ÉTERES, EPÓXIDOS Y SULFUROS

1. RESPONDE BREMENTE:

a) ¿cuáles son la diferencias estructurales entre: éteres y epóxidos, y entre éteres y

sulfuro?
éteres epóxidos sulfuro

Un éter es una sustancia que tiene dos Los sulfuros presenta la

residuos orgánicos unidos al mismo
átomo de oxígeno, R-O-R’. Los
residuos orgánicos pueden
alquílicos, arílicos o vinílicos, y el
átomo de oxígeno puede formar parte ya
sea una cadena abierta o de un anillo.
Los éteres no pueden formar enlaces
mediante puentes de hidrógeno, lo que
hace que estos compuestos tengan
puntos de ebullición más bajos que los
alcoholes de mismo peso molecular
El epóxido es un éter
estructura: R-S-R’, donde R
cíclico, formado por
pueder ser un radical alquílico y
un átomo de oxígeno unido
ser R’puede ser un radical arílico.
a dos átomos de carbono,
Contienen como unidad común
que a su vez están unidos
un átomo de azufre. Los sulfuros
entre sí mediante un
son análogos azufrados de los
solo enlace covalente. Los
éteres.
epóxidos son líquidos,
incoloros, solubles
en alcohol, éter y benceno.
.

b. ¿En qué consiste la auto oxidación de los éteres y que cuidados se deben tener?

Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química, se auto-oxidan

formando peróxidos de diferentes tipos fuertemente explosivos cuando se les
expone a las luz y aun en la oscuridad mediante una reacción de radicales libre,
para impedir la auto oxidación, los éteres se guardan con amalgama de Fe+, Mn2+ o
de Zn.

c. ¿Qué es un peróxido y peroxiácido, en que se diferencian?

El peroxiácido es un ácido que contiene un grupo ácido −OOH. Las dos clases
principales son las derivadas de ácidos minerales convencionales, especialmente
del ácido sulfúrico, y los derivados orgánicos de los ácidos carboxílicos. Por lo
general son fuertes oxidantes.
Los peróxidos son sustancias que presentan un enlace oxígeno-oxígeno y que
contienen el oxígeno en estado de oxidación −1. La fórmula general de los
peróxidos es Metal + (O-1)2-2. Generalmente se comportan como sustancias
oxidantes. En contacto con material combustible pueden provocar incendios o
incluso explosiones. Sin embargo, frente a oxidantes fuertes como el
permanganato, pueden actuar como reductor oxidándose a oxígeno elemental.
d. ¿Qué son los éteres de corona? Ejemplo

Un éter de corona es un compuesto químico cíclico que consiste en un anillo que

contiene varios grupos de éter. Los éteres de corona más comunes son
los oligómeros de óxido de etileno, donde la unidad que se repite es el óxido de
etileno, o sea, -CH2CH2O-. Algunos miembros importantes de esta serie son el
tetrámero (n = 4), el pentámero (n = 5), y el hexámero (n = 6). El término "corona"
se refiere a la similitud existente entre la estructura de una corona de un éter de
corona ligado a un catión, y una corona utilizada por una persona sobre su cabeza.
El primer número en el nombre utilizado para designar un éter de corona es el
número de átomos en el ciclo, y el segundo número se refiere al número de aquellos
átomos de oxígeno. Los éteres de corona no solo abarcan a los oligómeros del óxido
de etileno; un grupo importante se deriva del catecol. Los éteres de corona se ligan
fuertemente con ciertos cationes, formando complejos química.

e. ¿Qué importancia tiene la fácil apertura del anillo de los peróxidos?

Es importante por la tensión que presenta el anillo de un Epóxido con tres

miembros, es muy sencillo de abrir por reacción con agente núcleo fálica dando en
condiciones acidas como alcalinas.

f. ¿Qué importancia tiene el enlace disulfuro en bioquímica?

El enlace disulfuro es muy importante en la estructura proteica. Algunos

aminoácidos, por ejemplo la cisteína, poseen grupos SH. Dos cisteínas son capaces
de formar puentes disulfuro entre sus grupos sulfhidrilo y dar lugar de esta manera
a un dipéptido llamado cistina.

Un puente disulfuro es un enlace covalente formado por dos grupos sulfhidrilo (-

SH), cada uno de ellos perteneciente a un residuo de cisteína, se unen de manera
covalente para formar un residuo de cistína. Los dos residuos que forman al puente,
pueden estar separados por muchos aminoácidos en la secuencia o bien pueden
pertenecer a diferentes cadenas polipeptídicas; el plegamiento de la(s) cadena(s)
polipeptídicas, lleva a los residuos de cisteína a estar muy próximos, lo que permite
la formación del enlace disulfuro.
2. ¿Cómo podrían diferenciarse los siguientes pares de compuestos por medio de
pruebas químicas sencillas?

a) Oxido de propileno y tetrahidrofurano.

Propileno
El propileno o propano (H2C=CH–CH3) es
un hidrocarburo perteneciendo a los alquenos,
incoloro e inodoro. Es un homólogo del etileno.
Como todos los alquenos presenta el doble
enlace como grupo funcional. Es el segundo
compuesto más utilizado en la industria química
en todo el mundo.
tetrahidrofurano
El tetrahidrofurano es un compuesto
orgánico heterocíclico. No confundir con
tetrahidrofolato (a veces escrito como H4folato
o THF). Es un líquido transparente, de
baja viscosidad y con un olor parecido al
del dietil éter (a "éter"). Es uno de
los éteres más polares y se usa como solvente
de polaridad intermedia en reacciones
químicas. El THF es un solvente dipolar
aprótico protofílico (capaz de aceptar protones,
dados los pares de electrones no compartidos
del átomo de oxígeno que le dan características
de base de Lewis), con una constante
dieléctrica de 7,6 (a 25 °C).

b) Anisol (metilbenceno) y éter ciclohexilmetilico.

Anisol Éter ciclohexilmetilico

El anisol o metoxibenceno es un compuesto
orgánico con la fórmula CH3OC6H5. Es
un líquido incoloro con un olor similar a las
semillas de anís, y de hecho muchos de sus
derivados se encuentran en fragancias naturales
y artificiales. Es sintetizado como un precursor a
otros compuestos sintéticos.
El éter ciclohexilmetílico, es un compuesto
orgánico. l enlace entre el carbono 1 del
ciclohexano y el oxígeno es un enlace simple
entre orbitales híbridos sp3. Por tanto, el
enlace simple C-O puede girar, de manera
análoga a como lo hacen los enlaces C-C, y el
metilo puede situarse hacia afuera del anillo,
evitando la interacción con los hidrógenos de
los carbonos 3 y 5 del anillo.

3. ¿Cómo podrían efectuarse las siguientes transformaciones? Escribir sus reacciones

a) Del metilciclobutano al éter 1-metilciclobutilenmetilico

CH3 CH3
ONa + CH 3Br O CH3 + NaBr

b) Del ciclohexanol al éter ciclohexilmetilico

O-CH3

+ CH3Br + HBr
4. Referente a los éteres, escribir las reacciones balanceadas dando lectura a los
productos o a los reactantes, según sean los casos:

a) Deshidratación del –cloroetanol con H2SO4 CALIENTE.

140°C
CH2Cl-CH2OH + H2SO4 H3C-CH2-O-CH3 + HCl

b) Deshidratación del alcohol sec-propilico con H2SO4

CH3
H3C
H3C H2SO4
CHOH O HC
H3C CH3
H3C
eter disipropilico
diisipropil eter

c) Alcohol terc-butilico+alcohol sec-propilico en Na H2SO4/H2O.

CH3 CH3
OH NaHO 4/H2O
H3C C OH + H3C C CH3
H3C C CH3 + H2O

CH3 H 100 CH3

d) Disopropil etern+HBr a 130-140°c

CH3
CH3 CH3 48 HBr
H3C2 CH Br
H3C CH O CH2
130 140

e) Anisol+HI acuoso a 100°C

O CH3 + HI 120-130 OH + CH 3I

yoduro
Yoduro dede
metilico
metilo

f) Acido 2-etoxipropanoico +HI acuoso a 100°C

100°C
CH3-O-CH2COOH + HI CH3OH + CH2I-COOH
5. Referente a los epóxidos, escribir las reacciones balanceadas dando lectura de los
productos o de los reactantes, según sean los caso

a) Transformar el 1;2-dimetil-1; 4-ciclohexadieno en su correspondiente peróxido

empleando el ácido m- cloroperoxibenzoico(MCPBA)

b) epoxi dación del 2-cloro-1-feniletanol en medio básico acuoso y CH2Cl2

c) 2;2- dimetil oxirano + etanol en medio acido

OH OH
H + H2 O
H2C CH CH3 + CH3CH2OH H2C CH2

cis- 1;2 etanodiol

d) Estireno +ácido peroxibenzoico( como disolvente y catalizador)

e) Ciclo pentano + ácido peroxibenzoico

O
CH2
O
+ C + H 5C 6 C
OH
CH3

f) Alcohol cinamilico + ácido peroxibenzoico

 g) Fenol + oxirano en medio acido

+ ----------> HO
OH

h) Bromuro de butilmagnesio + oxirano +HCl

i) Bromuro de fenilmagnesio + oxirano + HBr

CH3 CH3
+
CH2 H2C + HBr Mg
+H2C CH2 + H 2O
MgBr
+ HO

j) Oxido de isobutileno + metanol en medio de metóxido de sodio

CH3
CH3
CH 3OH
H3C C CH2
+ CH3ONa H3C C
CH3
CH2 CH3
O

6. Referente a lo sulfuros: escribir las reacciones balanceadas y leer los productos

formados:

a) Isobute + etanotiol en peróxido

CH3 CH3
H2 O2
H3C C CH2 +HC 3 CH2 SH H3C CH2 S CH C CH3

etil isobutenil sulfuro

b) Sulfuro dimetilico + yodo metano en THF.

CH3
H3C S CH3 + CH I 3
THF H3C S
+
CH 3I

ioduro de trimetil sulfunico

7. Escribir sus fórmulas semidesarrollados de :

a) Éter ter-butilmetalico
CH3
OH 2CH 3C C CH3
CH3
b) Éter alilvinilico

H2C CH O CH2 CH3

c) 4-ter-butoxido-1-ciclohexano

O
H3C C CH3

CH3

d) Éter ter-butilmetilico

CH3

H3C C CH3
CH3

e) Éter etilvinilico

+
H3C CH2 O CH2

f) Éter ciclopropilfenilico

g) 2-metoxipentano

H3C O CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

h) 1-metoxi-2 ; 2- dimetilpropano

CH3
H3C CH2 C OCH 3

CH3

i) 1;2-dimetoxietano

CH3OCH3OCH2CH3

j) Epoxifeniletano

HC CH2
O

k) Oxido de estireno

l) Oxido de ciclo pentano

m) Ciclohexiltiociclopropano

n) Metilfenilsulfoxido

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8. Leer