Química Orgánica Biológica Laboratorio

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA
DE BAJA CALIFORNIA SUR
ÁREA DE CONOCIMIENTO
DE CIENCIAS DEL MAR Y DE LA TIERRA
DEPARTAMENTO ACADÉMICO
DE CIENCIAS MARINAS Y COSTERAS
PROGRAMA EDUCATIVO: BIÓLOGO MARINO

PLAN DE ESTUDIOS POR COMPETENCIAS 2011-II
QUÍMICA ORGÁNICA BIOLÓGICA
I SEMESTRE
3 HORAS/SEMANA
LABORATORIO DE QUÍMICA
MANUAL DE LABORATORIO
M. en C. Ma. Aurora Rebolledo López

M. en C. Martha Sánchez Martínez
La Paz, B.C.S., Abril de 2011
2
ÍNDICE
CONTENIDO PÁGINA
INTRODUCCIÓN ........................................................................................ 3
CONTRATO DE APRENDIZAJE ……………………………………………….7
COMPETENCIAS GENÉRICAS Y ESPECÍFICAS……………………………9
DESTILACION SIMPLE .............................................................................. 10
DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR ............................................ 15
CROMATOGRAFÍA ..................................................................................... 19
CRISTALIZACIÓN ....................................................................................... 24
ENLACE QUÍMICO ...................................................................................... 30
IDENTIFICACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO ............................... 34
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS……………40
MODELAJE BÁSICO I ................................................................................ 45
MODELAJE BÁSICO II ............................................................................... 48
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES ........................................... 51
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS....................... 57
CARBOHIDRATOS I. IDENTIFICACIÓN..................................................... 62
CARBOHIDRATOS II. DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS ..................... 67
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ........................................................................... 72
IDENTIFICACIÓN DE AMINOÁCIDOS ....................................................... 77
ANEXOS……………………………………………………………………………82
3
INTRODUCCIÓN:
Este manual fue creado para apoyar el curso de: “Química Orgánica Biológica”, y guiará al
estudiante en la parte práctica del mismo, mientras le ayuda a desarrollar las
competencias disciplinares, con el objetivo de prepararlo sólidamente en la disciplina y su
aplicación en la Biología Marina, y simultáneamente, reforzar competencias genéricas que
impactarán favorablemente los ámbitos de su vida.
El estudiante se preguntará ¿Qué es una competencia?

“Es la capacidad de movilizar recursos cognitivos para hacer frente a un tipo de
situaciones con buen juicio, a su debido tiempo, para definir y solucionar verdaderos
problemas.” 1 Las competencias van más allá de las habilidades básicas o saber hacer ya
que implican saber actuar y reaccionar; es decir saber qué hacer y cuándo, lo que evita la
memorización sin sentido de temas desarticulados y la adquisición de habilidades
mecánicas. Esto a su vez promueve el desarrollo de competencias manifiestas en la
resolución de problemas, procurando que en el aula y laboratorio exista una vinculación
entre estos y la vida cotidiana.
Competencias a desarrollar:
• Disciplinares Básicas: las mínimas necesarias de cada campo disciplinar para que
los estudiantes se desarrollen en diferentes contextos y situaciones a lo largo de la
vida.
• Disciplinares Extendidas: implican los niveles de complejidad deseables para
quienes opten por una determinada trayectoria académica, teniendo así una función
propedéutica en la medida que prepararán a los estudiantes de enseñanza superior
para su ingreso y permanencia en posgrados y trabajos especializados.
• Disciplinares Profesionales: son competencias especializadas que preparan al
estudiante para desempeñar su vida profesional con mayores probabilidades de éxito.
• Genéricas: las que se desarrollan de manera transversal en todas las asignaturas del
mapa curricular y permiten al estudiante comprender su mundo e influir en él, le
brindan autonomía en el proceso de aprendizaje y favorecen el desarrollo de relaciones
armónicas con su entorno y quienes les rodean. (Anexo I)
1
Mastache, Anahí et. al. Formar personas competentes. Desarrollo de competencias tecnológicas y psicosociales. Ed.
Novedades Educativas. Buenos Aires / México. 2007.
4
Estudiante: este manual te encauzará a lo largo de actividades que reforzarán o

desarrollarán tus competencias, además de tareas para aprender en forma colaborativa
(aprender de y con tus compañeros). Al realizar las actividades y proyectos (reportes de
práctica, informes, trabajos finales, etc.), encontrarás momentos para pensar, reflexionar y
comunicarte, mientras:
• Conoces a tus compañeros.
• Compartes con ellos metas y objetivos.
• Cooperan y se ayudan mutuamente.
• Respetan sus puntos de vista y opiniones.
• Logran acuerdos y toman decisiones.
• Proponen alternativas para resolver los problemas que se presentan.
En el modelo de competencias lo importante es adquirir conocimiento, desarrollar

habilidades y fortalecer actitudes y valores. Durante el laboratorio del curso
desarrollarás diversas actividades y elaborarás tareas dirigidas a obtener tres tipos
de evidencias que permitirán a tu docente evaluar si has adquirido la competencia.
Conocimientos: Teorías y principios que deberás dominar para lograr un desempeño

eficaz.
Desempeños: Habilidades para usar herramientas (microscopios, ordenadores,

software, claves de identificación, cuadrantes, transectos, etc.), en la
adquisición, ordenamiento y análisis de datos e información. Estos
desempeños pueden ser evaluados por el docente, alguno de tus
compañeros e incluso por ti mismo.
Productos: Evidencias tangibles de la competencia. El producto que elaboraste u

obtuviste (Reporte de práctica, marco conceptual, presentación), la
información que buscaste, integraste al documento, y ordenaste en forma
clara y estructurada en la sección de bibliografía etc.
Los adelantos más importantes logrados en el campo de la química han

resultado de la interpretación de las mediciones en el laboratorio. La Química es
una Ciencia Experimental y para su aprendizaje es necesario familiarizarse con el
manejo de las técnicas más comunes dentro del laboratorio. Las prácticas de
Química Orgánica Biológica están diseñadas para desarrollar en el alumno la
habilidad en el manejo de operaciones fundamentales mediante el uso de
5
materiales y equipo de laboratorio. Así mismo pretende facilitar la comprensión de

algunos conceptos básicos a través de hechos experimentales sencillos.
Consideramos que lo anterior se puede lograr si cada uno de los
estudiantes trabaja con interés y dedicación para alcanzar un máximo rendimiento.
Así mismo las clases teóricas y las prácticas de laboratorio deberán coordinarse
para formar una unidad.
En cada práctica se da una breve introducción de la parte teórica y una
explicación de la parte experimental, que se complementará con la exposición del
maestro en la clase para una óptima comprensión, dejando al alumno la
responsabilidad de la documentación bibliográfica para la realización de un buen
reporte.
Cada una de las prácticas, además de desarrollar en el estudiante las
competencias genérica y específicas, está coadyuvando de para la comprensión
de los conceptos establecidos en cada una de los temas que integran el programa
de la asignatura de Química Orgánica Biológica. A continuación se presentan las
unidades de dicho programa:
1. Conceptos fundamentales para la química orgánica
1.1. Conceptos fundamentales
1.2. Enlace químico
1.3. Interacciones moleculares
1.4. El agua como molécula fundamental para la vida
1.5. Óxido-Reducción
2. Introducción a la química orgánica
2.1. Definición de un compuesto orgánico.
2.2. Hidrocarburos
3. Alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos y cetonas
3.1. Alcoholes definición y formación del radical (-OH)
3.2. Nomenclatura y formulación de la IUPAC para los alcoholes
3.3. Propiedades físicas de los alcoholes
3.4. Propiedades químicas de los alcoholes
3.5. Fenoles
3.6. Éteres
6
3.7. Aldehídos y cetonas

4. La química de los carbohidratos
4.1. Definición de carbohidratos
4.2. Los carbohidratos como isómeros ópticos
4.3. Conformación cíclica de los monosacáridos
4.4. Los monosacáridos
4.5. Carbohidratos de importancia biológica
5. Ácidos carboxílicos y ésteres
5.1. Definición de los ácidos carboxílicos
5.2. Nomenclatura de los ácidos carboxílicos
5.3. Síntesis de ácidos carboxílicos
5.4. Propiedades químicas de los ácidos
5.5. Los ácidos grasos como ejemplo de ácidos carboxílicos con función
biológica.
5.6. Los ésteres como derivados de los ácidos carboxílicos
6. Aminas y amidas
6.1. Aminas
6.2. Propiedades químicas de las aminas
6.3. Amidas
6.4. Aminoácidos
7
CONTRATO DE APRENDIZAJE
ASIGNATURA:
QUÍMICA ORGÁNICA BIOLÓGICA
Al estudiante: Ahora que conoces los contenidos del curso de Química Orgánica Biológica revisa
este Contrato de Aprendizaje, que tiene el propósito de establecer de forma conjunta estudiante –
docente, los acuerdos y lineamientos que será conveniente respetar durante las sesiones del
laboratorio, a fin de generar un espacio propicio para el trabajo y convivencia armónica y el
desarrollo de competencias disciplinarias y genéricas.
DERECHOS Y DEBERES
DEL ESTUDIANTE DEL DOCENTE
Cláusulas: Cláusulas:
Primera: Actividades de Aprendizaje Primera: Actividades de Aprendizaje
El estudiante se compromete a: El docente se compromete a:

• Realizar de forma ética y responsable el • Indicar claramente a los estudiantes las
100% de las actividades de aprendizaje y actividades de aprendizaje a realizar en el
evidencias solicitadas por el docente. laboratorio, ya sea de forma individual o por
• Hacer entrega de las actividades y sus equipos, además de otorgar un tiempo
requerimientos en la fecha y hora adecuado para su realización; programar
acordadas. anticipadamente la fecha en que se
Solicitar apoyo a sus compañeros cuando así entregarán los productos (reporte de práctica,
lo requiera, además de brindarles asesoría y mapa conceptual, investigación bibliográfica).
dar soporte en la medida de sus posibilidades,
a fin de favorecer el desarrollo de sus • Especificar los requisitos que estas
competencias. actividades deberán cumplir además del
lugar y hora en que deberán entregarse.
Segunda: Responsabilidad Segunda: Responsabilidad
Cada estudiante es responsable de su propio El docente se compromete a:

aprendizaje, por lo tanto su participación activa
e interacción con sus compañeros de grupo y • Realizar en forma oportuna la planeación del
docente debe propiciar un ambiente que curso y actividades de laboratorio.
favorezca:
• El logro de competencias disciplinares. • Impartir su clase y conducir las actividades
• El desarrollo de competencias genéricas de enseñanza, aprendizaje, práctica y
• La convivencia armónica. evaluación, de forma tal que se produzca un
proceso educativo de calidad acorde al
Para tal fin: contexto y a las necesidades de los
• Desarrollar cada una de las prácticas, estudiantes.
considerando el protocolo propuesto.
• Desarrollar cada una de las prácticas • Crear experiencias de aprendizaje
respetando el reglamento General de enfocadas a favorecer en los estudiantes el
Laboratorios. desarrollo de competencias y el logro de los
• Leer con anticipación el protocolo fines educativos.
establecido para cada práctica.
Generar un ambiente que motive a los
estudiantes a aprender, participar, comunicar,
interactuar, investigar.
Tercera: Honestidad, Respeto y Tolerancia Tercera: Honestidad, Respeto y Tolerancia
8
El estudiante se compromete a tratar con El docente se compromete a:

respeto, ética, honestidad y tolerancia a sí
mismo, a sus compañeros y a su docente. Ser tolerante, responsable, y respetuoso.
Dar un trato equitativo a todos los estudiantes.
Dar a los estudiantes la orientación pertinente

Cuarta: Participación
El estudiante tiene derecho y obligación de

participar en la sesión, ser escuchado,
expresar con orden y respeto sus ideas, puntos
de vista, sugerencias, experiencias
comentarios, y observaciones, todo ello con el
objetivo de fortalecer el proceso educativo.
Quinta: Puntualidad y Asistencia Cuarta: Puntualidad y Asistencia
El estudiante se compromete a: El docente se compromete a:

• presentarse a las sesiones de • Asistir al 100% de las sesiones de laboratorio
laboratorio a la hora indicada, con una • Presentarse a las sesiones de laboratorio
tolerancia máxima de 15 minutos; después puntualmente
de la cual perderán el derecho a efectuar la
práctica. Cuando el alumno no haya
realizado una práctica por falta justificada o
no justificada, pierde el derecho a reportar
la práctica y no tendrá calificación en ésta.
• realizar al menos el 80% del total de
las prácticas realizadas en el semestre. Si el
total de prácticas no reportadas y justificadas
no rebasan este 80%, la calificación del
laboratorio del alumno no se verá afectada,
dado que se hará el promedio con las
prácticas realizadas por el alumno.
• entregar individualmente y antes de
realizar la práctica, un diagrama de flujo
que incluya los pasos más importantes del
procedimiento de la práctica a realizar.
Sexta: Evaluación Quinta: Evaluación
La evaluación total del curso estará dada por El docente se compromete a:

las calificaciones obtenidas en la parte teórica
y en la parte experimental del curso, de • Respetar y hacer respetar los criterios
acuerdo a la siguiente proporción: de evaluación de la asignatura correspondiente.
TEORÍA 60%
LABORATORIO 40% • Dar a conocer los criterios y porcentajes
La evaluación de la parte teórica de evaluación, tomando en cuenta la
(60%) será el promedio de cuatro normatividad y reglamento de la institución.
evaluaciones parciales, cada una de ellas será
el resultado de: • Realizar una evaluación integral con
Participación (10%): Se considera las base en los criterios establecidos, acorde a los
actividades realizadas por el alumno en el objetivos de aprendizaje y a lo que se realizó en
salón de clase, como la resolución de el laboratorio
problemas, respuesta a las preguntas y
9
exposición oral de temas. • Informar oportunamente a los

Actividades Extraclase (20%): Dentro de estudiantes los resultados de su evaluación y
ellas se consideran la redacción de calificaciones. Atender sus dudas y realizar las
resúmenes, elaboración de mapas aclaraciones pertinentes.
conceptuales o diagramas de flujo,
investigaciones documentales y resolución de
problemas de los cuales se tendrán que
entregar una colección al término de cada
unidad temática.
Examen (70%): Los cuales abarcarán:
1º Unidades I y II
2º Unidad III
3º Unidades IV
4º Unidades V y VI
La evaluación de la parte
experimental (40%) estará dada por el
promedio de las calificaciones obtenidas en
cada una de las prácticas, (de las cuales el
alumno deberá haber realizada al menos el
80% de ellas), se asignarán de acuerdo con
los requerimientos para el trabajo en el
laboratorio establecidos en el este Manual.
El promedio de las calificaciones
tanto de la teoría como del laboratorio
tendrá que ser aprobatorio, para obtener la
calificación final del curso.
COMPETENCIAS GENÉRICAS Y DISCIPLINARES

COMPETENCIAS GENÉRICAS COMPETENCIAS DISCIPLINARES
Manejar adecuadamente los materiales Interpretar y evaluar datos derivados de
y equipos de laboratorio. observaciones y mediciones
.. experimentales, relacionándolos con la
teoría.
Comunicarse de manera escrita Comprender la terminología propia de

la química.
Trabajar en equipo
Desempeñar sus tareas con formalidad y
10
puntualidad.
PRÁCTICA 1
DESTILACIÓN SIMPLE
1.5 HORAS
INTRODUCCIÓN
La destilación es uno de los métodos más utilizados para separar a los
componentes de las soluciones y se basa en el principio de que dichos componentes
tienen distintos puntos de ebullición (Chang, 2001). El punto de ebullición de un
líquido se define como la temperatura a la cual su presión de vapor se iguala con la
presión externa. Cuando la presión externa es igual a 1atm, se usa el término punto
de ebullición normal del líquido.
En una mezcla de dos líquidos miscibles, la volatilidad de cada uno de ellos
está reducida por la presencia del otro de acuerdo con la siguiente relación:
La presión de vapor de un componente de una solución es directamente
proporcional a su fracción molar y es igual a su fracción molar multiplicada por la
presión de vapor al estado puro a esa temperatura:
0
pv = p x
1 1 1
donde :
pv = presión de vapor del componete 1
1
0
p = presión de vapor del componente 1 al estado puro
1
x = fracción molar del componente 1

1
Esta relación cuantitativa fue descubierta experimentalmente por el químico

francés F. Raoult (Chang, 2001). De ahí que tal expresión se conozca con el
nombre de ley de Raoult. Si se considera esta ley para ambos componentes de la
solución tendríamos:
P=
total p10 x1 + p20 x2
11
donde :
p = presión de vapor de la solución
total
0
p = presión de vapor del componente 2al estado puro
2
x = fracción molar del componente 2

2
Si bien el vapor de la solución tiene los mismos componentes que ella, su

composición difiere, la presión ejercida por estos componentes gaseosos de
acuerdo con la ley de Dalton será igual a la suma de las presiones
Pv1
X1 =
parciales, de ahí que Ptotal la composición será:
= pv1 + pv2
ptotal
pv1 = x1. ptotal y pv2 = x2 . ptotal
Pv2
X2 =
Ptotal
La composición del gas es más rica en el componente más volátil que la

solución. Si este vapor se condensa y se evapora posteriormente, repitiendo el
proceso sucesivamente el vapor se enriquecerá cada vez más del componente más
volátil hasta que resulte una separación de ambos líquidos al destilar el líquido de
menor punto de ebullición, si se continua el calentamiento el líquido menos volátil
alcanzará posteriormente su punto de ebullición. Este proceso constituye el principio
de la destilación fraccionada. Los líquidos se destilan haciendo pasar el vapor en
un tubo relleno de material poroso, cuyo efecto equivale al de varias evaporaciones-
condensaciones sucesivas.
En una destilación simple, evaporación-condensación única, no se
obtendrán los mismos resultados ya que el vapor al condensarse tendrá ambos
componentes y no permitirá la separación de dos sustancias volátiles aún cuando
tengan distintos puntos de ebullición. La destilación simple se usará principalmente
para separar una solución cuyo soluto sea sólido no volátil.
OBJETIVO DE APRENDIZAJE
Ilustrar experimentalmente la técnica de destilación como método para
separar a los componentes de una solución líquida.
12
INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

Material y Reactivos
1 kit para destilación Agua de mar
1 parrilla
piedras de ebullición
1 Termómetro 0-110ºC
Mechero Bunsen
2 soportes
2 pinzas de tres dedos con nuez
Procedimiento
A. Destilación Simple.
Solución marina
• Monte el aparato de destilación simple como lo ilustra la figura 1.
• Introduzca en el matraz algunas cuentas de ebullición y el agua de mar.
• Tome una pequeña muestra de agua de mar que le sobró y colóquela en un
tubo de ensaye, identifique los cloruros presentes adicionando una gota de
solución de nitrato de plata al 5%. Se formará un precipitado blanco de cloruro
de plata, el cual se oscurece por la acción de la luz.
• Caliente el matraz con el mechero Bunsen controlando la ebullición. Recoja el
destilado en una probeta graduada y anote la temperatura. Los primeros 5mL de
destilado deberán desecharse.
• Prosiga el calentamiento hasta destilar más de las tres cuartas partes de la
solución original. Tome una pequeña muestra del destilado y repita la prueba con
la solución de nitrato de plata, anote sus observaciones.
13
Figura 1 Aparato para destilación simple
Cálculos y Resultados
Presencia de Cloruros:
Antes de destilar
Después de destilar
Temperatura de ebullición:
PRODUCTOS
- Reporte escrito. Se deberá incluir el análisis de los datos cuantitativos
para su discusión
- Resolver el siguiente Cuestionario
1. Investigue la composición de la solución marina.
2. ¿Qué reacción se lleva a cabo al adicionarle nitrato de plata al agua de mar?
Escribe la ecuación correspondiente.
3. Investigue el punto de ebullición del agua de mar.
4. ¿Por qué el punto de ebullición del agua de mar es mayor que el del agua
pura?
14
5. ¿Cómo separaría los componentes de una solución formada por etanol y

metanol al 50%?
Estrategias de Aprendizaje Estrategias de Evaluación
Adquisición de habilidad en el Montaje correcto del equipo”
montaje y manejo del material para
una destilación simple.
Determinación de la temperatura de Sección “Resultados y Cálculos”
ebullición del líquido puro
Finalización y entrega del reporte de Reporte de práctica con apartados y
práctica formato según se especifican en el
anexo de este manual.
Adicionalmente, se evaluarán
redacción, ortografía y limpieza del
documento.
REFERENCIAS
1. Brown T. E. LeMay y B. Bursten. 1993. Química. La Ciencia Central. Prentice/
Hall. México. 1159pp
2. Chang, R. 2001. Química. Mc Graw Hill. México. 2093pp
3. Crockford H.D. y S.Knight. 1997. Fundamentos de Fisicoquímica.
Compañía Editorial Cultural S.A. México. 496pp
4. Maron S.H. y C. Prutton. 2001. Fundamentos de Fisicoquímica. Limusa.
México. 899pp
15
PRÁCTICA 2
DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR
1.5 HORAS
INTRODUCCIÓN
A diferencia de los gases, que son completamente solubles unos en otros,
las parejas de líquidos muestran todas las variaciones de solubilidad o
miscibilidad, desde ser completamente miscibles, como los gases, hasta ser casi
completamente inmiscibles (Crockford y Knight, 1997).
Si se ponen en contacto dos líquidos inmiscibles, de forma que ninguno de
ellos cubra al otro por completo, cada uno de ellos continuará ejerciendo su
presión de vapor individual. Por lo tanto a una cierta temperatura la presión total
sobre los dos líquidos será igual a la suma de las presiones parciales de ambos.
Si se pone en contacto vapor de agua con un líquido inmiscible, la presión
del vapor de agua se sumará a la presión de vapor del otro líquido, dando una
presión total mayor a la de ambos líquidos por lo que la mezcla hervirá a una
temperatura inferior de 100 ºC. La mezcla es agitada por las burbujas de vapor,
por lo que ambos líquidos tienen superficies expuestas y pueden ejercer su
presión de vapor independiente uno del otro. Si posteriormente se condensa el
vapor se obtendrá un destilado cuya composición dependerá de las presiones de
vapor de ambos líquidos (Crockford y Knight, 1997). De acuerdo con la ley de
Dalton:
p = p + p
total agua líquido
donde :
p = presióndevaportotal
total
p = presión de vapor del agua

agua
p = presión de vapor del líquido

líquido
Esta técnica permite purificar sustancias de altos puntos de ebullición a

bajas temperaturas de destilación y es particularmente valiosa para aquellas
sustancias que se descomponen cuando se destilan solas a la presión
atmosférica.
16
La destilación por arrastre de vapor es uno de los métodos más antiguos y

sencillos para obtener aceites esenciales a partir del material vegetal que los
contiene (Domínguez, 1973). La extracción de las esencias por este método
permite obtener cantidades considerables de ellas sin llegar a temperaturas que
provocarían su descomposición.
Ilustrar experimentalmente la destilación de un sistema de dos líquidos
inmiscibles y extraer un compuesto orgánico de alto punto de ebullición.

1 mortero 100 g de semillas de clavo
3 soportes
2 anillos
1 refrigerante
2 matraces redondos de 1L
1 mechero
3 pinzas para bureta
1 probeta de 100ml
1 termómetro 0-110 ºC
Tubo de vidrio para conexiones
2 telas de asbesto
Procedimiento
Extracción del eugenol
• Monte el aparato de destilación como se ilustra en la figura 1. Deberá cuidar
que las conexiones queden perfectamente selladas para evitar la fuga del
vapor. El tubo de escape del matraz generador del vapor tendrá que ser de por
los menos 80cm de altura.
• Vierta agua en el matraz generador de vapor (A) hasta la mitad de su volumen.
17
• Triture aproximadamente 100 gramos de semilla de clavo en el mortero y

colóquela en el segundo matraz (B), adicione 100mL de agua.
• Caliente a ebullición el matraz generador de vapor (A).
• Una vez que la mezcla destile regularmente, la temperatura debe permanecer
constante, anote la temperatura y colecte el destilado en la probeta.
• Cuando hayan destilado 50mL de la mezcla, suspenda el calentamiento y deje
sedimentar el destilado hasta que se separen los dos líquidos.
• Anote el volumen de cada uno de los líquidos en los resultados.
Matraz A Matraz B
Figura 1 Aparato destilación por arrastre de vapor
Resultados y Cálculos
Temperatura ambiente:
Temperatura de ebullición de la mezcla (T eb oC):
Presión de vapor de la mezcla a T eb oC:
Presión de vapor de agua a T eb oC:
o Calcule la presión de vapor del eugenol a la temperatura de ebullición de la

mezcla.
18
PRODUCTOS
para su discusión
1. Investigue la fórmula del eugenol, su punto de ebullición, su densidad y las
aplicaciones que tiene.
2. Para destilar un compuesto por arrastre de vapor, su punto presión de vapor
debe ser ¿mayor o menor que la del agua?
3. Investigue dos aplicaciones de esta técnica de destilación.
4. ¿Qué desventajas tiene la destilación por arrastre de vapor como método de
separación y purificación de sustancias.

Adquisición de habilidad en el Montaje correcto del equipo”
montaje y manejo del material para
una destilación por arrate de vapor .
Determinación de la temperatura de Sección “Resultados y Cálculos”.
ebullición de la mezcla. Determinación de la presión de
vapor del eugenol al destilar.
documento.
REFERENCIAS
• Brown T. E. LeMay y B. Bursten. 1993. Química. La Ciencia Central. Prentice/
• Chang, R. 2001. Química. Mc Graw Hill. México. 993pp
• Crockford H.D. y S.Knight. 1997. Fundamentos de Fisicoquímica. Compañía
Editorial Cultural S.A. México. 469pp
• Domínguez, X. 1973. Métodos de Investigación Fitoquímica. Limusa. México.
281pp
• Maron S.H. y C. Prutton. 2001. Fundamentos de Fisicoquímica. Limusa.
México. 899pp
19
PRÁCTICA 3
CROMATOGRAFÍA
3 HORAS
INTRODUCCIÓN
La cromatografía es una técnica muy utilizada para separar los
componentes de una mezcla. Existente distintos tipos de cromatografía pero todos
ellos se basan en la presencia de dos fases: la estacionaria en la que se retienen
los compuestos a separar y la fase móvil que arrastra de manera diferencial a
dichos componentes a través de la fase estacionaria.
Cuando la fase estacionaria es un sólido y la fase móvil un líquido se le
conoce como cromatografía sólido-líquido, siendo un ejemplo de ella la
cromatografía en placa fina en la que los distintos componentes de una mezcla
se separan por migración diferencial, debido a la diferencia de la adsorción de
éstos en la superficie de la fase sólida.
Esta técnica consiste en cubrir una placa de vidrio con una capa fina de un
adsorbente adecuado. Posteriormente se coloca en el extremo de la placa una
gota de la mezcla en estudio y se deja que un disolvente adecuado, al que se le
llama eluyente, ascienda por capilaridad a través de la capa del adsorbente
desplazando a los componentes de la mezcla a diferentes velocidades (elusión)
las cuales dependen de las afinidades de éstos por cada una de las fases.
Pigmentos de las plantas verdes.

Los cloroplastos deben su color verde a una mezcla de pigmentos: Clorofila
a, clorofila b, carotenos y xantofilas. (Ver figura 1) Todas estas sustancias tienen
diferente polaridad lo que permite su separación a través de la cromatografía ya
que su grado de solubilidad en un mismo disolvente es también diferente. Los
compuestos más solubles en el eluyente, que por lo general son los menos
polares, se desplazan a mayor velocidad sobre el adsorbente, mientras que los
menos solubles lo harán más lentamente. Una vez que el eluyente ha recorrido
toda la fase estacionaria los pigmentos se irán situando a lo largo del adsorbente y
dado que los pigmentos son sustancias coloridas se pueden observar fácilmente.
20
Para obtener los cloroplastos de su fuente natural, se utiliza la técnica de

extracción, por medio de la cual se separan los componentes de una mezcla
usando uno o varios disolventes afines en polaridad a los compuestos a extraer.
Molécula de Clorofila a Molécula de Clorofila b
Moléculas de carotenos
Figura 1 Estructuras moleculares de los pigmentos de las plantas verdes.
Las moléculas de las xantofilas son muy semejantes a los carotenos pero tienen
grupos polares que hacen que sean más solubles en agua que en disolventes
orgánicos.
Ilustrar la técnica de cromatografía en placa fina, a través de la separación
de los distintos pigmentos fotosintéticos de las plantas verdes.
21

Matraz kitasato Hexano
Mortero Sulfato de sodio anhidro
2 vasos de precipitado de 100mL Metanol
Espátula Espinacas o acelgas
Embudo Buckner Éter
Papel filtro Acetona
Piseta Benceno
Embudo de separación
Placas para cromatografía
Cámara de saturación
Procedimiento
A. Cromatografía en placa fina
• Pese 10g de hojas de espinaca cortadas en
piezas pequeñas y colóquelas en un mortero con
10mL de metanol.
Fase • Muela con la mano del mortero hasta obtener
orgánica
una papilla, añada 10mL de hexano y muela otra
vez.
Fase
acuosa • Decante el líquido a un vaso de 100mL
• Repita la molienda con otros 10mL de hexano,
decante nuevamente y reúnalo con el primer
extracto en un embudo de separación.
Figura 2 • Añada 20mL de agua al embudo, tape y agite
• Elimine la capa acuosa (ver fig.2) y repita el lavado del hexano con una
segunda porción de 10mL de agua.
• Remueva nuevamente la capa acuosa eliminando lo más posible el agua.
• Reúna esta fase acuosa con la primera para posteriormente desecharla en
el drenaje.
22
• Pase la fase orgánica a un vaso de precipitado que contenga sulfato de

sodio anhidro para secar la solución de hexano.
• Para eliminar el sulfato de sodio filtre la mezcla al vacío utilizando un
matraz kitasato y un embudo Buckner. Evite la evaporación del disolvente.
• Prepare la placa para cromatografía midiendo aproximadamente medio
centímetro arriba del extremo inferior y con cuidado ponga una gota del
extracto.
• Coloque la placa en la cámara de saturación, en la que se han colocado
una mezcla de disolventes: 85% éter, 10% acetona y 15% benceno.
• Saque la placa de la cámara cuando falte aproximadamente medio
centímetro para que el eluyente alcance el extremo superior de la placa.
• Se tendrá un cromatograma semejante al de la figura 3.
Figura 3 Cromatograma del pigmento verde de las plantas
B. Cromatografía en gis
• Aproximadamente a un centímetro de la base del gis aplique alrededor tinta
negra y colóquelo con precaución en una cámara de saturación que
contenga etanol.
• Antes de que el disolvente llegue al extremo superior del gis, sáquelo,
observe y anote los resultados.
Resultados y Cálculos
• Haga un esquema de cada uno de los cromatogramas obtenidos
• Identifique los diferentes pigmentos de las plantas verdes en cada una de las
bandas observadas.
23
• Identifique cuál es el componente más polar del pigmento verde y cuál el

menos polar.
• Identifique cuál es el componente más polar de la tinta negra y cuál el menos
polar
PRODUCTOS
para su discusión
1. Investigue qué otras técnicas cromatográficas existen y en qué consisten.
2. Explique por qué en la cromatografía del pigmento verde no aparecen las
xantofilas.
3. Investigue por qué en otoño en lugares fríos, las hojas de los árboles se ponen
rojas.
4. Si hiciera la cromatografía de la tinta de color rojo, ¿se observarían las mismas
bandas que con la tinta negra? ¿Por qué?

Adquisición de habilidad Sección “Resultados y Cálculos”.
preparación y corrido de las placas Identificación de los diferentes
cromatográficas. componentes de la clorofila
documento.
REFERENCIAS
• Bohinski. 1990. Bioquímica. Fondo Educativo Interamericano S.A. México.
667pp
• Garritz, A. y J.A.Chamizo. 1994. Química. Addison-Wesley Iberoamericana.
México.
• Lehninger, A, D. Nelson y M. Cox. 1993. Principios de Bioquímica. Ed. Omega
S.A. Barcelona. 1013pp
24
• Morrison R. y R. Boyd. 1990. Química Orgánica. Fondo Educativo

Interamericano. México. 1291pp
25
PRÁCTICA 4
CRISTALIZACIÓN
3 HORAS
INTRODUCCIÓN
En general, la purificación por recristalización se basa en el hecho de que la
mayoría de los sólidos son más solubles en un disolvente en caliente que en frío.
El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a
ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas solubles, y
entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización. En el
caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas
las impurezas deben quedar disueltas en la solución (aguas madres). Finalmente,
los cristales se separan por filtración y se dejan secar.
Elección de disolvente. Un disolvente para una recristalización ideal debe
de disolver una gran cantidad de la sustancia a su temperatura de ebullición y sólo
una pequeña cantidad a la temperatura ambiente o por debajo de ella. Además, al
enfriarse debe suministrar cristales bien formados de la sustancia que se purifica.
No debe reaccionar con el soluto y su utilización no debe ser peligrosa. Desde
luego debe ser barato. Si un compuesto recristaliza con agua, se elegirá ésta
preferentemente a cualquier otro disolvente.
Enfriamiento. El tamaño de los cristales se puede controlar por la velocidad
de cristalización; una cristalización rápida favorece la formación de cristales
pequeños y una cristalización lenta favorece la formación de cristales grandes. Es
preferible que los cristales tengan un tamaño medio, porque los cristales grandes
pueden incluir gran cantidad de disolvente y los cristales pequeños absorben
cantidades apreciables de impurezas.
26
Tabla I Propiedades físicas de algunas sustancias.

Sustancia PM pf oC peboC Soluble Insoluble
Acetanilida 135.2 113 307 Agua caliente, Agua fría
etanol y éter
Glucosa 180 146 Agua fría y caliente Benceno y
cloroformo
Adquirir habilidad en el proceso de recristalización como un método de
purificación de sustancias sólidas.

Muestra de acetanilida impura 1 Soporte universal
Glucosa 1 Anillo
Arena fina 1 Rejilla
Azúcar morena 1 Probeta
Carbón activado 1 Mechero
Papel filtro 2 pinzas
Ácido benzoico 1 Baño maría
Etanol 3 Vasos de precipitados
Hexano 1 agitador
2 matraces Erlenmeyer
Embudo de vidrio tallo corto
Matraz kitasato
Embudo buchner
Bomba de vacío
27
Procedimiento
I. Recristalización de acetanilida
En un vaso de precipitado coloque la muestra de acetanilida impura, (esta
muestra contiene impurezas tanto solubles como insolubles en el
disolvente).Tome una pequeña muestra para determinar el punto de fusión de la
mezcla.
Disuelva la mezcla en la mínima cantidad de agua destilada caliente. Si la
acetanilida no se disuelve adicione más agua y caliente a ebullición. Filtre en
caliente en un embudo de vidrio de tallo corto y prepare el papel filtro como se
muestra en la figura 1.
Deje enfriar el filtrado hasta 40ºC aproximadamente y sumerja el vaso en
baño de hielo hasta la precipitación total de la acetanilida.
Separe los cristales por filtración al vacío recolectando el filtrado y deje secar los
cristales en una estufa de corriente de aire a 70 ºC *.
Determine los puntos de fusión de la mezcla original y de la acetanilida
cristalizada. Anote sus resultados.
Evapore el disolvente de la segunda filtración anote sus observaciones
Compare los puntos de fusión obtenidos con los puntos de fusión teóricos de la
glucosa y la acetanilida, en base a esto, discuta sobre la pureza de la muestra
cristalizada. No olvide poner los rangos de fusión y utilizar éstos, como criterio de
pureza.
Figura 1. Técnica de filtración.
* NOTA: Las impurezas insolubles quedaran en el papel filtro y las solubles en el primer y segundo filtrado
28
II. Decoloración de azúcar morena.

Disuelva 5g de azúcar morena en 35mL de agua destilada. Una pequeña parte
de la solución se aparta y guarda, y al resto se le añaden 0.7g de carbón activado
y se hierve durante 5 minutos. Filtre la solución caliente compare su color con el
de la pequeña cantidad no tratada con carbón activado. Anote los resultados.
III. Elección de un disolvente adecuado para la recristalización del ácido

Benzoico.
Haga pruebas de solubilidad del ácido benzoico en: Agua, etanol y hexano.
Para ello coloque algunos cristales del ácido en tres tubos de ensaye y añada 1mL
de disolvente en cada tubo. Determine la solubilidad tanto en frío como en
caliente.
NOTA IMPORTANTE: Los tubos que contienen etanol y hexano, deben
calentarse en baño maría.
Complete la tabla I que aparece en el apartado de Resultados.
Resultados y Observaciones
I. Recristalización de acetanilida
Puntos de fusión
II. Decoloración de azúcar morena.

29
III. Elección de un disolvente adecuado para la recristalización del ácido

Benzoico.
De acuerdo a sus resultados, ¿Cuál es el mejor disolvente para la
recristalización del ácido benzoico?
Tabla I
DISOLVENTE Soluble en frío Soluble en caliente Precipita en frío
Agua
Etanol
Hexano
PRODUCTOS
para su discusión
1. Qué propiedades del carbón activado lo hacen un buen agente de
adsorción?
2. ¿Qué ventajas presenta el agua como disolvente para una recristalización?
3. En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente ¿qué es
aconsejable, enfriar la solución rápida, moderada o lentamente?
Fundamente su respuesta.
4. ¿Cómo explica las diferentes solubilidades en agua de la glucosa y
acetanilida? Explique comparando la estructura de cada compuesto.
5. ¿Cuáles son los criterios para seleccionar al disolvente adecuado para una
recristalización?
6. Si los puntos de fusión determinados a las sustancias purificadas, no
coinciden con los reportados, ¿Qué interpretación daría a este hecho?
¿Qué procedimiento seguiría en base a su interpretación?
30

Cristalizar un sólido. Sección “Resultados y
observaciones”. Punto de fusión de
las sustancias puras.
Adicionalmente se evaluará la
discusión de los resultados
obtenidos.
Elegir el disolvente adecuado para la Sección “Resultados y
cristalización. observaciones”. Disolvente elegido
para cada soluto. Adicionalmente se
evaluará la discusión de los
resultados obtenidos.
documento.
REFERENCIAS
• Brewster R.Q. y C. Vanderwert.1979. Curso Práctico de Química Orgánica.
Editorial Alambra. España.
31
PRÁCTICA 5
ENLACE QUÍMICO
3 HORAS
INTRODUCCIÓN
El comportamiento químico de los sólidos, líquidos y gases que nos rodean
está determinado por las formas en que los átomos se unen entre sí, lo que a su
vez depende de las interacciones entre sus electrones más externos. Los
electrones pueden transferirse de un átomo a otro (enlace iónico), compartirse
entre átomos (enlace covalente) o moverse libremente de átomo en átomo (enlace
metálico). Los compuestos covalentes son moléculas estables de bajos puntos de
fusión y ebullición, la mayoría solubles en disolventes no polares y los solubles en
agua no forman soluciones conductoras de electricidad (no electrolitos), en tanto
que los compuestos iónicos conducen la corriente eléctrica en solución acuosa
(electrolitos) y tienen altos puntos de fusión y ebullición.
Diferenciar las sustancia covalentes de las iónicas mediante la determinación
de algunas propiedades que las caracterizan.

Material y Reactivos.
Fuente de Poder Cloruro de sodio
Soporte para foco Naftaleno
Foco Yoduro de Potasio
Electrodos de carbón Sulfato de cobre
18 tubos de ensaye Glucosa
6 vasos de precipitado de 50ml Difenilamina
Pipeta de 5 ml Cloroformo
Probeta de 25ml Benceno
Tubos capilares Agua Destilada
Piseta
32
Procedimiento
I. Prueba de solubilidad.
• Coloque en 6 tubos de ensaye una pequeña cantidad de cada uno de los
solutos y márquelos del 1 al 6. Como se indica en la Tabla I. Prepare tres
series iguales.
• Agregue 2mL de cloroformo a cada uno de los tubos de la primera serie
agregue más disolvente cuando juzgue necesario.
• Repita la operación anterior con los tubos de la segunda serie, pero
agregue 2mL de benceno.
• A los tubos de la tercera serie agrégueles 2mLde agua destilada.
• Anote en la tabla I sus observaciones indicando el volumen de disolvente
empleado.
II. Punto de Fusión.
• Determine el punto de fusión de cada uno de los solutos. Para ello deberá
seguir las siguientes indicaciones:
o Cierre el tubo capilar por un extremo con la llama del mechero o un
cerillo.
o Se golpea el extremo abierto del capilar contra la sustancia.
o Para lograr que la sustancia baje hasta el fondo del capilar, se golpea el
extremo cerrado del capilar contra la mesa de trabajo.
o Se continúa con esta operación hasta tener aproximadamente 1cm del
capilar lleno.
o Introduzca el capilar en el aparato y anote la temperatura a la cuál
empieza a fundirse la sustancia. Cuando toda la sustancia del capilar
este fundida, se anota de nuevo la temperatura que marca el
termómetro.
o El punto de fusión se calcula haciendo un promedio de la temperatura
inicial y la temperatura final.
• Anote los resultados en la tabla II
NOTA: Cuando reporte el punto de fusión de la muestra, no olvide indicar el punto de fusión
inicial y el punto de fusión final, ya que la diferencia de estos dos datos, nos proporciona el rango
de fusión, el cuál es utilizado como criterio de pureza de las sustancias.
33
III. Conductividad.
• Coloque 1g de cada uno de los solutos en seis vasos de precipitado de
50mL de capacidad y adicione 20mL del disolvente en el que más soluble
haya sido.
• Determine la conductividad eléctrica de cada una de las soluciones
anteriores.
• Anote sus resultados en la tabla II.
Tabla I.
DISOLVENTE Cloruro Naftaleno Sulfato Yoduro de Difenilamina Glucosa
de sodio de cobre potasio
Cloroformo
Benceno
Agua
TABLA II
SOLUTO CONDUCTIVIDAD DE LA PUNTO DE FUSIÓN DE
SOLUCIÓN LA SOLUCIÓN
Cloruro de sodio 0
Naftaleno
Sulfato de cobre
Yoduro de potasio
Difenilamina
Glucosa
Clasifique las sustancias de acuerdo con los resultados obtenidos y explique qué
tipo de enlace es el que permite interpretar satisfactoriamente dichos resultados.
34
PRODUCTOS
para su discusión
1. Enumere las propiedades que caracterizan a cada uno de los enlaces
estudiados en esta práctica.
2. Escriba la fórmula de cada una de las sustancias utilizadas en ésta práctica.
3. Escribe el nombre y fórmula de 10 sustancias que tengan enlace covalente y
10 que tengan enlace iónico.
4. En función del enlace químico, ¿cómo explicaría el hecho de que algunas
disoluciones permitan el paso de la corriente eléctrica y otras no?
5. ¿Por qué el cloroformo y el agua forman un sistema de dos fases?
6. ¿Qué relación existe entre la solubilidad de una sustancia y su enlace químico?

Clasificar a las sustancias en iónicas Desarrollo del protocolo de la
o covalentes en función de sus práctica. Sección “Resultados y
propiedades. de las placas Cálculos”. De acuerdo con los datos
cromatográficas. obtenidos. Adicionalmente se
resultados obtenidos
documento.
REFERENCIAS
• Chang, R. 2001. Química. Mc Graw Hill. México. 2093pp
• Holum, J.R. 1999. Fundamentos de Química General, Química Orgánica y
Bioquímica para Ciencias de la Salud. Colección de Textos Politécnico.
Noriega-Limusa. México. 865pp
• Rakoff, R. 2005. Química Orgánica Fundamental. Limusa. México.890pp
35
PRÁCTICA 6.
IDENTIFICACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO 2
3 HORAS
INTRODUCCIÓN
Un compuesto orgánico se caracteriza por contener átomos de carbono
como elemento constitutivo indispensable en sus moléculas.
Las sustancias orgánicas e inorgánicas se diferencian por sus propiedades
físicas y químicas tales como combustión, solubilidad, punto de fusión, etc., lo que
permite distinguir las unas de las otras con algunas pruebas elementales. Además,
las velocidades de las reacciones químicas entre compuestos inorgánicos son, por
lo general, muy rápidas, mientras que las velocidades de las reacciones entre los
compuestos orgánicos, son por lo general, lentas.
La identificación de una sustancia orgánica puede ser un proceso muy
complejo, pero en todos los casos se debe determinar primero la presencia y las
cantidades relativas de los diferentes elementos constitutivos y el peso molecular,
con el propósito de establecer la fórmula molecular del compuesto.
Para continuar con su identificación, se determinan sus constantes físicas
más importantes tales como punto de fusión y de ebullición, solubilidad, índice de
refracción, etc.
OBJETIVOS DE APRENDIZAJE
Realizar pruebas para diferenciar un compuesto orgánico de uno
inorgánico, comprobar que un compuesto orgánico contiene átomos de carbono e
hidrógeno principalmente.
Identificar un compuesto orgánico Realizar mediante la determinación de
algunas propiedades físicas..
2 Práctica modificada del Manual de Laboratorio de Química Orgánica de MC Coralia Morales Gutiérrez
36

Mechero Bunsen Benceno (C 6 H 6 )
Tela de asbesto Cloroformo (CHCl 3)
Espátula Óxido de cobre II (CuO)
6 tubos de ensaye de 13 x 100mm Sol acuosa al 5% de Ba(OH) 2
2 tubos de ensaye de 29 x 200mm
Tapón de hule monohoradado
Tubo de desprendimiento
Vaso de precipitados de 250mL.
Tubos capilares para puntos de fusión
Agitador de alambre
Ligas de hule
Soporte para anillo
Pinzas para tubo de ensaye
Sustancias problemas A y B una será inorgánica, por ejemplo: cloruro de sodio, y
la otra se escogerá entre: ácido benzoico, ácido salicílico, naftaleno ó glucosa.
Procedimiento
I. Pruebas a la flama:
• En una espátula coloque unos cristales de la sustancia A y manténgalos en
contacto con la llama mediana de un mechero de Bunsen. Anote sus
observaciones en la tabla I.
• Limpie bien la espátula y repita la operación con la sustancia B. Anote sus
observaciones en la tabla I.
TABLA I. Pruebas a la flama
COMPUESTO OBSERVACIONES
A
B
37
II. Pruebas de solubilidad:

• Tome 6 tubos de ensaye pequeños, en tres de ellos introduzca
aproximadamente 100mg de la sustancia A y en los otros tres 100mg de la
sustancia B. Con un marcador escriba las indicaciones A1, A2, A3, B1, B2, B3
en sus respectivos tubos.
• En los tubos A1 y B1, agregue 3mL de agua destilada, en los tubos A2 y B2,
añada 3mL de benceno y en los tubos A3 y B3, agregue 3mL de cloroformo y
agite. Registre sus observaciones relativas a la solubilidad de A y B en la tabla
II.
TABLA II. Pruebas de solubilidad
COMPUESTO AGUA BENCENO CLOROFORMO
A
B
III. Identificación de carbono e hidrógeno en la sustancia orgánica.
• Monte un aparato como se muestra en la figura 1.
• En el tubo de ensaye A introduzca cantidades aproximadamente iguales entre
0.1 y 0.2g de la sustancia orgánica y de óxido de cobre (II) y mézclelos bien.
• Vierta en el tubo B solución acuosa de hidróxido de bario al 5% hasta la mitad
de su volumen.
• Tape perfectamente el tubo A con un tapón de hule monohoradado y sumerja
el tubo de desprendimiento en el tubo de ensaye B. Ver figura 1.
• Caliente el tubo de ensaye A en su parte inferior controlando la temperatura.
• Cuando no observe cambios en el tubo de ensayo B destape con cuidado el
tubo A y deje de calentar.
Precaución: Si se hacen estas operaciones en orden inverso, la solución acuosa
pasará al tubo A provocando un accidente.
38
Figura1
Tubo A
Tubo B
• Anote las observaciones y reacciones químicas correspondientes a cada tubo

en la tabla III.
TABLA III. Identificación de carbono e hidrógeno
TUBO OBSERVACIONES Y REACCIONES
A
B
IV. Determinación del punto de fusión.

• Determine el punto de fusión de la sustancia orgánica en el aparato Electro
Termal (siga los pasos que se indican en la práctica anterior). Anote sus
resultados.
NOTA: Para reportar el punto de fusión de la muestra, indique el punto de fusión
inicial y el final, ya que la diferencia entre éstos proporciona el rango de fusión el
cuál es utilizado como criterio de pureza de las sustancias.
39
TABLA IV. Datos teóricos de solubilidad y puntos de fusión

COMPUESTO P.F. ºC SOLUBILIDAD
Agua Benceno Cloroformo
ÁC. BENZOICO 122 - + +
ÁC. SALICILICO 159 - + +
NAFTALENO 80 - + +
GLUCOSA 146 + - -
Incluir todas las observaciones, tablas y reacciones químicas que se le
piden en cada experimento y finalmente, en base a sus resultados de las
diferentes pruebas, indique cuál es la sustancia orgánica (A ó B), como se llama
esta sustancia y si ésta es polar o no polar.
PRODUCTOS
- Reporte escrito. Se deberá incluir el análisis de los datos para su
discusión
1. ¿Cómo interpreta la prueba a la flama?
2. Explique sus observaciones acerca de la reacción con el óxido de cobre (II).
3. ¿Cuál es el compuesto que se formó en el tubo B? Escriba su nombre y
fórmula.
4. Interpretando el experimento de la identificación de carbono e hidrógeno,
proponga un procedimiento para determinar cuantitativamente el contenido de
carbono en una sustancia orgánica.
5. ¿Cuántos gramos de carbono habrá en 36g de una sustancia cuya fórmula es
C 4 H 8 O?
40

Realizar las pruebas tanto químicas Desarrollo correcto del protocolo de
como físicas que caracterizan a un la práctica. Sección “Resultados y
compuesto orgánico. Observaciones. Tablas I, II y III.
Manejo de equipo de reacción para la Desarrollo correcto del protocolo de

adquisición de habilidad. la práctica.
Identificación del compuesto Resultados y Discusión de los
problema mismos.
documento.
REFERENCIAS
• Devore, G. y E. Muñoz Mena. 1982. Química Orgánica. Publicaciones Cultural
S.A. México. 734pp
41
PRÁCTICA 7.
IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES
ORGÁNICOS
3 HORAS
INTRODUCCIÓN
Las propiedades físicas y químicas de los diferentes compuestos orgánicos
están determinadas por la presencia de uno o varios grupos funcionales existentes
en la molécula. Un grupo funcional, también llamada función química, se define
como un átomo o grupo de átomos responsable del comportamiento químico de
molécula que lo contiene. De tal manera que moléculas diferentes con el mismo
grupo funcional se comportan de forma semejante.
En química orgánica no sólo el número de compuestos es extremadamente
grande en comparación con el número de compuestos inorgánicos, sino que
también los grupos funcionales existentes son muy numerosos.
Las funciones orgánicas más importantes se pueden clasificar dependiendo, de
los átomos que contengan, en:
Función hidrogenada:
Ej. Alcano, alquenos, alquinos
Función oxigenada
Ej. Éteres, ácidos carboxílicos, alcoholes.
Función nitrogenada
Ej. Aminas, amidas, nitrilos
Función azufrada
Ej. Sulfuros, tioles.
Identificar algunos de los principales grupos funcionales orgánicos a través
de pruebas químicas características.

42
10 tubos de ensayo pequeños Hexano

10 tapones Alcohol isopropílico
Gradilla Formaldehído
Goteros Alcohol etílico
1 vaso de precipitados de 100mL Ácido acético
Piseta Acetona
lentes de seguridad Dimetilamina
3 pipetas pasteur Buteno
vaso de precipitados de 50mL Solución de ácido sulfúrico
Reactivo de Tollens
Indicador universal
2,4-dinitrofenilhidrazina
Permanganato de potasio 0.02M
Sodio metálico
Agua destilada
Procedimiento
A cada una de las mesas de trabajo se les entregarán dos muestras
problemas desconocidas que estarán marcadas como CP1 y CP2 y que serán
diferentes para cada equipo.
La identificación de las muestras desconocida se hará de acuerdo con la
secuencia que se muestra a continuación: (García-Sánchez, 2002)
1. Coloque 10 gotas de la muestra problema CP1 en un tubo de ensayo, adicione
10 gotas de agua destilada y agite perfectamente. Agregue dos gotas de
solución de indicador universal. La solución podrá cambiar a:
o Color rojo, indica la presencia de un ácido carboxílico.
o Color amarillo; la disolución es neutra y podrá tratarse de un alcano,
alqueno, aldehído cetona o alcohol.
o Color azul; la disolución es básica e indica la presencia de una
amina.
43
Muestra
bl
alqueno
2. Si la disolución es neutra tendrá que identificar si se trata de un alcano,

alqueno, aldehído, cetona o alcohol. Para ello se colocarán otras 10 gotas de la
muestra problema en un tubo al que se le agregarán 10 gotas de agua
destilada y 5 gotas de solución 0.02M de permanganato de potasio. Agite
aproximadamente 1 minuto.
o Si se forma un precipitado café de óxido de manganeso (MnO 2 )
puede ser un aldehído o un alqueno.
Con un aldehído:
R-CH=O + KMnO 4 R-CO-OH + MnO 2 + KOH
Con un alqueno:
R-CH=CH-R + KMnO 4 RCH-CH-R + MnO 2 + KOH
OH OH
44
o Si no hay ningún cambio entonces la muestra problema puede ser un

alcano, una cetona o un alcohol.
3. Para diferenciar entre un aldehído y un alqueno coloque 5 gotas de la muestra
problema en un tubo y añádale 2.0mL del reactivo de Tollens, agite
suavemente y deje reposar en baño maría durante 5 minutos.
o Si se forma el espejo de plata, se trata de un aldehído.
R-CH=O + Ag(NH 3 ) 2 +KOH R-CO-OH + Ago 2NH 3
o Si no hay cambio alguno se trata de un alqueno.
4. Para identificar la cetona agregue 2 gotas de la solución problema a 2.0mL de
etanol al 95%. Adicione a la mezcla 3.0mL de disolución de 2,4-
dinitrofenilhidrazina 3, agite enérgicamente y deje reposar 2 minutos, si no se
forma de inmediato un precipitado deje reposar hasta 15 minutos.
o La formación de un sólido de coloración amarillo o naranja se trata
de una cetona. (También los aldehídos dan positiva esta reacción,
pero ya se debe haber descartado al hacer la prueba de con el
permanganato de potasio).
R-CO-R´+ (NO 2 ) 2 C 6 H 3 - NH-NH 2 (NO 2 ) 2 C 6 H 3 - N-N=C-R
H R´
o Si no se observa ninguna reacción se trata de un alcohol o un
alcano.
5. Para diferenciar entre un alcohol y un alcano coloque 20 gotas de la muestra
problema y añada con mucha precaución un pequeño trozo de sodio metálico,
sin tapar el tubo.
o Si el sodio se disuelve y se desprende un gas, se trata de un alcohol.
2ROH + 2Nao 2 R-O-Na+ + H2
o Si no hay cambio alguno se trata de un alcano.
6. Repita los cinco pasos anteriores para identificar el problema CP2.
3
Este reactivo debe manejarse con cuidada ya que es tóxico.
45
RESULTADOS Y OBSERVACIONES
Anote sus observaciones
Resuma sus resultados en un cuadro sinóptico.
Escriba la ecuación para cada una de las reacciones que se llevaron a
cabo.
La muestra CP1 es:

La muestra CP2 es:
PRODUCTOS
- Reporte escrito. Se deberá incluir el análisis de los datos para su
discusión
1. Haga una tabla con los principales grupos funcionales orgánicos
clasificándolos de acuerdo con el átomo que los distingue.
2. Si tuviera que diferenciar entre un alcano, alqueno y alquino que pruebas
químicas haría.
3. ¿Qué compuestos orgánicos poseen el grupo carbonilo? Escribe sus
fórmulas e investiga las reacciones que los diferencian.

Realización experimental de una Correcto desarrollo del protocolo.
marcha analítica. Sección “Resultados y
Observaciones” del reporte.
Identificación de dos compuestos Sección Resultados y
por su grupo funcional. Observaciones” Adicionalmente se
resultados.
documento.
46
REFERENCIAS
S.A. México. 734pp
• García Sánchez M.A. 2002. Manual de Prácticas de Química Orgánica I. UAM.
México. 122pp
47
PRÁCTICA 8.
MODELAJE BÁSICO I. HIDROCARBUROS Y PRINCIPALES
FAMILIAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
3 HORAS
LABORATORIO DE QUÍMICA O
EL SALÓN DE CLASE
INTRODUCCIÓN
Es importante que el alumno visualice el arreglo tridimensional adoptado
por las moléculas en la Química del Carbono, a través de modelos simples lo que
le permitirá la orientación espacial de las mismas, ya que resulta muy complejo y
difícil de comprender para el estudiante cuando sólo se hacen las descripciones
teóricas.
Es importante distinguir entre un enlace sigma y un enlace pi ya que son la
base para diferenciar entre la gama de reacciones posibles en la química
orgánica, ya que cada tipo de enlace del carbono tendrá maneras diferentes de
reaccionar con base en la energía y la conformación lograda por su arreglo
molecular en el espacio.
Es diferente la cantidad de energía necesaria para separar el hidrógeno de
un carbón primario, uno secundario y uno terciario, con base en ello se logra la
formación de los radicales alquilo, dándonos la pauta para la preferencia en su
formación debido a la energía disponible en la reacción.
Armar y estructurar moléculas químicas en base a la clasificación general
de los Hidrocarburos. Armar moléculas orgánicas representativas con diferentes
grupos funcionales.

Material
Modelos Químicos
48
Procedimiento
I. Estructura de Hidrocarburos Saturados (Alcanos).
• Arme los primeros cuatro alcanos lineales. Compruebe la existencia de
rotámeros formando las conformaciones eclipsadas y escalonadas en el etano
y butano.
• Arme los isómeros estructurales del pentano, nómbrelos de acuerdo con
IUPAC y clasifique a cada átomo de carbono como primario, secundario,
terciario o cuaternario.
II. Estructura de Hidrocarburos Insaturados (Alquenos y Alquinos)
• Arme las estructuras del Eteno, del 2-Buteno y de los isómeros estructurales
del pentino, compruebe la existencia ó no de rotámeros en estos compuestos.
• Arme los isómeros geométricos Cis y Trans del 2-buteno
III. Ciclo Alcanos.

• Arme los primeros cuatro cicloalcanos, dar nomenclatura.
IV. Hidrocarburos Aromáticos.

• Arme el hexatrieno (Benceno).
• Estructure arborescencias de la molécula de benceno con un radical metilo.
• Estructure arborescencias del benceno con 2 y 3 radicales metilo y establezca
el nombre adecuado para cada uno de ellos
V. diferentes grupos funcionales.

• Arme una molécula de
o Un alcohol
o Un aldehído
o Una cetona
o Un ácido carboxílico
o Un ester
o Una amida
o Una amina
49
o Un éter
Dibuje las estructuras tridimensionales de cada uno de los compuestos que
se armaron indicando su nombre de acuerdo con la IUPAC.
PRODUCTOS
- Reporte escrito. Se deberá incluir dibujos o fotografías de las distintas
moléculas armadas, indicando su nombre de acuerdo con la IUPAC.
- Investigación Bibliográfica sobre las aplicaciones más importantes de
las principales familias de los compuestos que se armaron.
Armar las distintas moléculas Armado correcto de cada una de las
observando la orientación en el moléculas.
espacio de los átomos que la
constituyen.
REFERENCIAS
S.A. México. 734pp
• Solomons, T. 2000. Química Orgánica. Ed. Limusa. México.
50
PRÁCTICA 9
MODELAJE BÁSICO II. ISOMERÍA
3 HORAS
LABORATORIO DE QUÍMICA O
EL SALÓN DE CLASE
INTRODUCCIÓN
La estereoquímica es la disciplina encargada del estudio de la disposición
de los átomos en el espacio.
La isomería, existencia de sustancias cuya fórmula molecular es la
misma, pero poseen propiedades distintas debido a las diferencias en la
configuración espacial de los átomos que conforman la molécula, es un
fenómeno muy común en las sustancias orgánicas.
Fundamentalmente la isomería puede ser de dos tipos: Plana y Espacial o
Geométrica.
Armar y estructurar moléculas orgánicas de diferentes isómeros

Material
Modelos Químicos
Procedimiento
I.- Isomería Plana:
• Isomería de cadena:
o Arme dos isómeros estructurales del butano nómbrelos (IUPAC) y
clasifique a cada átomo de carbono como primario, secundario, terciario
o cuaternario.
o Arme los isómeros C 8 H 16 que incluya un ciclohexano y un ciclopentano.
• Isomería de posición:
51
o Arme el 2-metil butanol y un isómero de posición del mismo (recuerde

que el grupo funcional alcohol es –OH ).
o Isomería de función:
o Arme los isómeros; butadieno y etilacetileno. Determine cuáles carbonos
son primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios.
II. Isomería espacial o estéreo isomería:
• Isomería geométrica
o Arme los isómeros Cis y Trans del buteno.
o Arme los isómeros Cis y Trans del dicloroeteno
• Isomería óptica
o Arme dos moléculas de cloruro de etilo y trate se superponerlas,
¿qué sucede?
o Arme dos moléculas de 2-clorobutano y trate de superponerlas, ¿qué
sucede?
o Arme dos enantiómeros (imágenes especulares) de un compuesto
derivado del metano.
o Arme la molécula de glucosa y señale los centros quirales que tiene
Dibuje las estructuras tridimensionales de cada uno de los compuestos que
se armaron indicando su nombre de acuerdo con la IUPAC.
PRODUCTOS
- Reporte escrito. Se deberá incluir dibujos o fotografías de las distintas
moléculas armadas, indicando su nombre de acuerdo con la IUPAC.
- Investigación Bibliográfica sobre el descubrimiento de la isomería
óptica.
- Contestar el siguiente Cuestionario:
1. Cuándo un átomo es quiral?
2. Define el concepto de enantiómero.
3. Las propiedades físicas y químicas de los enantiómeros son iguales, sin
embargo poseen una propiedad diferente, ¿cuál es?.
52
4. Describe como funciona un polarímetro.

5. ¿Puede un compuesto tener más de un átomo quiral? En caso de que la
respuesta sea sí, da un ejemplo.
6. ¿Qué es una mezcla racémica?
7. En algunos de los siguientes compuestos hay un átomo quiral. ¿Cuáles
son?
a. Ácido láctico (acido 2-hidroxi propanoico)
b. 2-bromopropano
c. 2-bromopentano

Armar las distintas moléculas Armado correcto de cada una de las
observando la orientación en el moléculas.
espacio de los átomos que la
constituyen.
REFERENCIAS
REFERENCIAS
S.A. México. 734pp
53
PRÁCTICA 10
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES
3 HORAS
INTRODUCCIÓN
Todos los alcoholes poseen en su molécula un grupo hidroxilo –OH, se
pueden considerar como derivados de los alcanos que han sustituido un hidrógeno
por dicho radical. Cuando la sustitución del H por el –OH tiene lugar en un núcleo
bencénico entonces los compuestos formados se les conocen como fenoles y
tienen propiedades químicas muy diferentes, como es la acidez que presentan los
fenoles y no los alcoholes alifáticos. .
Los alcoholes presentan cierta polaridad en sus moléculas lo que hace que
aún el de menor peso molecular (alcohol metílico) sea líquido, además de ser
soluble en agua.
Dependiendo del tipo de carbono al que esté unido el hidroxilo, se clasifica
a los alcoholes en; primarios, secundarios o terciarios. Los cuales comparten
muchas propiedades químicas pero también muestran diferencias significatgivas
en algunas otras. Por ejemplo, los alcoholes primarios y secundarios son tagentes
reductores moderados y son oxidados por los oxidantes habituales. La estructura
propia de los alcoholes terciarios hace imposible su oxidación.
Otras reacciones químicas de los alcoholes, varían en su velocidad y en su
mecanismo según el alcohol de que se trate, lo que permite su diferenciación.
Identificar y diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios a través
de algunas reacciones químicas.
Etanol Papel pH
Alcohol isoamílico 1 porta objetos
Alcohol isopropílico Baño María
54
Alcohol t-amílico 8 tubos de ensaye

Octanol lupa
Lugol 1 vaso de precipitados de 100mL
Solución de KOH al 20% lentes de seguridad
Sodio
Na 2 Cr 2 O 7
H 2 SO 4 conc.
Ácido acético
Reactivo de Lucas
Procedimiento
I. Acción de los metales alcalinos o pruebas de hidrógeno activo.
Los alcoholes anhidros reaccionan con los metales alcalinos para dar
compuestos sódicos con eliminación del hidrógeno del grupo hidroxilo (reacción
como ácido).
Reacción General
R-OH + Na0 (s) R-ONa + 1/2 H 2(g)
Esta prueba es de mucha utilidad en alcoholes de peso molecular intermedio
(entre 3 y 8 átomos de carbono). Los alcoholes de peso molecular elevado
reaccionan lentamente con sodio y a menudo el desprendimiento de gas es
demasiado lento, por lo que resulta de poco valor esta prueba.
• Prepare dos tubos de ensaye y coloque en cada uno de ellos 3mL de cada
alcohol. En esta prueba se trabajará con etanol y alcohol isoamílico.
• Añada a cada tubo un trocito de sodio. Observe el desprendimiento de
hidrógeno anotando el tiempo que dura. (USE LENTES DE SEGURIDAD).
• Sumerja los tubos en baño maría por espacio de 3 minutos aproximadamente.
Enfríe el residuo y determine el pH de la solución usando un papel indicador.
• Anote los resultados en la tabla I.
55
II- Prueba del Yodoformo.

La formación de haloformos son característicos del etanol y todos los
metilalquilcarbinoles. Esta prueba nos indica si un alcohol mantiene o no una
estructura que presenta la unidad:
H
R- C-CH 3
OH
Donde R puede ser un H ó un grupo arilo o alquilo, obteniéndose un precipitado
amarillo de yodoformo (CHI 3 ).
• Prepare dos tubos de ensaye y coloque en cada uno de ellos 2mL de cada
alcohol. En esta prueba se trabajará con etanol y alcohol teramílico.
• Añada a cada alcohol 2mL de lugol y agregue gota a gota una solución de
KOH al 20% hasta que desaparezca la coloración del lugol
• Ponga en baño maría caliente la solución por 4 minutos y deje enfriar.
• Coloque una gota de la solución sobre un portaobjetos, observe los cristales
formados, buscando microscopio ó lupa.
• Dibuje lo observado.
III. Oxidación de Alcoholes.

Si se someten los alcoholes a la acción de agentes oxidantes en condiciones
suaves, se producen reacciones que permiten diferenciar los diferentes alcoholes:
primarios, secundarios y terciarios. Estos oxidantes sólo afectan al grupo
funcional. Así, los alcoholes primarios dan sucesivamente aldehídos y ácidos
carboxílicos, los alcoholes secundarios cetonas y los alcoholes terciarios no sufren
alteraciones.
Reacciones. Generales
R-CH 2 -OH + oxidante suave → R-CHO R-CO 2 H
Alcohol 1º aldehído ácido
R-CH-OH + oxidante → R-C =O
R R
Alcohol 2º cetona
56
R-C-OH → No reacciona
R
Alcohol 3º
• Prepare tres tubos de ensaye y coloque en cada uno de ellos 3mL de una
disolución acuosa de dicromato de sodio al 10%, añada 4 gotas de H 2 SO 4
concentrado y 3mL de alcohol. En esta prueba se trabajaran con los siguientes
alcoholes: Etanol, alcohol isopropílico y ter-amílico.
• Anote cambios de color y olor.
IV. Esterificación.
La acción de un ácido carboxílico sobre un alcohol da como resultado la formación
de ésteres, por eliminación de agua generalmente estos compuestos tienen olores
a flores o frutas.
Reacción General:
+ R-OH H2O +
ácido carboxílico alcohol éster
• En un tubo de ensaye coloque 3mL de octanol, añada 1mL de ácido acético y
0.5mL de H 2 SO 4 (como catalizador).
• Caliente la mezcla en baño maría hasta ebullición durante 3 min.
• Vierta la mezcla en 50mL de agua helada contenida en un vaso de precipitado
de 100mL
• Trate de identificar si el color y olor corresponde a algún fruto o flor.
V. Prueba de Lucas.
Esta prueba sirve para diferenciar alcoholes primarios secundarios y terciarios, se
basa en el hecho de que los cloruros de alquilo que se forman al reaccionar un
alcohol con el reactivo de Lucas, mezcla de ácido clorhídrico y cloruro de zinc, son
insolubles observándose primero una suspensión lechosa y después una capa
57
aceitosa, el tiempo que tarda en aparecer la suspensión es una medida de la

reactividad del alcohol. El alcohol terciario reacciona inmediatamente a
temperatura ambiente, en tanto que el secundario tarda aproximadamente cinco
minutos y la reacción del alcohol primario no se aprecia.
Reacción general
R 2 CHOH + HCl /ZnCl 2 R 2 CHCl + H2O
R 3 COH + HCl/ZnCl 2 R 3 CCl + H2O
• Prepare tres tubos de ensaye y coloque en cada uno de ellos 1mL de cada
alcohol, se trabajará con un alcohol etílico, alcohol isopropílico y ter-amílico.
• Añada 3mL del reactivo ácido clorhídrico-cloruro de zinc. Tape los tubos y
agite, después deje reposar la mezcla.
• Determine el tiempo que tarda en reaccionar cada uno de los alcoholes para la
formación del cloruro de alquilo.
• Compare los resultados obtenidos para cada alcohol.
Tabla I
Alcohol Tiempo en minutos del desprendimiento de Hidrógeno
Isoamílico
Etanol
Anote sus observaciones

Investigue las fórmulas de todos los alcoholes utilizados, indicando si el alcohol es
primario, secundario o terciario.
Escriba las reacciones completas efectuadas en cada experimento.
Resuma sus resultados en un cuadro sinóptico
PRODUCTOS
58
- Reporte escrito. Se deberá incluir el las fórmulas de todos los alcoholes

utilizados, indicando si el alcohol es primario, secundario o terciario. Así
como las reacciones completas efectuadas en cada experimento
- Resolver el siguiente Cuestionario:
1. Los alcoholes, son en un sentido general, tanto ácidos como básicos. De un
ejemplo de una reacción de un alcohol como ácido, y un ejemplo de una
reacción de un alcohol como básico.
2. De la estructura y nombre de un alcohol primario, uno secundario y uno
terciario.
3. Investigue la solubilidad en agua (g/100g de H 2 O) de los siguientes alcoholes:
metílico, etílico, n-butílico, isobutílico, ter-butílico y pentílico. ¿Nota usted cierto
patrón de comportamiento? ¿Cuál es?
4. Investigue usted a que se debe la viscosidad relativamente elevada de los
glicoles.

Elaboración de un cuadro sinóptico Sección de “Resultados y
con los resultados obtenidos antes Observaciones” del reporte.
del desarrollo de la práctica..
Diferenciación de las pruebas Correcto desarrollo de protocolo.
químicas para los distintos tipos de Sección Resultados y
alcoholes.. Observaciones” Adicionalmente se
resultados.
documento.
REFERENCIAS
S.A. México. 734pp
59

60
PRÁCTICA 11.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
3 HORAS
INTRODUCCIÓN
Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos caracterizados por
la presencia del grupo carbonilo –C=O en sus moléculas, lo que les hace
compartir algunas propiedades químicas. Sin embargo la posición de este grupo,
al final de la cadena en el caso de los aldehídos y dentro de ella en el caso de las
cetonas, les confiere cierto número propiedades químicas diferentes, lo que hace
que se les considere como dos grupos funcionales diferentes.
Una reacción que nos permite identificar el grupo carbonilo, tanto de
aldehídos como de cetonas es la reacción de formación de 2,4-
dinitrofenilhidrazonas, sólidos cristalinos de color amarillo o naranja.
La gran facilidad de oxidación de los aldehídos constituye la base de un
procedimiento sencillo para la distinción entre los aldehídos y las cetonas. Se
conocen cierto número de oxidantes suaves que se reducen solamente por los
aldehídos y algún otro tipo de compuesto orgánicos fácilmente oxidables, y que no
se afectan por las cetonas y los alcoholes. Entre estos oxidantes se encuentran el
reactivo Tollens y el reactivo Fehling. El reactivo Tollens consiste en una solución
de nitrato de plata amoniacal, y el de Fehling, en una solución de Cu(OH) 2 en el
que el ión cúprico está complejado con iones tartrato.
El reactivo Schiff es también muy empleado para el reconocimiento de
aldehídos debido a su gran sensibilidad. El ensayo no se basa en el carácter
reductor de los aldehídos, sino en una reacción compleja, en la que se forma una
solución rojo-púrpura, y que experimentan los aldehídos con el compuesto
prácticamente incoloro, formado por adición de ácido sulfuroso a la fucsina de
color rosa.
Identificar el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas. Diferenciar estos
grupos a través de su distinto comportamiento químico.
61

Gradilla Solución A y B del Reactivo de Fehling
15 tubos de ensaye Reactivo de Schiff
Baño María Reactivo de Tollens
Soporte y anillo Reactivo de Legal
Mechero Bunsen Formaldehído
Tela de asbesto Benzaldehído
Vaso de precipitado de 100mL Acetona
4 goteros. KMnO 4 diluido
3 frascos Sol H 2 SO 4 (1:10),
Piseta NaOH 6.0 M
2,4-dinitrofenilhidrazina
Etanol
Procedimiento
I. Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
• En un tubo de ensaye coloque 3gotas de formaldehido y agréguele 2mL de
etanol y 3mL de solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina. (manéjelo con
precaución éste es tóxico).
• Agite vigorosamente y deje reposar durante 2 min.
• Repita la misma operación pero ahora utilice acetona.
• Anote sus observaciones.
II. Reducción del reactivo de Fehling.
• Ponga en 2 tubos de ensaye 1mL de la solución A de Fehling y 1mL de la
solución B de Fehling.
• Agregue 0.5mL de formaldehido al primer tubo, al segundo tubo 0.5mL de
acetona.
• Introduzca los tubos en baño maría y caliente durante 10 minutos, saque los
tubos y observe en cuál ha aparecido un precipitado rojizo correspondiente a la
reacción del aldehído
62
III. Reactivo de Schiff.

• Ponga en 3 tubos de ensaye 2mL de reactivo de Schiff
• Añada a 4 gotas de solución de formaldehído a primer tubo, al segundo tubo4
gotas de benzaldehído y al tercero 4 gotas de acetona.
IV. Espejo de plata, reactivo de Tollens.
• En un tubo de ensaye, ponga 0.5mL de formaldehído.
• Agregue 1mL de reactivo de Tollens y coloque el tubo en baño de agua
caliente por 10 minutos.
• Observe la aparición de un espejo de plata alrededor del tubo de ensaye.
• Anote sus observaciones
V. Oxidación con permanganato de potasio diluido (KMnO 4 ).
• Ponga por separado en 2 tubos de ensaye 0.5mL de formaldehído y 0.5mL de
acetona.
• Añada a cada tubo 1mL de una solución diluida de KMnO 4 (2% al 4%) y
adicione 2 gotas de H 2 SO 4 diluido (1:10).
• Observe lo que sucede en cada tubo y explique a qué se deben los cambios
observados, y si no hay, explique por qué.
VI. Prueba con el Reactivo de Legal.
• Ponga por separado en 2 tubos de ensaye 0.5mL de formaldehído y 0.5mL de
acetona.
• Añada 0.3mL de nitroprusiato de sodio Na 2 NOFe(CN) 5 en cada tubo.
• Añada solución hidróxido de sodio hasta tener un pH alcalino
(aproximadamente 0.3mL), agite perfectamente y aparecerá una coloración
rojiza.
• Añada de 3 a 4 gotas de ácido acético a cada tubo y deje reposar
• Observe lo que sucede en cada tubo y explique a qué se deben los cambios
observados, y si no hay, explique por qué.
63
 Anote en la tabla I si fueron positivas (+) o negativas (-) las pruebas
realizadas a cada una de las sustancias utilizadas. Anote también cuál fue
el indicativo para considerar positiva la prueba.
 Escriba y balancee las ecuaciones que se llevan a cabo en cada prueba.
Tabla I
Compuesto 2,4 DFH Fehling Schiff Tollens KMnO 4 Legal
Formaldehído
Benzaldehído
Acetona
Indicativo
positiva
PRODUCTOS
- Reporte escrito. Se deberá incluir las ecuaciones balanceadas de las
reacciones químicas efectuadas.
- Resolver el siguiente Cuestionario:
1. Investigue l los puntos de ebullición del alcohol n-propílico, del ácido propiónico
y compárelos con el punto de ebullición del propionaldehído. Explique usted
en base a la polaridad de las moléculas, porque a pesar de tener los tres
compuestos similar peso molecular, el aldehído tiene un punto de ebullición
menor.
2. ¿En base a las reacciones realizadas, que puede decir sobre la facilidad de
oxidación de las cetonas?. Explique.
3. Mencione algunos usos de los aldehídos y cetonas.
64

Elaboración de un diagrama de flujo Sección de “Resultados y
del desarrollo de la práctica. Observaciones” del reporte.
Identificación experimental del grupo Correcto desarrollo de protocolo.
carbonilo y diferenciación entre Sección Resultados y
aldehídos y cetonas Observaciones” Adicionalmente se
resultados.
documento.
REFERENCIAS
S.A. México. 734pp
65
PRÁCTICA 12.
CARBOHIDRATOS I. IDENTIFICACIÓN
3 HORAS
INTRODUCCIÓN
Los carbohidratos son polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas o
compuestos que por hidrólisis se convierten en éstas. Llamados también hidratos
de carbono, son los compuestos orgánicos más abundantes en la naturaleza. Las
plantas verdes y las bacterias los producen en el proceso conocido como
fotosíntesis.
Se clasifican en monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.
Todos los monosacáridos tienen la capacidad de reducir a elementos como la Ag+1
o el Cu+2, de ahí que den positiva las pruebas de Tollens, Fehling o Benedict, por
lo que se les conoce como azúcares reductores. También son reductores la
mayoría de los disacáridos de importancia biológica, a excepción de la sacarosa.
En tanto que ningún polisacárido lo es.
Los monosacáridos más abundantes son las hexosas (C 6 H 12 O 6 ). De cada
hexosa se conoce en forma dextrógira y levógira. Las hexosas más importantes
son la glucosa y la galactosa, que son aldehídos, y la fructosa, que es una cetona.
Hacer pruebas sencillas para la determinación de algunas propiedades que
caracterizan a los carbohidratos, así como la detección de estos compuestos en
algunos alimentos.

1 gradilla Sol. de glucosa al 10%
6 tubos de ensaye Sol. de sacarosa al 10%
1 baño maria Sol. de lactosa al 10%
1 vidrio de reloj Reactivo de Benedict
1 varilla de vidrio Lugol
66
1 probeta Soluciones A y B del Reactivo de Fehling

1 vaso de precipitado de 100 mL
Procedimiento
I. Identificación de azúcares reductores y no reductores.
1. Prueba de Fehling
• Ponga en 3 tubos de ensaye 1mL de la solución A de Fehling y 1mL de la
solución B de Fehling.
• Agregue 1mL de solución glucosa al primer tubo, al segundo tubo 1mL de
solución de sacarosa y al tercer tubo 1mL lactosa.
• Introduzca los tubos en baño maría y caliente durante 10 minutos.
• Saque los tubos del baño y observe:
o ¿En cuáles ha aparecido un precipitado rojizo? ¿Por qué?
o Escribe las reacciones correspondientes.
2. Prueba de Benedict
• Ponga en 3 tubos de ensaye 1mL del reactivo de Benedict.
• Agregue 1mL de la solución de glucosa al primer tubo, 1mL de la solución de
sacarosa al segundo tubo y 1mL de la solución de lactosa en el tercer tubo.
• Introduzca los 3 tubos en baño maría hirviente y continúe calentando durante
10 min.
• Saque los tubos del baño y observe:
o ¿Hubo alguna reacción en los tubos?
o ¿Cómo interpreta estos resultados?
II. Identificación de monosacáridos en jugo de frutas.
• En un tubo de ensaye coloque 2mL de jugo de fruta.
• Agregue1mL del reactivo de Benedict y caliente suavemente con el mechero o
sumerja en baño maría hirviente durante 5 minutos.
• Saque el tubo del baño y observe:
o ¿Qué color toma el líquido?
o ¿Qué demuestra?
III. Pruebas con el almidón.
67
1. Solubilidad.
• Coloque en un vaso de precipitado de 100mL, 25mL de agua destilada y
caliente hasta ebullición.
• Con una varilla de vidrio mezcle en un tubo de ensaye aproximadamente
0.5 g de almidón con 2mL de agua fría hasta formar una pasta.
• Vacíe la mitad de la pasta en el vaso que contiene al agua hirviendo y agite
con una varilla de vidrio.
• ¿La mezcla de almidón y agua forma una solución?
o ¿Qué ocurrió al adicionar la mezcla almidón-agua al agua hirviendo?
o ¿Qué propiedad del almidón se está observando?
2. Prueba con el lugol.
• En un tubo de ensaye coloque unas gotas de la mezcla de almidón del
experimento anterior y adicione dos gotas de la solución de lugol
(yodo/yoduro de potasio).
3. Prueba de Benedict.
• En un tubo de ensaye añada unas gotas de la mezcla de almidón y efectué
la prueba de Benedict.
4. Identificación del almidón en alimentos.
• A un poco de pasta para sopa agrégale unas gotitas de Lugol.
• Observe:
o ¿Qué coloración toma la pasta?
o ¿Qué demuestra lo anterior?
Anote sus observaciones para cada experimento y conteste las preguntas
que se le plantean en cada uno de ellos.
68
PRODUCTOS
para su discusión
1. ¿En qué consiste la Prueba de Benedict? ¿Qué propiedad de los
carbohidratos se está probando?
2. Diga si la siguiente aseveración es falsa o verdadera y explique por qué: “La
glucosa y el almidón son carbohidratos, y por ello los dos reaccionan tanto
con el reactivo de Benedict como con el Lugol.
3. Explique el resultado de la prueba del almidón con el reactivo de Benedict.
4. En base a sus resultados, ¿que carbohidratos son reductores y cuáles no?
Escriba las fórmulas estructurales de la glucosa, sacarosa, lactosa y si es
posible, del almidón.

Identificación experimental de Correcto desarrollo de protocolo.
azúcares reductores y no reductores. Sección Resultados y
Observaciones”
Determinar experimentalmente las Correcto desarrollo de protocolo.
pruebas que caracterizan al almidón. Sección Resultados y
Observaciones” Adicionalmente se
resultados.
documento.
REFERENCIAS
667pp
69

• Smith, C. y E. Word. 1998. Moléculas Biológicas. Addison-Wesley Logman.
Barcelona.
70
PRÁCTICA 13.
CARBOHIDRATOSII.
DISACÁRIDOS Y POLISACÁRICOS. HIDRÓLISIS
3 HORAS
INTRODUCCIÓN
La fórmula empírica de los azúcares llamados disacáridos, como la maltosa,
lactosa y sacarosa, es C 12 H 22 O 11 . Al tratarlos con ácidos y enzimas éstos se
combinan con una molécula de agua rompiéndose el enlace glucosídico dando
lugar a los dos monosacáridos que lo constituyen. La maltosa por ejemplo, se
divide en dos moléculas de glucosa; la lactosa se divide en una molécula de
glucosa y otra de galactosa, y la sacarosa se divide en una molécula de glucosa y
otra de fructosa.
Los polisacáridos como el almidón son polímeros constituidos por un gran
número de moléculas de glucosa, este polisacárido se encuentra ampliamente
distribuido en las plantas, almacenándose en los granos y los tubérculos como
alimento suplementario para la germinación de las semillas. Todos los tipos de
almidón dan una coloración azul con yodo, lo que sirve como ensayo para la
identificación tanto del almidón como del yodo.
Por hidrólisis ácida el almidón se transforma primero en diferentes
moléculas de dextrinas (cadenas cortas de glucosa), después en maltosa y
finalmente en D(+) glucosa. El ensayo del yodo se utiliza para seguir el grado de
hidrólisis, pues la coloración cambia desde el azul hasta el rojo débil cuando el
peso molecular de la molécula orgánica disminuye. Realmente, las dextrinas de
peso molecular bajo, la maltosa y la D(+) glucosa no dan ninguna coloración con
yodo.
Llevar a cabo la hidrólisis de la sacarosa y del almidón en diferentes
condiciones. Comprobar la presencia de azúcares reductores en los hidrolizados
mediante la prueba de Fehling.
71
Identificar azúcares reductores en la miel de abeja.

1 gradilla Sol. de sacarosa al 5%
10 tubos de ensayo Sol. HCl al 10%
3 vasos de precipitado de 50mL Sol de NaOH al 10%
Pipetas de 1mL HCl concentración
Papel pH Reactivo A y B de Fehling
Baño maría Levadura de pan
Piseta Sol. saturada de Na 2 CO 3
Almidón
Procedimiento
I. Hidrólisis de la sacarosa.
1. Hidrólisis con ácidos y con bases.
• Prepare tres tubos de ensayo y coloque en cada uno de ellos 3mL de solución
de sacarosa al 5%
• Coloque los tubos en un vaso con agua caliente y añada 5mL de agua
destilada al primero, 5mL de de ácido clorhídrico al 10% al segundo y 5mL de
solución de hidróxido de sodio al 10% al tercero.
• Caliente los tubos durante 5min.
• Realice en cada uno de los tubos la prueba de Fehling usando 2mL de
reactivo. (Recuerde que la prueba de Fehling consiste en adicionar 1mL de de
la solución A y 1mL de la solución B de Fehling a la muestra problema y
calentar en baño maría por 10 minutos).
• Anote sus observaciones en los resultados y responda las preguntas que ahí
se presentan.
2. Hidrólisis enzimática.
72
• Prepare una suspensión de levadura de pan, añadiendo unas gotas de agua a

una pequeña porción de levadura comprimida, macere la mezcla y añada
después 10mL de agua destilada.
• En un tubo de ensayo adicione 3mL de esta suspensión y añada un volumen
igual de solución de sacarosa al 5%. A la levadura restante, se le añaden 5mL
de agua y se utiliza como control *.
• Caliente ambos tubos a 35ºC en un vaso con agua templada y manténgalos a
esta temperatura durante 15min.
• Haga la prueba de Fehling con un poco de cada una de las suspensiones.
se presentan.
II. Identificación de azúcares reductores en la miel de abeja.

• Disuelva una gota de miel de abeja en un tubo de ensayo que contenga 1mL
de agua destilada.
• Realice la prueba de Fehling.
se presentan.
III. Hidrólisis del almidón.
• Prepare una suspensión de almidón, mezclando 2g de almidón con 10mL de
agua fría y posteriormente adicione a 200mL de agua hirviendo.
• En un vaso de precipitado ponga 25mL de la suspensión de almidón y agregue
1mL de ácido clorhídrico concentrado.
• Caliente la mezcla hasta ebullición y, a intervalos de 5 minutos, tome muestras
de 1mL para realizar la prueba del yodo, para ello adicione unas gotas de
solución de Lugol.
• Anote en sus resultados el color de las soluciones de los ensayos de cada
intervalo.
* El ensayo en blanco se lleva a cabo para comprobar si la levadura misma contiene algún reductor
73
• Cuando la solución ya no dé positiva la reacción con yodo, neutralice con una

solución saturada de carbonato de sodio agregando gota a gota esta solución
hasta obtener un pH 7. Use papel indicador.
• Tome una pequeña cantidad del hidrolizado y realice la prueba de Fehling.
I. Hidrólisis de la sacarosa.
 ¿Qué conclusiones pueden deducirse de los experimentos 1 y 2?
 ¿Qué sucedió en cada uno de los tubos?
 ¿Cuál fue la condición más favorable para la hidrólisis de la sacarosa
(ácida, básica ó enzimática) y por qué?
 ¿Cómo se llama la enzima presente en la levadura?.
 Escriba la reacción de hidrólisis de la sacarosa, así como la reacción que se
lleva a cabo con el reactivo de Fehling para el hidrolizado.
II. Identificación de azúcares reductores en la miel de abeja.
 ¿Qué resultado se tuvo con la prueba de Fehling? ¿Por qué?
 ¿Qué carbohidratos están presentes en la miel?
 ¿Por qué a la miel se le conoce como azúcar invertida?
III. Hidrólisis del almidón.
 Haga una tabla en donde se indiquen los tiempos de la hidrólisis con su
respectiva prueba de yodo.
 ¿Qué resultado se tuvo con la prueba de Fehling? ¿Por qué?
 Escriba las fórmulas de los productos finales de la hidrólisis del almidón (un
disacárido y un monosacárido).
PRODUCTOS
- Reporte escrito. Se deberá incluir los resultados y observaciones para
su discusión
1. ¿Se puede preparar el ácido D-glucónico por oxidación de la D(+) glucosa
con reactivo Fehling o Benedict? ¿Cuál es el reactivo que se utiliza
generalmente para preparar al ácido D-glucónico?
74
2. ¿Qué productos deberían obtenerse al tratar la maltosa con metanol y ácido

clorhídrico? Escriba la reacción correspondiente.
3. Represente la alfa–D(+) glucosa y la beta–D(+) glucosa mediante las
fórmulas de Haworth y mediante las fórmulas de Fischer.
4. ¿Reacciona la D(-) fructosa con el reactivo de Fehling? ¿Por qué?
5. ¿Qué hechos ponen en evidencia las estructuras del almidón y la celulosa?
6. Escriba la fórmula de la celobiosa ¿Qué relación existe entre la celobiosa y
la celulosa? ¿En que se diferencian la celobiosa de la maltosa?
7. ¿Qué es el glucógeno? ¿Dónde se encuentra?
8. ¿Para que usan la celulosa las termitas y otros insectos?

Determinación experimental de la Correcto desarrollo de protocolo.
hidrólisis de azúcares Sección Resultados y
Observaciones”
documento.
REFERENCIAS
667pp
Barcelona.
75
PRÁCTICA 14.
ACIDOS CARBOXÍLICOS
3HORAS
INTRODUCCIÓN
Cuando los iones hidronio (H 3 O+) producidos por un ácido y los iones oxidrilo
(OH-1) producido por una base se combinan en cantidades idénticas, forman agua
y una sal.
La valoración ó titulación de un ácido consiste en adicionar gradualmente
cantidades medidas de una base de concentración conocida sobre una cantidad
fija de ácido. El punto de neutralización se observa debido al cambio de color de
una sustancia conocida como indicador. La cantidad de base adicionada es
proporcional a la concentración del ácido.
Un ácido débil es aquel que al encontrarse en solución se disocia
parcialmente, como es el caso de los ácidos orgánicos conocidos como ácidos
carboxílicos.
Los aceites comestibles están constituidos por triacilgliceroles que son las
moléculas de lípidos más abundantes. Éstos son ésteres del glicerol con ácidos
grasos (ácidos monocarboxílicos de alto peso molecular). La acidez de los aceites
comestibles está relacionada con su calidad ya que los aceites recientemente
procesados son prácticamente neutros, pero a medida que envejecen se liberan
los ácidos grasos, esta liberación se incrementa por las condiciones de
almacenamiento inadecuadas así; la luz, el calor, la humedad y la presencia de
algunos metales acelera el deterioro de las muestras.
El índice de acidez es el número de miligramos de KOH necesarios para
neutralizar los ácidos grasos libres de un gramo de muestra y se reporta en ácido
oleico.
Determinar la concentración del ácido acético presente en el vinagre comercial y el
índice de acidez de algunos aceites comestibles.
76

Soporte universal, pinzas para bureta Sol. 0.1 N de KOH
2 vasos de precipitado de 100mL Fenolftaleína
4 matraces Erlenmeyer de 250mL Papel indicador pH
Pipeta volumétrica de 10mL Etanol neutralizado
Bureta de 25mL KOH 0.7M
Probeta de 25mL KOH 0.1M
Vinagre comercial
Muestra problema de aceite
Procedimiento
I. Concentración de ácido acético.
• Mida con una pipeta volumétrica 10mL de la solución de vinagre y colóquela en
un matraz erlenmeyer, determine el pH con papel indicador.
• Agregue una o dos gotas del indicador fenolftaleína y titule, adicionando poco a
poco la solución de KOH 0.7M colocada en la bureta (ver figura 1) y agitando
después de cada aplicación hasta que el indicador cambie de incoloro a una
coloración ligeramente rosada.
• Repita el procedimiento tres veces.
• Anote en sus resultados los mililitros de KOH utilizados en cada titulación y
calcule el promedio.
II. Índice de acidez.

• Pese cuidadosamente 5g de la muestra de aceite problema directamente en un
matraz erlenmeyer de 250mL.
• Agregue 50mL de alcohol previamente neutralizado y calienta la mezcla en
baño maría a ebullición incipiente.
• Adicione una gota de fenolftaleina y se titule (ver figura 1) con KOH 0.1M,
agitando fuertemente después de cada adición del álcali para asegurar la
completa neutralización de los ácidos libres.
77
• Anote en sus resultados los mililitros de KOH utilizados y calcule el índice de

acidez de la muestra de aceite *.
KOH 0.7M
Ácido
Figura 1
Figura 1
RESULTADOS Y CÁLCULOS
I. Concentración de ácido acético.
• Cálculo de la molaridad:
na nb
Ma = y Mb =
Va Vb
M aVa = M bVb
En la neutralización na = nb por lo tanto; M bVb donde:
Ma =
Va
M a =molaridad del ácido (vinagre)

M b =molaridad de KOH (0.7)
V a =volumen del ácido
V b =volumen de KOH
* 1mL de KOH 0.1 N equivale a 0.282g de ácido oléico.

78
• Cálculo del porcentaje de acidez a partir de la molaridad obtenida:

mLKOHusadosxMKOHx0.060 x100
%acidez =
mLdemuestra
II. Índice de acidez del aceite.
mLKOHusadosxMKOHx0.282 x100
%ác, oléico =
gramosdemuestra
Con base en sus resultados discuta sobre la calidad de su muestra de
aceite comestible. (Una muestra nueva o fresca tiene un % de acidez igual a cero
o cerca de cero).
PRODUCTOS
para su discusión
1. Cómo definen Arrhenius y Brondsted y Lowry un ácido y una base. Dé
algunos ejemplos.
2. Defina qué es la constante de acidez o ionización de un ácido.
3. Investigue la constante de ionización de los cuatro primeros ácidos
carboxílicos y compare estos datos con la constante de ionización de un
ácido fuerte. ¿Qué diferencia encuentra?
4. Escriba los nombres de cada uno de los siguientes ácidos y bases y la
reacción balanceada de la disociación en agua:
NH 3 H 2 CO 3
HCl CH 3 -COOH
NaOH C 6 H 5 COOH
Mg(OH) 2 CH 3 -NH 2
79

Realizar titulaciones para adquirir Correcto desarrollo de protocolo.
habilidad en la manipulación de este
proceso.
Determinación cuantitativa de la Sección Resultados y
molaridad del ácido acético. Observaciones” del reporte.
Determinación experimental del Sección de “Resultados y
índice de acidez de un aceite Observaciones” del reporte.
comestible. Adicionalmente se evaluará el
análisis de los datos para su
discusión.
documento.
REFERENCIAS
Barcelona.
80
PRÁCTICA 15.
IDENTIFICACIÓN DE AMINOÁCIDOS
3HORAS
INTRODUCCIÓN
Los aminoácidos son los constituyentes monoméricos de los péptidos y de
las proteínas, contienen un grupo carboxilo (-COOH) y un grupo amino (-NH 2 )
unidos al carbono alfa (α . También está unido a este carbono un grupo lateral o
radical (R) y un átomo de hidrógeno. Los aminoácidos se pueden clasificar en
polares o no polares dependiendo de la presencia o ausencia de grupos polares
en el radical. Esta propiedad hace que los aminoácidos puedan separarse
fácilmente por la técnica de cromatografía en capa fina, pues tienen diferentes
grados de adsorción en la superficie de la fase sólida.
Como ya se había mencionado previamente, la cromatografía en capa fina
es un método para separar y, en algunos casos, identificar mezclas de dos o más
compuestos orgánicos.
La adsorción es la capacidad del adsorbente (fase sólida o estacionaria)
para detener o concentrar selectivamente sobre su superficie, gases, líquidos o
sólidos, arrastrados por la fase móvil. Un compuesto se ve más atraído por el
adsorbente mientras mayor sea su polaridad. En el caso de los aminoácidos, los
no polares como los aminoácidos hidrocarbonatos, ascienden más rápidamente
pues serán menos atraídos por el adsorbente, y los aminoácidos polares como los
hidroxilados, los aminoácidos ácidos y básicos, ascienden más lentamente .por su
mayor afinidad con el adsorbente
La relación entre la distancia recorrida por el compuesto utilizado como
soluto y la recorrida por el disolvente en el mismo tiempo, es una propiedad
cromatográfica reproducible y se denomina el valor R f (factor de retención).
81
Por medio de la cromatografía de capa fina separar e identificar los
aminoácidos existentes en una mezcla.

2 placas de silica gel de8 x 6 cm. Ácido acético glacial (50mL)
1 cámara cromatográfica n-butanol (50mL)
6 microtubos para centrifuga Patrones de 4 aminoácidos
Cubre bocas
6 capilares Ninhidrina al 0.5 % en acetona (50mL)
Mezcla problema de aminoácidos
Aspartame (edulcorante artificial)
HCl concentrado
Procedimiento
I. Cromatografía de la mezcla problema
• 24 horas antes del experimento se satura la cámara cromatográfica, para ello
se preparan 50mL de una mezcla n-butanol-ácido acético-agua en una
proporción de (4:1:5). Esta mezcla se deposita en el fondo de la cámara de tal
forma que quede a una altura de 1cm en la cámara.
• En la placa cromatográfica ya preparada, dibuje una línea a una altura de 1cm
del borde inferior sobre ella señale los puntos de aplicación de los
aminoácidos, separados uno del otro por 1cm.
• Con un capilar aplique cada uno de los aminoácidos tres veces en el mismo
punto permitiendo que la muestra se seque en cada aplicación. Vea la figura 1.
Anote la posición de cada aminoácido.
• En la misma placa aplique la muestra problema.
• Cuando las muestras estén secas coloque rápidamente la placa en la cámara y
permita el corrimiento del eluyente aproximadamente hasta una distancia de
2cm antes de llegar al borde superior. Vea la figura 2.
82
• Una vez terminado el corrimiento saque la placa, señale la línea de corrimiento

del solvente y deje que se seque en un lugar ventilado.
• Rocíe la placa con ninhidrina (use cubrebocas) y métala en la estufa a 90ºC
por 10 min. Al cabo de este tiempo aparecerán las manchas de aminoácidos
los cuales se podrán identificar comparándolos con los patrones y calculando
su Rf.
II. Identificación de los aminoácidos que constituyen el “aspartame”.

• Disuelva el aspartame en ácido clorhídrico concentrado.
• Con un capilar aplique la solución en una placa.
• En la misma placa aplique los estándares del ácido aspártico y la fenilalanina.
• Para correr la cromatografía siga el mismo procedimiento que el experimento
anterior.
Figura 1 Figura 2
Calcule el Rf de cada uno de los aminoácidos de la mezcla problema y
compárelos con los patrones, con base en esto diga que aminoácidos están
presentes en la mezcla problema.
Identifique los aminoácidos presentes en el aspartame.
Cálculo de los Rf
1.- Marque la mancha con lápiz y divídala a la mitad.
83
2.- Mida la distancia desde la línea de origen a la mitad de la mancha.

3.- Repita las operaciones 1y 2 para todas las manchas de su cromatograma.
4.- El valor del Rf se calcula para cada aminoácido de acuerdo a:
Rf = Distancia total recorrida por la muestra o estándar

Distancia total recorrida por el eluyente
PRODUCTOS
para su discusión
1. Qué es y en que se basa la cromatografía en capa fina?
2. ¿Para qué sirve la ninhidrina? ¿En qué casos se utiliza?
3. ¿Qué coloración se produce cuando reacciona el aminoácido con la
ninhidrina?, ¿todos los aminoácidos dan la misma coloración?
4. ¿Qué es un aminoácido polar? Cite un ejemplo.
5. Diga, con base en el resultado de la cromatografía, cuales fueron los
aminoácidos más polares y cuales los menos polares

Determinación experimental del Rf Sección “Resultados y
de algunos aminoácidos. . Observaciones”. Identificación de
los aminoácidos a partir de su Rf.
Comprobación experimental de la Sección “Resultados y
hidrólisis de un dipéptido. Observaciones”. Adicionalmente se
evaluará el análisis de los datos para
su discusión.
documento.
REFERENCIAS
667pp
84

Barcelona.
85
ANEXO 1
PRÁCTICAS DE LABORATORIO
Formato de Reporte de Prácticas
CARACTERÍSTICAS TIPOGRÁFICAS
Arial, 12 puntos, mayúsculas y minúsculas, interlineado 1.5 y márgenes 2.5 cm

izquierda y el resto 2 cm
PORTADA
Nombre de la institución, el área y departamento, la carrera, la materia a la que

pertenece el trabajo, el título de la práctica y el número de la misma; nombre
completo del autor(es) y la fecha de entrega del documento. La portada tendrá que
ir en la parte superior de la primera hoja, centrada y en negritas (tipo artículo
científico)
INTRODUCCIÓN
Deberá contener la información necesaria para adentrarse en el tema de la

investigación realizada (bosquejo), evitando incluir aspectos no relacionados con
los objetivos del trabajo. Su extensión no debe de sobrepasar las dos cuartillas.
OBJETIVO GENERAL
Se reproduce el objetivo general fijado en la práctica.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
El alumno establece los objetivos específicos de acuerdo a la práctica y estos

deben ser claros y breves.
MATERIAL Y MÉTODOS
Se describirán de manera clara y explícita (indicando las técnicas y material

utilizado) los pasos que se siguieron durante la realización de las prácticas del
laboratorio, sin mencionar el número de sesiones que requirió. La redacción de la
metodología debe ser en prosa (no un listado de actividades) de tal forma que
cualquier lector pueda repetir los pasos seguidos. Los verbos usados estarán en
forma impersonal, en tiempo pasado. Ejemplo: se realizó un desprendimiento...; se
describió...; se analizó...., etc.
RESULTADOS
86
En esta parte se describirán los principales logros obtenidos en la práctica. Estos

deben ser concordantes con los objetivos generales y específicos y deberán hacer
referencia a figuras y tablas. Las figuras llevarán el título a pie de figura. Las tablas
llevarán el título como encabezado. Todas deberán ir centradas y numeradas en
arábigo. En los resultados no se ponen citas.
DISCUSIÓN Y CONCLUSIONES
Cuando así sea determinado por el docente, este apartado se incluirá en el

reporte. Se interpretarán los resultados contrastándolos con los antecedentes. Se
establece el punto de vista personal o grupal. Es necesario que la discusión esté
apoyada en referencias actualizadas. Las conclusiones se expresarán en la parte
final, mediante enunciados, en sentido afirmativo y sugerencias para trabajos
posteriores.
REFERENCIAS
La lista de referencias deberá ordenarse alfabéticamente; si hay varios artículos

del mismo autor, los más antiguos aparecen primero.
Ejemplos:
Libro:
Zar JH, 1996. Biostatistical analysis. 3ª ed. Prentice Hall, Nueva Jersey. 662 p.
Capítulo de libro:
Woodwick KH, 1977. Lecithotrophic larval development in Boccardia proboscidea
Hartman. En: Reish DJ y Fauchald K(eds.), Essays on the polychaetous annelids
in memory of Dr. Olga Hartman. Allan Hancock Foundation, Los Angeles, p. 347-
371.
Tesis:
Navarro-Fernández E, 2000. Distribución de primates (Cebidae) en Campeche,
México: un análisis para su conservación. Tesis de Maestría, ECOSUR, Chetumal.
48 p.
Artículo en revista especializada:

Simon JL, 1967. Reproduction and larval development of Spio setosa (Spionidae,
Polychaeta). Bulletin of Marine Science 17: 398-431.
Bjorndal KA, Bolten AB, Chaloupka MY, 2000. Green turtle somatic growth model:
Evidence for density dependence. Ecological Applications 10(1): 269–282.
87
Referencia de Internet
IUCN, 2007. IUCN red list of threatened species. Consultado 1 de mayo 2007.
www.iucnredlist.org
NOTA:
Se hará referencia a las citas en los apartados de: Introducción, Material y

Métodos, Discusión y Conclusiones. Una forma para hacer referencia a las citas
es la siguiente:
Los eventos de especiación en ambientes marinos se relacionan con la

especialización trófica (Hoelzel, 1998).
Para las referencias en el texto, especifique:
El apellido del autor (sin iniciales), coma y el año (Sánchez, 1993).
Si hay dos autores, mencione a ambos (ejemplo: Sánchez y Vázquez, 1993).
Si hay tres autores o más, use et al. (Sánchez et al., 1993).
Las referencias en el texto deberán ordenarse cronológicamente.
PROPUESTA DE PONDERACIÓN DE LOS APARTADOS DEL REPORTE:

1. Introducción 20%
2. Metodología 10%
3. Resultados 30%
4. Discusión 30%
5. Bibliografía 10%

Química Orgánica Biológica Laboratorio

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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA

DE BAJA CALIFORNIA SUR

PROGRAMA EDUCATIVO: BIÓLOGO MARINO

QUÍMICA ORGÁNICA BIOLÓGICA

M. en C. Ma. Aurora Rebolledo López

CONTRATO DE APRENDIZAJE ……………………………………………….7

COMPETENCIAS GENÉRICAS Y ESPECÍFICAS……………………………9

DESTILACION SIMPLE .............................................................................. 10

DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR ............................................ 15

ENLACE QUÍMICO ...................................................................................... 30

IDENTIFICACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO ............................... 34

IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS……………40

MODELAJE BÁSICO I ................................................................................ 45

MODELAJE BÁSICO II ............................................................................... 48

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES ........................................... 51

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS....................... 57

CARBOHIDRATOS II. DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS ..................... 67

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ........................................................................... 72

IDENTIFICACIÓN DE AMINOÁCIDOS ....................................................... 77

El estudiante se preguntará ¿Qué es una competencia?

Estudiante: este manual te encauzará a lo largo de actividades que reforzarán o

En el modelo de competencias lo importante es adquirir conocimiento, desarrollar

Conocimientos: Teorías y principios que deberás dominar para lograr un desempeño

Desempeños: Habilidades para usar herramientas (microscopios, ordenadores,

Productos: Evidencias tangibles de la competencia. El producto que elaboraste u

Los adelantos más importantes logrados en el campo de la química han

materiales y equipo de laboratorio. Así mismo pretende facilitar la comprensión de

3.7. Aldehídos y cetonas

El estudiante se compromete a: El docente se compromete a:

Cada estudiante es responsable de su propio El docente se compromete a:

El estudiante se compromete a tratar con El docente se compromete a:

Dar un trato equitativo a todos los estudiantes.

Dar a los estudiantes la orientación pertinente

El estudiante tiene derecho y obligación de

El estudiante se compromete a: El docente se compromete a:

Sexta: Evaluación Quinta: Evaluación

La evaluación total del curso estará dada por El docente se compromete a:

exposición oral de temas. • Informar oportunamente a los

COMPETENCIAS GENÉRICAS Y DISCIPLINARES

Comunicarse de manera escrita Comprender la terminología propia de

x = fracción molar del componente 1

Esta relación cuantitativa fue descubierta experimentalmente por el químico

x = fracción molar del componente 2

Si bien el vapor de la solución tiene los mismos componentes que ella, su

La composición del gas es más rica en el componente más volátil que la

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

Figura 1 Aparato para destilación simple

5. ¿Cómo separaría los componentes de una solución formada por etanol y

p = presión de vapor del agua

p = presión de vapor del líquido

Esta técnica permite purificar sustancias de altos puntos de ebullición a

La destilación por arrastre de vapor es uno de los métodos más antiguos y

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

• Triture aproximadamente 100 gramos de semilla de clavo en el mortero y

Figura 1 Aparato destilación por arrastre de vapor

o Calcule la presión de vapor del eugenol a la temperatura de ebullición de la

Estrategias de Aprendizaje Estrategias de Evaluación

Pigmentos de las plantas verdes.

Para obtener los cloroplastos de su fuente natural, se utiliza la técnica de

Figura 1 Estructuras moleculares de los pigmentos de las plantas verdes.

INSTRUCCIONES PARA EL DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

• Pase la fase orgánica a un vaso de precipitado que contenga sulfato de