PRACTICA N° 8: SÍNTESIS DEL ACETATO DE ISOAMILO

LOGRO: Al finalizar la práctica, el estudiante:

- Conoce los aspectos teóricos básicos relacionados con la
esterificación de Fischer y los aplica en la obtención de un éster
e identifica el material básico de laboratorio para estas técnicas.

I. INTRODUCCION

Los ésteres de los ácidos carboxílicos tienen la fórmula general R-COOR´, siendo R y R´ un grupo alquilo
o arilo. Las propiedades y presencia en la naturaleza de los ésteres dependen en gran medida de la longitud
de la cadena R. Si ésta es corta, son sustancias volátiles responsables del olor de muchos frutos. Cuando la
cadena es más larga son ésteres de ácidos grasos y, como tales, metabolitos esenciales en los seres vivos.
Muchos de ellos se emplean en perfumería y alimentación, mientras que otros poseen propiedades
medicinales.
La reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol para formar un éster y agua se conoce como
esterificación de Fischer y es una de las más representativas de la química orgánica.
En esta práctica se llevará a cabo la reacción de ácido acético con alcohol isopentílico para obtener acetato
de isopentilo, que es la sustancia responsable del olor característico de los plátanos. Por el mismo
procedimiento se puede llevar a cabo la síntesis de acetato de octilo (el olor de las naranjas), comprobándose
así que variaciones pequeñas en la estructura molecular suponen grandes variaciones en la interacción con
sistemas biológicos.

TÉCNICAS EMPLEADAS EN LA PRÁCTICA: DESTILACIÓN SENCILLA Y FRACCIONADA,

ELIMINACIÓN AZEOTRÓPICA DE AGUA.

FUNDAMENTO

Las reacciones de esterificación son reversibles y necesitan la presencia de un catalizador, normalmente,

un ácido fuerte.
El catalizador ácido protona el grupo carbonilo del ácido carboxílico, favoreciendo el ataque nucleófilo del
alcohol, eliminándose después una molécula de agua y formándose el éster.
A la temperatura de reflujo del alcohol y en presencia del catalizador ácido, la reacción transcurre
rápidamente en ambas direcciones, por lo que se alcanza el equilibrio en pocos minutos.
Para obtener un rendimiento más elevado de éster, es necesario desplazar el equilibrio hacia los productos.
Una forma de conseguirlo es empleando un gran exceso de uno de los reactivos (generalmente el más
barato). En los ejemplos propuestos en esta experiencia el reactivo en exceso es el ácido acético.
La otra forma es eliminando el agua a medida que se produce, lo que se consigue habitualmente formando
un azeótropo (mezcla que destila con una composición constante). En esta práctica se considerarán dos
variantes. En la primera, se lleva a cabo una esterificación sin eliminación de productos. En la segunda, se
elimina el agua a medida que se origina mediante la formación de un azeótropo con tolueno, inmiscible con
el agua y menos denso que ella. El agua que se forma codestila con el tolueno y pasa a una trampa Dean-
Stark. Con el tiempo toda el agua presente en el matraz pasa al fondo de la trampa y va siendo remplazada
por tolueno. El alumno debe comparar los rendimientos obtenidos por ambas vías y sacar conclusiones.
II. PARTE EXPERIMENTAL

1. MATERIALES

1 pipeta de 5 mL 1 cabeza de destilación

2 matraces de 100 mL 1 termómetro
1 matraz de 50 mL 1 alargadera
1 erlenmeyer de 100 mL 1 embudo de extracción
1 probeta de 100 mL 1 embudo cónico
Propipetas 1 manta de calefacción
1 refrigerante

2. REACTIVOS

Alcohol isoamílico Diclorometano

Ácido acético glacial NaHCO3
Ácido sulfúrico concentrado MgSO4

3. PROCEDIMIENTO

Método A
1. Introducir 15 mL de alcohol isopentílico y 20 mL de ácido acético glacial en un matraz de 100 mL.
2. Añadir cuidadosamente 2 mL de ácido sulfúrico concentrado, midiéndolos con una pipeta y después unos
trocitos de piedra pómez.
3. Unir al matraz un refrigerante de reflujo y calentar con una manta a reflujo durante 1 hora.
4. Una vez enfriada a temperatura ambiente, pasar la mezcla de reacción a un embudo de extracción y añadir
30 mL de diclorometano y 30 mL agua (una parte de esta agua puede usarse para arrastrar los posibles
restos que quedaran en el matraz de reacción). Separar la fase acuosa.
5. Lavar la fase orgánica con 25 mL de disolución de bicarbonato sódico al 5%, al menos dos veces,
asegurándose de que la fase acuosa permanece básica. (Nota: Se produce la formación de CO 2 gas, por lo
que debe tenerse cuidado con la sobrepresión en el interior del embudo).
6. Lavar la fase orgánica con 25 mL de agua destilada y luego con 5 mL de disolución saturada de cloruro
sódico, pero sin agitar. Pase a un Erlenmeyer de 100 mL y secar con sulfato magnésico.
7. Decantar el éster a un matraz de 100 mL y eliminar el diclorometano en el rotavapor.
8. Montar un aparto de destilación sencilla y destilar el resifuo anterior. Recoger la fracción que destile
entre 134 y 143°C.
9. Pesar el producto obtenido y calcular el rendimiento.
Método B
1. Poner 15 mL de alcohol isopentílico, 8 mL de ácido acético glacial y 10 mL de tolueno en un matraz de
100 mL.
2. Añadir cuidadosamente 2 mL de ácido sulfúrico concentrado, midiéndolos con una pipeta y después unos
trocitos de piedra pómez.
3. Unir al matraz un refrigerante de reflujo y un separador del tipo Dean-Stark, según se indica en la figura.
Llenar con tolueno el separador hasta la altura del codo. Calentar con una manta a reflujo durante 1 hora.
Se observará la aparición de gotas de agua en el separador, que bajan al fondo del mismo, con lo que el
tolueno rebosa y car al matraz, siendo sustituido paulatinamente por agua en el Dean-Stark.
4. Continuar como en el método A. Pero al destilar el producto final emplear una columna de destilación
para separar el tolueno.

CUESTIONARIO

1. Realizar la caracterización del acetato de isoamilo por espectroscopía de infrarrojo y reportar el espectro
de IR. Asignar las principales bandas del espectro IR del acetato de isopentilo.

2. Suponiendo que la constante de equilibrio para la esterificación del acetato de isopentilo vale 3, calcular
el rendimiento máximo de éster que se puede obtener con las cantidades empleadas en la práctica. Comparar
estos resultados con los obtenidos por los dos métodos.