UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGÍA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE INGENIERÍA QUÍMICA
ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE BIOLOGÍA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA “NIELS BOHR”
QUÍMICA ORGÁNICA: QU-142
PRÁCTICA N°05
HALOGENUROS DE ALQUILO Y ARILO

PROFESOR DE TEORÍA : Ing. PÉREZ CAVERO, Mesías Juan

PROFESOR DE PRÁCTICA : Ing. PÉREZ CAVERO, Mesías Juan

ALUMNOS 1. TAPIA ORÉ, Diana Haydee

2. VEGA QUISPE, José Antonio

DÍA Y HORA DE EJECUCIÓN : Viernes, 7 a 10 am

FECHA DE EJECUCIÓN : 11-10-2019

FECHA DE ENTREGA : 18-10-2019

Ayacucho-Perú
2019
 HALOGENUROS DE ALQUILO Y ARILO

1. OBJETIVOS:

 Reconocer el comportamiento de los halogenuros de alquilo.

 Obtención de los halogenuros de alquilo.

2. REVISIÓN BIBLIOGRAFICA:

HALGENURO

Un halogenuro o haluro, es un compuesto binario en el cual una parte es un átomo halógeno y la otra
es un elemento, catión o grupo funcional que es menos electronegativo que el halógeno.
Según el átomo halógeno que forma el haluro éste puede ser un fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro,
todos elementos del grupo XVII en estado de oxidación -1.
Sus características químicas y físicas se suelen parecer para el cloruro hasta el yoduro siendo una
excepción el fluoruro.
Pueden ser formados directamente desde los elementos o a partir del ácido
HX (X = F, Cl, Br, I)

correspondiente con una base. Todos los metales del Grupo 1 forman haluros con los halógenos, los
cuales son sólidos blancos. Un ion haluro un átomo halógeno que posee una carga negativa, como el
fluoruro (F-) o cloruro (Cl-). Tales iones se encuentran presentes en todas las sales iónicas de haluro.
Los haluros metálicos son utilizados en lámparas de descarga de alta intensidad, llamadas también
lámparas de haluro metálico, como las que se utilizan actualmente en el alumbrado público. Estas son
más eficientes que las lámparas de vapor de mercurio, y producen un color de luz más puro que el
anaranjado producido por las lámparas de vapor de sodio.
Los haluros de alquilo son compuestos orgánicos comunes del tipo R-X, que contienen un grupo
alquilo (R) enlazado covalentemente a un halógeno (X).
Existen 3 clases principales de compuestos orgánicos halogenados que son:
 Halogenuros De Alquilo
 Arilo
 Vinilo
HALOGENUROS DE ALQUILO:
Los halogenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanos, que pueden obtener uno o más
halógenos, las moléculas de los halógenos de alquilo son polares, ya que los átomos de los halógenos
son más electronegativos que los átomos de C.
NOMENCLATURA
Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando si
es necesario la posición que ocupa el halógeno en la cadena, sabiendo que los de doble y 3 enlaces.
tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.

CH2 Cl -CH2 -CH2 -CH3 ( 1-clorobutano)

Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra

CH2:CH-Ccl2- CH2Cl (3,3,4-tricloro-1-buteno)

Cuando todos los H de un hidrocarburo están sustituidos por un halógeno, se anteponen el prefijo per
al nombre del halógeno.

Ccl3-Ccl2-Ccl2-Ccl2Ccl3 (percloropentan)

HALOGENUROS DE ARILO:
Son compuestos que representan uno o más átomos de halógenos (F, Cl, Br, I), unidos directamente
al anillo bencénico.

NOMENCLATURA:

 MONOSUSTITUIDOS: Los denominamos con el nombre del sustituyente seguido de la

palabra “Benceno”

 DISUSTITUIDOS: Podemos especificar con números o con los prefijos orto, meta y para.

o Orto: sustituyentes adyacentes.

o Meta: se encuentran separados por el carbono. Se utilizan con frecuencia en
o Para: se encuentran en vértices opuestos. nombres de compuestos
 1. Tabla de reactivos:

NOMBRE FORMULA ESTADO OBSERVACIONES

Nitrato De Plata AgN3 Líquido Corrosivo, Toxico
Diclorobenceno C6H4Cl2 Liquido irritación
Bromobenceno C6H5Br Liquido Irritable,
inflamable
Ioruro De Sodio NaI Solido irritación
Ácido clorhídrico HCL Liquido Corrosivo, toxico
irritante.
Etanol CH2-CH3 Liquido Toxico, inflamable
Butanol H3C-(CH2)3-OH Liquido Inflamable
Benceno C6H6 Liquido Inflamable, toxico,
carcinógeno
Tolueno C6H5CH3 Inflamable
Naftaleno C10H8 Solido Toxico
Propanol CH3-CH2-CH2OH Liquido Toxico en una
sobredosis

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTA

3.1.- NITRATO DE PLATA

Tomar por separado en tubos diferentes 0.2ml de los siguientes compuestos Cloruro de
butilo , Ioduro de butilo , bromuro de butilo, Cloroformo, Tetracloruro de carbono , cloro
benceno y bromo benceno y otros.
Agregar 5 gotas de solución de nitrato , 6 gotas de etanol , y 2 gotas de ácido nítrico
concentrado , agitar vigorosamente , si posible calentar en baño María.
Observar los cambios , el color del precipitado y formular las reacciones químicas
respectivas.
Ordenar la velocidad reacción frente al nitrato de plata de halogenuros utilizados.

Observaciones:

Todos los tubos presentan doble fase ya que podemos observer una mezcla heterogenea
El cloruro de bencilo esta con un presipitado de color lechoso en la parte inferior del
tubo.
 El cloroformo presenta dos fases casi transparentes.

REACCIONES

∅ - CH2CL + CH3CH2OH + AgNO3 ---------> Ag Cl ↓ + ∅ - CH2CH2OH + NO2

∅ - Br + CH3CH2OH + AgNO3 ---------> Ag Br ↓ + ∅ - CH2CH3 + NO2

CHCl3+ CH3CH2OH + AgNO3 --------> Ag Cl ↓ + CH3CH2CH3 + NO

 Soluble en agua
 Forma: Cristales
 Color: Incoloro
 Olor: Inodoro pero ligeramente tóxico

3.2.-CON EL YODURO DE SODIO.

Tomar por separación en tubos diferentes 0.2 mL de los siguientes compuestos Cloruro de
butilo , Ioduro de butilo, Cloroformomo, Tetracloruro de carbono , cloro benceno y bromo
benceno y otros. Agregar 1mL de yoduro de sodio al 15%en acetona , 6 gotas de acetona ,
agitar vigorosamente , calentar en baño María por 5 minutos a una temperatura de
50°C.

Observar los cambios.

 Punto de ebullición: 1.304 °C
 Punto de fusión: 661 °C
 Observaciones:

1. Podemos observar que el tubo uno presenta

burbujas en la base inferior y es una solución homogénea.

2. En el tubo dos observamos 2 fases, en la parte

superior del tubo se puede notar un color Amarillo
transparente y en la parte inferior color blanco lechoso.

3. Observamos dos fases, parte superior es

transparente y la parte inferior es medio opaco.

1 2 3

Reacciones

∅-CH2Cl+NaI ------> ∅-CH2I-NaCl - 3 2 1+

∅ - Br + NaI --------> ∅− ↓ + Na Br

CHCl3 + NaI --------> CHCl2 ↓ Na

VELOCIDAD DE REACCIÓN

3.3 VELOCIDAD DE REACCIÓN DE LOS CLORURO Y BROMUROS FRENTE AL

ÁCIDO CLORHÍDRICO CONCENTRADO.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

1. Se tomó dos tubos de ensayo, limpio y seco.

2. En el primer tubo se le agregó 0.5mL de etanol más 1,5mL de HCl.
3. Se agitó vigorosamente y se le llevó a calentar al baño María.
4. En el segundo tubo se le agregó 0.5mL de propanol más 1,5mL de HCl.
5. Se agitó vigorosamente y se le llevó a calentar al baño María.
 1
2

OBSERVACIONES:

 PARA EL TUBO N° 1: Frente al baño María la solución presenta una sola fase y es
incolora.
 PARA EL TUBO N° 2: Frente al baño María la solución presenta una sola fase de color
blanquecino.
ECUACIÓN QUÍMICA:

 PARA TUBO N° 1:
C2H5OH + HCl = C2H5Cl + H2O
 PARA TUBO N° 2:
C3H8O + HCl = C3H7Cl + H2O

1.4 VELOCIDAD DE REACCIÓN DE LOS CLORUROS FRENTE AL REACTIVO DE

LUCAS.
PROCEDIEMIENTO EXPERIMENTAL:

2. Se toma dos tubos limpios y secos.

3. En el primer tubo se le agregó 0,5mL de etanol más 15 gotas de reactivo de Lucas.
4. Se agitó vigorosamente y se le llevó a calentar en el baño María.
5. En el segundo tubo se le agregó 0,5mL de propanol más 15 gotas de reactivo Lucas.
6. Se agitó vigorosamente y se le llevó a calentar al baño María.
OBSERVACIONES:

 PARA EL PRIMER TUBO: Frente al baño María se observó que no hay reacción,
presenta una solución incolora.
 PARA EL SEGUNDO TUBO: Frente al baño María se observó que no hay reacción,
presenta una solución incolora
REACCIÓN QUÍMICA:

 PARA EL PRIMER TUBO:

H H

CH3 C OH + HCl CH 3 C Cl + H2O

H H

 PARA EL SEGUNDO TUBO:

CH3 CH3

CH3 C OH + HCl CH3 C Cl + H2O

H H
3.5 ACCIÓN DEL BROMO EN LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

1. Tomar 3 tubos de ensayo limpio y seco.

2. Al primer tubo se le agregó 0,5mL de Benceno + 0,5mL de tetracloruro de carbono + 2
gotas de ácido nítrico concentrado + 0,5mL de bromo en tetracloruro de carbono; se agitó
vigorosamente luego se le llevó a calentar al baño maría.
3. Al segundo tubo se le agregó 0,5mL de Tolueno + 0,5mL de tetracloruro de carbono + 2
gotas de ácido nítrico concentrado + 0,5mL de bromo en tetracloruro de carbono; se agitó
vigorosamente luego se le llevó a calentar al baño maría.

OBSERVACIONES ANTES DE CALENTAR EN

EL BAÑO MARÍA:

 PRIMER TUBO: Se observó la formación de dos

fases, la parte de superior de color anaranjado rojido
y la parte inferior es incoloro.
 SEGUNDO TUBO: Se observó la formación de dos fases, la parte superior de color
anaranjado rojiso y la parte inferior de color anaranjado claro.
 La reacción frente al bromo en tetracloruro de carbono fue rápida para ambas
muestras.

OBSERVACIÓNES DE LOS RESULTADOS

ANTE EL BAÑO MARÍA:

 PRIMER TUBO: La fase de la parte superior perdió

su color.
 SEGUNDO TUBO: Se observó dos fases, ambas
perdieron color, presentando la fase superior incoloro y
la inferior de color blanquecino.
 4. Para el tercer tubo se pesó 0.5g de naftaleno molido luego
con ayuda de una espátula se colocó en el tercer tubo de ensayo
+0,5mL de tetracloruro de carbono + 2 gotas de ácido nítrico
concentrado + 0,5mL de bromo en tetracloruro de carbono; se
agitó vigorosamente luego se le llevó a calentar al baño maría.

OBSDERVACIONES ANTES DE LLEVAR A CALENTAR ALA BAÑO MARÍA:

 TERCER TUBO: Se observa la formación de dos fases una líquida de color anaranjado
rojizo y la otra presentó pequeñas partículas sólidas blanquecinas (naftaleno molido)
 La reacción frente al bromo en tetracloruro de carbono fue rápida.
 OBSERVACIONES DEL RESULTADO
FRENTE AL BAÑO MARÍA:

 La parte líquida se volvió incolora y la parte sólida

disminuyó de volumen porque se diluyó en el líquido
con el calor.

ANTE EL BAÑO MARÍA: Las soluciones presentan

s distintos cambios con respecto al
tiempo frente al baño maría, generalmente se vuelven incoloras o blanquecinas.
 5. CUESTIONARIO
1. Porque se llama halogenuros de alquilo. Dar 10 ejemplos escribiendo sus
fórmulas y sus respectivos nombres en el sistema IUPAC.

Los halogenuros de alquilo se llama así, debido a que son compuestos que
tienen un átomo de halógeno enlazado o un átomo de carbono saturado y con
enlace sp3.

Ejemplo:

FORMULAS NOMENCLATURA
1. CH3CH2CH2I-CH3 Ioduro de secbutilo
Cl Cloropropano
2. CH3 CH CH3
3. CH3- Br Bromometano
4. Br Bromociclohexano

Cl Bromo -3- cloro-4-metilpentano

5. Br- CH2 – CH2 - CH - CH - CH3
CH3
6. CH3 CH2 Cl Cloruro de etilo
7. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - CH3 -Br Bromuro de butilo

Cl Cl 2,3 – diclopentano
8. CH3 – CH – CH – CH2 - CH3

9. CH3-CHBr-CHBr-CH=CH2 3,4-dibromo-1-penteno,
10. (CH3)2CH2F Fluoruro de isopropilo

2. Cuál es la diferencia que existe entre halogenuro un halógeno de alquilo,

halogenuro de arilo y un halogenuro de acilo. Dar 5 ejemplos de cada uno de
ellos. Escribiendo su fórmula y sus respectivos nombres.

Halogenuro de alquilo:
- Los átomos de carbono poseen hibridación: Sp 3
- No poseen ningún anillo aromático.
 Ejemplos:

FORMULA
1. CH3I
2. CH3Br
3. CH3 CH2 CH3 Br
4. CH3 CH2Br Cl
5. CH3
CH3 -C- CH3
Br

Halogenuro de arilo:
- Poseen átomos de carbono con hibridación: Sp 2
- Poseen anillo aromático.
- Son compuestos derivados del benceno.

Ejemplos

1. Cl 2. CH3 CH2 Cl

3. 4.
Cl
Br Cl

5.
Cl

Cl

Halogenuro de acilo:

- Posee su átomo de carbono hibridación: Sp3

- No tiene anillos aromáticos.
- Poseen un grupo carbonilo.
- Son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos.
 Ejemplos:e

1.
O
CH3 C –Cl

2.
O
CH3 CH2 C –Br
3.
O
HC – I
4. O

CH3 CH2 CH2 C-Br

5. CH3
O
CH CH2 C- Cl
CH3

3. Mencionar otras formas de reconocer los halogenuros de alquilo,

halogenuros de arilo y un halogenuro de acilo, para poder diferenciarlos en
forma práctica (formular las reacciones químicas).

Mediante el reactivo de Grignard:

El cual consiste en hacer reaccionar los compuestos organohalógenuros, con
el magnesio metálico en solvente de éter, para formar halogenuros
organomagnesianos.
Ejemplos:

Br Mg MgBr

Cl Mg Cl

CH3 CH2 CH CH3 Mg CH3 CH2 CH CH3

2- clorobutano cloro butilmagnesio

 4. Mencionar mediantes reacciones químicas las formas de obtener el bromuro
de butilo, el cloruro de ter-butilo, en forma resumida.

Bromuro de butilo:

CH3 CH2 CH2 CH3 + Br2 CH3 CH2 CH2 CH2 Br +HBr

Butano Bromo Cloruro de Butilo

Cloruro de ter-butilo:

6. CH3 CH3
CH3 -C- CH3 + Cl CH3 -C- CH3
Cl
H

Terbutano cloro cloruro de terbutil

5. Mencionar en forma breve. La forma de obtener el cloroformo, el yodoformo

y el tetracloruro de carbono en forma industrial.

Cloroformo:

O
O
HC – OH + HCl HC- Cl +H2O

Yodoformo:
O O .
H-C-OH + HI H-C-I + H2O

Tetracloruro de carbono:
CHCl3 +HCl CCl4 + H2

6. Hacer un comentario sobre la diferencia de las propiedades físicas de los

hidrocarburos y de los halogenuros de alquilo, en su solubilidad,
inflamabilidad y de su densidad, dar ejemplos respectivos.
 Hidrocarburo:
- Es insoluble en agua.
- Tiene un punto de inflamación bajo, debido a su alta volatilidad.
- Es más ligero que el halogenuro de alquilo, por tanto su densidad es
menor.

Halogenuro de alquilo:

- Es soluble en agua debido a la electronegatividad del halógeno presente

en la molécula.
- Son más estables, con un punto de inflamación más altos debido a que
presenta halógeno en su molécula.
- Tiene una densidad mayor a los hidrocarburos.

7. Cuál es la importancia del estudio y de las aplicaciones de los halogenuros de

alquilo, de arilo y de acilo, en la formación de los profesionales en las ciencias
biológicas.

- Formar parte de algunos organismos marinos así como las algas, las
cuales se sintetizan como un medio de defensa y supervivencia.
- Los halogenuros de alquilo y arilo tienen muchas aplicaciones, como
solventes industriales, anestésicos inhalados en medicina, en
refrigerantes y plaguicidas.

La industria electrónica por ejemplo, usa solvente halogenada como el

tricloroetileno para limpiar chips de semiconductores y otros componentes.

7. F H
Cl -C- F + Cl H - C- Br
Cl H
Diclorodiflorurometano (refrigerante) Bromometano (fungicida)

I. BIBLIOGRAFÍA

o Thornton Morrison Robert, Neilson Boya Robert. 1998. “Química Orgánica”.

Editorial Adisson Weslay. México. Pag 51, 52, 53
o http://es. Wikipedia.org/wiki/halogenuro.
o Carey F. (2008). Química Orgánica. (Sexta edición). Mc Graw Hill.
o https://www.lifeder.com/halogenuros-de-alquilo/#Ejemplos