se dio inicio a la practica de laboratorio
determinando el punto de fusión de la
muestra contaminada de ácido benzoico”
muchos compuestos orgánicos son sólidos a
la temperatura ambiente como consecuencia
de las fuerzas intermoleculares que sujetan
las moléculas en una red cristalina. La
magnitud y la naturaleza de estas fuerzas
determina las diferencias en los puntos de
fusión. También es importante la forma de la
molécula que representa su capacidad de
orientarse en el espacio junto a otras
moléculas de la misma sustancia. Casi todos
los compuestos presentan una clara
transición de la fase solida a liquida, el punto
de fusión se define como la temperatura a la
cual la fase sólida y liquida están en equilibrio.
Generalmente la disminución del punto de
fusión se da por la presencia de impurezas,
estas producen un solvato de manera que no
pueden alinearse con las demás moléculas” [1]
alterando sus propiedades física asociadas su
red cristalina, reflejando esto en la
disminución del punto de fusión, como se
esperaba se obtuvo un punto de fusión de
114 °C – 119°C “ un sólido impuro presenta un
intervalo de fusión amplio y una temperatura
límite superior, bastante inferior al punto de
fusión verdadero”[2] el punto de fusión
reportado por la ficha técnica ”121°C”[3] el
intervalo observado es de aproximadamente
5°C indicando la presencia de impurezas en la
muestra.
Al constatar la presencia de impurezas en la
muestra, se precedió a realizar el primer
método de purificación, cristalización.
“la cristalización es el método mas utilizado
para la purificación de sólidos. En general, la
cristalización se basa en la diferencia de
solubilidad de un compuesto en un
determinado disolvente en frio y en caliente.
El método consiste en disolver el compuesto
en la mínima cantidad del disolvente caliente,
filtrar para eliminar todas las impurezas
insolubles y dejar enfriar para que se
produzca la cristalización” [4]
Claramente es necesario el elegir un solvente
que cumpla algunas condiciones tales como
“el soluto sea insoluble en frio y soluble en
caliente en caso de tener otros disolventes
que cuenten con dicha propiedad se deberá
de tener en cuenta otros factores tales como
el costo, la volatilidad, no ser inflamable y
poco toxico, se debe de tener en cuenta la
relación de lo semejante disuelve lo
semejante ”[4] esto se refiere a que los
compuestos polares se disuelven en agua la
cual es polar, mientras que los compuestos no
polares no se disuelven significativamente en
agua tales como los hidrocarburos o los
derivados de halógenos. Con base a esto, ¿es
el acido benzoico insoluble en agua?
El acido benzoico es una molécula que posee
un anillo bencénico con un carácter no-polar
y un grupo carbonilo con un carácter polar,
esta resulta ser soluble en los dos tipos de
disolventes, sin embargo al estar en contacto
con el agua los anillos bencénicos se ven
atraídos a otros anillos, impidiendo las
interacciones con las moléculas de agua,
reduciendo la solubilidad con esta, explicando
así su baja solubilidad con el agua en frio, sin
embargo el ácido benzoico al igual que la
mayoría de sustancias presenta un aumento
en su solubilidad al calentarse “la solubilidad
se define como la máxima cantidad de un
soluto que se puede disolver en determinada
cantidad de un disolvente a una temperatura
específica”[5] por esta razón que se utiliza el
solvente a una temperatura cercana a su
punto de ebullición.
Se procedió a calentar el solvente seguido a
esto, se disolvió el ácido benzoico, se filtró, se
separó en dos tubos de ensayo, uno se dejo
enfriar a temperatura ambiente y otro con
hielo, las diferencias mas notables de estos
dos a parte de la velocidad de la formación de
los cristales donde evidentemente el que
estaba sobre el hielo fue mayor, los cristales
formados a temperatura ambiente tenían
formas mucho más regulares “ la disolución se
debe dejar en reposo hasta que comience la
cristalización. Si esta es muy rápida, los
cristales formados serán muy pequeños. Ya
que adsorberán una gran cantidad de las
impurezas y en caso de ser muy lenta los
cristales serán muy grandes ocluyendo una
gran cantidad del disolvente el cual se
encuentra con impurezas.” [5] finalmente se
secaron y se tomo su punto de fusión,
obteniendo una temperatura de 123,3 -126,2
°C “ En general, un solido puro funde en un
intervalo muy pequeño de temperaturas y
con un límite superior muy próximo al punto
de fusión verdadero”[2] El intervalo observado
es de 2.9°C claramente se presentan
impurezas sin embargo se ha reducido en 2.1
°C lo que indica la efectividad del método y
que se podría alcanzar un mayor porcentaje
de pureza repitiendo el procedimiento. Se
obtuvieron 0,0807 g de muestra cristalizada,
lo que indica un rendimiento del 40.35% con
respecto a la masa de 0,2 g usada como base.
Simultáneamente se realizo un proceso de
sublimación “la mayoría de los químicos
orgánicos tienen tendencia a pensar en la
extracción, destilación, cristalización o
cualquier forma de cromatografía como los
principales métodos de purificación a su
alcance. Aunque con frecuencia pasada por
alto, la sublimación ha sido históricamente
uno de los métodos mas importantes para
purificar sólidos, especialmente cuando se
trata de grandes cantidades de material. Hoy,
la sublimación continúa siendo importante
para la purificación de materiales solidos a
escala industrial. Cuando la presión de vapor
de un solido que se calienta alcanza la presión
externa al sistema, antes de que la
temperatura alcance el punto de fusión del
sólido, la sustancia experimenta una fase de
transición directa de solido a vapor. En una
destilación la fase de transición va de liquido
a vapor. Aquí la situación es similar pero la
fase de transición es distinta. La condensación
de los vapores constituye el proceso inverso.
El vapor se condensa directamente a solido
sobre una superficie fría. El conjunto de este
proceso se llama sublimación” [1] se dio inicio
pesando 0,2 g de muestra, llevándolo
directamente a una capsula de porcelana con
un embudo sin caña, y se procedió a calentar
aumentando la temperatura gradualmente, al
cabo de un tiempo se lograron obtener
0,0268 g de muestra, tomando su punto de
fusión se observo una temperatura de 122.8
– 124,3 siendo esta mayor a la reportada por
la ficha técnica y con un intervalo de 1.5°C lo
que indica un alto grado de pureza, en cuanto
a su rendimiento solo se obtuvo 13.4%, esto
posiblemente al poco tiempo proporcionado
al método.
Este método resulta ser sumamente efectivo
en cuanto a la pureza obtenida de la muestra,
una de sus ventajes es “la sublimación como
técnica de purificación es la misma que la
mencionada para la destilación: el único -
reactivo- necesario es la aplicación de calo.
Después de la sublimación, se apaga
simplemente el aparato de calefacción sin
que tenga que eliminarse disolvente ni
reactivo alguno” [1] en cuanto a las
desventajas “la técnica de sublimación estriba
en que no es un proceso muy selectivo. A
pesar de esta limitación, puede sublimarse
muy fácil hasta la pureza, muchos
compuestos que sean casi puros, se debe
tener siempre en cuenta que si un
contaminante de un compuesto deseado
sublima fácilmente, la técnica de sublimación
no será muy eficiente” [1].
Conclusiones

- Se observo una diferencia en

cuanto a el nivel de pureza y
rendimiento obtenidos en ambos
métodos, por parte de la
recristalización, su rendimiento
es mayor y en la sublimación su
grado de pureza es mayor, en el
caso de la recristalización, en
ambos casos la pureza puede
aumentar repitiendo los
procedimientos, sin embargo,
lógicamente esto disminuirá la
cantidad de muestra que se
puede obtener.

- La sublimación es un proceso
directo, pasando de solido a
gaseoso, lo que permite
condensarla muestra, dejando
atrás las impurezas no volátiles.

- La sublimación resulta ser mas

efectiva en procesos industriales,
gracias a los niveles de pureza
que se pueden obtener.

Blibliografias

[1] dust, d. (1985). química orgánica

experimental. 1st ed.

[2] Buendia, M. (2019). Prácticas de química

orgánica. 2nd ed.

[3] Gtm.net. (1991). [en linea]

<http://www.gtm.net/images/industrial/a/ACID
O%20BENZOICO.pdf> [revisado 9 Nov.
2019].

[4] Ramos Gallego, M. and Vargas Fernández,

C. (2006). Laboratorio de química orgánica.
Madrid: Ramon Areces.

[5] Chang, R. and Goldsby, K. (2014). General

chemistry. 11th ed. New York: McGraw-Hill.