Curso: Tecnología Química (orgánica) módulo VIII

Clase 5

Ciclohexano, caprolactama,
Nylon 6, ácido adípico y
Hexametrhylene diamina,
nylon 66

435

 
 Clase 5

Ciclohexano, caprolactama, NYLON 6 ADÍPICO ACID Y

HEXAMETRHYLENE
Diamina, NYLON 66
Nylon 6 y Nylon 66 son de remolque poliamidas importantes y encuentran aplicación en las industrias de tejidos y no tejidos. La

caprolactama es monómero para Nylon-6 mientras monómero para Nylon 66 es de nylon 66 que está hecho a partir de ácido adípico y

hexametilendiamina. Nylons son excepción todo fuerte, elástico, resistente a la abrasión, brillante, fácil de lavar, resistente a los daños

de los productos químicos del petróleo y muchos,

baja en capacidad de absorción de humedad [ http://www.fibersource.com/f-tutor/nylon.htm ].

Características de nylon 6 y nylon 66 se da en Tabla M-VIII 5.1. Nylon aplicación de fibras hallazgo en prendas de vestir, mobiliario para el hogar,

para cuerdas de neumáticos, mangueras, transportadoras y cinturones de seguridad, paracaídas, cuerdas de la raqueta, cuerdas tiendas de

campaña hilo, mono filamento de hilo de pescar, la seda dental de nylon 66 se prefiere para cuerdas de neumáticos debido a la alta temperatura de

fusión. proceso de hilatura por fusión es el uso para la producción estable de la fibra y el hilo.

Nylon 6 es la primera fibra sintética introducida en la India comenzando con un modesto volumen de 175 toneladas en 1962 la capacidad

instalada y la producción de hilados de filamentos de nylon y hilo industrial nylon es 36000 y 70000 toneladas y 33000, 86000 toneladas

en 2010-11, respectivamente, en la India.

Tabla VIII-M 5.1: Las principales fibras sintéticas y sus características Nombre de

Propiedades de la
fibra sintética
la fibra Productos
monómero características
sintética químicos básicos
Ure
ty Punto de
húmeda
densi fusion
recuperar

nylon 6 Fenol, 1.14 4.5 213- 221 o C Resistente a los ácidos

ciclohexa débiles, descompuesto

O ne, por el ácido mineral fuerte,

tolueno hinchazón es baja. Muy
HN
buena resistencia biológica,
caprolactama
bueno

431

 
 resistencia al calor. Buena
adherencia al caucho.
tenacidad 4.3-
8,3 / gm denier,
alargamiento a la breaks

18-45%.

Nylon 66 ácido adípico Fenol, 1,14 4,0-4,5 230 o C Resistente al ácido débil,

HOOC- (CH 2) 4- cyclohex- descompuesto por el ácido

COOH, ane, mineral fuerte. químicamente

hexametileno butadieno, eso es

diamina H 2 N- furfural extremadamente estable.

(CH 2) 6 - NH 2 Bueno resistencia

biológica. Tenacidad
8.0 gm / denier,

alargamientos a la rotura

16-20%.

ciclohexano

El ciclohexano es un producto químico intermedio importante derivado de benceno. Se utiliza para la fabricación de ácido

adípico y hexametilendiamina utilizado para la fabricación de Nylon 66 y caprolactama utilizada para la fabricación de la

porción de Nylon 6. Mayor de 90% del ciclohexano se utiliza en la fabricación de fibra de nylon y nylon moldeo de resina y

restante 10% de ciclohexano termina como disolventes o en plastificantes. El ciclohexano se realiza por hidrogenación

catalítica de benceno en fase líquida o fase de vapor. diagrama de flujo de proceso de proceso de fabricación se muestra

en la Figura M-VIII 5.1.

proceso de hidrogenación UOP utiliza hidrogenación en fase líquida de benceno a 200-300 o C en presencia de catalizador a

base de platino promovida por sal de litio a una presión de 3 MPa. En el proceso IFP ciclohexano se produce por hidrogenación

en fase líquida de benceno a 160-200 o C y 4 MPa usando catalizador de níquel Raney.

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 Compensar H 2

Benceno

La hidrogenación
Flash de alta

Reactor
presión H 2 reciclar
presión productos

ligeros
Purga hexano
Precalentador

Flash de baja

ciclohexano Cyclo

reciclaje

Figura M-VIII 5.1: ciclohexano a partir de benceno

CAPROLACTAMA

• La caprolactama es la principal materia prima para nylon 6, un material versátil que se utiliza como fibras, hilos industriales y

recubrimientos de suelo, así como para ingeniería de plásticos / películas.

• Nylon 6 se hizo por primera vez en 1899 por calentamiento de ácido 6-aminohexanoico pero la síntesis comercialmente factible a partir

de caprolactama fue descubierto por primera vez en 1935 por Paul Shalack.

• la producción de caprolactama global y escenario de demanda se da en Tabla M-VIII 5.2.

Tabla VIII-M 5.2: producción de caprolactama global y escenario de demanda

Producción de caprolactama ( '000 La demanda caprolactama ( '000

Año toneladas) toneladas)

fibras resinas fibras resinas

1990 2463 499 - -

2010 2559 1845 2463 (56%) 1941 (44%)
Fuente:

Proceso de fabricación de caprolactama implica tres pasos básicos.

• Fabricación de ciclohexanona
• Fabricación de hidroxilamina Sulfato
• La producción de caprolactama

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FABRICACIÓN DE CYLOHEXANONE

En etapas posteriores ciclohexano se oxida en el reactor de múltiples compartimiento a una temperatura de 158-160 o C y 10 atm de

presión, donde el líquido fluye en serie de una cámara a otra sal de cobalto usando como catalizador. La corriente de producto se trata

con hidróxido de sodio a los ácidos a neutralizar, ésteres saponificar y a los peróxidos se descomponen. Las sales de sodio que son

inmiscibles con la corriente principal de producto se separan en un sedimentador por gravedad.

fase orgánica que contiene ciclohexano, ciclohexanol, ciclohexanona se alimentan a serie de tres columnas de destilación donde estos

están separados. El ciclohexano se separa como producto de cabeza de la última columna. El ciclohexanol separa en la última columna

como producto de cola se deshidrogena para ciclohexanona en presencia de carbonato de zinc y el catalizador de carbonato de calcio

en 400 o C. El no convertidos ciclohexanol y ciclohexanona después de la eliminación de extremos ligeros reciclados para tercera

columna de destilación para la recuperación de ciclohexanona.

HIDROXILAMINA SULFATO

La producción de sulfato de hidroxilamina implica. Producción de carbonato de amonio por absorción de CO 2 en solución de

amonio acuoso 24%. La producción de óxido nitroso de la mezcla de NO y NO 2, que se produce por la combustión de

amoníaco en presencia de catalizador de platino a 85 o C. La absorción de gases nitrosos procedentes de la combustión de

amoníaco en carbonato de amonio a nitrito de amonio rendimiento

CAPROLACTAMA

Fabricación de caprolactama implica La producción de ciclohexanona oxima por reacción de ciclohexanona con sulfato de

hidroxilamina en un reactor de múltiples compartimentos. Durante este proceso de sulfato de amonio se forma como

subproducto. La caprolactama y sulfato de amonio acuosa se envían a una serie de extractores, donde se utiliza tolueno

como disolvente. Varias rutas de caprolactama se muestra en la Figura M-VIII 5,2 [ Nair y Lal, 1969; Taverna & Chiti, 1970;

Vaidya y Gupta, 1986; Chavel y Lefebvre, 1989, Mall, 2007 ] .. amonio sulfato recogido del fondo extractor se purifica,

cristalizado, se centrifuga y se seca. solución de caprolactama se concentra en evaporador de efecto múltiple y

finalmente purificado. Diagrama de flujo para la fabricación de caprolactama

es dado en Figura M-VIII 5.3 [Mall, 2007].

434

 
 Figura M-VIII 5.2: las diversas vías de caprolactama

435

 
 ciclohexanona
la
Oxidación Amoníaco
2
Amoníaco colas

pesadas
amoníaco
oxidación de ciclohexanona
Figura M-VIII 5.3: Fabricación de caprolactama

columna

columna columna ciclohexano

Ciclohexanona

extremo pesado final Light

carbonato
Neutralisatio Reactor
sulfato de

de amonio

l
20% de y ciclohexanol ciclohexanona
que el agua agua

2 CO
Reactor 2
Colono
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Ciclohexanol
Oleum,

deshidrogenación
para
Beckmann
y agua Hidrólisis hidrógeno
Rearrangeme

nt

y ciclohexanona reciclaje
hidrógeno

de ciclohexanol
Amoníaco

Filtratio

Separador
n
Colono

n Neutralisatio
caprolactama

sulfato
amonio de
de columna final Luz
La

amina de Hidroxilo

luz finales

 
NYLON 6

Nylon 6 se produce a partir de polimerización de caprolactama. Las etapas de proceso involucrados en la producción de nylon 6 implican los

siguientes pasos

• fusión caprolactama y la adición de aditivos

• Polimerización: Batch / producción continua y patatas fritas

• Chips de lavado y secado

• Spinning de nylon
• sección de recuperación

La caprolactama se polimeriza a Nylon 6 de polímero por el anillo de polimerización de apertura en 240-270 0 C en presencia de

agua, que se abre la estructura de anillo de la caprolactama para dar amino ácido caproico. reaccionar SO 2 con nitrito de amonio y

carbonato de amonio que resulta en la producción de disulfonato de hidroxilamina finalmente hidrólisis de disulfonato de

hidroxilamina a 95 o C para producir sulfato de hidroxilamina y el sulfato de amonio como subproducto. diagrama de flujo de proceso

para nylon 6 de fabricación se muestra en la Figura M-VIII 5,4 .

Figura M-VIII 5.4: Fabricación de Nylon 6

NYLON 66

Nylon 66 se produce por polimerización de ácido adípico y hexametilendiamina. La fabricación de diagrama de flujo de
proceso para nylon 66 se muestra en la Figura M-VIII 5,5 . La etapa de proceso involucrados en la fabricación de Nylon 66

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 • Producción de sal de nailon (hexametilen diamonio adipato) por reacción de ácido adípico y
hexametilendiamina

• La concentración de sal de nylon

• La polimerización de sal de nailon en un recipiente con camisa equipado con serpentines internos y se calienta por Dowtherm

• Enfriamiento y fichas de producción

• Spinning de nylon 66 fichas

• sección de recuperación

• sal Nylon (hexametilendiamonio adipato) se prepara mediante la mezcla de ácido adípico y hexametilendiamina
en relación 1: 1 molar.

Figura M-VIII 5.5: Proceso de fabricación de nylon 66

• El ácido adípico es la materia prima básica para la fabricación de Nylon 66

• Mundial de la demanda global de ácido adípico está creciendo a 3,6% durante 2000-2010.

• El ácido adípico se fabrica a partir del número de materiales de partida primas como el fenol, ciclohexano,
tetrahidrofurano, etc. Varias rutas para la fabricación de ácido adípico

Acido adipico

Varias rutas de fabricación de ácido adípico se muestra en la Figura M-VIII 5.6 [ Vaidya y Gupta, 1986; Chavel y
Lefebvre, 1989; Saxena, 2000, Mall2007 ].

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[X.HOOC (CH 2) 4 COOH + xH 2 N (CH 2) 6 NUEVA HAMPSHIRE 2 x [H 3 N (CH 2) 6 NUEVA HAMPSHIRE 3 OOC (CH 2)

4 COO-] El ácido adípico Hexametilendiamina hexametilendiamonio adipato (sal Nylon) [-HN (CH 2) 6 NHOC

(CH 2) 4 co-] + 2x.H 2 O poli (hexametilenadipamida) o Nylon

Figura M-VIII 5.6: varias rutas para la fabricación de procedimiento de ácido adípico

El ciclohexano se oxida por aire para formar ciclohexanol y ciclohexanona en presencia de catalizador de naftenato de cobalto a

una temperatura de 145-150 o C. La mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona se oxida a ácido adípico en presencia de ácido

nítrico usando metavanadato de amonio y chatarra de cobre a 60-80 o C. El ácido adípico formado se cristaliza, se centrifugó y

finalmente se seca con aire caliente.

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hexametilendiamina es otro intermedio para la fabricación de Nylon 66. hexametileno diamina es fabricado por la

hidrogenación catalítica de adiponitrilo. Hexametileno diamina se fabrica por hidrogenación catalítica de adiponitrilo

en presencia de un catalizador, ya sea por proceso de alta presión (60-65 MPa) o un proceso de baja presión (3

MPa). Catalizador en baja presión es níquel mientras que en caso de proceso de alta presión es cobalto y cobre.

diagrama de flujo de proceso para la fabricación de hexametileno diamina se da en la Figura M-VIII 5,7

NC (CH 2) 4 CN + 2 H 2 HN = CH (CH 2) 4 CH = NH
La hidrogenación

Separación
HMD crudo
la separación
azeotrópica

columna
HMD

Figura M-VIII 5.7: diagrama de flujo de proceso para hexametileno diamina

REFERENCIAS:

1. Chavel, A., Lefebvre, G., “monómeros para la síntesis de poliamida en Petrochemical procesos-

2” , Ediciones Technip Paris, 1989, p. 233 y 287.

2. http://www.fibersource.com/f-tutor/nylon.htm

3. Nair, SR, Lal, IB, “Tecnología y aplicaciones de fibras de poliamidas”, Seminario o

fibras sintéticas químicas en la India en los próximos diez años, organizados en IIChE Centro Regional del Norte, Nueva Delhi, 28

de Diciembre, 1969, p. 17

4. Saxena, MP, “Los monómeros para la fibra sintética”, Programa de Desarrollo de Personal AICTE',

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 A corto plazo Curso de Ingeniería de Hidrocarburos, 3-22 enero de 2000, p. 306.

5. Taverna, M., Chiti M., “Rutas a caprolactama”, Hydrocarbon Processing, noviembre de 1970,

pags. 140.

6. Vaidya, AA, Gupta DC, “materias primas para fibras sintéticas”, Ingeniería Química

Mundo, Volumen 21, No. 3, 1986, p. 35.

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