Alcoholes

En química se denomina alcoholes a aquellos compuestos

químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-
OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, enlazado de
forma covalente a un átomo de carbono. Además este
carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo
enlaces simples a sendos átomos; esto diferencia a los
alcoholes de los fenoles.

Nomenclatura

Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y

sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -
ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol
etílico, alcohol propílico, etc.

IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre

del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica
un átomo de carbono, -ano- indica que es un
hidrocarburoalcano y -l que se trata de un alcohol), e
identificando la posición del átomo del carbono al que se
encuentra enlazado el grupo hidroxilo (2-butanol, por
ejemplo).

-Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el

prefijo hidroxi.

-Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad

de grupos OH que se encuentre.
Propiedades físicas

Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa

molecular y de olor característico, solubles en el agua en
proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar
la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y
ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente
(p.e. el pentaerititrol funde a 260 ºC).

Propiedades químicas
Las propiedades químicas de los alcoholes están
relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y capaz
de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas
compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.

Oxidación
-La reacción de un alcohol primario genera un aldehido, y
a su máxima expresión un ácido carboxilico.

-La reacción de un alcohol secundario genera una cetona

-La reacción de un alcohol terciario no reacciona.

Deshidrogenación
Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan
en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de
hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta
deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el
hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar
agua.
Halogenación

el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar

haluros de alquilo mas agua:

R-OH + HX -------------------> R-X + H2O

Deshidratación
es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos
obtener eteres o alquenos:

2 R -CH2OH ----------------> R - CH2 - O - CH2 - R'

R-R-OH ------------> R=R + H2O

Fenoles
Son compuestos que tienen un grupo funcional unido
directamente al anillo aromático, ya sea un OH o más.

Nomenclatura
Como ya hemos indicado, se obtienen al sustituir uno o más
átomos de hidrógeno del benceno por radicales –OH. Si se
sustituye un solo átomo de hidrógeno, se obtienen
los fenoles; si se sustituyen varios, obtenemos
los difenoles, trifenoles, etc. Para nombrarlos se utiliza la
terminación ol precedida del nombre del hidrocarburo
aromático correspondiente.
Fenol

Si existen varios radicales –OH, se numeran los átomos de

carbono del benceno de modo que los carbonos con grupos
hidroxilo les corresponda la numeración más baja en
conjunto; al nombrar los polifenoles, deben escribirse los
localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, etc.

Propiedades físicas
Se encuentran de forma sólida y son incoloros. La
solubilidad en soluciones alcalinas es grande, en agua
es menor y en otras sustancias es insoluble.
Tienen elevado punto de ebullición, por formación de
puente de hidrógeno.

Propiedades químicas
A parte de su acidez, la propiedad química mas notable de
un fenol es su reactividad elevada de su anillo en la
sustitución electrofílica.

Halogenación.

Haciendo reaccionar el fenol con cloro, se obtiene una

mezcla de p-clorofenol y o-clorofenol.
Formación de éteres

Los fenatos de sodio se tratan con halogenuros de alquilo.

En este caso particular con cloruro de metilo, obteniendo el
éter feniletílico como indica la reacción.

Formación de ésteres

Formación de ésteres: El fenol reacciona con cloruros

derivados de ácidos orgánicos formando ésteres.
Sulfonación

El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico en

caliente, dando una mezcla de dos isómeros de ácido o-
fenol sulfónico y p-fenol sulfónico.

Nitración

En este caso también se obtiene una mezcla de dos

isómeros, o-nitrofenol y p-nitrofenol.
Éteres

Son compuestos que resultan de la unión de

dos radicales alquílicos o aromáticos a través
de un puente de oxígeno -O-.

Nomenclatura
Oxi- Se nombra utilizando la palabra oxi
entre los dos radicales.
También podemos nombrar los dos radicales
por orden alfabético y terminar con la
palabra éter.
Propiedades físicas
Estructuralmente los éteres pueden
considerarse derivados del alcohol o del
agua en los que se han reemplazado por
restos carbonados.
Presentan punto de ebullición inferior a los
alcoholes aunque una similar solubilidad en
agua.
Su punto de ebullición es de 35°c.

Propiedades químicas
Los éteres resultan practicamente inertes a la
hora de una reacción química, ya que con el
rompimiento del enlace OH se genera un
enlace CO, el cual es muy fuerte, esto
explica la baja reactividad de esta sustancia.
Esteres
Los esteres surgen de la unión del alcohol y un ácido, dando
agua como subproducto.

Nomenclatura

La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del

ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo
unido al oxígeno.

Los ésteres tienen prioridad sobre aminas, alcoholes,

cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo.
lo cual hace que sea el ester el grupo funcional.
Los ácidos carboxilicos y anihidridos tienen prioridad sobre
los esteres, que pasan a nombrarse -alcoxicarbonil...

Cuando el ester va unido a un ciclo, se nombra primero el

ciclo y se complementa utilizando -carboxilato de alquilo.

Propiedades físicas

Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles

de olor agradable. Son las responsables de los olores de
ciertas frutas.

Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros.

Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son
menos densos que el agua.

Propiedades químicas

Ante el calor, se descomponen generando el ácido y el

alcohol correspondientes.

Aldehídos y Cetonas
La estructura principal es R-C=O, donde para los aldehidos,
se une una molecula de H a la molecula de C, y para las
cetonas, las cuales tienen el doble enlace y la molecula de
O hacia arriba de la molecula de C, y juntandose otra
molecula C, a la anterior (C-C).

Nomenclatura

Aldehidos: el nombre de los aldehidos se conforma de

nombrar el alcano correspondiente, y terminando con -al.
Cetonas: hay dos maneras de nombrar una cetona, la
primera consiste en nombrar los radicales por orden de
complejidad y luego terminar en -cetona.
La segunda consiste en nombrar la cadena principal del
compuesto, con la terminación -ona.

Propiedades físicas
Dependiendo de su peso molecular, se define si son de
estado gaseoso, líquido o solido.
Su punto de ebullición se encuentra en medio del punto de
los alcoholes y los éteres, pues la magnitud de la polaridad
no es tan alta como la de los alcoholes.

Son solubles dependiendo de su magnitud, a medida que va

aumentando la cantidad de moleculas, va perdiendo su
solubilidad.
 ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos carbonados, son alifáticos, se encuentran en cadena o ciclo
y son saturados. Su clasificación depende de la cantidad de OH que tenga, si tiene 1 OH se
le dice monol, 2 diol y 3 o más polidiol (glicol, polihidroxílicos). La otra clasificación
depende del carbono en el que se pende el OH y son primarios, secundarios y terciarios.

NOMENCLATURA

En la nomenclatura de alcoholes se agrega un -ol al final de la cadena de carbonos

PROPIEDADES FÍSICAS

Debido a la polaridad que presentan, las moléculas del alcohol forman puentes de hidrógeno,
dicha polaridad se debe a la alta electronegatividad del oxigeno (-), mientras que el hidrógeno
es (+). En las moléculas de los alcoholes el punto de ebullición depende del numero de
ramificaciones y su clasificación, entre mas ramificaciones menor punto de ebullición y los
alcoholes primarios tienen mayor punto de ebullición que los secundarios.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Ya que los alcoholes son sustancias muy reactivas, en su transformación se pueden dar dos
tipos de rupturas:

- Ruptura del enlace C-O

- Ruptura del enlace O-H

Reacción de metales alcalinos: Los alcoholes se comportan como ácidos débiles en

presencia de bases fuertes. Los productos de la reacción son H y Alcóxido metálico.
 Esterificación: Cuando un alcohol reacciona con un ácido generalmente orgánico o
carboxílicos, se forma H2O y un éster.

Deshidratación: Implica ruptura del enlace C-O y un enlace C-H para formar un enlace doble
C=C con producción de una molécula de agua.

Oxidación: En la oxidación de un alcohol primario produce un aldehído y un ácido

carboxílico, un alcohol secundario da una cetona y un alcohol terciario no reacciona. Los
agentes oxidantes son: KMnO4 / NaOH / K2Cr2O7 / H2SO4 / CU.

Alcohol primario

Alcohol secundario

Alcohol terciario

Reactivo de Grignard:
Obtención de fenoles a partir de cloro benceno + NaOH

FENOLES

Básicamente los fenoles son una estructura que está compuesta por un benceno mas un
OH

Un fenol al encontrarse como radical, se le llama fenil.

NOMENCLATURA

- Orto 1 - 2
- Meta 1 - 3
- Para 1 - 4
P - metil fenol
Para - metil fenol
4 metil - 1 hidroxibenceno

ÉTERES

Son derivados del agua, su molécula de H es sustituida por un radical aquilo (alcoholes) o
arilo (fenoles). Su forma general puede ser: R-O-R o R-O-Ar. Si sus dos lados son iguales
se les llama éteres simétricos, si no lo son se les dice éteres asimétricos.

NOMENCLATURA

Identificar los radicales unidos al oxígeno y luego nombrarlos en orden de complejidad,

terminando el nombre con la palabra éter.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Deshidratación de alcoholes: Produce un éter mas agua y es en presencia de más de 1 OH y

de temperatura entre 130 - 140.

Síntesis de Williamson: Produce un éter mas NaCl.

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Son compuestos carbonilicos de amplia difusión en la naturaleza. Se pueden encontrar aislados

o formando parte de innumerables compuestos.

Aldehidos: - al - aldehido
Cetona: - cetona - ona, se clasifican en alifática, aromática y mixta

PROPIEDADES FÍSICAS

Las propiedades físicas de los aldehídos y cetonas están relacionadas con la fuerzas
intermoleculares. Los compuestos de bajo peso molecular son gaseosos, del carbono 2 al
12 son líquidos y los mas pesados sólidos. Su polaridad no es tan alta como en los alcoholes,
son solubles en agua.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Adición de hidrógeno: Da alcohol primario

Da un alcohol secundario
Reducción:

PREGUNTA

¿Que usos tienen los aldehídos en la vita cotidiana?

Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación

de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos
son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta
un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree
responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.