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Tabla de Contenidos
I. Introducción. .......................................................................................................................... 3
II. Objetivos ................................................................................................................................ 4
III. Fundamento Teórico .......................................................................................................... 4
3.1. Aminas............................................................................................................................. 4
3.2. La anilina......................................................................................................................... 5
3.3. Producción de la anilina ............................................................................................. 6
3.4. Aplicaciones industriales de la anilina ................................................................... 7
IV. Detalles experimentales ............................................................................................... 8
4.1 Materiales y Equipos .................................................................................................... 8
4.2 Reactivos ........................................................................................................................ 9
4.3. Procedimiento Experimental ................................................................................... 11
4.3.1. Experimento n°1: Propiedades básicas de las aminas ............................. 11
I. Introducción.
Las aminas, igual que el amoniaco, son bases débiles. Sin embargo, son las
bases sin carga más fuertes que se encuentran en cantidades importantes bajo
condiciones fisiológicas. En general, las aminas son las bases que participan en
las reacciones biológicas ácido-base; con frecuencia son los nucleófilos en las
sustituciones nucleofílicas biológicas.
La palabra vitamina fue acuñada en 1912 creyendo que las sustancias de la dieta
que evitaban el escorbuto, la pelagra, el beriberi, el raquitismo y otras
enfermedades eran “aminas vitales”. En muchos casos se confirmó esa creencia:
se demostró que ciertas vitaminas sí eran aminas. Sin embargo, en otros las
vitaminas no resultaron ser aminas. No obstante, el nombre vitamina entró a
nuestro idioma, y quedó como recordatorio de que los primeros químicos
reconocieron el lugar fundamental que ocupan las aminas en los procesos
biológicos.
II. Objetivos
3.1. Aminas
3.2. La anilina
1. Al hacer una mezcla de los ácidos sulfúrico y nítrico se lleva a cabo una
nitración. Esta primera parte del proceso se lleva a cabo a temperaturas de entre
50 y 60°C. De esta parte del proceso se obtiene nitrobenceno.
Manufactura de perfumes
Producción de pulidores de calzado
Reveladores de fotografía
Aceleradores de caucho
Producción de colorantes
Blanqueadores ópticos
Diversos productos farmacéuticos
Producción de barnices
Combustible para cohetes
Fabricación de tintas
Antioxidantes
Desinfectantes
Producción de fibras de marcar
Producción de otros compuestos
químicos de tipo orgánico
TUBOS DE
ENSAYO
4.2 Reactivos
Reactivo Descripción Imagen
El ácido 4-aminobenzoico,
PABA también conocido como ácido p-
aminobenzoico o (PABA),
caracterizado por ser un polvo
cristalino de color blanquecino,
inodoro, de sabor amargo y
ligeramente soluble en agua. La
química de la molécula consiste en
un anillo de benceno ligado a un
grupo amina y un grupo carboxilo.
Anilina 2ml.
Agua destilada iii gotas.
Ácido sulfúrico.
Procedimiento
Ecuacion de la reaccion
Observaciones
Se observa la formación rápida de un precipitado naranja oscuro con
precipitado.
Procedimiento
Colocar en un tubo de y 2ml de anilina ensayo, agua destilada y 2ml de
Tricloruro Férrico (FeCl3).
Ecuación de la reacción
NO2
+ FeCl3 → + 3HCl
Fe
NH NH
Observaciones
Se obtiene un precipitado color rojo.
Procedimiento
En un tubo de ensayo agregar 5 gotas de Bromuro de Potasio (KBr),
5gotas de Bromato de Potasio (KBrO3) y se añade Ácido Clorhídrico (HCl)
hasta obtener el agua de Bromo que tomará una coloración naranja.
Ecuación de la reacción
NO2 NH3
Br Br
2 + 3Br2 → 2
Br
Observaciones
Se obtiene un precipitado color crema oscuro con precipitado.
Procedimiento
En un tubo de ensayo echar 1 ml de agua, luego echar 2 gotas de anilina.
Ecuación de la reacción
Observaciones
Se observa un precipitado color marrón oscuro
Procedimiento
En un tubo de ensayo echar agua, luego echar 2 ml de anilina.
Ecuacion de la reaccion
benzoquinona
Observaciones
Se observa un color verdoso en la solución con precipitado, esto se debe por
la reducción del cromo de +6 a +3, se forma trióxido de dicromo.
Procedimiento
a) Las aminas aromáticas con posición libre, tratado con fenol y un oxidante
débil (NaOCl) da una coloración azul (indofenol)
Ecuación de la reacción
+ +NaOCl → +NaCl + H2 O
Observaciones
Cuando hacemos reaccionar la anilina
con hipoclorito de sodio y alcohol
fenólico se observa la formación de un
colorante azulino que es el
hidroxibenceno azo p – quinona
(indofenol).
Tubo n°7:
Anilina 2ml.
Agua destilada iii gotas.
PABA.
Ácido Sulfúrico.
Procedimiento
En un tubo de ensayo colocar agua desionizada, 2ml de anilina y luego
agregar 2 gotas de dimetilaminobenzaldehido (PABA). Agitar y observar
el cambio de coloración.
Ecuación de la reacción
Observaciones
Cuando hacemos reaccionar la anilina
con dimetilaminobenzaldehido se
observa una que se torna un color
blanco amarillezco, esto es debido a
que anilina usada presenta un color
marrón, puesto que esta oxidado.
Procedimiento
En un tubo de ensayo colocar 2ml de anilina y luego agregar 5 gotas de
cloroformo. Agitar y completar con 2 gotas de NaOH. Observar el olor
desagradable (carbilamina).
Ecuación de la reacción
∆
CHCl3 + 3KOH → +KCl + 3H2 O
ANILINA
Observaciones
En la reacción de la anilina con el fenol y el oxicloruro de sodio se forma el
hidroxibenceno azo p- quinona(indofenol) que es un colorante muy utilizado
en la industria textil pues es materia prima.
Tubo n°9
Anilina 2ml.
Agua destilada iii gotas.
Anhídrido acético iv gotas.
ácido sulfúrico i gota.
Procedimiento
En un tubo de ensayo colocar 2ml de anilina y luego agregar 4-5 gotas de
anhidro acético, más una gota de ácido sulfúrico, llevar a baño María por
10 min. Y verte sobre un beaker que contiene agua helada. Observar la
formación de acetanilida.
Formación de acetanilida
Ecuación de la reacción
Observaciones
En la reacción de la anilina con dimetilaminobenzaldehido, el producto
obtenido es una base de Shiff puesto que su estructura tiene esa forma,
además de tener un color amarillezco.
Observaciones:
Resultados:
V. Cuestionario
a) Las aminas primarias alifáticas también reaccionan con ácido nitroso para dar
sales de diazonio, lo que constituye una de las reacciones más importantes
de la química orgánica.
b) Las aminas primarias alifáticas también reaccionan con ácido nitroso y dan
sales de diazonio, pero al ser estas muy inestables y descomponerse para
crear una mezcla compleja de produ8ctos orgánicos.
El valor sintético de esta reacción es prácticamente nulo. Sin embargo, dado que
desprende cuantitativamente nitrógeno, es de cierta importancia para
aminoácido y proteínas.
VI. Conclusiones
Con las propiedades básicas de las aminas pudimos comprobar que las
obtenido es una base de Shiff puesto que su estructura tiene esa forma,
VII. Recomendaciones
Trabajar las soluciones con la cantidad indicada en la guía, para obtener un
claro apreciación del color.
Es recomendable que el agua de bromo sea bien concentrada para que de
una buena coloración del precipitado blanco y que no de un falso positivo y
determinar bien ese colorante como lo es la bromoanilina.
Tener cuidado cuando se manipula los ácidos fuertes concentrados, porque
son irritantes y tóxicos.
Tener mucho cuidado de no mezclar las pipetas de los tipos delas sustancias
con los que trabajamos, esto con el fin de reducir los posibles errores en la
experiencia.
Procurar ser precisos en la adición de reactivos a las muestras, porque
pueden generar reacciones sucesivas que no ayuden con la determinación.