EXTRACCION

1. OBJETIVOS:

 Determinar la cantidad de cafeína que contienen: la coca cola, el maní y el té.

 Comparar los datos obtenidos con los bibliográficos y determinar el rendimiento

2. FUNDAMENTO TEÓRICO:

La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de una mezcla de

reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de

un componente de una mezcla por medio de un disolvente.

En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o

suspensiones acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas

con un disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los

distintos solutos presentes se distribuyen entre la fase acuosa y orgánica, de acuerdo con

sus solubilidades relativas.

De este modo, las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los disolventes orgánicos

más comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgánicos

que no forman puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se encontrarán en la orgánica.

Coeficiente de reparto

Ciertos compuestos orgánicos, como los alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, ésteres,

aminas, etc., capaces de asociarse con el agua a través de puentes de hidrógeno, son
parcialmente solubles en este disolvente y en los orgánicos; en estos casos pueden ser

necesarias varias extracciones sucesivas para eliminar la sustancia orgánica de la fase

acuosa.

Cuando se agita una solución acuosa de una sustancia con un disolvente orgánico en el

que la sustancia es al menos algo soluble, el compuesto se disuelve parcialmente en cada

disolvente.

La relación de las concentraciones en ambos (CO y CA)- proporcionales a las solubilidades

respectivas, SO y SA-, cuando se alcanza el estado de equilibrio a una temperatura

determinada, se llama coeficiente de distribución o de reparto, KD.

𝐶𝑂 𝑆𝑂
𝐾𝐷 = =
𝐶𝐴 𝑆𝐴

En general, para un volumen determinado de líquido extractivo, la eficacia de la extracción

aumenta con el número de las mismas. En la práctica, no obstante, deben tenerse en

cuenta también el tiempo y el trabajo requeridos por las repetidas extracciones y los

inconvenientes que presenta la manipulación de muy pequeñas cantidades de disolvente.

Como norma práctica puede indicarse que para solutos mucho más solubles en el

disolvente extractivo que en el agua, debe utilizarse en cada extracción un volumen de

aquél igual a la tercera parte de ésta.

 Disolventes orgánicos muy utilizados son el tolueno (C 6H5-CH3), el éter de petróleo

(mezcla de alcanos de baja magnitud molecular), el cloruro de metileno (CH 2Cl2), el

cloroformo (CHCl3), el tetracloruro de carbono (CCl4), el acetato de etilo (CH3-COOC2H5) y

el alcohol n-butílico (CH3CH2CH2CH2OH). La elección del disolvente se realiza en cada

caso teniendo en cuenta la solubilidad en el mismo de la sustancia a extraer y la facilidad

con que puede separarse ésta del disolvente.

El éter dietílico es el más utilizado por la gran solubilidad en el mismo de la mayor parte

de los compuestos orgánicos y por su bajo punto de ebullición (35°). Sin embargo, su

gran volatilidad y su fácil inflamabilidad exigen manejarlo con las precauciones debidas.

3. METODOLOGIA EXPERIMENTAL:

o EQUIPOS:

- Soxhlet

- Embudo Buchner

- Ampolla de decantacion

- Kitasato

- Tubo de extracción

o MATERIALES:

Ítem Material Característica Cantidad

1 Vaso de precipitado 100 ml 4

2 Tubos de ensayo 16*160mm 6

3 Gradilla P/12 tubos 1

 4 Pipeta graduada 10 ml 1

5 Vaso de precipitado 500 ml 1

6 Hornilla Eléctrica 1

7 Balanza Eléctrica 1

8 Mortero y pitón Porcelana 1

9 Pinza Madera 1

10 Piseta 500ml (plástica) 1

11 Pro pipeta Plástica 1

12 Cepillo P/ tubo 1

13 Papel filtro Papel 1

14 Varilla de vidrio Vidrio 1

15 Vidrio de reloj Vidrio 1

16 Matraz erlenmeyer 500 ml 1

17 Probeta 100 ml 1

18 Embudo de plástico Plástico 1

19 Soporte universal Metal 1

o REACTIVOS

Ítem Reactivo Característica Cantidad

1 Agua destilada
 2 Na2CO3 Diluido 150 ml

3 Cloroformo Diluido 30 ml

4 n - Hexano Diluido 150 ml

o PROCEDIMIENTO:
EXTRACION

Extracción de la Extracción del aceite Extracción de cafeína

cafeína del te de maní de la coca-cola

25 g de te 100 cc de agua Se arma el

Soxhlet 150ml de coca-cola en
el elermeyer de 500ml

se calientan
hasta disolver cartucho de papel filtro /
13 - 15 g de maní molido
Colocar carbonato de
sodio hasta q cese el
burbujeo
Filtrar 150 cc de n-hexano y se
calienta el matraz
Extraer con cloruro
obtenemos enfriar 30ml de metano
te extraído

primeras extracciones de color

amarillo; se debe sifonar hasta
que el solvente sea incoloro
separar mediante en
embudo de decantación
Filtramos precipitado
en un lo hacemos
Repetir 2 veces la
Destilar el n-hexano hasta
misma operación
que solo quede aceite.
De la evaporación recuperamos
cristales y eso será la cafeína Recuperar cafeína
recuperada por evaporación del
enfriar el aceite.
cloruro de metano
 En ambos procedimientos calcular
la masa de los productos obtenidos
y calcular sus rendimientos

4. DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS:

 Datos: (Té)

Masa del té = 15 [g]

Masa de cristales recuperados(cafeína) experimentalmente = 0,066 [g]

Porcentaje de cafeína en el te = 400mg/ 100 g te

𝟒𝟎𝟎 𝒎𝒈 𝒄𝒂𝒇𝒆𝒊𝒏𝒂 𝟎. 𝟎𝟎𝟏 𝒈 𝒄𝒂𝒇𝒆𝒊𝒏𝒂

𝒎𝒄𝒂𝒇𝒆𝒊𝒏𝒂 𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐 = 𝟏𝟓 𝒈 𝒕𝒆 ∙ ∙ = 𝟎, 𝟎𝟔𝒈
𝟏𝟎𝟎 𝒈 𝒕𝒆 𝟏 𝒎𝒈

Hallando el rendimiento:

𝑚𝑟𝑒𝑎𝑙 0,066𝑔
𝜂= ∙ 100% = ∙ 100% = 110%
𝑚𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎 0,060𝑔

Conclusión : ESTE RESULTADO ILOGICO SE DEBIO A QUE LA RECUPERACION DE

CRISTALES TENIA BASTANTES IMPUREZAS Y DEBIDO A QUE EN LA FILTRACION SE

PRODUJO EMULSIONES DIFICILES DE ROMPERLAS LAS CUALES MODIFICARON EN GRAN

MAGNITUD NUESTRO EXPERIMENTO.

  Datos: (Maní)

Volumen de aceite = 6,25 [ml]

Masa de aceite = 5,27 [g]

Numero de extracciones = 2

Volumen de n-hexano = 100 [ml]

Masa de maní usado = 15,6 [g]

Ca 34,36[g] /100[ml]
K d Kd   Kd  894,3
Cb 73 103 [g]/190[ml]

Hallando el rendimiento

   
n

    Reemplazando datos:
  1   *100%
  1  
 1  K  o       
4
V
   100% V      
d

 1 
 m   a      1 *100%
   
 m extraída
 1  356,79 6,4   
120 

total      

mext    mtotal

mext  (1)(16,45)[g] 𝟐
𝟏
𝜼 = [𝟏 − ( )
mext  16,45[g] 𝟏𝟎𝟎 ] ∙ 𝟏𝟎𝟎%
𝟏 + 𝟖𝟗𝟒. 𝟑 ∙ 𝟔, 𝟐𝟓

  99,99%
 mextraída

mtotal

mext    mtotal

mext  (0,99)(5,27)[g]

mext  5,22[g]

DATOS DE LA COCA-COLA.

Volumen de coca-cola: 150ml

Volumen de cloroformo: 15ml(2 porciones)

Masa del recipiente vacío: 59,752g

Masa del recipiente y cafeína: 59,757g

Masa de cafeína: 0,005g

5. ANÁLISIS DE RESULADOS:

El compuesto con cafeína que encontramos es el té y finalmente el aceite de maní; los

resultados que encontramos acerca del rendimiento, tal vez en el caso del te es muy

ilógico debido a las fallas producidas en el laboratorio y por eso se acumularon gran parte
 de impurezas las cuales se mezclaron con los cristales de cafeína del te. Finalmente para el

aceite de maní se puede decir que fue la mejor extracción, debida a su rendimiento y datos

teóricos.

6. CONCLUSIONES:

Podemos decir que esta práctica fue muy útil, debido a que llegamos a determinar la

cantidad de cafeína del té,coca-cola y maní; de todas formas es muy importante tener

conocimiento de estos datos, ya que también para nuestra salud no es bueno consumir

mucha cafeína y ahora que sabemos aproximadamente cuanto de cafeína contienen estos

compuestos, trataremos de no abusar de ellos y así cuidar de mejor forma nuestro

organismo.

Vimos como lo cafeína existía tanto en el cloroformo como en la

coca cola por eso es que en las 3 extracciones obtuvimos

cafeína esto nos verifica que el compuesto orgánico se

distribuye en las 2 fases.

Es mucho mas efectivo realizar varias extracciones porque aun

en la primera y segunda extracción queda cafeína en la fase

superior y no llegaríamos a un resultado bueno

Podemos obtener compuestos puros mediante la extracción

pero precaviendo que las fases a utilizarse sean inmiscibles y

además que no reaccionen ente si teniendo así una extracción

efectiva

7. CUESTIONARIO

1) Se pesa una muestra de yodo de 0,560 g y se disuelve en 100 ml de agua. Esta

disolución se agita con 20 ml de tetracloruro de carbono. El análisis de la fase acuosa

muestra que contiene 0,280 g/l de yodo. Cual es el valor de KD para la distribución de

yodo entre el agua y el tetracloruro de carbono?

0.560𝑔
20 𝑚𝑙 𝐶𝐶𝑙4
𝐾𝐷 = = 100
0.280𝑔
1000 𝑚𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎

2) Un acido orgánico tiene un valor de KD de 150 cuando su disolución acuosa se extrae en

triclorometano. A pH=5 el valor de D es 12. Calcular el porcentaje de extracción del

acido en 25 ml de triclorometano cuando se parte de una disolución de dicho acido en

100 ml de agua a pH= 5 .

3) El coeficiente de distribución entre agua y cloroformo de un compuesto orgánico A es

de 12,3. Calcular la cantidad del orgánico recuperado cuando se extraen 50 mg en 50 ml

de agua con las siguientes cantidades de disolvente orgánico:

a) Una porción de 50 ml

𝑋 𝑚𝑔
12.3 = 50 𝑚𝑙 → 𝑋 = 46, 24 𝑚𝑔
50 𝑚𝑔 − 𝑋
50 𝑚𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎

b) Dos porciones de 25 ml

𝑋 𝑚𝑔
12.3 = 25 𝑚𝑙 → 𝑋 = 43 𝑚𝑔
50 𝑚𝑔 − 𝑋
50 𝑚𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎
𝑋 𝑚𝑔
12.3 = 25 𝑚𝑙 → 𝑋 = 6.02 𝑚𝑔
7 𝑚𝑔 − 𝑋
50 𝑚𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎

Xt = 49,02 mg

c) Cinco porciones de 10 ml

𝑋 𝑚𝑔
12.3 = 10 𝑚𝑙 → 𝑋 = 35,55 𝑚𝑔
50 𝑚𝑔 − 𝑋
50 𝑚𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎
𝑋 𝑚𝑔
12.3 = 10 𝑚𝑙 → 𝑋 = 10,27 𝑚𝑔
14.45 𝑚𝑔 − 𝑋
50 𝑚𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎
𝑋 𝑚𝑔
12.3 = 10 𝑚𝑙
→ 𝑋 = 2,97 𝑚𝑔
4,18 𝑚𝑔 − 𝑋
50 𝑚𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎
𝑋 𝑚𝑔
12.3 = 10 𝑚𝑙
1,21 𝑚𝑔 − 𝑋 → 𝑋 = 0,86 𝑚𝑔
50 𝑚𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎
 𝑋 𝑚𝑔
12.3 = 10 𝑚𝑙 → 𝑋 = 0,25 𝑚𝑔
0,35 𝑚𝑔 − 𝑋
50 𝑚𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎

XT= 49,9 mg

4) Calcular el rendimiento de la extracción para un sistema con una constante de

distribución KD = 2. En los siguientes casos:

a) Una extracción con igual volumen en la fase orgánica y fase acuosa

1 1
𝜂 = [1 − ( ) ] ∙ 100% → 𝜂 = 66,67 %
1+2∙1

b) Cinco extracciones siendo el volumen orgánico total igual al volumen de la fase

acuosa

1 5
𝜂 = [1 − ( ) ] ∙ 100% → 𝜂 = 99,59 %
1+2∙1

c) Diez extracciones siendo el volumen orgánico total igual al volumen de la fase

acuosa

1 10
𝜂 = [1 − ( ) ] ∙ 100% → 𝜂 = 99,99 %
1+2∙1

d) 50 extracciones siendo el volumen orgánico total igual al volumen de fase

acuosa

1 50
𝜂 = [1 − ( ) ] ∙ 100% → 𝜂 = 100 %
1+2∙1
5) Una cierta especie A posee una constante de distribución KD = 2. Se desea determinar

a) La fracción de soluto que queda sin extraer en la fase acuosa y el rendimiento

de la extracción utilizando una única extracción con Vo= VA

1 1
𝜂 = [1 − ( ) ] ∙ 100% → 𝜂 = 66,67 %
1+2∙1
𝑺𝒐𝒍𝒖𝒕𝒐 𝒔𝒊𝒏 𝒓𝒆𝒂𝒄𝒄𝒊𝒐𝒏𝒂𝒓 = 𝟑𝟑, 𝟑𝟑%

b) Lo mismo que en a) tras 5 extracciones sucesivas con la misma cantidad total de

disolvente orgánico que de fase acuosa

1 5
𝜂 = [1 − ( ) ] ∙ 100% → 𝜂 = 99,59 %
1+2∙1
𝑺𝒐𝒍𝒖𝒕𝒐 𝒔𝒊𝒏 𝒓𝒆𝒂𝒄𝒄𝒊𝒐𝒏𝒂𝒓 = 𝟎, 𝟒𝟏%

c) Lo mismo que en a) tras 5 extracciones con el mismo volumen de fase orgánica

cada vez que de fase acuosa

1 5
𝜂 = [1 − ( ) ] ∙ 100% → 𝜂 = 99,59 %
1+2∙1
𝑺𝒐𝒍𝒖𝒕𝒐 𝒔𝒊𝒏 𝒓𝒆𝒂𝒄𝒄𝒊𝒐𝒏𝒂𝒓 = 𝟎, 𝟒𝟏%

d) Con cuantas etapas se podría extraer este compuesto cuantitativamente

empleando el mismo volumen de fase acuosa y de fase orgánica en cada una

de las etapas?

1 𝒏
100% = [1 − ( ) ] ∙ 100% → 𝑛 = 22
1+2∙1
𝑺𝒆 𝒆𝒙𝒕𝒓𝒂𝒆𝒓𝒊𝒂 𝒕𝒐𝒕𝒂𝒍𝒎𝒆𝒏𝒕𝒆 𝒂 𝒑𝒂𝒓𝒕𝒊𝒓 𝒅𝒆 𝟐𝟐 𝒆𝒙𝒕𝒓𝒂𝒄𝒄𝒊𝒐𝒏𝒆𝒔
 e) Cual debería ser la constante de distribución para conseguir un rendimiento de

la extracción del 99.9% en 3 extracciones sucesivas empleando en cada etapa

volúmenes de fase orgánica idénticos entre si e iguales al volumen de fase

acuosa?

1 3
99,99% = [1 − ( ) ] ∙ 100% →𝐾= 9
1+𝐾∙1
𝑲 𝒕𝒆𝒏𝒅𝒓𝒂 𝒖𝒏 𝒗𝒂𝒍𝒐𝒓 𝒅𝒆 𝟗

6) El cloroformo es un disolvente adecuado para extraer cafeína de sus soluciones acuosas.

El coeficiente de reparto de la cafeína entre cloroformo y agua es 10 a 25°C. Que

volúmenes relativos de agua y de cloroformo deberán emplearse para extraer el 90% de

cafeína en una sola extracción?

90 𝑔
𝑿 𝑚𝑙 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑓𝑜𝑟𝑚𝑜
10 = → 𝑿 = 90 𝑚𝑙 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑓𝑜𝑟𝑚𝑜 𝑦 𝒀 = 100 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑔𝑢𝑎
10 𝑔
𝒀 𝑚𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎

7) Compare la extracción de 200 cc de una solución acuosa de cafeína con una porción de

50 cc de cloroformo con la extracción de la misma solución con dos porciones de 25 cc

de cloroformo.

 Con una extracción de 50 ml con una masa de 100 g

𝑋𝑔
10 = 50 𝑚𝑙 → 𝑋 = 71,43 𝑔 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠
100 𝑔 − 𝑋
200 𝑚𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎

 Con dos extracciones de 25 ml c/u con una masa de 100 g

𝑋𝑔
10 = 25 𝑚𝑙 → 𝑋 = 55,55 𝑔 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠
100 𝑔 − 𝑋
200 𝑚𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎
𝑋𝑔
10 = 25 𝑚𝑙
→ 𝑋 = 24,69 𝑔 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠
44,45 𝑔 − 𝑋
200 𝑚𝑙 𝑎𝑔𝑢𝑎

XT = 80,24 g → Se recupera más cantidad en 2 extracciones.

8. BIBLIOGRAFIA

 GUIA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA, Parra – Álvarez - Ibernice, Facultad de

ingeniería

 MANUAL DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA APLICADA, Luis Francisco Esquivel, 2008,

México.

 MÉTODOS DE LABORATORIO PARA QUÍMICA ORGÁNIC, Keese,R. ;Muller, R. K. Keese,R.

Toube, T.

 MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO de QUÍMICA ORGÁNICA, Departamento de

química orgánica, Facultad de farmacia, Universidad de Alcalá