RESUMEN DE REACCIONES QUIMICAS

Profesor: Carlos Silva Pradel

Primer Semestre 2004

- ALCANOS
- + + -

(a) eter
R – X + Mg  seco

→ R H -
Mg X →OH R–H
haluro alquilo reactivo Grignard alcano
Obtención
(b) H
R – X + Zn 
+
→ R – H + Zn X2
haluro de alquilo alcano

3n + 1
(d) CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1) H2O: Combustión
2

(e) R – CH2 – CH3 Cr

2O3
,∆ → R – CH = CH + H
 2 2
alcano alqueno

(f) R – H + X2 UV
→ R – X + HX
Alcano haluro de alquilo (se forma el que tiene radical libre más estable)

∆
(g) alcano alcano + alqueno: Cracking
catalizador
(menor N° at. C)

- ALQUENOS

(a) R – CH2 – CH2X + KOH etanol

 → R – CH = CH2 + KX + H2O
Haluro de alquilo alqueno

(b) R – CH – CH2 + Zn° R – CH = CH2 + Zn X2

I I alqueno
X X Obtención
dihaluro vecinal de alquilo

H2SO4
(c) R – CH2 – CH2OH R – CH = CH2 + H2O
180°
alqueno

Pt
(d) R – CH = CH2 + H2 R – CH2 – CH3 alcano
Pr.
 2

hidrogenación catalítica

(e) CnH2n + O2 CO2 + H2O Combustión

alqueno -

(f)

-
R – CH = CH – R’+ MnO4(d) KOH
→ R – CH – CH – R’ + MnO2 Test de
OH OH diol (glicol) Baeyer

+ - + -
(i) R – CH = CH2 + H X R – CH – CH3
adición electrofílica X haluro de alquilo
Esta reacción sigue Regla Markovnikov

(j) R – CH = CH2 + X2 R – CH – CH2

adición electrofílica X X dihaluro de alquilo

+ - + -

(k) R – CH = CH2 + H – OH H 2SO

4 → R – CH – CH3 : hidratación
adición electrofílica OH alcohol 2°

- ALQUINOS

(a) R – CH – CH – R’ + 2KOH etanol

→ R – C ≡ C – R’+ 2KX + 2H2O
X X dihaluro de alquilo (vecinal)
X

R – C – CH2 – R’ + 2KOH etanol

→ R – C ≡ C – R’ + 2KX + 2H2O
X dihaluro de alquilo (mismo C) Obtención

H2
(b) R – C ≡ C – R’ + H2 Pt,
Pr→ R – CH = CH – R’ R – CH2 – CH2 – R’
Pt, Pr
alquino alqueno alcano
 3

Cr2 O 3 Cr
2O 3
(c)R – CH2 – CH2 – R’ R–CH = CH–R’  → R–C ≡ C–R’
(deshidrogenante)
alcano alqueno alquino

∆
(d) CnH2n-2 + O2 → CO2 + H2O : Combustión
alquino

(h) R – C ≡ CH + X2 R – C = CH X2 R – C – CH
halógeno X X X X

X
+ - + - + - + -

(i) R – C ≡ CH + HX R – C = CH2 HX

→ R – C – R

X X
Regla Markovnikov ADICION ELECTROFILICA

Br
HBr
(j) R – C ≡ CH + HBr H
2O
2→ R – CH = CH
 R – CH2 – CH
H2O2
Br Br
Adición vía radicales libres rad. libre más estable
Regla anti Markovnikov
 4

- HIDROCARBUROS AROMATICOS

Benceno

(d) 2 + (15-n)O2 (12-n)CO2 + 6H2O + nC: (O2 atm. no suficiente)

NO2

(e) H2
+ HNO3  SO
4
→ + H2O: nitración
(HO-NO2)

Cl

(f) + Cl2 FeCl

 3
→ + HCl: halogenación Sustitución
o AlCl3 Electrofílica
o Fe Aromática
SO3H

(g) SO
+ H2SO4(c)  3
→ + H2O: sulfonación
(HO-SO3H)
 5

R
(h) + R – Cl  AlCl
 3
 → + HCl: alquilación
(o FeCl3 o Fe)
Reacción de Friedel-Crafts Sustitución
O Electrofílica
C R Aromática
O
(i) +R–C  AlCl
 3
→ + HCl: acilación
Cl
ARENOS
CH3 COOH
(ñ) + MnO-4/H+
metilbenceno ác. benzoico

CH2 – CH3 COOH

+ MnO-4/H+ + CO2
etilbenceno ác. benzoico
 6

HALUROS DE ALQUILO

eter − sec o
(a) R – X + Mg   → R – Mg – X reactivo Grignard
(b) 2R – X + 2Na R – R + 2NaX (Wurtz)
alcano
alcohol
(c)R – CH2 – CH2Cl + KOH  
→ R – CH = CH2 + KCl + H2O
alqueno
-
(d) R – CH2Cl + OH R – CH2OH + Cl : sustitución nucleofílica SN2
-

haluro 1ario alcohol 1ario

R R
-
(e) R – C – R + OH R – C – R + Cl- : sustitución nucleofílica SN1
Cl haluro 3° OH alcohol 3°
+ - + -
(f) R – X + H – NH2 R – NH2 + HX : formación de aminas
(o R – NH3+X-) (sales de amonio)

- ALCOHOLES
- +
(a) 2ּ R - OH + 2Na 2 R – O-Na+ + H2
alcoholato (o alcóxido)
- +
(b) R – OH + HX R – X + H2O
haluro de alquilo
H2SO 4
(c) 2 ּ R – CH2 – OH R – CH = CH – R + 2H2O
180°C
alqueno
H2SO 4
(d) 2ּ R – CH2 – OH R – CH2 – O – CH2 – R + H2O
140°C
- + eter - +

(e) MnO
R – CH2OH  4( d) / H MnO
→ R – CHO  4( d ) / H
→ R – COOH
Alcohol 1° aldehído ac. carboxílico

- + - +

(f) MnO
R – CH – R’  4( d ) / H MnO
→ R – C – R  4( c ) / H
→ R–COOH + R-COOH
OH O difícil
Alcohol 2ario cetona
 7

R’’
- +

(g) R – C – R’ MnO
 4( d ) / H
→ N.H.R. (no hay reacción)
OH alcohol 3ario

(h) R – CH – CH3 + I2/NaOH CHI3 + R – COONa + H2O + NaI

OH (NaIO) yodoformo Reacción del Haloformo
metil alcohol (también R = H)

(i) ZnCl
R – CH2OH + HCl  2
→ R – CH2Cl + H2O: muy lenta
ZnCl
R – CHOH – R’ + HCl  2
→ R – CHCl – R’ + H2O: lenta (5’) Test de
R” R” Lucas
ZnCl
R – C – R’ + HCl  2
→ R – C – R’ + H2O: muy rápida
OH Cl pp

HALUROS DE ARILO

(a) eter
Ar - X + Mg  −sec
 o→ Ar – Mg – X reactivo Grignard
(b) Ar – X + R – Mg – X Ar – R + MgX2
reactivo Grignard areno

X X X
- + NO2
(f) 2 H2SO
+ 2HO – NO2   4( c )
→ + + 2H2O
ác. nítrico
derivado-o- NO2
derivado-p-

- FENOLES
- + - +
OH O Na
+ -
(a) + NaOH + H 2O

fenóxido de Sodio
 8

OH OH OH

NO2
(c) 2ּ + 2HNO3(d) H2SO
  4( d )
→ + +2H2O
- +
(HO – NO2) NO2
σ-nitrofenol ρ-nitrofenol

- ETERES
(a) R – O – R’ + HI(c) R’ – OH + R – I
alcohol yoduro de alquilo
∆
R – O – R’ + 2HI(c) → R’ – I + R – I + H2O

- ALDEHIDOS Y CETONAS
- +

(a) MnO
R – CHO  4( d) / H
→ R – COOH oxidación
ác. carboxílico

- +
MnO
R – C – R’  4( c ) / H
→ R – COOH + R’ – COOH
o mezcla crómica
O DIFICIL

(b) Fehling: R – CHO + Cu2+/OH- , R’ – COO- + Cu2O

aldehído tartrato ion carboxilato pp rojo
2+
R – C – R’ + Cu /OH, N. H. R.
O tartrato
cetona
Tollens : R – CHO + Ag(NH3)2+/OH- R – COO- + Ago espejo
aldehído ion carboxilato
R – C – R’ + Ag(NH3)+2/OH- N. H. R.
O
cetona

(NaBH4) reducción
(c) R – CHO + LiAlH4, H2O/H+ R – CH2OH alcohol 1ario

R – C – R’ + LiAlH4, H2O/H+ R – CH – R’ alcohol 2ario

O OH
 9

Las reacciones que se verán a continuación (d, e, f, g, h) son de ADICION

NUCLEOFILICA (al grupo - C = O)

+ H - + H + - H X
(d) -
R–C = O + R’– MgX H −OH
R – C – OMgX  → R – C – OH + Mg
aldehído R’ R’ alc.2ario OH

+ - + R’’ + - R’’ X
R – C – R’ + R’’ – MgX H−OH
R – C – R’  → R – C – R’ + Mg
- + OH
O- cetona OMgX OH alc. 3ario

+ H - + H + - X
* H – C + R – MgX H−OH
H – C – R  → R – CH2OH + Mg
OH
O- OMgX alc. 1ario
Aldehído fórmico

H + - H α
(e) R – +C + HCN H2O
R – C – CN  /
H→ R – CH – COOH
+

O- OH cianhidrina OH
Ác. α-hidroxi-carboxílico
R’
+ - + - R’
R – C – R’ + H – CN R – C – CN H2O
 /
H→ R – C – COOH
+

O- OH OH

H H H
- + - +
+ HCl R' ' O − H
(g) R– C + R’ – O – H R – C – OR’ R – C – OR’
anhidro HCl
O OH OR’’
hemiacetal acetal

OR” OR”
+ - + - +
HCl R" ' O − H
R – C – R’ + R’’O – H R – C – R’ R – C – R’
anhidro HCl
O- OH hemicetal OR”’ cetal
 10

- ACIDOS CARBOXÍLICOS
- +
(a) • 2R – COOH + 2Na 2 R – COONa + H2
sal orgánica
+ - - +
•R – COOH + NaOH R – COONa + H2O
sal orgánica
- +

•R – COOH(s) + NaHCO3(s) H2O

 → R – COONa(ac) + CO2(g) + H2O(l)

sal de fruta sal orgánica

O - + O
(d) H→ R – C - OR’ + H O
R – C – OH + RO-H 
+
2
éster

(e) LiAlH
R – COOH   4 LiAlH
→ R – CHO   4 LiAlH
→ R – CH2OH   4
→ R – CH3
ác. carboxílico aldehído alcohol 1° alcano
 11

REACCIONES DE CLORUROS DE ACIDO

O + - O
(a) Hidrólisis: R – C + H - OH R–C + HCl
+
Cl- H2O OH
Ác. carboxílico

O + - O
Ej.: C + H – OH C + HCl
+
Cl- OH
cloruro de benzoílo ác. benzoico
(lacrimógeno)

O + - O
(b) Amonolísis: R – C + H – NH2 R–C + HCl
+
Cl NH3 NH2
amida

+ O + - O
Ej.: CH3 - C + H - NH2 CH3 – C + HCl
Cl - amoníaco NH2
Cloruro de etanoílo etanoamida

- REACCIONES DE ANHIDRIDOS DE ACIDO:

O
(a) Hidrólisis: R – C + - O
+ -
O + H – OH 2 R–C
R’ – C OH
+
O ác. carboxílico
Ej.:
+ -
(CH3CO)2O + H – OH 2 CH3 – COOH
anhídrido acético ácido acético

O - +
(b) Amonolisis (R – CO)2O + 2NH3 R–C + R – COO NH4
+ - NH2
2H – NH2 amida sal de amonio

Ej.:
O - +
(CH3CO)2O + 2NH3 CH3 – C + CH3COO NH4
(H+ – NH2) NH2
anhídrido acético etanamida acetato de amonio
 12

- AMIDAS
+
H

+
→ R – C – OH + NH4
+
a) R – C – NH2 + H2O O
+ - -

O (H – OH) OH

−
→ R – C – O + NH3

Hidrólisis O

b) R – C – NH2 + Br2/OH- R – NH2 + CO3-2 degradación de Hoffmann

O BrO- amina (con 1 C menos)
 13

ESTERES

H

+
→ R – C – OH + R’ - OH
O
a) R – C – OR’ + H2O
O OH

−
→ R – C – O- + R’ – OH
Hidrólisis O
+
etanol
b) R – C – OR’ + NH3  → R – C – NH2 + R’ – OH
+ -
O H – NH2 O amida alcohol
Amonolisis

c) R – C – OR’ + R” - OH  H
+
→ R – C – OR” + R’ – OH
u OH-
ester1 O alcohol1 O ester2 alcohol2
Alcoholisis o Transesterificación

e) R – C – OR’ + LiAlH4 R – CH2OH + R’ – OH

O (éter seco) alcohol alcohol
Reducción

f) R – C – OR’ + NaOH → R – C – ONa + R’ – OH

O O
Saponificación
 14

- AMINAS
+ .. - + -
a) R – NH2 + H2O R – NH3 + OH
+ -
amina 1a H – OH ion alquil amonio

.. + -
R – NH – R’ + H2O R – NH2 – R’ + OH
Amina 2ª ion dialquilamonio

enlace peptídico
c) R – NH2 + R’ – C – OH R’ – C – NH – R + H2O
 +
(R–NH–H) O O amida
amina 1ª
..
R- NH – R’ + R” – C – OH R” – C – N – R’ + H2O
amina 2ª O O R amida
..
R – N – R’ + R” – C – OH N.H.R.
R” amina 3a O
..
OH
d) R – NH2 + 2X2  →
−
R – N – X + 2 HX
amina 1ª X Halogenación

.. de Aminas
OH
R - NH - R’ + X2  → R – N – X + HX
−

amina 2ª R’

e) R – NH2 + R’X R"

R – NH – R’  X → R – N – R’

(R – NH – H+) R” amina 3aria

amina 1ª amina 2aria Alquilacion de Aminas

i) R – X + NH3 R – NH2 + HX : formación de aminas

+ +
(H – NH2) (o R – NH3 X )
 15

LIPIDOS

- Glicéridos
O
CH2OH CH2O – C R
O
1) CHOH + R – C OH CHOH + H 2O
CH2OH ácido graso(*) CH2OH
Glicerol mono acilglicérido
O
CH2OH O CH2O – C R
R–C OH O
2) CHOH + CHO – C R’ + 2 H2O
O
R’– C OH
CH2OH ácidos grasos CH2OH
Glicerol diacilglicérido
O O
CH2OH R–C OH CH2O – C R
O O
3) CHOH + R’ – C OH CHO – C R’ + 3 H2O
O O
CH2OH R”– C OH CH2O – C R”
Glicerol ácidos grasos triacilglicérido o TRIGLICÉRIDO
O
CH2O – C R
O CH2OH O
4) CHO – C R’ + 3H – OH  H→ CHOH + 3 R – C – OH
+

O
CH2O – C R” hidrólisis ácida CH2OH ácidos grasos
triglicérido
O
CH2O – C R
O + - CH2OH O-
5) CHO – C R’ + 3KOH CHOH + 3 R – C – OK+
O
CH2O – C R” hidrólisis básica CH2OH sal
(saponificación) Jabón
*Ver Indice Saponificación (IS)

(*) ácidos grasos: son ácidos carboxílicos, generalmente de número par de

átomos de carbono y cierta longitud. Hay saturados e insaturados.
 16

O O
CH2O – C R CH2OH R–C OCH3
O O
H+µ
6) CHO – C R’ + 3CH3OH → CHOH + R’ – C – OCH3
O OH- O
CH2O – C R” CH2OH R” – C OCH3
Triglicérido mezcla ésteres metílicos

O O
CH2O – C – CH = CH - R CH2O – C CH2 – CH2 – R
O O
Ni,Pr
7) CHO – C – CH = CH – R’ + 2H2  → CHO – C – CH2 – CH2 – R

O ∆ O
CH2O – C – CH2 – CH2 – R” CH2O – C – CH2 – CH2 – R
Triglicérido insaturado triglicérido saturado
(líquido) (sólido ..... margarinas)

O O Br Br
8) CH2O – C – CH = CH – R CH2O – C – CH – CH – R
O O Br Br
CHO – C – CH = CH – R’ + 3Br2 CHO – C – CH – CH – R’
O O
CH2O – C – CH = CH – R” (en CCl4) CH2O – C – CH – CH – R”
Halogenación Br Br
Triglicérico insaturado
{3 (=) } • Ver Indice Yodo (II) triglicérido hexabromado
 17

Indice de Saponificación (IS): Se define como los mg de KOH necesarios para

saponificar 1 g de Lípido.

168.300
VB.NB.56,1 3 x56,1x1000 Lípidos puros en que se
IS = ; IS = conoce su estructura
w PM

Indice de Yodo (II): Se define como los g de Halógeno (expresado en Yodo) que
adicionan 100 g de Lípido.

25.400
( VBI − VM)x1,27 ; 2x127 x100 xn°( = ) Lípidos puros en que se
II = II = conoce su estructura
w PM

VB = mL KOH gastados por muestra ; W = g de la Muestra

NB = Normalidad del KOH ; n°(=) : n° de doble enlaces
VBl. = mL Na2S2O3 0,1 N gastados ; PM = Peso Molecular o Masa Molar del
por “Blanco” Lípido
VM = mL Na2S2O3 0,1 N gastados por muestra
 18

HIDRATOS DE CARBONO
CH2OH CH2OH
O O
1) _+ +
1
OH + CH3OH / H OH + H 2O
HO OH HO OCH3
HO OH
Formación Glicósidos
α-D-Glucopiranosa (acetales) metil-α-D-Glucopiranósido
(azúcar reductor) (azúcar no-reductor)

CHO CH2OH
2) (CHOH)4 + Na, Hg / H+ (CHOH)4
CH2OH amalgama de Sodio CH2OH
glucosa sorbitol

CHO COOH
3) (CHOH)4 + Br2, H2O (CHOH)4 ácido aldónico

CH2OH CH2OH
glucosa ác. glucónico

CHO COOH
(CHOH)4 + HNO3 (CHOH)4 ácido aldárico

CH2OH COOH
glucosa ác. glucárico

CHO H – C – OH CH2OH
OH OH- C – OH OH- O
4) HO HO HO
OH OH OH
OH OH OH
CH2OH CH2OH CH2OH
D-Glucosa D-Fructosa
(Aldosa) (Enediol) (Cetosa)
 19

5) Alargamiento de cadena C: mét. Kiliani - Fischer

CN COOH
+
H–C=O H – C – OH OH
+

(CHOH)3 HCN
 
→ (CHOH)3 H2O
 /
H
+
→ (CHOH)3  →
−H2O

OH OH OH

CH2OH CH2OH CH2OH

aldohexosa (Cn) cianhidrina ác. glicónico
O
C H–C=O
OH (amalgama de Sodio) OH
Na,Hg / H+
(CHOH)3 O +     → (C HOH)3
C OH
CH2OH CH2OH
gliconolactona aldoheptosa (Cn+1)

6) Degradación de Ruff (Acortamiento de cadena C)

H–C=O COOH
OH OH Fe+3, H2O2 H–C=O
Br 
(CHOH)3  2,H2O
→ H2O
(CHOH)3  → (CHOH)3 + CO2
CH2OH CH2OH CH2OH
aldohexosa (Cn) ác. aldónico aldopentosa (Cn-1)

7) H–C=O H – C = N – NH – C6H5 H–C=O

OH C = N – NH – C6H5 HO
HO 3C6H5 – NH – NH2 HO HO
OH fenilhidrazina OH OH
OH OH 3C6H5 – NH – NH2 OH
CH2OH CH2OH CH2OH
D-Glucosa D-Glucosazona D-Manosa
(*) (pp color característico) (*)
(*) Los Epímeros originan la misma osazona.
 20

8) Esterificación
CH2OH CH2OAc
O O
+ 5 H2O
OH OH 5 Ac
 O
2
→ AcO OAc OAc
HO (anhídrido acético)
OH OAc
α-D-Glucosa 2,3,4,6-tetra-O-acetil-α-D-acetil glucosa

9) Formación de Eteres
6
CH2OH CH2OCH3
O 5 O 5 H 2O
5(CH3 )2SO 4
     → 4 1 +
OH OH 5 NaOH OCH3 OH 5CH3SO4Na
HO CH3O 3 2
OH OCH3
α-D-Glucosa 2,3,4,6-tetra-O-metil-α-D-glucosa

10) Reducción del grupo OH y CHO:

CHO CH3

(CHOH)4 HI,
 P,
∆→ (CH2)4
CH2OH CH3
Glucosa Hexano

11) Oxidación destructiva (reacción de Malaprade)

6
CH2OH
5
OH
5HIO
  4
→ 5 H – COOH + H - CHO
4 1
OH provienen proviene
HO del C1 C5 del C6
3 2
OH

En esta reacción se rompen enlaces C – C en dioles vecinales y se forma un

enlace C = O en cada carbón.
 21

Disacáridos

12) C6H12O6 + C6H12O6 C12H22O11 + H2O

D-Glucosa D-Fructosa Sacarosa (azúcar corriente)

C6H12O6 + C6H12O6 C12H22O11 + H 2O

D-Galactosa D-Glucosa Lactosa

invertasa
13) Sacarosa + H2O H+   → D-(+)-Glucosa+D-(-)-Fructosa
azúcar invertido

dextrógira levógira

PROTEINAS

R R
1) H – C – COO- + H+ H – C – COOH
NH3+ NH3+ forma catiónica de un aa
Zwitterión o ion dipolar aa: aminoácido
R R
H – C – COO- + OH- H – C – COO-
NH3+ NH2 forma aniónica de un aa
Zwitterión

R R
+ -
2) H – C – COO- + HCl H – C – COOH
+
NH3 NH3+Cl- clorhidrato de aa

R R
-
3) H – C – COO + HNO2 H – C – COOH- + N2(g) + H2O
NH3+ reacción de Van Slyke OH proporcional al aa

R R
4) H – C – COO- + OH- + 2H – CHO H – C – COOH- + H2O
NH3+ reacción de Sorensen HO – CH2 – N – CH2OH
 22

2,4-dinitrofluoro benceno R
F NH – CH – COO-
1
5) NO2 R NO2
2 OH
+ H – C – COO-  →
−
+ HF + H2O
3
+ Derivado DNP:
4
NH3 aa N-Terminal “marcado” (*)
NO2 reacción de Sanger NO2

R R R
6) H – C – COO- OH

− Cu
→ H – C – COO-  → H – C – COO- Cu
2+

NH3+ NH2 NH2 2

formación de sales sal insoluble

R R O
7) H→ H – C – C – OCH
H – C – COO- + CH3OH 
+
3

NH3+ NH3 ester

R R R’
8) 2n H – N – C – C – OH – NH – C –C – NH – C – C – OH + nH2O
H H O H O H O
n
α-aa enlace peptídico
(DI) PEPTIDO

9) Formación de un TRIPEPTIDO (Ejemplo):

CH3 – CH – COOH + H2N – CH2 – COOH + CH3 – CH – CH – COOH
NH2 CH3 NH2
alanina glicina valina
CH3 – CH – C – NH – CH2 – C – NH – CH – COOH + 2H2O
NH2 O O CH3–CH–CH3
alanilglicil valina (TRIPEPTIDO)
N-terminal C-terminal

(*) ver determinación de aa C-terminal

 23

10) Determinación de aa C-terminal “(hidrazinolisis):

R1 O RN-1 O RN
+ hidrazina
H3N – CH – C ---- NH – CH – C – NH – CH – COO- + H2N – NH2 / H+

R1 O RN-1 O RN
+
H3N–CH–C–NH–NH2+H3N–CH – C–NH–NH2+H3N–CH–COO-
residuo C-terminal

ALGUNOS CICLOS INTEGRADORES

alcohol HNO
R – OH ← 2  R – CH2 – NH2 amina
PCl5 H2 CICLO
AMPLIADOR

haluro KCN
R – X  
→ R – CN (aumenta el n° de átomos C)
alquilo
nitrilo

amida

R – C – NH2
NH3 O NaBrO (Br2/OH-)

R – C – Cl cloruro R – NH2 amina CICLO REDUCTOR

de
O ácido HNO2 (disminuye el
n° de átomos C)
PCl5

R – COOH R – OH alcohol

O2 O2
ácido
carboxílico R – CHO

aldehido
 24
CUADRO RESUMEN GENERAL

alcohol 1º O2 aldehido R
RH RCH2OH RCHO RCCH2R alcohol 3º
alcano H2
+
H2O/H
+
H-CHO H2O/H H2 O2 OH

H2 RMgX; H2O/H+

ROH RMgX CO2 RCO2H RCCH2R cetona

alcohol reactivo Grignard ácido carboxílico
H2O
O2 O
HNO2 PX3 Mg H2O/H+ RCH2CHO
H2 H2O

RNH2 NH2 RX RCHCH2R RC ≡ CR alquino

amina haluro de
H2 KCN alquilo OH H2O/H+
alcohol 2º H2
H2

RCN H2O/H+ R’CONH2 R’CO2R RCH CHR

nitrilo amida ester alqueno

H2O/H+ H2O/H+
ROH H2
NH3

H2 PX3
RCH2OH R’CO2H R’COX RCH2CH2R alcano
alcohol 1º O2 ácido carboxílico H2O haluro de ácido