Introducción

La palabra alcohol proviene del árabe «al» (el) y «kohol» que significa «sutil». Los
árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, su
descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau
de Villanova, sabio al quimista y profesor de medicina en Montpellier. Los
alcoholes son, en un sentido general, tanto ácidos, como básicos. Este doble
carácter queda patente por la tendencia de las moléculas de alcohol a asociarse a
través de puentes de hidrógeno. Esta tendencia explica el hecho de que los
alcoholes hiervan a temperaturas considerablemente superiores a las de los
hidrocarburos del mismo peso molecular. Las moléculas de los alcoholes se
asocian también con las moléculas de agua a través de puentes de
hidrógeno; esto hace que los alcoholes inferiores sean completamente miscibles
con el agua.

Como ácidos, los alcoholes reaccionan con los metales activos, como el sodio, con
desprendimiento de hidrógeno. Las velocidades de reacción relativas de los
alcoholes en este tipo de reacciones, en las que solamente se elimina el hidrógeno
del grupo hidroxilo, dejando al oxígeno los dos electrones del par a través
del cual estaban unidos originalmente, siguen el siguiente orden: alcohol
primario, secundario y terciario. Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la
industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol
pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil.
Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el
etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes
y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente
como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

Como ingenieros de alimentos debemos reconocer los alcoholes y sus

comportamientos es diferentes reacciones así como las propiedades que poseen
para realizar diferentes tipos de compuestos.
 Objetivo general.

 Determinar las propiedades químicas de los alcoholes (Reacción de

esterificación).

Objetivos específicos.

 Observar el comportamiento de los alcoholes.

 Comprender las propiedades químicas de los alcoholes.

Marco Teórico.

Se conoce como “alcohol” a todos aquellos compuestos orgánicos que se forman a

partir de una cadena de hidrocarburos mediante la sustitución de uno o
más átomos de hidrógeno (H) por grupos de hidroxilo (OH) en los carbonos
saturados o insaturados.

Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos caracterizados por el

grupo funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades físicas y químicas
resultan de la presencia de este grupo funcional. Estructuralmente se dividen en
tres grupos: primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del grado de
sustitución del carbono al cual está unido el grupo funcional. Consecuentemente,
cada tipo presenta reacciones características, lo cual permite diferenciarlos. La
oxidación de un alcohol apropiado conduce a la síntesis de aldehídos y cetonas.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número
de átomos de hidrogeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran
enlazada el grupo hidroxilo. Su fórmula química es CH3CH2OH.
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son
generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

USOS
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles.

El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que
la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias
no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos,
perfumes y en esencias vitales como la vainilla.

Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis

orgánica.

Monoles: Son los alcoholes que tienen un solo grupo funcional –OH pueden
clasificarse como primarios, secundarios y terciarios dependiendo del tipo de
carbono que sea portador del grupo funcional hidroxilo. Esta clasificación resulta útil
ya que la reactividad química la velocidad de reacción y los productos obtenidos en
una reacción están relacionados con el tipo de alcohol. Por Ej. Propano CH3CH2
CH2OH

Polioholes: Son compuestos que tienen dos o más grupos funcionales hidroxilo –
OH. Ej. Etanodiol CH2CH2OHOH, Propanotriol CH 2CHCH2OHOHOH
 Esterificación.

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es

un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido
carboxílico y un alcohol.

Cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos,

sustancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin
embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los
oxiácidos inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido
carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran importancia en bioquímica, derivan del
ácido fosfórico.

Éster Éster carbónico Éster fosfórico

(éster de ácido carbónico) (triéster de ácido fosfórico)

(éster de ácido carboxílico)

Producción de ésteres.

La industria química produce grandes cantidades de ésteres. Son de especial

importancia los ésteres de glicerol, el acetato de etilo, el acetato de butilo, el ftalato
de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de
glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.

El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente

aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez
absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa
como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales.

El ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más

popular de los medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica, antipirética,
anti-inflamatoria y antirreumática, y por ser utilizado en la prevención y tratamiento
del infarto agudo al miocardio, además de su bajo coste.

La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como

calmante del dolor, obtenido también por esterificación.

Plásticos como el politereftalato de etileno (PET) es un ejemplo de polimero

obtenido por un proceso de esterificacion.

Propiedades de los ésteres.

Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofóbicas (no se mezclan con el agua).

Los ésteres de bajo peso molecular suelen tener un olor característico. Muchos
aromas naturales de plantas son ésteres y otros sintéticos se emplean como aromas
artificiales (el acetato de isoamilo tiene aroma a plátano, mientras que el hexanoato
de alilo tiene aroma a piña).

Marco Teorico

Propiedades químicas: Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases

gracias a que el

grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido
al que

presenta la molécula de agua.

1. Oxidación: De acuerdo al oxidante que se utilice y del tipo de sustancias
alcohólicas se pueden producir aldehídos, cetonas o ácidos cárboxilicos

 Si la oxidación se realiza con cromato potásico o manganato potásico se

obtiene un ácido carboxílico.
 Si el alcohol que se oxida es secundario el producto que se obtiene es una
cetona.
 Los alcoholes terciarios son resistentes a la oxidación por lo que no se
produce un
 cambio químico, es decir, no hay reacción.

2. Deshidrogenación: Los alcoholes primarios y secundarios, cuando se calientan

en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrogeno para formar
aldehídos o cetonas.

3. Deshidratación: Esta reacción de los alcoholes permite que se obtengan alquenos

y éteres, la deshidratación se produce con H2SO4 O H3PO4 calientes.

 En la deshidratación de un alcohol secundario, el hidrógeno que se sale ala

formación del agua viene del carbono de enseguida tiene menos hidrogeno.
 Un alcohol primario se deshidrata siempre para dar el enlace doble en el
extremo de la cadena.
 La deshidratación de alcoholes de bajo peso molecular, conducen a la
formación de éteres.

4.Halogenación: El alcohol reacciona con el ácido hidrocido para formar haluros de

alquilo más agua.

R – OH + HX → R – X + H2O.

La estructura del alcohol está relacionada con su acides. Los alcoholes, según su

estructura pueden clasificarse como metanol, el cual solo presenta un solo carbono,

alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas

de carbono.
Metanol. CH3 – OH

Alcohol primario: CH3 – CH2 – CH – CH3 1-BUTANOL

OH

Alcohol Secundario: CH3 – CH2 – CH – CH3 2-BUTANOL

OH

Alcohol terciario: CH3

CH3 — C — CH3

OH

Reactivo de Gringnard.

El reactivo de Gringnard con aldehídos y cetonas produce alcoholes primarios,

secundarios y terciarios con un número mayor de átomos de carbono que el del
aldehído o cetona de partida.

Obtención de alcoholes primarios: Para obtener un alcohol primario con un átomo

de carbono más que el reactivo de Gringnard, se hace reaccionar éste con
formaldehido

Obtención de alcoholes secundarios: El reactivo Gringnard cuando reacciona

con un aldehído diferente al formaldehído producen alcoholes secundarios.

Obtención de alcoholes terciarios: Cuando el reactivo de Gringnard reacciona

con una cetona o un éster produce un alcohol terciario.
 Datos de los reactivos

Etanol

Fórmula química: C2H5OH

Apariencia: Incoloro

Densidad: 789 kg/m3; 0,789 g/cm3

Masa molar: 46,07 g/mol

Punto de fusión: 158,9 K (-114 °C)

Punto de ebullición: 351,6 K (78 °C)

Riesgos

Inhalación: Tos, dolor de cabeza, fatiga.

Piel: Piel seca.

Ojos: enrojecimiento, dolor y quemazón.

Ingestión: sensación de quemazón y dolor .

Alcohol, isopropilico.

Fórmula química: C3H8O

Apariencia: Incoloro

Densidad: 786,3 kg/m3; 0.7863 g/cm3

Masa molar: 60.09 g/mol

Punto de fusión: 184 K (-89 °C)

Punto de ebullición: 355,8 K (83 °C)

Riesgos
Ingestión: Somnolencia, inconsciencia, y hasta muerte. A veces dolor
gastrointestinal, calambres, náuseas, vómitos, y diarrea. La dosis mortal para un
adulto humano está cerca de 250 ml.

Inhalación: En altas concentraciones puede causar problemas en el sistema

nervioso central: dolor de cabeza, vértigo, inconsciencia y hasta coma. La inhalación
del vapor puede causar la irritación de la zona respiratoria y efectos narcóticos.

Piel: Sensibilidad, reacción alérgica, irritación con dolor y picazón. El contacto

prolongado o repetido puede causar el desengrase de la piel y dermatitis.

Ojos: Irritación (ardor, rojez), rasgado, inflamación, y lesión córnea.

Alcohol amílico

Fórmula Química: CH3 (CH2)4OH

Estado de agregación: Liquido

Apariencia: Incoloro

Punto de Ebullición: 138 °C

Punto de fusión: -79 °C

Riesgos

Inhalación: irritación, dolor de cabeza, delirio.

Piel: Resequedad

Ojos: irritación, daños en la córnea.

Ingestión: dolor de cabeza, náuseas, delirio.

Ácido acético

Fórmula química: C2H4O2

Densidad: 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3

Masa molar: 60,021129372 g/mol

Punto de fusión: 290 K (17 °C)

Punto de ebullición: 391,2 K (118 °C)

Acidez: 4,76 pKa

Riesgos

Ingestión: Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de

quemazón en el tracto digestivo.

Inhalación: Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos.

Piel: Irritación, graves quemaduras.

Ojos: Irritación, visión borrosa, quemaduras profunda.

Ácido sulfúrico

Fórmula química: H2SO4

Estado de agregación: Liquido aceitoso.

Apariencia: incoloro

Densidad: 1800 kg/m3; 1.8 g/cm3

Masa molar: 98,08 g/mol

Punto de fusión: 283 K (10 °C)

Punto de ebullición: 610 K (337 °C)

Riesgos

Inhalación: Sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria.

Piel: Enrojecimiento, dolor, ampollas, quemaduras graves

Ojos: Enrojecimiento, dolor, daño en la cornea.

Ingestión: Dolor abdominal, sensación de quemazón.

 Procedimiento.

 3ml de etanol + 3ml de acido acetico + 0.5 ml de acido sulfurico.

 3ml de alcohol isopropilico + 3ml de acido acetico + 0.5 ml de acido
sulfurico.
 3ml de alcohol amilico + 3ml de acido acetico + 0.5 ml de acido
sulfurico.

Calentar las mezclas en baño María hasta ebullición.

 Verter la mezcla sobre 50 ml de agua fría, contenida en vaso

de precipitados de 10 ml
 Identificar el olor observar si es agradable o desagradable , si
es de frutas o flores.
 Resultados:

Esterificación Muestra del Tipo de Catalizador Olor Reacción química

alcohol ácido
1ª Alcohol Acético Ácido acetona
etílico (ácido sulfúrico
etanoico)

se forma etanoato de etilo

1ª Alcohol Acético Ácido entre

isopropílico (ácido sulfúrico cetona y
etanoico) alcohol, un
olor
avinagrado

se forma etanoato de metilo

Esterificación Muestra del Tipo de Catalizador Olor Reacción química
alcohol ácido
1ª Alcohol Acético Ácido a bananas (y
amilico (ácido sulfúrico ligeramente a
etanoico) pera)

se forma etanoato de isoamilico

 Los olores no eran desagradables pero eran muy fuertes e intensos y un

poco difícil de diferenciarlos debido a la misma intensidad .

Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos caracterizados por el

grupo funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). En la práctica se observaron las
propiedades físicas y químicas de estos, de igual forma estructuralmente se dividen
en primarios, secundarios y terciarios dependiendo del grado de sustitución del
carbono al está unido el grupo funcional.

Conclusión
Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos de gran importancia en la
naturaleza. En esta práctica pudimos aprender sus propiedades y cómo sirven de
base para formar aldehídos y cetonas. Por medio de la oxidación de los alcoholes,
ya sea primarios o secundarios, es como se obtienen los productos aldehídos y
cetonas, respectivamente.

Los aromas de cada uno son muy característicos, es por eso que utilizamos nuestro
sentido del olfato para identificar el producto formado.

En este caso, utilizamos alcoholes y ácido acético, y ácido sulfúrico como

catalizador. Este último es de suma importancia para que se de una oxidación
eficiente, y se puedan formar los dobles enlaces a partir del rompimiento de enlaces
simples en la molécula.
 Bibliografía
Acido acetico. (19 de 07 del 2017). Obtenido de Wikipedia:
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9tico

Acido sulfurico. (08 de 03 del 2017). Obtenido de Wikipedia:

https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%BArico

Etanol. (27 de 04 del 2017). Obtenido de EcuRed: https://www.ecured.cu/Etanol

propanol. (11 de 04 del 2017). Obtenido de Wikipedia: https://es.wikipedia.org/wiki/2-Propanol

REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES. (15 de 09 del 2014). Obtenido de Prezi:

https://prezi.com/tpaixuakawdq/reacciones-quimicas-de-los-alcoholes/?webgl=0

VEGA VIERA, J. A. (2012). QUIMICA DE LOS ALCOHOLES . Obtenido de SLIDESHARE:

https://es.slideshare.net/vegabner/quimica-de-los-alcoholes-15272517