CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos o hidratos de carbono están formados por carbono (C), hidrógeno
(H) y oxígeno (O) con la formula general (CH2O)n. Los carbohidratos incluyen
azúcares, almidones, celulosa, y muchos otros compuestos que se encuentran en los
organismos vivientes. Los carbohidratos básicos o azúcares simples se denominan
monosacáridos. Azúcares simples pueden combinarse para formar carbohidratos
más complejos. Los carbohidratos con dos azúcares simples se llaman disacáridos.
Carbohidratos que consisten de dos a diez azúcares simples se
llaman oligosacáridos, y los que tienen un número mayor se llaman polisacáridos.

 Azúcares
Los azúcares son hidratos de carbonos generalmente blancos y cristalinos, solubles
en agua y con un sabor dulce. Los monosacáridos son azúcares simples
Clasificación de monosacáridos basado en el número de carbonos

Número de
Categoría Ejemplos
Carbonos

4 Tetrosa Eritrosa, Treosa

5 Pentosa Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa

Alosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa,

6 Hexosa
Idosa, Manosa, Sorbosa, Talosa, Tagatosa

7 Heptosa Sedoheptulosa, Manoheptulosa

Las estructuras de los sacáridos se distinguen principalmente por la orientación de

los grupos hidroxilos (-OH). Esta pequeña diferencia estructural tiene un gran efecto
en las propiedades bioquímicas, las características organolépticas (ejm sabor), y en
las propiedades físicas como el punto de fusión y la rotación específica de la luz
polarizada. Un monosacárido de forma lineal que tiene un grupo carbonilo (C=O) en
el carbono final formando un aldehído (-CHO) se clasifica como una aldosa. Cuando
el grupo carbonilo está en un átomo interior formando una cetona, el monosacárido
se clasifica como una cetosa.

Tetrosas

D-Eritrosa D-Treosa
Pentosas

D-Ribosa D-Arabinosa

D-Xilosa D-Lixosa
La forma anular de la ribosa es un componente del ácido ribonucleico (ARN). La
desoxirribosa, que se distingue de la ribosa por no tener un oxígeno en la posición 2,
es un componente del ácido desoxirribonucleico (ADN). En los ácidos nucleicos, el
grupo hidroxilo en el carbono número 1 se reemplaza con bases nucleótidos.

Ribosa Desoxirribosa
Hexosas
Hexosas, como las que están ilustradas aquí, tienen la fórmula molecular C6H12O6. El
químico alemán Emil Fischer (1852-1919) identificó los estereoisómeros de estas
aldohexosas en 1894. Por este trabajo recibió un Premio Nobel en 1902.

D-Alosa D-Altrosa

D-Glucosa D-Manosa

D-Gulosa D-Idosa

D-Galactosa D-Talosa
Estructuras que tienen configuraciones opuestas solamente en un grupo hidroxilo,
como la glucosa y la manosa, se llaman epímeros. La glucosa, también llamada
dextrosa, es el azúcar más predominante en las plantas y los animales, y es el azúcar
presente en la sangre. La forma lineal de la glucosa es un aldehído polihídrico. En
otras palabras, es una cadena de carbonos con varios grupos hidroxilos y un grupo
aldehído. La fructosa, también llamada levulosa, está ilustrada aquí en forma lineal y
anular. La relación entre estas formas se discute más tarde. La fructosa y la glucosa
son los principales hidratos de carbono en la miel.

D-Tagatosa
D-Fructosa
(una cetosa)

Fructosa

Galactosa
Manosa

Heptosas
La sedoheptulosa tiene la misma estructura que la fructosa, pero con un carbono
adicional. La sedoheptulosa se encuentra en las zanahorias. La manoheptulosa es un
cetoazúcar de 7 carbonos que posee la configuración de la manosa y se encuentra
en los aguacates.

D-Sedoheptulosa D-Manoheptulosa

 Formas lineales y anulares

Los monosacáridos pueden existir en formas lineales y formas anulares, como se ha
ilustrado anteriormente. La forma anular es más favorecida en soluciones acuosas, y
el mecanismo de la formación de las formas cíclicas es semejante en todos los
azúcares simples. La forma anular de la glucosa se crea cuando el oxígeno del
carbono numero 5 se enlaza con el carbono que forma el grupo carbonilo (el carbono
numero 1) y transfiere su hidrógeno al oxígeno del carbonilo para crear un grupo
hidroxilo. Estos intercambios producen alfa-glucosa cuando el grupo hidroxilo resulta
en el lado opuesto al grupo -CH2OH, o beta-glucosa cuando el grupo hidroxilo resulta
en el mismo lado que el grupo -CH2OH. Isómeros como estos, que se diferencian
solamente en la configuración del carbono del grupo carbonilo, se llaman anómeros.
La letra D en el nombre se derivó originalmente de la propiedad de las soluciones de
glucosa natural que desvían el plano de la luz polarizada a la derecha
(dextrorotatoria), aunque ahora la letra denota una configuración específica.
Monosacáridos que tienen formas cíclicas pentagonales, como la ribosa, se llaman
furanosas. Azúcares con formas cíclicas hexagonales, como la glucosa, se
llaman piranosas.
 D-Glucosa
(una aldosa) Ciclación de la glucosa

α-D-Glucosa β-D-Glucosa

 Estereoquímica

Sacáridos con grupos funcionales idénticos pero con configuraciones espaciales

diferentes tienen propiedades químicas y biológicas distintas. La estereoquímica es
el estudio de la organización de los átomos en un espacio tridimensional. Se les llama
estereoisómeros a los compuestos con enlaces químicos idénticos que se distinguen
por tener los átomos en una configuración espacial diferente. Compuestos
especulares no superponibles, comparables a un zapato derecho y uno izquierdo, se
llaman enantiómeros. Las estructuras siguientes ilustran la diferencia entre la β-D-
Glucosa y la β-L-Glucosa. Moléculas idénticas pueden hacerse corresponder
rotándolas, pero los enantiómeros, que corresponden a imágenes reflejadas en un
espejo, no pueden ser superpuestos. La glucosa es ilustrada frecuentemente en
"forma de silla" que es la conformación predominante en disolución acuosa. La
conformación de "bote" de la glucosa es inestable.
 Azúcar-alcoholes, Aminoazúcares, y Ácidos urónicos

Los azúcares pueden ser modificados en el laboratorio o por procesos naturales para
producir compuestos que retienen la configuración de los sacáridos, pero con grupos
funcionales diferentes. Los azúcar-alcoholes, también llamados polioles, alcoholes
polihídricos, o polialcoholes, corresponden a las formas hidrogenadas de las aldosas
y cetosas. Por ejemplo, glucitol (sorbitol), tiene la misma forma lineal que la glucosa,
pero el grupo aldehído (-CHO) se reemplaza con -CH2OH. Otros azúcar-alcoholes
comunes incluyen los monosacáridos eritritol y xilitol, y los disacáridos lactitol y
maltitol. Los azúcar-alcoholes tienen aproximadamente la mitad de las calorías que
otros carbohidratos y se usan frecuentemente en productos "sin azúcar" o de bajas
calorías.

El eritritol es un poliol de cuatro carbonos que es un 60-70% más dulce que el azúcar
de mesa, pero tiene sólo 0.2 calorías por gramo (95% menos que el azúcar de mesa)
porque es solamente parcialmente absorbida por el cuerpo. El eritritol se utiliza como
un aditivo alimentario en muchos países del mundo. Se utiliza en los alimentos para
los diabéticos porque no afecta el azúcar en la sangre y no provoca caries. Aunque el
eritritol es bien tolerado por los seres humanos, experimentos han demostrado que el
eritritol es tóxico a la mosca de la fruta Drosophila melanogaster y puede ser útil como
insecticida.(5)

Xilitol, un poliol de cinco carbonos que tiene los grupos hidroxilos con la orientación
de la xilosa, es un ingrediente común en dulces y chicles "sin azúcar" porque tiene
aproximadamente la dulzura de la sucrosa y solamente el 40% de las calorías.
Aunque este azúcar-alcohol parece ser inofensivo para los humanos, una dosis
pequeña de xilitol puede causar insuficiencia hepática y muerte en los perros.

Los aminoazúcares o amino-sacáridos reemplazan un grupo hidroxilo con un grupo

amino (-NH2). La glucosamina es un aminoazúcar que se usa para regenerar el
cartílago y para reducir el dolor y la progresión de la artritis.

Los ácidos urónicos tienen un grupo carboxilo (-COOH) en el carbono que no es parte
del anillo. Los nombres de los ácidos urónicos retienen la raíz de los monosacáridos,
pero el sufijo -osa cambia a -urónico. Por ejemplo, el ácido galacturónico tiene la
misma configuración que la galactosa, y la configuración del ácido
glucurónico corresponde a la glucosa.

Los disacáridos son carbohidratos formados por dos azúcares simples.

La sucrosa (o sacarosa), es el azúcar común refinado de la caña de azúcar y la

remolacha azucarera. La sucrosa es el carbohidrato principal del azúcar moreno, del
azúcar tamizado, y de la melaza. La lactosa está formada por una molécula de
glucosa y otra de galactosa. La intolerancia de lactosa es causada por una
deficiencia de enzimas (lactasas) que desdoblan la molécula de lactosa en dos
monosacáridos. La inhabilidad de digerir la lactosa resulta en la fermentación de este
glúcido por bacterias intestinales que producen ácido láctico y gases que causan
flatulencia, meteorismo, cólico abdominal, y diarrea. El yogur no causa estos
problemas porque los microorganismos que transforman la leche en yogur consumen
la lactosa.

Sucrosa

Descripción y componentes de los disacáridos

Disacárido Descripción Componentes
sucrosa azúcar común glucosa 1α→2 fructosa
maltosa producto de la hidrólisis del almidón glucosa 1α→4 glucosa
trehalosa se encuentra en los hongos glucosa 1α→1 glucosa
lactosa el azúcar principal de la leche galactosa 1β→4 glucosa
melibiosa se encuentra en plantas leguminosas galactosa 1α→6 glucosa
 Lactosa

Maltosa

La Maltosa consiste de dos moléculas de α-D-glucosa con el enlace alfa del

carbono 1 de una molécula conectado al oxígeno en el carbono 4 de la segunda
molécula. Esta unión se llama un enlace glicosídico 1α→4 (también se llama "enlace
glucosídico" en muchos textos en español). La trehalosa consiste de dos moléculas
de α-D-glucosa conectadas con un enlace 1α→1. La celobiosa es un disacárido
formado por dos moléculas de β-D-glucosa conectadas por un enlace 1β→4 como la
celulosa. La celobiosa no tiene sabor, mientras que la maltosa y la trehalosa son
aproximadamente una tercera parte tan dulces como la sucrosa.

Trisacáridos

La rafinosa (o melitosa) es un trisacárido que se encuentra en muchas plantas

leguminosas y crucíferas como los frijoles (judías), guisantes, col, y brócoli. La
rafinosa está formada por una molécula de galactosa conectada a una de sucrosa por
un enlace glicosídico 1α→6. Este sacárido es indigestible por los seres humanos y se
fermenta en el intestino grueso por bacterias que producen gas. Tabletas que
contienen la enzima alfa-galactosidasa, como el suplemento farmacéutico Beano, se
usan frecuentemente para ayudar a la digestión y para evitar el meteorismo y
flatulencias. La enzima se deriva de variedades comestibles del hongo Aspergillus
niger.
 Rafinosa

Los polisacáridos son polímeros de azúcares simples

Muchos polisacáridos, a diferencia de los azúcares, son insolubles en agua. La fibra

dietética consiste de polisacáridos y oligosacáridos que resisten la digestión y la
absorción en el intestino delgado, pero son completamente o parcialmente
fermentados por microorganismos en el intestino grueso. Los polisacáridos que se
describen a continuación son muy importantes en la nutrición, la biología, o la
preparación de alimentos.

Almidón

El almidón es la forma principal de reservas de carbohidratos en los vegetales. El

almidón es una mezcla de dos sustancias: amilosa, un polisacárido esencialmente
lineal, y amilopectina, un polisacárido con una estructura muy ramificada. Las dos
formas de almidón son polímeros de α-D-Glucosa. Los almidones naturales
contienen 10-20% de amilosa y 80-90% de amilopectina. La amilosa forma una
dispersión coloidal en agua caliente que ayuda a espesar caldos o salsas, mientras
que la amilopectina es completamente insoluble.

 Las moléculas de amilosa consisten típicamente de 200 a 20,000 unidades de

glucosa que se despliegan en forma de hélix como consecuencia de los ángulos en
los enlaces entre las moléculas de glucosa.
 Amilosa

 La amilopectina se distingue de la amilosa por ser muy ramificada. Cadenas

laterales cortas conteniendo aproximadamente 30 unidades de glucosa se unen con
enlaces 1α→6 cada veinte o treinta unidades de glucosa a lo largo de las cadenas
principales. Las moléculas de amilopectina pueden contener hasta dos millones de
unidades de glucosa.

Amilopectina

Los almidones se transforman en muchos productos comerciales por medio de

hidrólisis usando ácidos o enzimas como catalizadores. La hidrólisis es una reacción
química que desdobla cadenas largas de polisacáridos por la acción del agua para
producir cadenas más pequeñas o carbohidratos simples. Los productos resultantes
son asignados un valor de equivalencia en dextrosa (DE) que está relacionado al nivel
de hidrólisis realizado. Un DE con valor de 100 corresponde al almidón
completamente hidrolizado, que es la glucosa (dextrosa) pura. Las dextrinas son un
grupo de carbohidratos producidos por la hidrolisis del almidón. Las dextrinas son
polímeros de cadena corta que consisten de moléculas de D-glucosa unidas por
enlaces glicosídicos 1α→4 o 1α→6. La maltodextrina es un almidón parcialmente
hidrolizado que no es dulce y que tiene un valor DE menor de 20. Los jarabes, como
el jarabe de maíz o miel de maíz, provienen del almidón de maíz y tienen valores DE
de 20 a 91. La dextrosa comercial tiene valores DE de 92 a 99. Sólidos de jarabe de
maíz son productos semicristalinos o polvos amorfos de poca dulzura con DE de 20
a 36 que se producen secando el jarabe de maíz al vacio o por atomización en cámara
secadora. El jarabe de maíz de alta fructosa (JMAF), que se usa comúnmente en
la producción de refrescos, se produce tratando el jarabe de maíz con enzimas que
convierten una porción de la glucosa a fructosa. El jarabe de maíz de alta fructosa
contiene aproximadamente 42% a 55% de fructosa y el resto consiste principalmente
de glucosa. El almidón modificado es un almidón alterado por procesos mecánicos
o químicos para estabilizar geles de almidón hechas con agua caliente. Sin
modificación, geles de almidón y agua pierden su viscosidad o adquieren una textura
plástica después de varias horas. Los jarabes de glucosa hidrogenados se
producen hidrolizando almidón, y después hidrogenando el jarabe resultante para
producir azúcar-alcoholes como el maltitol, el sorbitol, y otros oligo- y polisacáridos
hidrogenados. La polidextrosa (poli-D-glucosa) es un polímero muy ramificado con
muchos tipos de enlaces glicosídicos. Se produce calentando dextrosa con un
catalizador ácido y purificando el resultante polímero soluble en agua. La polidextrosa
se usa como voluminizador en productos alimenticios porque no tiene sabor y es
semejante a la fibra en su resistencia a la digestión. El almidón resistente es almidón
comestible que no se degrada en el estómago, pero se fermenta por la microflora en
el intestino grueso.

Glucógeno (Glicógeno)

La glucosa se almacena como glucógeno en los tejidos del cuerpo por el proceso de
glucogénesis. Cuando la glucosa no se puede almacenar como glucógeno o
convertirse inmediatamente a energía, es convertida a grasa. El glucógeno es un
polímero de α-D-Glucosa idéntico a la amilopectina, pero las ramificaciones son mas
cortas (aproximadamente 13 unidades de glucosa) y más frecuentes. Las cadenas de
glucosa están organizadas globularmente como las ramas de un árbol originando de
un par de moléculas de glucogenina, una proteína con un peso molecular de 38,000
que sirve como cebador en el centro de la estructura. El glucógeno se convierte
fácilmente en glucosa para proveer energía.

Glucógeno

Dextranos

Los dextranos son polisacáridos semejantes a la amilopectina, pero las cadenas

principales están formadas por enlaces glicosídicos 1α→6 y las cadenas laterales
tienen enlaces 1α→3 o 1α→4. Las bacterias bucales producen dextranos que se
adhieren a los dientes formando placa dental. Los dextranos tienen usos comerciales
en la producción de dulces, lacas, aditivos comestibles, y voluminizadores del plasma
sanguíneo.

Inulina

Algunas plantas almacenan los hidratos de carbono no solamente como almidón sino
también como inulina. Las inulinas se encuentran en muchos vegetales y frutas
incluso las cebollas, ajo común, plátanos, papa de Jerusalén, y jícama. Las inulinas,
tambien llamadas fructanos, son polímeros formados por cadenas de fructosa con
una glucosa terminal. La oligofructosa tiene la misma estructura que la inulina, pero
las cadenas tienen diez o menos unidades de fructosa. La oligofructosa tiene
aproximadamente el 30 o el 50 por ciento de la dulzura del azúcar común. La inulina
es menos soluble que la oligofructosa y tiene una textura cremosa que se siente como
grasa en la boca. La inulina y la oligofructosa son indigestibles por las enzimas en los
intestinos humanos, pero son totalmente fermentadas por los microorganismos
intestinales. Los ácidos grasos de cadena corta y el lactato producido por la
fermentación contribuyen 1.5 kcal por gramo de inulina u oligofructosa. La inulina y la
oligofructosa se usan para reemplazar la grasa y el azúcar en alimentos como los
helados, productos lácteos, dulces, y repostería.

Inulina n = aprox. 35

Celulosa

La celulosa es un polímero con cadenas largas sin ramificaciones de β-D-Glucosa y

se distingue del almidón por tener grupos -CH2OH alternando por arriba y por debajo
del plano de la molécula. La ausencia de cadenas laterales permite a las moléculas
de celulosa acercarse unas a otras para formar estructuras rígidas. La celulosa es el
material estructural más común en las plantas. La madera consiste principalmente de
celulosa, y el algodón es casi celulosa pura. La celulosa puede ser desdoblada
(hidrolizada) en sus glucosas constituyentes por microorganismos que residen en el
sistema digestivo de las termitas y los rumiantes. La celulosa se puede modificar en
el laboratorio tratándola con ácido nítrico (HNO3) para reemplazar todos los grupos
hidroxilos con nitratos (-ONO2) y producir el nitrato de celulosa
(nitrocelulosa oalgodón explosivo) que es un componente de la pólvora sin humo.
La celulosa parcialmente nitrada, piroxilina, se usa en la producción del colodión,
plásticos, lacas, y esmaltes de uñas.

Celulosa

La goma de celulosa o carboximetilcelulosa (CMC) es un derivado químico de la

celulosa en la cual algunos de los grupos hidroxilo (-OH) son sustituidos con grupos
carboximetil (-CH2COOH). Las propiedades de la goma de celulosa dependen del
grado de sustitución y de la longitud de las cadenas de celulosa. El grado de
sustitución (GS) es el número de grupos carboximetil por unidad de glucosa y puede
variar en los productos comerciales de 0.4 a 1.5. La goma de celulosa no es tóxica y
se hace muy viscosa al combinarse con agua. Se utiliza como espesante para
alimentos y como estabilizador de emulsiones. La goma de celulosa también es un
componente de lubricantes personales, pastillas de dieta, pinturas a base de agua,
detergentes, y revestimientos para papel.

Hemicelulosa

Las hemicelulosas son polisacáridos que, excluyendo la celulosa, constituyen las

paredes celulares de las plantas y se pueden extraer con soluciones alcalinas
diluidas. Las hemicelulosas forman aproximadamente una tercera parte de los
carbohidratos en las partes maderosas de las plantas. La estructura química de las
hemicelulosas consiste de cadenas largas con una gran variedad de pentosas,
hexosas, y sus correspondientes ácidos úronicos. Las hemicelulosas se encuentran
en frutas, tallos de plantas, y las cáscaras de granos. Aunque las hemicelulosas no
son digeribles, pueden ser fermentadas por levaduras y bacterias. Los polisacáridos
que producen pentosas al desdoblarse se llaman pentosanos. La xilana es un
pentosano que consiste de unidades de D-xilosa conectadas por enlaces 1β→4.
 Xilana

Arabinoxilano

Los arabinoxilanos son polisacáridos que se encuentran en el salvado (la cubierta

exterior de granos) como el trigo, el centeno, y la cebada. Los arabinoxilanos tienen
un esqueleto químico de xilana con unidades de L-arabinofuranosa (L-arabinosa en
su estructura pentagonal) distribuidas al azar con enlaces 1α→2 y 1α→3 a lo largo de
la cadena de xilosas. Las xilosa y la arabinosa son ambas pentosas, por eso los
arabinoxilanos también se clasifican como pentosanos. Los arabinoxilanos son de
importancia en la panadería. Las unidades de arabinosa producen compuestos
viscosos con el agua que afectan la consistencia de la masa, la retención de burbujas
de la fermentación en las películas de gluten y almidón, y la textura final de los
productos horneados.

Arabinoxilano
Quitina

La quitina es un polímero no ramificado de N-acetil-D-glucosamina. Se encuentra en

las paredes celulares de los hongos y en los exoesqueletos de los artrópodos y otros
animales inferiores, e.g., insectos, arácnidos, y crustáceos. La quitina se puede
considerar un derivado de la celulosa en el cual los grupos hidroxilos del segundo
carbono de cada glucosa han sido reemplazados por grupos acetamido (-
NH(C=O)CH3).(19)

Quitina

Beta-Glucano

Los beta-glucanos consisten de polisacáridos no ramificados de β-D-Glucosa como

la celulosa, pero con un enlace 1β→3 por cada tres o cuatro enlaces 1β→4. Los beta-
glucanos forman moléculas largas y cilíndricas que pueden contener hasta 250,000
unidades de glucosa. Los beta glucanos se encuentran en las paredes de las células
del endospermo de granos como la cebada y la avena, y ayudan a reducir las
enfermedades del corazón bajando el nivel de colesterol y reduciendo la reacción
glicémica de los carbohidratos. Se usan comercialmente para sustituir grasas y para
modificar la textura de los productos alimenticios.

Beta-Glucano
Glicosaminoglicano

Los glicosaminoglicanos se encuentran en los fluidos lubricantes de las articulaciones

del cuerpo y son componentes del cartílago, líquido sinovial, humor vítreo, huesos, y
las válvulas del corazón. Los glicosaminoglicanos son polisacáridos largos sin
ramificaciones formados por disacáridos que contienen uno de dos tipos de amino-
azúcares: N-acetilgalactosamina o N-acetilglucosamina, y un ácido urónico como el
glucurónico (glucosa con el átomo número seis formando un grupo carboxilo). Los
glicosaminoglicanos tienen una carga eléctrica negativa y también se
llaman mucopolisacáridos por ser muy viscosos. Los más importantes
glicosaminoglicanos en la fisiología son el ácido hialurónico, el dermatán sulfato, el
sulfato de condroitina, la heparina, el heparán sulfato, y el keratan sulfato. El sulfato
de condroitina consiste de β-D-glucuronato enlazado al tercer carbono de N-
ácetilgalactosamina-4-sulfato como en la ilustración siguiente. La heparina es una
mezcla compleja de polisacáridos lineales con diversas cantidades de sulfatos en los
sacáridos constituyentes. La heparina se usa en la medicina como un anticoagulante.

Sulfato de Condroitina

Heparina
Agar y Carragenanos

El agar, o agar-agar, se extrae de algas y se usa como espesante en muchos

productos alimenticios por sus propiedades gelificantes. El agar es un polímero de la
agarobiosa, un disacárido compuesto de D-galactosa y 3,6-anhidro-L-galactosa. Los
geles de agar refinado se usan para hacer culturas de bacterias o tejidos celulares, y
para electroforesis de ácidos desoxirribonucleicos (ADN). Los carragenanos son
varios polisacáridos que también se derivan de las algas. Los carragenanos se
diferencian del agar porque sustituyen algunos grupos hidroxilos con grupos sulfatos
(-OSO3-). Los carragenanos también se usan para espesar y gelificar productos
alimenticios.

La agarobiosa es el
disacárido principal del agar

Ácido algínico, Alginatos

El alginato se extrae de algas marinas, como el kelp gigante (Macrocystis pyrifera).

Los constituyentes químicos del alginato consisten de secuencias distribuidas al azar
de ácidos β-D-manurónico y α-L-gulurónico con enlaces 1→4. Aunque los alginatos
son insolubles en el agua, pueden absorber una gran cantidad de agua y se usan
como agentes gelificantes y espesadores. Los alginatos se usan en la fabricación de
textiles, papel, y cosméticos. El alginato de sodio se usa en la industria alimentaria
para aumentar la viscosidad y como emulsificante. Los alginatos se encuentran en
productos comestibles como helados y también en alimentos dietéticos donde sirven
para la supresión de apetito. En odontología, los alginatos se usan para hacer
impresiones dentales.
 Ácido algínico

Pectina

Las pectinas son polisacáridos que sirven como cemento en las paredes celulares de
todos los tejidos de las plantas. La parte blanca de las cáscaras de limón o naranja
contienen aproximadamente 30% de pectina. La pectina es un éster metilado del
ácido poligalacturónico, y consiste de cadenas de 300 a 1000 unidades de ácido
galacturónico conectadas por enlaces 1α→4. El grado de esterificación (GE) afecta
las propiedades gelificantes de la pectina. La estructura ilustrada aquí tiene tres metil
ésteres (-COOCH3) por cada dos grupos carboxilos (-COOH). Esto corresponde a un
60% de esterificación o una pectina GE-60. La pectina es un ingrediente importante
para conservas de frutas, jaleas, y mermeladas.

La pectina es un polímero del ácido α-galacturonico

con un número variable de metil ésteres.
IDENTIFICACION DE FLAVONOIDES:
Estructura Química
Químicamente, estas sustancias son de naturaleza fenólica y se caracterizan por
poseer dos anillos aromáticos bencénicos unidos por un puente de tres átomos de
carbono, con la estructura general C6 -C3 -C6, los cuales pueden formar o no un
tercer anillo.
Estructura básica del esqueleto flavonólico
Los anillos son denominados A, B y C; los átomos de carbono individuales son
referidos por un sistema numérico, el cual utiliza números ordinarios para los anillos
A y C y números primos para el anillo B. Los flavonoides naturales suelen presentar
al menos tres hidroxilos fenólicos y se encuentran generalmente combinados con
azúcares en forma de glicósidos, aunque también se presentan con relativa
frecuencia como agliconas libres. Varios subgrupos de flavonoides son clasificados
de acuerdo con la sustitución del anillo C. En esta clasificación son de suma
importancia el estado de oxidación del anillo heterocíclico y la posición del anillo B .

Los tipos de flavonoides están relacionados por una ruta biosintética común, la que
incorpora precursores de las rutas del shiquimato y la acetato- malonato (4, 5).
Posteriores modificaciones ocurren en varios estados, lo que resulta en la extensión
de la hidroxilación, metilación, isoprenilación, dimerización y glicosilación,
produciendo O y C-glicósidos.
Flavonas y flavonoles. Están presentes en muchos vegetales y son los flavonoides
más comunes; están ampliamente distribuidos en todos los pigmentos amarillos de
las plantas, a pesar de que este es normalmente debido a los carotenoides.
Flavanonas y flavanonoles. Estos compuestos existen en muy pequeñas cantidades
comparados con los otros flavonoides. Son incoloros o solo ligeramente amarillos. Por
su baja concentración y su característica incolora, ellos han sido grandemente
desatendidos. En cambio sus glicósidos son bien conocidos, como son la hesperidina
y naringina de la corteza de los frutos cítricos.
Los flavanonoles son probablemente los flavonoides menos conocidos.
Antocianinas. Los antocianos siempre se encuentran como glicósidos; después de
la clorofila, son el grupo más importante de pigmentos en las plantas visibles al ojo
humano y proporcionan el color malva, rosa, violeta y azulado a numerosas flores y
frutos, como por ejemplo la fresa, el clavel, las manzanas y la uva constituyen hasta
aproximadamente 30 % de su masa seca. Isoflavonoides. Casi todos los flavonoides
tienen el anillo heterocíclico en posición 2; en los isoflavonoides el anillo B ocupa la
posición 3.
Las isoflavonas son todas coloreadas y están mucho menos distribuidas en las
plantas; de hecho están casi restringidas a las leguminosas y se destacan por su
papel como fitoalexinas. Chalconas y dihidrochalconas.
Las chalconas son poco abundantes, pues se convierten en flavanonas en medio
ácido y la reacción es fácilmente observable in vitro, ya que las chalconas son mucho
más coloreadas que las flavanonas, particularmente en medio básico donde son
anaranjadas-rojizas. Auronas. Son los pigmentos amarillo dorados que existen en
ciertas flores.
En la Tabla I se muestran ejemplos de algunos tipos de flavonoides, su
estructura y parte de sustitución

La estructura base de los flavonoides puede sufrir varias modificaciones como pueden
ser: adicionar (o reducir) grupos hidroxilos, la metilación de grupos hidroxilos o del
núcleo del flavonoide, metilación de grupos hidroxilos en posición orto, dimerización
(para producir biflavonoides), formación de bisulfatos y la más importante,
glicosilación de grupos hidroxilos (para producir flavonoides Oglicósidos) o del núcleo
del flavonoide (para producir flavonoides C-glicósidos). O-glicósidos de flavonoides.
Los flavonoides generalmente se encuentran en las plantas como flavonoides o-
glicósidos, en los cuales uno o más grupos hidroxilos del núcleo del flavonoide están
unidos a azúcares. La glicosilación de los flavonoides trae consigo que estos sean
menos reactivos y más solubles en agua.

O-glicósido de flavonoide: apigenina 7-o-β-d glicopiranosida

Aunque todos los grupos hidroxilos en el esqueleto flavonóico pueden glicosilarse, la

hidrólisis en algunas posiciones presenta mayor probabilidad que en otras; ejemplo
de esto es el grupo 7-hidroxil en flavonas, isoflavonas y dihidroflavonas, el grupo 3 y
7 hidroxil en flavonoles y dihidroflavonoles (8). El azúcar que generalmente está
presente en los flavonoides es la glucosa, aunque también se pueden encontrar
galactosa, ramnosa y xilosa, y el disacárido rutinosa. C-glicósidos de flavonoides. Los
azúcares también pueden unirse al núcleo bencénico del flavonoide por enlaces
carbono-carbono, con la diferencia de que el ataque se realiza sólo a las posiciones
6 y 8 del núcleo del flavonoide (9) y los azúcares que están presentes en estos
compuestos son glucosa, galactosa, ramnosa y xilosa.

C-glicósidos de flavonoide: apigenina 8-o-β-d glicopiranosida

Sulfatos de flavonoides. Pertenecen al grupo de flavonoides solubles en agua; tales

compuestos contienen uno o más residuos sulfatos producto del ataque a algún grupo
fenólico o azúcar. Estos compuestos son bisulfatos, aunque pueden aparecer como
sales; ejemplo de esto es la flavona-O-SO3 K. La existencia de estos compuestos se
ve restringida a las angiospermas, especialmente a aquellas que presenten algún tipo
de asociación con el hábitat acuático. (10)
Biflavonoides. Son dímeros de flavonoides, raramente encontrados como glicósidos,
y tienen una distribución muy restringida, aparecen predominantemente en las
gymnospermas. De forma general, los monó- meros flavonólicos implicados en el
biflavonoide suelen ser flavonas y flavanonas con un patrón de oxigenación muy
simple: 5, 7, 4’ y ocasionalmente 5, 7 3’, 4’ (11, 12). La unión de ambas unidades
suele estar constituida por un enlace carbono-carbono, aunque ocasionalmente se
dan los enlaces tipo éter. Dentro de los tipos más comunes para los enlaces C-C se
incluyen: enlace 6,8’’ apigenina- apigenina (grupo de la agatisflavona), enlace 8,8”
apigenina- apigenina (grupo de la cupresoflavona), enlace 3’,8” apigenina-apigenina
(tipo amentoflavona) (Figura 5a), enlace 6, 3”’ apigenina-apigenina (tipo
robustaflavona) y enlace 3,8” entre diversas flavonas y flavanonas. Los enlaces tipo
éter incluyen básicamente los tipos hinokiflavona (enlace interflavonoídico en 6,4”)
(Figura 5b) y ochnaflavona (enlace 3’, 4”’) (11)

Algunas propiedades físicas y químicas de los biflavonoides se asemejan a las de

sus monómeros, por lo que algunas veces son difíciles de reconocer. Los monómeros
y dímeros se pueden distinguir claramente cromatografiando en sílica gel y esto se
puede corroborar con el uso de la fusión alcalina o por medio de la espectroscopía de
(13)
masa. En su mayoría, los biflavonoides aislados en musgos son mucho más
polares que los de otras plantas.Esta polaridad diferente, más notable respecto a los
biflavonoides de gimnospermas, podría estar relacionada con sus zonas de
acumulación: en las zonas hidrofílicas de las paredes celulares, caso de los
biflavonoides más polares de musgos y, en la cutina, en el caso de los biflavonoides
más lipofílicos de gimnospermas. (14)

Aplicaciones de los flavonoides

Los flavonoides consumidos por el hombre le protegen del daño de los oxidantes,
como los rayos UV (cuya cantidad aumenta en verano); la polución ambiental
(minerales tóxicos como el plomo y el mercurio); algunas sustancias químicas
presentes en los alimentos (colorantes, conservantes, etc). Como el organismo
humano no tiene la capacidad de sintetizar estas sustancias químicas, las obtiene
enteramente de los alimentos que ingiere.
No son considerados vitaminas.
Al limitar la acción de los radicales libres (que son oxidantes), los flavonoides reducen
el riesgo de cáncer, mejoran los síntomas alérgicos y de artritis, aumentan la actividad
de la vitamina C, , bloquean la progresión de las cataratas y la degeneración macular,
evitan las tufaradas de calor en la menopausia (bochornos) y combaten otros
síntomas.
En general el sabor es amargo, llegando incluso a provocar sensaciones de
astringencia si la concentración de taninos condensados es muy alta. El sabor puede
variar dependiendo de las sustituciones presentadas en el esqueleto llegando incluso
a usarse como edulcorantes cientos de veces más dulces que la glucosa.
Sus efectos en los humanos pueden clasificarse en:

Propiedades anticancerosas: muchos han demostrado ser tremendamente eficaces

en el tratamiento del cáncer. Se sabe que muchos inhiben el crecimiento de las células
cancerosas. Se ha probado contra el cáncer de hígado.

Propiedades cardiotónicas: tienen un efecto tónico sobre el corazón, potenciando

el músculo cardíaco y mejorando la circulación. Atribuidas fundamentalmente al
flavonoide quercetina aunque aparece en menor intensidad en otros como la
genisteína y la luteolina. Los flavonoides disminuyen el riesgo de enfermedades
cardíacas.

Fragilidad capilar: mejoran la resistencia de los capilares y favorecen el que éstos

no se rompan, por lo que resultan adecuados para prevenir el sangrado. Los
flavonoides con mejores resultados en este campo son la hesperidina, la rutina y la
quercetina.

Propiedades antitrombóticas: la capacidad de estos componentes para impedir la

formación de trombos en los vasos sanguíneos posibilita una mejor circulación y una
prevención de muchas enfermedades cardiovasculares.

Disminución del colesterol: poseen la capacidad de disminuir la concentración de

colesterol y de triglicéridos.

Protección del hígado: algunos flavonoides han demostrado disminuir la

probabilidad de enfermedades en el hígado. Fue probado en laboratorio que la
silimarina protege y regenera el hígado durante la hepatitis. Junto con la apigenina y
la quercetina, son muy útiles para eliminar ciertas dolencias digestivas relacionadas
con el hígado, como la sensación de plenitud o los vómitos.
Protección del estómago: ciertos flavonoides, como la quercetina, la rutina y el
kaempferol, tienen propiedades antiulcéricas al proteger la mucosa gástrica.

Antiinflamatorios y analgésicos: la hesperidina por sus propiedades

antiinflamatorias y analgésicas, se ha utilizado para el tratamiento de ciertas
enfermedades como la artritis. Los taninos tienen propiedades astringentes,
vasoconstrictoras y antiinflamatorias, pudiéndose utilizar en el tratamiento de las
hemorroides.

Antimicrobianos: isoflavonoides, furanocumarinas y estilbenos han demostrado

tener propiedades antibacterianas, antivirales y antifúngicas.

Propiedades antioxidantes: En las plantas los flavonoides actúan como

antioxidantes, especialmente las catequinas del té verde. Durante años se estudió su
efecto en el hombre, y recientemente (5 de marzo del 200723 ) se ha concluido que
tienen un efecto mínimo o nulo en el organismo humano como antioxidantes.

 COMPUESTOS QUÍMICOS PRESENTES EN LAS HOJAS

1. FLAVONOIDES

 Apigenina.

 Baicaleína.

 Herbacetina-3-glicosido.

 Hispidulina.

 Luteolina.

 Miricetina-3-0- rutinósido.

 Nepetrina.

 Homoplantagenina
Posibles estructuras químicas de flavonoides encontrados en el extracto

CATECOL
IDENTIFICACIÓN DE LACTONAS:
Concepto
Las lactonas se pueden considerar como ésteres internos de los ácidos
hidroxicarboxílicos y se distinguen entre lactonas ∞, β, γ, δ y de anillos mayores. Las
lactonas derivadas de los ácidos carboxilicos alifáticos se nombran añadiendo el sufijo
ólido al nombre del hidrocarburo no hidroxilado del mismo número de átomos de
carbono. En esta nomenclatura se indica mediante una cifra , colocada delante del
sufijo , el número de átomos de carbono que formana parte del anillo.
Mientras que en general las ∞ lactonas sólo se pueden detectar en disolución y las β-
lactonas sólo se pueden obtener por medio de procesos especiales , las γ y δ-
lactonas se obtienen fácilmente a partir de los correspondientes hidroxiácidos. Los
representantes más importantes son la γ-butirolactona y las γ- y δ-valerolactona. (10)

Obtención
Además de por los métodos generales, algunas lactonas se obtienen industrialmente
como sigue:
1. La β-propiolactona se obtiene por cicloadición de ceteno y formaldehido en medio
anhídrido y en presencia de cloruro de zinc (rendimiento 90%):

Es

extraordinariamente reactiva y se utiliza ampliamente en síntesis . Es un potente

cancerígeno.
2. La γ.-butirolactona resulta por deshidrogenación del 1, 4-butanodiol a 200ºC
(475 K) en presencia de cobre.

2. Las lactonas de anillos superiores son accesibles por oxidación de

cetonas cíclicas con ácido persulfúrico (àcido de Caro). H2SO5(10)
Propiedades

Las lactonas hierven por debajo de los correspondientes hidroxiácidos. Muestran un

fuerte olor en general agradable, sobre todo las de anillo grandes, entre las que se
encuentran , el aroma del almizcle, asi como la lactona de la raíz de angelica, que se
obtiene sintéticamente con el nombre de exaltòlido. (10)
o ÁCIDOS ORGÁNICOS

 Ac. Benzoíco.

 Ac. p- hidroxibenzoico.

 Ac. Gentísico.

 Ac. Salicílico.

 Ac. Vainílico.

 Ac. Clorogénico.

 Ac. Cinámico.

 Ac. Cumárico.

 Ac. Ferúlico.

 Ac. Caféico. (3)