Laboratorio de química orgánica III

Facultad de química UNAM

Clave de la asignatura 1506

Laboratorio de química orgánica III

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Clave de la asignatura 1506
Realizada por:
• Ayala Guzmán Ricardo Clave: 2
• Cruz Mondragón Diego Issac Clave: 4

Título: Experimento 6. Obtención de sulfanilamida.

Preparación y sustitución de Cloruro de p-acetamidobencensulfonilo(Cloruro de N-
Acetilsulfanililo)
Procedimiento experimental.
● Colocar en un matraz de 50 mL, 1 g de acetanilida seca y calentar suavemente
hasta fundir. Después, distribuir la amida en las paredes bajas del matraz, hasta que
solidifique.
● Enfriar matraz con la acetanilida en baño de hielo y adaptar trampa para gases.
Adicionar cuidadosamente, en una sola acción 3.5mL de acido clorosulfonico al
matraz que contiene la acetanilida. Conectar trampa y sacar matraz del hielo para
que comience la reacción. *Rotar matraz ocasionalmente para que la mayor parte de
de la acetanilida reaccione y el desprendimiento de HCl sea rápido cuidando que el
desprendimiento hidrógeno no sea violento, enfriar si es necesario.
● Después de 10-15 minutos, solo quedan sin reaccionar unos cuantos granos de
acetanilida, al llegar a este punto, caliente el matraz de reacción, cuidadosamente,
en baño de vapor, por 10-15 más o hasta que cese el desprendimiento de gas).
● En la campana, con extrema precaución, vierta el contenido del matraz, gota a
gota y con agitación sobre 30-40g de hielo contenidos en un vaso de
precipitados de 150mL: la reacción es muy violenta y se desprende gran
cantidad de HCl(g). *Usar varilla de vidrio para agitar efectivamente.
● Lavar cuidadosamente con agua helada el matraz de la reacción, recuperando el
producto formado. Continuar agitación hasta obtener una suspensión de un sólido
blanco granular, de cloruro de N-acetilsulfanililo. Separar sólido por filtración y lavar
con agua fría, hasta pH= 5-6. *Manejar con precaución las aguas madres, ya que
contienen una mezcla de HCl-H2SO4.
● Trasvasar el cloruro de N-acetilsulfanililo recién obtenido en un matraz Erlenmeyer
de 125mL. Agregar una solución previamente preparada con 7 mL de hidróxido de
amonio concentrado y 10 mL de agua. Calentar la mezcla de reacción suavemente,
con flama pequeña, agitar durante 5-10 minutos, cuidando que no se seque. Enfriar
en baño de hielo, filtrar y lavar con agua helada, hasta pH= 7-8.
● Secar la diamida obtenida y guárdela hasta la siguiente sesión experimental.
Resultados:
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Análisis de datos:

Conclusiones:
En general, las sulfonamidas suelen prepararse por clorosulfonación de anillos bencénicos
con ácido clorosulfónico, seguida de aminolisis. La preparación de sulfonamidas
antibacterianas, derivadas del ácido 4-aminobencinosulfónico,es semejante, a partir del
cloruro del ácido 4-acetamidobencinosulfónico, que se obtiene por reacción del ácido
clorosulfónico y acetanilida (con el grupo amino protegido en forma de amida). La reacción
final consiste en la hidrólisis del grupo protector de la arilamina para dar lugar a
sulfonamida. Desde el punto de vista sintético, el problema suele residir en la preparación
de la amina, generalmente heterocíclica, que se utiliza en la aminolisis.
Para que esta reacción se llevará a cabo se cuidó un aspecto importante es cuál fue el
tratamiento que se les da a los gases ácidos producido por la reacción, los cuales fueron
neutralizados en una solución de NaOH en la cual estaba un embudo de filtración, este
reciba los gases y los dejaba en la sosa.
Diagrama ecológico:
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Bibliografía: